Pengenalan Kimia Organik

Bab 11

11.1

Unsur-unsur umum dalam senyawa organik

Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.

Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon dari pelajaran sebelumnya?

•Karbon adalah unsur bukan logam

•Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0)

•Karbon merupakan unsur golongan 4A• memiliki 4 elektron valensi

•Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnya

• membutuhkan 4 ikatan•Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang

CC C C

11.1

11.1

Penggolongan Hidrokarbon

Alkana

Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…

• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.

• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum

atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.

• namanya diakhiri dengan “-ana”

CH4 C2H6 C3H8

metana etana propana

………. C C

H H

H

HH

C C

H H

HH

H

11.1

11.2

Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama

11.2

Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda

C5H12

C C C C C

C C C C C C C

C C

C

Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer struktur?

•Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlah isomer !)

•Perhatikan variasi struktur:

•Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya.

•Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang lainnya.

•Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya.

11.2

Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?

C C C C C

H H H H H

H

HHHHH

H

C C C C

H CH3 H H

H

HHHH

H

C C C

H CH3 H

H

HH

H

CH3

n-pentana

2-metilbutana

2,2-dimetilpropana

11.2

11.2

Tata Nama Alkana

1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 74-metilheptana

2. Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil.

CH4

CH3

metana

metil

11.2

Tata Nama Alkana

3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5

2-metilpentana

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

1 2 3 4 5

4-metillpentana

11.2

Tata Nama Alkana

4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu cabang alkil yang sama.

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

2,3-dimetilheksana

CH3 CH C CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

3,3-dimetilheksana

11.2

Tata Nama Alkana

5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.

CH3 CH CH CH3

Br

1 2 3 4

NO2

2-bromo-3-nitrobutana

CH2 CH2 CH CH3

Br

1 2 3 4

NO2

1-bromo-3-nitrobutana

Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?

11.2

1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

C2H5

CH2

CH3

2-metil-4-etiloktana

Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?

1 2 3 4 5 6CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3C2H5

Reaksi –reaksi Alkana

CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -890,4 kJ

Pembakaran

Halogenasi

CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)cahaya

Cl2 + energi Cl• + Cl•

Cl• + C HH

H

H

C H

H

H

• + HCl

CH

H

H

• + Cl Cl C ClH

H

H

+ Cl•

Radikal bebas – mengandung elektron yg tdk berpasangan

=> sangat, sangat reaktif

11.2

achiral chiral

Seluruh empat

substituen pada karbon in question

harus berbeda ntuk menghasilkan

molekul chiral.

Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable bentuk yang sama satu dengan yang lain. Harus memiliki atom karbon asimetrik.

11.2

11.2

Sikloalkana

Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 3,4,…

Sikloalkana

11.2

AlkenaAlkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…

• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon

• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh

• penamaan diakhiri dengan “-ena”

CH2 CH CH2 CH3

1-butena

CH3 CH CH CH3

2-butena

Tata Nama:•Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang aton-aton dalam molekul.•Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana terdapat ikatan rangkap.•Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.

11.3

Alkena

C C

Cl Cl

H H

C C

ClH

HCl

cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena

Sisi yg sama Sisi berlawanan

Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.

Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih besar pada tiap atom karbon dalam

ikatan ganda.

Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?

11.3

Isomer Cis lebih dapat berinteraksi dg protein dalam retina dibandingkan Isomer Trans.

Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya, sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans

dapat terjadi.

Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan sinyal elektrik ke otak => gambar visual.

11.3

Reaksi-reaksi AlkenaPemecahan

Reaksi adisi

CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g)Pt

katalis

11.3

Alkuna

Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…

• memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon

1-butuna 2-butuna

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

Pembuatan asetilena

CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

11.4

Reaksi-reaksi Alkuna

Reaksi Adisi

Hidrogenasi

CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)

CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)

CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)

+ 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -2.599,2 kJ

Pembakaran

2 CH CH (g)

11.4

Hidrokarbon Aromatik

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

11.4

Tata Nama Senyawa Aromatik

CH2CH3

etilbenzena

Cl

klorobenzena

NH2

aminobenzena

NO2

nitrobenzena

12

3

4

5

6

Br

Br

1,2-dibromobenzena

Br

Br

1,3-dibromobenzena

11.4

Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik

H

H

H

H

H

H

Br

H

H

H

H

H

+ HBr+ Br2

FeBr3

katalis

H

H

H

H

H

H

CH2CH3

H

H

H

H

H

+ HCl+ CH3CH2ClAlCl3

katalis

Reaksi Substitusi

11.4

Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik

11.4

Kimia Gugus Fungsi

Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.

11.4

C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)enzim

CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)H2SO4

Produksi etanol secara biologis

Produksi etanol secara komersial

Oksidasi metabolik etanol

CH3CH2OH CH3CHO + H2

alkohol dehidrogenase

11.4

Kimia Gugus Fungsi

Eter memiliki rumus umum R-O-R’.

CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2OH2SO4

katalis

Reaksi kondensasi

11.4

11.5

Kimia Gugus Fungsi

Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( ).O

C

R C H

O

• aldehida memiliki rumus umum

R C R’

O

• keton memiliki rumus umum

H C H

O

H C

O

CH3 C

O

CH3H3C

formaldehida asetaldehida aseton

Kimia Gugus Fungsi

Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ).

11.5

Kimia Gugus Fungsi

Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah kelompok hidrokarbon.

CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O

O

etil asetat

11.5

Kimia Gugus Fungsi

Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N.

CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-

CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-

11.5

11.5

Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak

Minyak Mentah

11.5