makalah kimia organik lanjut

Upload: dianira-maengkom

Post on 06-Jul-2018

248 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    1/83

    MAKALAH

    KIMIA ORGANIK LANJUT

      DISUSUN OLEH :

    KELAS C

      PENDIDIKAN KIMIA

    DOSEN PENANGGUNG JAWAB :

      DR. EMMA J. PONGOH, M. Si

    UNIVERSITAS NEGERI MANADO

    FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

    JURUSAN KIMIA

    2015

    KATA PENGANTAR 

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    2/83

    2

    Dengan mengucap syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang karena kasih

    karunia Nya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah kimia organik lanjut ini. Kami

    mengucapkan terima kasih kepada semua pihak khususnya dosen pembimbing DR. Emma J.

    ongoh M.!i serta orang tua.

    Dengan kerendahan hati kami mohon perkenaan para pembaca untuk 

    memberikan saran dan kritik. "arapan kami makalah ini dapat berman#aat bagi

     pembaca.

    Terima kasih.

    Tondano$ No%ember &'()

      enyusun

    DAFTAR ISI

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    3/83

    3

    K*T* EN+*NT*R.............................................................................................................................&

    .......................................................................................................................................... D*,T*R -!-

    ................................................................................................................................................................

    ................................................................................................... ..... /*/ ( M0DE1 -K*T*N K-M-*

    ................................................................................................................................................................2

    ............................................................... /*/ & -K*T*N K-M-*

    ..............................................................................................................................................................(

    ..................................................................................... /*/ -NTERM01E341ER ,0R3E!

    ..............................................................................................................................................................&5

    ....................................................................................................................................................  

    /*/ ) K-NET-K* D*N TERM0D-N*M-K*...................................................................................5

    /*/ 6 ERE*K!- D*N MEK*N-!ME RE*K!-..............................................................................26

    /*/ 5 1*J4 RE*K!- 7! TEMER*T4RE......................................................................................6'

    /*/ 8 1,ER........................................................................................................................................ 96

    D*,T*R 4!T*K*...........................................................................................................................52..................................................................................................................................................................

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    4/83

    4

    BAB 1

    MODEL IKATAN KIMIA

    A. I!"!# I$#

      -katan ion terbentuk akibat adanya melepas atau menerima elektron oleh atom:atom yang

     berikatan. *tom:atom yang melepas elektron menjadi ion positi# ;kation< sedang atom:atom

    yang menerima elektron menjadi ion negati# ;anion Na3l$ Mg0$ 3a,&$ 1i&0$ *l,$ dan lain:lain.

     

    "al ini terjadi apabila atom logam mentrans#er elektron ke atom non: logam dan

    menghasilkan tarik:menarik elektrostatik. "al ini terjadi akibat perbedaan keelektronegati#an

    yang besar$ atom logam bersi#at elektropositi# sedangkan atom non logam lebih elektronegati#.

    U#"% L&'i( M)!* I!"!# I$#i M!! Ki"! H!+% M)&"!(%i P%*! T"!#)

    E#&+)i I$#i!i D!# A-i#i"! E*&"+$#.

    (. Energi -onisasi

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    5/83

    5

    Energi ialah energi yang dibutuhkan untuk melepaskan satu elektron terluarnya. misalnya

    saja atom natrium memiliki energi ionisasi 28) kJ?mol . jadi untuk merubah Na menjadi Na@

    kan dibutuhkan energi sebesar 28) kJ?mol. energi ionisasi ini lebih kecil pada logam karena

     bersi#at elektropositi#$ Energi ionisasi yang kecil berarti suatu atom hanya memerlukan

    sedikit energi untuk melepaskan elektronnya dan mengakibatkan akan bermuatan positi#. "al

    itu yang sering kita jumpai pada logam. 4ntuk non logam sebaliknya.

    &. *#initas Elektron

    *#initas elektron ini seperti kebalikan dari energi ionisasi$ yaitu energi yang di dapat

    ketika atom menerima elektron. !emakin tinggi a#initas elektronnya maka atom akan lebih

    mudah menerima elektron.

    !i#at:si#at #isika senya=a ionik pada umumnya>(< ada suhu kamar ber=ujud padatA&< !truktur kristalnya keras tapi rapuhA< Mempunyai titik didih dan titik leleh tinggiA2< 1arut dalam pelarut air tetapi tidak larut dalam pelarut organikA)< Tidak menghantarkan listrik pada #ase padat$ tetapi pada #ase cair ;lelehan< dan

    larutannya menghantarkan listrik.

    B. I!"!# K$!*

    -katan Ko%alen merupakan pemakaian bersama elektron oleh atom B atom. /erbeda dari

    ikatan ionik yang terjadi trans#er elektron antar atom. pada ikatan Ko%alen kita akan mengenal

    istilah momendipol. Momen dipol terjadi karena pemakaian besama elektron tidak selalu secara

    merata. Momen dipol merupakan suatu perbedaan muatan pada kutub kutubnya. erbedaan

    keelektronegati#an antara atom atom yang menjadi penyebab utamanya. *tom yangelektronegati# kuat menarik elekton dari aton yang elektronegati# lemah$ karena itulah pada

    daerah yang elektronagati# tinggi menjadi kutub negati#. !enya=a dengan momen dipol seperti

    ini dapat kita katakan senya=a polar.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    6/83

    6

    asangan elektron yang dipakai bersama disebut pasangan elektron ikatan ;E-< dan

     pasangan elektron %alensi yang tidak terlibat dalam pembentukan ikatan ko%alen disebut

     pasangan elektron bebas ;E/ "&$ N&$ 0&$3l&$ ,&$ /r&$ - &< dan berbeda jenis ;contoh> "&0$

    30&$ dan lain:lain

    (. "&

    1ambang titik 1e=is !truktur 1e=is

    &. "&0

    Macam:macam ikatan ko%alen>(. /erdasarkan jumlah E-:nya ikatan ko%alen dibagi >

    a. -katan ko%alen tunggal-katan ko%alen tunggal yaitu ikatan ko%alen yang memiliki ( pasang E-.3ontoh> "&$ "&0 ;kon#igurasi elektron " C (A 0 C &$ 6<

     b. -katan ko%alen rangkap dua-katan ko%alen rangkap & yaitu ikatan ko%alen yang memiliki & pasang E-.3ontoh> 0&$ 30& ;kon#igurasi elektron 0 C &$ 6A 3 C &$ 2

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    7/83

    7

    c. -katan ko%alen rangkap tiga-katan ko%alen rangkap yaitu ikatan ko%alen yang memiliki pasang E-.

    3ontoh> N& ;Kon#igurasi elektron N C &$ )<

    /erdasarkan kepolaran ikatan$ ikatan ko%alen dibagi &>a. -katan ko%alen polar 

    -katan ko%alen polar adalah ikatan ko%alen yang E-nya cenderung tertarik ke salah

    satu atom yang berikatan. Kepolaran suatu ikatan ko%alen ditentukan oleh

    keelektronegati#an suatu unsur. !enya=a ko%alen polar biasanya terjadi antara atom:

    atom unsur yang beda keelektronegati#annya besar$ mempunyai bentuk molekul

    asimetris$ mempunyai momen dipol ; C hasil kali jumlah muatan dengan jaraknya< '.3ontoh>"," B ,Keelektronegati#an &$(A 2$'/eda keelektronegati#an C 2$' B &$( C ($8 C F G r C ($8( Debye

     b. -katan ko%alen nonpolar -katan ko%alen nonpolar yaitu ikatan ko%alen yang E-nya tertarik sama kuat ke arah

    atom:atom yang berikatan. !enya=a ko%alen nonpolar terbentuk antaraatom:atom unsur yang mempunyai beda keelektronegati#an nol atau mempunyai

    momen dipol C ' ;nol< atau mempunyai bentuk molekul simetri.3ontoh>3"2

    Keelektronegati#an &$(A &$)/eda keelektronegati#an C &$) B &$( C '$2 C F G r C '/entuk molekul simetri

    c. -katan ko%alen koordinasi

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    8/83

    8

    -katan ko%alen koordinasi adalah ikatan ko%alen yang E-nya berasal dari salah satu

    atom yang berikatan.3ontoh>

    !i#at:si#at #isis senya=a ko%alen>(. ada suhu kamar ber=ujud gas$ cair ;/r&

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    9/83

    9

    I$/&+i

    !enya=a yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi mempunyai rumus struktur berbeda

     

    T&$+i $+'i"!* /$*&%*

    "ukum ketidakpastian "eisenberg

    ∆ p C momentum ;m H %

    63 C (s&  &s&  &p&

    50 C (s&  &s&  &p2

    (93l C (s&  &s&  &p6 s&  p) 

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    10/83

    10

    P&/'"%!# i!"!#

    ". @ ." " > "

    Tumpang tindih orbital membentuk ikatan sigma ;s< yang bersi#at silindris simetris. P&/'"%!# $+'i"!* (i'+i!

    P&/'"%!# $+'i"!* (i'+i! 2

    P&/'"%!# $+'i"!* (i'+i!

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    11/83

    11

     

    M0DE1 0R/-T*1 M01EK41

    "ukum kekekalan orbital >n orbital dicampur, akan menghasilkan n orbital baru

    0rbital Molekul /utadiena

     

    I!"!# i/i! adalah sebuah proses #isika yang bertanggung ja=ab dalam interaksi gaya tarik menarik antara dua  atom  atau molekul  yang menyebabkan suatu senya=a diatomik   atau

     poliatomik  menjadi stabil. enjelasan mengenai gaya tarik menarik ini sangatlah rumit dan

    dijelaskan oleh elektrodinamika kuantum.   Dalam prakteknya$ para kimia=an biasanya

     bergantung pada teori kuantum atau penjelasan kualitati# yang kurang kaku ;namun lebih mudah

    untuk dijelaskan< dalam menjelaskan ikatan kimia. !ecara umum$ ikatan kimia yang kuat

    http://id.wikipedia.org/wiki/Atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Molekulhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diatomik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Poliatomik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektrodinamika_kuantum&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektrodinamika_kuantum&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Mekanika_kuantumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Molekulhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diatomik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Poliatomik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektrodinamika_kuantum&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Mekanika_kuantum

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    12/83

    12

    diasosiasikan dengan trans#er elektron antara dua atom yang berpartisipasi. -katan kimia menjaga

    molekul:molekul$ kristal$ dan gas:gas diatomik untuk tetap bersama. !elain itu ikatan kimia juga

    menentukan struktur  suatu at.

    Kekuatan ikatan:ikatan kimia sangatlah ber%ariasi. ada umumnya$ ikatan ko%alen  dan ikatan

    ion  dianggap sebagai ikatan kuat$ sedangkan ikatan hidrogen  dan  ikatan %an der Laals

    dianggap sebagai ikatan lemah. "al yang perlu diperhatikan adalah bah=a ikatan lemah yang

     paling kuat dapat lebih kuat daripada ikatan kuat yang paling lemah.

    3ontoh model titik 1e=is yang menggambarkan ikatan kimia anatara karbon C $ hidrogen  H $ dan

    oksigen  O. enggambaran titik le=is adalah salah satu dari usaha a=al kimia=an dalam

    menjelaskan ikatan kimia dan masih digunakan secara luas sampai sekarang.

     

     Elektron yang mengelilingi inti atom bermuatan negatif dan  proton  yang terdapat dalam inti

    atom bermuatan negatif, mengingat muatan yang berlawanan akan saling tarik menarik, maka

    dua atom yang berdekatan satu sama lainnya akan membentuk ikatan.

    Dalam gambaran yang paling sederhana dari ikatan non-polar   atau ikatan kovalen$ satu atau

    lebih elektron$ biasanya berpasangan$ ditarik menuju sebuah =ilayah diantara dua inti atom.

    +aya ini dapat mengatasi gaya tolak menolak antara dua inti atom yang positi#$ sehingga atraksi

    http://id.wikipedia.org/wiki/Molekulhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kristalhttp://id.wikipedia.org/wiki/Strukturhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_kovalenhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan_ion&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan_ion&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Gaya_van_der_Waalshttp://id.wikipedia.org/wiki/Gaya_van_der_Waalshttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Struktur_lewis&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Elektronhttp://id.wikipedia.org/wiki/Protonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Inti_atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Inti_atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Molekulhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kristalhttp://id.wikipedia.org/wiki/Strukturhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_kovalenhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan_ion&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan_ion&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Gaya_van_der_Waalshttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Struktur_lewis&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Elektronhttp://id.wikipedia.org/wiki/Protonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Inti_atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Inti_atom

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    13/83

    13

    ini menjaga kedua atom untuk tetap bersama$ =alaupun keduanya masih akan tetap bergetar 

    dalam keadaan kesetimbangan. Ringkasnya$ ikatan ko%alen melibatkan elektron:elektron yang

    dikongsi dan dua atau lebih inti atom yang bermuatan positi# secara bersamaan menarik elektron:

    elektron bermuatan negati# yang dikongsi.

    Dalam gambaran ikatan ion yang disederhanakan$ inti atom yang bermuatan positi# secara

    dominan melebihi muatan positi# inti atom lainnya$ sehingga secara e#ekti# menyebabkan satu

    atom mentrans#er elektronnya ke atom yang lain. "al ini menyebabkan satu atom bermuatan

     positi# dan yang lainnya bermuatan negati# secara keseluruhan.  Ikatan ini dihasilkan dari atraksi

    elektrostatik di antara atom:atom dan atom:atom tersebut menjadi ion:ion yang bermuatan.

    !emua bentuk ikatan dapat dijelaskan dengan teori kuantum$ namun dalam prakteknya$ kaidah:

    kaidah yang disederhanakan mengijinkan para kimia=an untuk memprediksikan kekuatan$ arah$

    dan polaritas sebuah ikatan. Kaidah oktet ;/ahasa -nggris> octet rule< dan teori 7!ER  adalah

    dua contoh kaidah yang disederhanakan tersebut. *da pula teori:teori yang lebih canggih$ yaitu

    teori ikatan %alens yang meliputi  hibridisasi orbital  dan resonans$ dan metode orbital molekul

    kombinasi linear orbital atom ;/ahasa -nggris> inear combination of atomic orbitals molecular 

    orbital method < yang meliputi teori medan ligan. Elektrostatika  digunakan untuk menjelaskan

     polaritas ikatan dan e#ek:e#eknya terhadap at:at kimia.

    Sejarah

    !pekulasi a=al dari si#at:si#at ikatan kimia yang bera=al dari abad ke:(& mengganggap spesi

    kimia  tertentu disatukan oleh sejenis a#initas kimia. ada tahun (9'2$ -saac Ne=ton

    menggarisbesarkan teori ikatan atomnya pada !"uery #$!  buku 0pticksnya dengan mengatakan

    atom:atom disatukan satu sama lain oleh gaya tertentu.

    ada tahun (5(8$ setelah penemuan tumpukan %olta$ Jns Jakob /erelius  mengembangkan

    sebuah teori kombinasi kimia yang menekankan si#at:si#at elektrogenati%itas dan elektropositi# 

    dari atom:atom yang bergabung. ada pertengahan abad ke:(8 Ed=ard ,rankland$ ,.*. Kekule$

    *.!. 3ouper$ *.M. /utlero%$ dan "ermann Kolbe$ beranjak pada teori radikal$ mengembangkan

    teori %alensi yang pada a=alnya disebut kekuatan penggabung. Teori ini mengatakan sebuah

    senya=a tergabung berdasarkan atraksi kutub positi# dan kutub negati#. ada tahun (8(6$

    http://id.wikipedia.org/wiki/Ionhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kaidah_oktet&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Teori_VSEPR&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Teori_ikatan_valenshttp://id.wikipedia.org/wiki/Teori_ikatan_valenshttp://id.wikipedia.org/wiki/Hibridisasi_orbitalhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hibridisasi_orbitalhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resonans&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metode_orbital_molekul_kombinasi_linear_orbital_atom&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metode_orbital_molekul_kombinasi_linear_orbital_atom&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Teori_medan_ligan&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektrostatika&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektrostatika&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Spesi_kimia&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Spesi_kimia&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Afinitas_kimia&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Isaac_Newtonhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Opticks&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Gayahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tumpukan_volta&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/J%C3%B6ns_Jakob_Berzeliushttp://id.wikipedia.org/wiki/J%C3%B6ns_Jakob_Berzeliushttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Edward_Frankland&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Hermann_Kolbehttp://id.wikipedia.org/wiki/Radikal_(kimia)http://id.wikipedia.org/wiki/Radikal_(kimia)http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valensi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valensi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Ionhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kaidah_oktet&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Teori_VSEPR&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Teori_ikatan_valenshttp://id.wikipedia.org/wiki/Hibridisasi_orbitalhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resonans&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metode_orbital_molekul_kombinasi_linear_orbital_atom&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metode_orbital_molekul_kombinasi_linear_orbital_atom&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Teori_medan_ligan&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektrostatika&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Spesi_kimia&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Spesi_kimia&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Afinitas_kimia&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Isaac_Newtonhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Opticks&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Gayahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tumpukan_volta&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/J%C3%B6ns_Jakob_Berzeliushttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Edward_Frankland&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Hermann_Kolbehttp://id.wikipedia.org/wiki/Radikal_(kimia)http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valensi&action=edit&redlink=1

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    14/83

    14

    kimia=an +ilbert N. 1e=is  mengembangkan konsep ikatan elektron berpasangan. Konsep ini

    mengatakan dua atom dapat berkongsi satu sampai enam elektron$ membentuk ikatan elektron

    tunggal$ ikatan tunggal$ ikatan rangkap dua$ atau ikatan rangkap tiga.

    Dalam kata:kata 1e=is sendiri>

    ada tahun yang sama$ Lalther Kossel juga mengajukan sebuah teori yang mirip dengan teori

    1e=is$ namun model teorinya mengasumsikan trans#er elektron yang penuh antara atom:atom.

    Teori ini merupakan model ikatan polar . /aik 1e=is dan Kossel membangun model ikatan

    mereka berdasarkan kaidah *begg ;(8'2

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    15/83

    15

    diselesaikan secara analitik$ namun dapat dilakukan pendekatan yang memberikan hasil dan

     prediksi yang secara kualitati# cukup baik. Kebanyakan perhitungan kuantitati# pada kimia

    kuantum modern menggunakan baik teori ikatan %alensi maupun teori orbital molekul sebagai

    titik a=al$ =alaupun pendekatan ketiga$ teori #ungsional rapatan  ;/ahasa -nggris> density

     functional theory 0n the Nature o# the 3hemical /ond. Dalam jurnal ini$ berdasarkan hasil kerja

    1e=is dan teori %alensi ikatan "eitler dan 1ondon$ dia me=akilkan enam aturan pada ikatan

    elektron berpasangan>

    1. -katan elektron berpasangan terbentuk melalui interaksi elektron tak:berpasangan pada

    masing:masing atom.

    2. !pin:spin elektron haruslah saling berla=anan.

    http://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_kuantumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_kuantumhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Teori_fungsional_rapatan&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_kimia#cite_note-1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valensi_elektron&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valensi_elektron&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Linus_Paulinghttp://id.wikipedia.org/wiki/Linus_Paulinghttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_kuantumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_kuantumhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Teori_fungsional_rapatan&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_kimia#cite_note-1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valensi_elektron&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Linus_Paulinghttp://id.wikipedia.org/wiki/Linus_Pauling

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    16/83

    16

    . !eketika dipasangkan$ dua elektron tidak bisa berpartisipasi lagi pada ikatan lainnya.

    3. ertukaran elektron pada ikatan hanya melibatkan satu persamaan gelombang untuk 

    setiap atom.

    5. Elektron:elektron yang tersedia pada aras energi yang paling rendah akan membentuk 

    ikatan:ikatan yang paling kuat.

    4. Dari dua orbital pada sebuah atom$ salah satu yang dapat bertumpang tindih paling

     banyaklah yang akan membentuk ikatan paling kuat$ dan ikatan ini akan cenderung

     berada pada arah orbital yang terkonsentrasi.

    /uku teks tahun (88 auling> On the %ature of Chemical &ond  menjadi apa yang banyak orang

    sebut sebagai kitab suci kimia modern. /uku ini membantu kimia=an eksperimental untuk memahami dampak teori kuantum pada kimia. Namun$ edisi (8)8 selanjutnya gagal untuk 

    mengalamatkan masalah yang lebih mudah dimengerti menggunakan teori orbital molekul.

    Dampak dari teori %alensi ini berkurang sekitar tahun (86':an dan (89':an ketika popularitas

    teori orbital molekul meningkat dan diimplementasikan pada beberapa progam komputer yang

     besar. !ejak tahun (85':an$ masalah implementasi teori ikatan %alensi yang lebih sulit pada

     program:program komputer telah hampir dipecahkan dan teori ini beranjak bangkit kembali.

     Teori orbital molekul

    Teori orbital molekul  ;/ahasa -nggris>  'olecular orbital tehory

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    17/83

    17

    atom

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    18/83

    18

    dan mengkombinasikan #ungsi tersebut dengan #ungsi:#ungsi yang mendeskripsikan keseluruhan

    kemungkinan keadaan tereksitasi yang menggunakan orbital tak terisi dari sekelompok orbital

    atom yang sama$ kita juga mendapatkan #ungsi gelombang interaksi kon#igurasi penuh.

    Terlihatlah bah=a pendekatan orbital molekul yang sederhana terlalu menitikberatkan pada

    struktur ion$ sedangkan pendekatan teori %alensi ikatan yang sederhana terlalu sedikit

    menitikberatkan pada struktur ion. Dapat kita katakan bah=a pendekatan orbital molekul terlalu

    ter:delokalisasi$ sedangkan pendekatan ikatan %alensi terlalu ter:lokalisasi.

    !ekarang kedua pendekatan tersebut dianggap sebagai saling memenuhi$ masing:masing

    memberikan pandangannya sendiri terhadap masalah:masalah pada ikatan kimia. erhitungan

    modern pada kimia kuantum biasanya dimulai dari ;namun pada akhirnya menjauh< pendekatan

    orbital molekul daripada pendekatan ikatan %alensi. -ni bukanlah karena pendekatan orbitalmolekul lebih akurat dari pendekatan teori ikatan %alensi$ melainkan karena pendekatan orbital

    molekul lebih memudahkan untuk diubah menjadi perhitungan numeris. Namun program:

     progam ikatan %alensi yang lebih baik juga tersedia.

    !katan dalam rumus kimia

    /entuk atom:atom dan molekul:molekul yang dimensi sangatlah menyulitkan dalam

    menggunakan teknik tunggal yang mengindikasikan orbital:orbital dan ikatan:ikatan. ada

    +%/% /$*&%*$ ikatan kimia ;orbital yang berikatan< diindikasikan menggunakan beberapa

    metode yang bebeda tergantung pada tipe diskusi. Kadang:kadang kesemuaannya dihiraukan.

    !ebagai contoh$ pada kimia organik $ kimia=an biasanya hanya peduli pada gugus #ungsi

    molekul. 0leh karena itu$ rumus molekul etanol dapat ditulis secara kon#ormasi$ :dimensi$ &:

    dimensi penuh ;tanpa indikasi arah ikatan :dimensi

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    19/83

    19

    P!#!#) i!"  !*!/ /

    !#  &+)i  i!" !*!/ J6/$*.

    anjang ikat dapat dikon%ersikan menjadi

    dengan pembagian dengan ('' ;( C ('' pm

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    20/83

    20

    3B- &(2 &(6

    3B! (5& &9&

    N 9 Ni"+$)

     NB" ('( 8(

     NB3 (29 '5

     NBN (2) (9'

     NSN ((' 82)

    O 9 Oi)

    0B" 86 66

    0B3 (2 6'

    0B0 (25 (2)

    0C0 (&( 285

    F, C*, B+, I 9 H!*$)

    ,B" 8& )65

    ,B, (2& ()5

    ,B3 () 255

    3lB" (&9 2&

    3lB3 (99 '

    3lB3l (88 &2

    /rB" (2( 66

    /rB3 (82 &55

    /rB/r &&5 (8

    -B" (6( &85

    http://id.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Halogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Halogen

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    21/83

    21

    -B3 &(2 &(6

    -B- &69 ()(

    S 9 B&*&+!#)

    3B! (5& &9&

    -katan:ikatan berikut adalah ikatan intramolekul   yang mengikat atom:atom bersama menjadi

    molekul. Dalam pandangan yang sederhana dan terlokalisasikan$ jumlah elektron yang

     berpartisipasi dalam suatu ikatan biasanya merupakan perkalian dari dua$ empat$ atau enam.

    Jumlah yang berangka genap umumnya dijumpai karena elektron akan memiliki keadaan energi

    yang lebih rendah jika berpasangan. Teori:teori ikatan yang lebih canggih menunjukkan bah=a

    kekuatan ikatan tidaklah selalu berupa angka bulat dan tergantung pada distribusi elektron pada

    setiap atom yang terlibat dalam sebuah ikatan. !ebagai contohnya$ karbon:karbon dalam

    senya=a benena dihubungkan satu sama lain oleh ikatan (.) dan dua atom dalam nitrit oksida

     N0 dihubungkan oleh ikatan &.). Keberadaan ikatan rangkap empat juga diketahui dengan baik.

    Jenis:jenis ikatan kuat bergantung pada perbedaan elektronegati%itas  dan distribusi orbital

    elektron yang tertarik pada suatu atom yang terlibat dalam ikatan. !emakin besar perbedaan

    elektronegati%itasnya$ semakin besar elektron:elektron tersebut tertarik pada atom yang berikat

    dan semakin bersi#at ion pula ikatan tersebut. !emakin kecil perbedaan elektronegati%itasnya$

    semakin bersi#at ko%alen ikatan tersebut.

    !katan kovalen

    -katan ko%alen adalah ikatan yang umumnya sering dijumpai$ yaitu ikatan yang perbedaan

    elektronegati%itas di antara atom:atom yang berikat sangatlah kecil atau hampir tidak adal.

    -katan:ikatan yang terdapat pada kebanyakan senya=a organik   dapat dikatakan sebagai ikatan

    ko%alen. 1ihat pula ikatan sigma dan ikatan pi untuk penjelasan 13*0 terhadap jenis ikatan ini.

    http://id.wikipedia.org/wiki/Beleranghttp://id.wikipedia.org/wiki/Molekulhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kuat_ikat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Benzenahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrit_oksida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan_rangkap_empat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Elektronegativitashttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_sigmahttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_pihttp://id.wikipedia.org/wiki/Beleranghttp://id.wikipedia.org/wiki/Molekulhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kuat_ikat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Benzenahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrit_oksida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan_rangkap_empat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Elektronegativitashttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_sigmahttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_pi

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    22/83

    22

    !katan "olar kovalen

    !katan "olar kovalen meru"akan ikatan #an si$at%si$atn#a berada di antara

    ikatan kovalen dan ikatan ion&

    !katan ion

    -katan ion merupakan sejenis interaksi elektrostatik antara dua atom yang memiliki perbedaan

    elektronegati%itas yang besar. Tidaklah terdapat nilai:nilai yang pasti yang membedakan ikatan

    ion dan ikatan ko%alen$ namun perbedaan elektronegati%itas yang lebih besar dari &.' bisanya

    disebut ikatan ion$ sedangkan perbedaan yang lebih kecil dari (.) biasanya disebut ikatan

    ko%alen.O -katan ion menghasilkan ion:ion positi# dan negati# yang berpisah. Muatan:muatan

    ion ini umumnya berkisar antara : e sampai dengan @e.

     !katan kovalen koordinat

    -katan ko%alen koordinat$ kadangkala disebut sebagai ikatan dati#$ adalah sejenis ikatan ko%alen

    yang keseluruhan elektron:elektron ikatannya hanya berasal dari salah satu atom$ penderma

     pasangan elektron$ ataupun basa 1e=is. Konsep ini mulai ditinggalkan oleh para kimia=an

    seiring dengan berkembangnya teori orbital molekul. 3ontoh ikatan ko%alen koordinat terjadi

     pada nitron dan  ammonia borana. !usunan ikatan ini berbeda dengan ikatan ion pada perbedaan

    elektronegati%itasnya yang kecil$ sehingga menghasilkan ikatan yang ko%alen. -katan ini

     biasanya ditandai dengan tanda panah. 4jung panah ini menunjuk pada akseptor elektron atau

    asam 1e=is dan ekor panah menunjuk pada penderma elektron atau basa 1e=is

    !katan "isan

    -katan pisang adalah sejenis ikatan yang terdapat pada molekul:molekul yang mengalami terikan

    ataupun yang mendapat rintangan sterik $ sehingga orbital:orbital ikatan tersebut dipaksa

    membentuk struktur ikatan yang mirip dengan pisang. -katan pisang biasanya lebih rentan

    mengalami reaksi daripada ikatan:ikatan normal lainnya.

    !katan 3'%2e dan 3'%4e

    http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_kimia#cite_note-2http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Muatan_elementer&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Muatan_elementer&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Muatan_elementer&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitron&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ammonia_borana&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ammonia_borana&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Rintangan_sterik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_kimia#cite_note-2http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Muatan_elementer&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Muatan_elementer&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitron&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ammonia_borana&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Rintangan_sterik&action=edit&redlink=1

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    23/83

    23

    Dalam ikatan tiga:pusat dua:elektron$ tiga atom saling berbagi dua elektron. -katan sejenis ini

    terjadi pada senya=a yang kekurangan elektron seperti pada diborana. !etiap ikatan mengandung

    sepasang elektron yang menghubungkan atom boron satu sama lainnya dalam bentuk pisang

    dengan sebuah proton ;inti atom hidrogen< di tengah:tengah ikatan$ dan berbagi elektron dengan

    kedua atom boron. Terdapat pula -katan tiga:pusat empat:elektron yang menjelaskan ikatan pada

    molekul hiper%alen.

    !katan tia elektron dan satu elektron

    -katan:ikatan dengan satu atau tiga elektron dapat ditemukan pada spesi radikal yang memiliki

     jumlah elektron gasal ;ganjil

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    24/83

    24

     pada benena tersebut adalah identik. -katan:ikatan ini dapat pula ditulis sebagai ikatan tunggal

    dan rangkap yang berselingan$ namun hal ini kuranglah tepat mengingat ikatan rangkap dan

    ikatan tunggal memiliki kekuatan ikatan yang berbeda dan tidak identik.

    !katan loam

    ada ikatan logam$ elektron:elektron ikatan terdelokalisasi pada kekisi ;lattice< atom. /erbeda

    dengan senya=a organik$ lokasi elektron yang berikat dan muatannya adalah statik. 0leh karena

    delokalisai yang menyebabkan elektron:elektron dapat bergerak bebas$ senya=a ini memiliki

    si#at:si#at mirip logam dalam hal kondukti%itas$ duktilitas$ dan kekerasan.

    !katan antarmolekul

    Terdapat empat jenis dasar ikatan yang dapat terbentuk antara dua atau lebih molekul$ ion$

    ataupun atom. +aya antarmolekul menyebabkan molekul saling menarik atau menolak satu sama

    lainnya. !eringkali hal ini menentukan si#at:si#at #isik sebuah at ;seperti pada titik leleh

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    25/83

    25

    Dipol seketika ke dipol terimbas$ atau gaya %an der Laals$ adalah ikatan yang paling lemah$

    namun sering dijumpai di antara semua at:at kimia. Misalnya atom helium$ pada satu titik 

    =aktu$ a=an elektronnya akan terlihat tidak seimbang dengan salah satu muatan negati# berada

    di sisi tertentu. "al ini disebut sebagai dipol seketika ;d=ikutub seketika

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    26/83

    26

    *tom:atom juga dapat membentuk ikatan:ikatan yang memiliki si#at:si#at antara ikatan ion dan

    ko%alen. "al ini bisa terjadi karena de#inisi didasari pada delokalisasi elektron. Elektron:elektron

    dapat secara parsial terdelokalisasi di antara atom:atom. -katan sejenis ini biasanya disebut

    sebagai ikatan polar ko%alen. 1ihat pula elektronegati%itas.

    0leh akrena itu$ elektron:elektron pada orbital molekul dapat dikatakan menjadi terlokalisasi

     pada atom:atom tertentu atau terdelokalisasi di antara dua atau lebih atom. Jenis ikatan antara

    dua tom ditentukan dari seberapa besara rapatan elektron  tersebut terlokalisasi ataupun

    terdelokalisasi pada ikatan antar atom.

    BAB

    GAA ANTAR MOLEKUL

    +aya elektromagnetik yang terjadi antara molekul atau antara bagian yang terpisah jauh

    dari suatu makromolekul.

    4rutan Kekuatan +aya(. interaksi ionik$&. ikatan hidrogen$. interaksi d=ikutub ;dipole

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    27/83

    27

    Tiap molekul air dapat berpotensi membentuk empat ikatan hidrogen dengan molekul air 

    disekelilingnya. Terdapat jumlah hidrogen U yang pasti dan pasangan mandiri karena itu tiap

    molekul air dapat terlibat dalam ikatan hydrogen.

    -katan hidrogen lebih kuat dari gaya antarmolekul lainnya$ namun lebih lemah

    dibandingkandengan ikatan ko%alen dan ikatan ion

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    28/83

    28

    -katan hidrogen dapat terjadi inter molekul dan intra molekul. Jika ikatan terjadi antara

    atom:atom dalam molekul yang sama maka disebut ikatan hidrogen intramolekul atau didalam

    molekul$seperti molekul "&0 dengan molekul "&0

    -katan hidrogen$ juga terbentuk pada pada antar molekul seperti molekul N"$

    3"3"&0" dengan molekul "&0$ ikatan yang semacam ini disebut dengan ikatan hidrogen

    intermolekul.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    29/83

    29

    -katan hidrogen hanya terjadi pada sebuah molekul memiliki atom N$ 0$ atau , yang

    mempunyai pasangan elektron bebas ;lone pair electron

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    30/83

    30

     berinteraksi dengan pasangan elektron bebas ini membentuk suatu ikatan hidrogen dengan besar 

    ikatan ber%ariasi mulai dari yang lemah ;(:& kJ mol :(< hingga tinggi ;V()) kJ mol:(

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    31/83

    31

    Wat lain yang membentuk ikatan hidrogen dengan cara sama ialah >

    Kekuatan ikatan hidrogen ini dipengaruhi oleh perbedaan elektronegati%itas antara atom:

    atom dalam molekul tersebut. !emakin besar perbedaannya$ semakin besar ikatan hidrogen yang

    terbentuk.

    -katan hidrogen mempengaruhi titik didih suatu senya=a. !emakin besar ikatan

    hidrogennya$ semakin tinggi titik didihnya Kenaikan titik didih terjadi karena molekul

    memperoleh lebih banyak elektron$ dan karena itu kekuatan dispersi %an der Lalls menjadi lebih

     besar.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    32/83

    32

    -katan hidrogen memengaruhi titik didih suatu senya=a. !emakin besar ikatan

    hidrogennya$semakin tinggi titik didihnya. Namun$ khusus pada air ;"&0

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    33/83

    33

    +aya %an der Laals dapat ditemukan pada molekul non:polar$ seperti gas hidrogen

    ;"&

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    34/83

    34

    aling sedikit terdapat tiga gaya antarmolekul yang berperan dalam terjadinya gaya

    7an der Laals$ yaitu gaya orientasi$ gaya imbas$ dan gaya dispersi.

    2. G!;! $+i"!i

    +aya orientasi terjadi pada molekul:molekul yang mempunyai dipol permanen atau

    molekul polar 

    Molekul yang mempunyai dipol permanen atau molekul polar. *ntaraksi antara kutub

     positi# dari satu molekul dengan kutub negati# dari molekul yang lain akan menimbulkan gaya

    tarik:menarik yang relati# lemah. +aya ini memberi sumbangan yang relati# kecil terhadap gaya

    7an der Laals$ secara keseluruhan. Kekuatan gaya orientasi ini akan semakin besar bila molekul:

    molekul tersebut mengalami penataan dengan ujung positi# suatu molekul mengarah ke ujung

    negati# dari molekul yang lain.

    +aya imbas terjadi bila terdapat molekul dengan dipol permanen$ berinteraksi dengan

    molekul dengan dipol sesaat. *danya molekul:molekul polar dengan dipol permanen akan

    menyebabkan imbasan dari kutub molekul polar kepada molekul nonpolar$ sehingga elektron:

    elektron dari molekul nonpolar tersebut mengumpul pada salah satu sisi molekul ;terdorong atau

    tertarik

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    35/83

    35

      G!;! *$#$#

    +aya london adalah gaya tarik:menarik yang si#atnya lemah antara atom atau molekul yang

    timbul dari pergerakan elektron yang acak di sekitar atom:atom. Karena elektron bergerak secara

    acak di sekitar inti atom$ maka suatu saat terjadi ketidakseimbangan muatan di dalam atom.

    *kibatnya terbentuk dipol yang sesaat.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    36/83

    36

    !etiap atom helium mempunyai sepasang elektron. *pabila pasangan elektron

    tersebut dalam peredarannya berada pada bagian kiri bola atom$ maka bagian kiri atom tersebut

    menjadi lebih negati# terhadap bagian kanan yang lebih positi#. *kan tetapi karena pasangan

    elektron selalu beredar maka dipol tadi tidak tetap$ selalu berpindah:pindah ;bersi#at sesaat

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    37/83

    37

    4mumnya pada keadaan sebenarnya$ banyak juga in#ormasi yang diperoleh dari kedua

     pengukuran termodinamika dan kinetika. !ebagai contoh proses "aber untuk pembuatan amonia

    dari nitrogen dan hidrogen yang digambarkan dengan persamaan

     N&  @ "&  &N"  ∆"θ

    &85 C −8&.2 kJ mol−

    Karena reaksinya eksotermik$ prinsip le 3hateliers memperkirakan produksi amonia yang

    diuapkan dengan tekanan tinggi dan temperatur rendah. ada penanganan lain$ laju produksi

    amonia pada &''°3 lambat sekali sehingga proses tersebut pada skala industri tidak 

    ekonomis.ada proses "aber$ kesetimbangan ditekan pada penguapan amonia dengan

    menggunakan tekanan tinggi pada temperatur 2)'°3 dan ada katalis percepatan laju hasil yang

    didapat pada kesetimbangan. ada cara termodinamika dan kinetika diperlukan #aktor:#aktor 

    khusus kondisi optimum.

    Dengan cara yang sama$ agar membuat mekanisme reaksi$ itu berguna untuk 

    menganggap semua data laju termodinamika dan kinetika ada.

    A.1 P!(%*%!# %#"% Ki#&"i!

    !tokiometri

    !tokiometri -tu adalah kon%ensional untuk menuliskan reaksi imia dalam bentuk 

     persamaan stoikiometri. -ni menghasilkan perbandingan sederhana jumlah molekul pereaksi

    dengan jumlah molekul produk. Karena itu hubungan kuantitati# antara pereaksi dan

     produk. !ebagai contoh persamaan stoikiometri produksi ammonia dengan proses "aber 

      N&  @ "&  &N"

    tetapi ini tidak menyatakan bah=a tiga molekul hidrogen dan satu molekul nitrogen

    tumbukan secara serentak menghasilkan dua molekul amonia. ada reaksi

    & KMn02  @ (6"3l &K31 @ & Mn3l&  @ 5 "&0 @ )3l& 

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    38/83

    38

    kita ketahui sangat sediki mengenai mekanisme reaksi$ tetapi perubahan digambarkan

    dengan persamaan stoikiometri karena itu menghasilkan hubungan kuantitati# antara

     pereaksi dan produk 

    ada beberapa reaksi persamaan stoikiometri memberi kesan bah=a reaksi lebihsederhana daripada sebenarnya. !ebagai contoh dekomposisi termal pada nitrogen oksida

    &N&0 &N&  @ 0& 

    terjadi dua tahap$ pertama meliputi dekomposisi nitrogen oksida menjadi atom oksigen dan

    nitrogen

     N&0 0:  @ N& 

    Diikuti dengan reaksi atom oksigen dengan nitrogen oksida menghasilkan satu molekulnitrogen dan satu molekul oksigen

    0:  @ N&0 N&  @ 0& 

    Dekomposisitermal pada asetaldehida dapat digambarkan sebagai

    3"3"0 3"2  @ 30

    Tetapi masing:masing molekul asetaldehida tidak terurai dalam stu tahap menghasilkan satu

    molekul metana dan satu molekul karbon monooksida. "asil kinetik sesuai dengan proses

    mekanisme yang mana molekul asetaldehida terdekomposisi pertama menjadi radikal metil

    dan #ormil radikal. roduk yang dibentuk berikutnya reaksi antara radikal radikal ini dengan

    radikal asetil dan aseldihida itu sendiri. Mekanisme keseluruhannya secara sederhana adalah

     3"3"0 3"  @ 3"0

    3" @ 3"3"0 3"2  @ 3"30

    3"30 3"  @ 30

    3"  @ 3" 3&"6

    ersamaan stoikiometri untuk dekomposisi dinitrogen pentaoksida adalah

    &N&0)  2N0&  @ 0& 

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    39/83

    39

    -ni juga proses yang lebih komplek dari yang ditunjukkan persamaan ini dan ditunjukan oleh

    0gg melaui hasil mekanisme berikut

    &N&0)  N0&  @ N0 

     N0&  @ N0  N0&  @ 0&  @ N0

     N0 @ N0 &N0&

    !tudi kinetik menujukkan bah=a tahap ;&< adalah tingkat sangat lambat pada reaksi$

    sehingga keseluruhan reaksi tergantung pada tahap ini dan karena itu disebut tahap penentu

    kecepatan atau laju

    Molekularitas

      4mumnya reaksi dasar memiliki satu atau dua molekularitas$ meskipun beberapa reaksi

    meliputi tiga molekul yang bertumbukan secara serentak mempuyai tiga molekularitas$ dan

     pada hal yang sangat jarang penyelesaiannya$ empat molekularitas.

    A.2 E*%i!i !! /&!#i/& +&!i

    Tugas akhir pada kinetika adalah memperkirakan laju pada beberapa reaksi di ba=ah

     percobaan yang diberikan.

    Ketika mekanisme reaksi diusulkan untuk reaksi khusus$ itu akan diuji dengan kriteria

     berikut.

    a. Energetic ,easibility

      Ketika reaksi dekomposisi terjadi$ ikatan molekul lemah dan putus. Karena itu

    dekomposisi pada ditersial butil peroksida dia=ali dengan putusnya ikatan 0−0

    menghasilkan dua ditersiarbutoksi radikal. ada mekanismedilibatkan atom:atom atau

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    40/83

    40

    radikal bebas$ prosesnya adalah isotermik dan sedikit endotermik yang sebagian besar 

    sepertinya tahap penting pada reaksi. ada #otolisis hidrogen -odida ;lihat hal (2'

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    41/83

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    42/83

    42

    3&") Z 3&"2  @ "

    &. Reaksi:reaksi /imolekular 

    Reaksi bimolekular adalah satu reaksi dimana dua molekul pereaksi yang sama atau

    tidak bergabung menghasilkan satu atau sejumlah molekul produk. Mereka adalah reaksi:reaksi asosiasi ;kebalikan reaksi dekomposisi<

    * @ / */

    &* *& 

    *tau reaksi pertukaran

    * @ / 3 @ D

    &* 3 @ D

    /eberapa contoh reaksi:reaksi bimolekular 

    3"  @ 3&")  3"5 

    3"  @ 3" Z3&"6 

    3&"2  @ "- Z 3&")-

    " @ "&  Z "&  @ "

    0 @ N0 Z 0&  @ N0& 

    !uli%an menunjukkan bah=a seringkali diberikanreaksi bimolekular klasik 

    &"- "&  @ -& 

    adalah reaksi rantai pada temperatur tinggi ;5'' K< dengan penentuan laju tahap

    termolekular.

    . Reaksi:reaksi Termolekular Reaksi ermolekular relati# jarang terjadi mereka termasuk tumbukan pada tiga

    molekul secara serentak menghasilkan satu atau lebih produk 

    * @ / @ 3 produk

    /eberapa contoh reaksi:reaksi termolekular 

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    43/83

    43

     N0 @ 0& &N0&

     N0 @ 3l& &N03l

    &- @ "&  &"-

    " @ " @ *r Z "&  @ *r 

    !eperti yang dapat dilihat dari contoh yang diberikan di atas$ saat molekularitas tidak 

    dibentuk untuk proses yang melibatkan molekul stabil tetapi digunakan ketika bereaksinya

    spesies atom$ radikal bebas atau ion. !elanjutnya pada dekomposisi asetaldehida$ asetil

    radikal terurai

    3"30 3"  @ 30

    *dalah proses unimolekular$ ketika penggabungan pada radikal metil adalah proses bimolekular 

    3"  @ 3" @ M Z 3&"6  @ M

    -ni hanya tepat untuk digunakan molekularitas untuk proses yang terjadi pada tunggal atau

    tahap dasar. Reaksi dimana molekul pereaksi atau molekul:molekul mengaghasilkan produk 

    atau produk:produk pada tahap sendiri atau dasar jarang. Jika reaksi adalah reaksi komplek 

    diperlukan molekular spesi#ik pada tiap tahap indi%idual reaksi.

    C. H%'%#)!# E#&+)i B&'! Li#&!+ D!# E-& S%'"i"%"

    4ntuk terjadinya reaksi secara spontan$ energi bebas produk harus lebih rendah daripada

    energi bebas reaktan$ yakni [+ harus negati#. Reaksi dapat saja berlangsung melalui jalan lain$

    tapi tentu saja hanya jika energi bebas ditambahkan. Energi bebas terbuat dari dua komponen

    yaitu entalpi [" dan entropi [!. Kuantitas tersebut dihubungkan dengan persamaan>

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    44/83

    44

    0leh karena itu karena kontrol termodinamika dan kontrol kinetika sangat berkaitan dengan

    intermediate dan dalam menghasilkan produk salah satu diantaranya adalah Reaksi Karbonil

    yang sangat diperlukan dalam Reaksi !intesis !enya=a 0rganik.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    45/83

    45

    BAB 4

    PEREAKSI DAN MEKANISME REAKSI

    1. Ji?Ji R&!i S!@! O+)!#i 

    /agaimana suatu reaksi bisa terjadi\!uatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih. Memiliki energi yang cukup ;energi

    akti%asi< untuk memutuskan -katan. !uatu ikatan ko%alen bisa diputus dengan & cara >] emutusan heterolitik > suatu pemutusan yang menghasilkan ion:ion. 3ontoh >

    * > / *@  @ >/ :  atau

    * > / >*:  @ / @

    ] emutusan ($/$*i"i  > suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. 3ontoh >

    * > / *. @ /.P&+&!i

    & hal yang diperhatikan pada suatu reaksi >] *pa yang terjadi pada gugus #ungsional] !i#at pereaksi yang menyerang

    Ji P&+&!i, ;!i"% :

    a. ereaksi &*&"+$-i* > pereaksi yang bermuatan positi#$ asam 1e=is dan sebagai

    oksidator ;penerima elektron "&0$ "N0 ? "&!02 b. ereaksi #%*&$-i*  > pereaksi yang bermuatan negati#$ basa 1e=is dan reduktor 

    ;melepaskan elektron "&0$ N"c. ereaksi radikal bebas > pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. 3ontoh >

    3l .  dan /r .

    2. Ji R&!i D!# P&+&!i D!*!/ Ki/i! O+)!#i 

    *. R&!i S%'"i"%i(. !ubstitusi Nukleo#il > reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain$

    dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleo#il.3ontoh > R^ @ "&0 R:0" @ "^^ > unsur halogen.

    &. !ubstitusi elektro#il > gugus pengganti merupakan pereaksi elektro#il.3ontoh > " *r @ E@ : Y: E *r @ "Y

    . !ubstitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi radikal bebas.  3ontoh > R:" @ 3l. R3l @ ".

    B. R&!i Aii

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    46/83

    46

    (. *disi Nukleo#il > reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan

    hasilkan ikatan tunggal$dimana gugus yang menyerang pertama kali berupa pereaksi

    nukleo#il.0 0

    3ontoh > R: 3:" @ "&0 ":3:" @ "&00"" :: 3 B "

      0"&. *disi Elektro#il gugus penyerang berupa pereaksi elektro#il.

    3ontoh >*/ @ 3 C 3 * B 3 B 3 B /" " @ 3"& C 3"&  3" B 3"

    . *disi Radikal /ebas gugus penyerang merupakan radikal bebas.3ontoh >3"2  @ 3l . . 3"  @ "3l 

    C. R&!i E*i/i#!i : reaksi penggantian ikatan$ dariikatan tunggal menjadi rangkap.

    3ontoh >^ B 3 B 3 B Y 3 C 3 @ ^ B Y " 0" (9''3

    3"& B 3"&  3"& C 3"& @ "&0 "&!02

    D. R&!i P$*i/&+!i : erubahan monomer menjadi polimer oleh cahaya$ radikal bebas$

    kation atau anion.3ontoh > n 3"& C 3"& B 3l ;:3"&: 3" : (. H!*$) "&+'&*!( menjadi dua partikel netral _radikal bebas` atau _radikal`. !uatu

    radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih

    elektron yang tidak memiliki pasangan.  . .  . . . . . .:  3l :  3l :  :  3l .  @ . 3l :

    . . . . . . . .

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    47/83

    47

    Molekul khlor +!i!* (*$+ electron tak berpasangan  . .3l&  @ )5 Kkal?mol & > 3l .

    . . partikel reakti# energi tinggi

    2. L!#)!( ))!#!!#

    L!#)!( 1

      " . .  "  . ." B 3 B " @ .  3l : @ ( Kkal?mol " B 3 .  @ " :  3l : 

    " . . "  . .M&"!#! +!i!* (*$+ +!i!* /&"i*

    ] 1angkah &  " . . . . " . .  . ." B 3 . : 3l : 3l : " B 3 B 3l : . 3l :  " . . . . " . . . .Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor

    ;metil khlorida<  +as pendinginRadikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain$ siklus penggandaan terus

     berjalan$ _reaksi /erantai radikal bebas`.

    R&!i R!#"!i R!i!* B&'!

      . . . .: 3l . @  3"2  . 3"  @ " : 3l :

      . . . .  . .. 3"  @ 3l&  3"3l @ : 3l .

    . .

    Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikal

    dimusnahkan.] 1angkah akhir  /agaimana memusnahkan radikal\

    3ara > menggabungkan dua buah radikal non radikal disebut > reaksi penggabungan;coupling reaction<C$%*i#) R&!"i$#

      " " " " " " " B 3 . @ . 3 B " " B 3 : 3 B " " B 3 :: 3 B "

    " " " " " "

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    48/83

    48

    Dua radikal metil Etana ermasalahan > R&!i C!/%+!# Ketika khlorinasi

    metana berlangsung menurunkan Konsentrasi metana$ tetapi meningkatkan konsentrasi

    khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan D+ khlorometan$ bukan dengan

    metana.

     

    R&!i K(*$+i#!i !+i +!i!* '&'! /&"!# ;!#) /)(!i*!# (!i* !/%+!#

    3"2  @ 3l&  3"3l $ 3"&3l&  $ 3"3l  $ 33l2 dan "asil gabungan

    senya=a:senya=a hasil. 3"3l > Khloro#orm senya=a beracun$ pernah sebagai anastetik  33l2 > pelarut$ reagen beracun

     R&!i Oi!i

    (. Oi!i P!! A*!#!

    : !ulit dioksidasi dengan oksidator lemah?agak kuat$  seperti > KMn02

    : Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar 

      keluar panas$ cahaya ;reaksi pembakaran< percikan api

    3"2 @ &0& 30& @ & "&0 @ &(( Kkal?mol

    metana oksigenropana @ ) 0&  30&  @ 2 "&0 @ )&6 Kkal?mol

     (olar and radical patways

    Reaksi polar   Nukleo#il Elektro#il Radikal

    Klasi#ikasi jenis:jenis reaksi dasar 

    embentukan dan pemutusan ikatan Reaksi trans#er  Eliminasi dan adisi Reaksi perisiklik 

     Electron supply and demand 

    !i#at:si#at keadaan transisi dan perubahan struktur 

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    49/83

    49

    R&!i P$*!+

    Et

    O

    H

    H3C O

    Cl

    Et

    O

    CH3

    O

    @ 3l:  @ "

    @

    ethanol as a nucleophile

    Et

    O

    H

    >"Et

    O-

    @ "&

    ethanol as a electrophile

    * nucleophile ;or nucleophilic reagent< is a reagent that #orms a bond to its reaction

     partner ;the electrophile< by donating both bonding electrons.  Nucleophilic reagents are ewis bases.

      Me0: @ Et:3l → Me0Et @ 3l:

      ;nucleophile< )nucleofuge*

     +#C-  +# % +O

    /E+EO0I'I1 +E10I   % $

    Karbokation membentuk reaksi ! N( dengan struktur trigonal planar. !ehingga ketika

     bereaksi dengan inti akan ada yang dinamakan sisi depan dan sisi belakang. 4ntuk 

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    50/83

    50

    kation tersier butil tidak ada perbedaan$ karena golongan tersier butil tidak diulin

     pusatnya.

    *TT*3K 

    3".

    3".

    CH3

    3

    "&0@

    /*3K:!-DE

    "&0 3@

    3".

    0"&

    3".".3

    *TT*3K 

    ".3

    3".

    3

    3".

    0"&

    ,R0NT:!-DE

     +E10I +1E'I1I  

    Rasemisasi adalah suatu reaksi perubahan secara optik campuran senya=a

    menjadi rasemi. Jika campuran senya=a asli kehilangan semua akti%itas optic

    dalam suatu reaksi$ ini disebut rasemisasi sempurna. Jika campuran?senya=a

    kehilangan sebagian akti%itas optic karena enantiomer hanya sebagian yang berubah

    ke bentuk rasemi. Rasemisasi terjadi disebabkan oleh keulinan molekul menjadi

     bentuk achiral intermediet.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    51/83

    51

     

    3

    3".3"&3"&

    R*!EM-!*!-

    /r  "&0

    3".3"&3"&

    ".3 3"&3".".3

    3

    3"&3".

    0" 3

    3"&3".

    3".

    3"&3"&3".

    @ "0 @ "/r 

    Reaksi stereokimia ! N(

    3

    3".3"&3"&

    /r 

    ".3 3".3"&

    "0"

    3

    3"&3"&3".

    ".3 3"&3".

    ".3

    0

    "

    ""0"

    3

    3

    3"&3".

    3".3"&3"&

    ".3

    3".

    3".3"&

    0

    3

    3"&3"&3".

    "

    3"&3"&3".

    "

    3"&3".

    "0"

    "

    3".3"&3"&

    ".3

    0

    3".3"&

    3

    3"&3".

    0

    3".

    "

    3"&3"&3".

     /r 

    elan

    Karbokation dengan struktur

    trigonal planar dan akiral

    /ack

    !ide

    ,ront

    side

    cepat

    Enantiomer 

    cepat@ ".0

    !truktur rasemi

    @ ".0

    3

    O2OII

    Reaksi ! N( dari alkil halide dengan air disebut sol%olisis. Reaksi sol%olisis

    adalah penggantian inti dengan inti dari molekul pelarut ;pelarut @ analisis C

     pemecahan dengan pelarut

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    52/83

    52

    ;3".

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    53/83

    53

     

    3&")0

    3&") 0

    "

    3

    ""

    3

    3".

    "

    /r 

    3"&

    3&")

    "

    "

    "

    0

    3

    "

    3"3".

    3

    "

    TR*N!-!-

    3

    3

    "

    3".

    3".

    /r 

    "

    0"

    @ 3".3"/r 3". @ 3&")0" @ /r 

    MEK*N-!ME RE*K!- E&

    @ 3&") @ /r 

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    54/83

    54

     +E10I E $

    Reaksi E( berhubungan dengan reaksi ! N(

    Reaksi E(

    reaksi > ;3".

    langkah ( >

    3". 3 3l

    3".

    3".

     pelan

    "&0

    3". 3

    3".

    3".

    langkah & >

    " 0

    "

    @ " 3

    "

    "

    3

    3".

    3".

    " 0

    "

    " @ 3 3

    "

    "

    3".

    3".

    @ 3l

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    55/83

    55

    !4/!T-T4!- 7! E1-M-N*!-

    (. ! N& dan E&

    Reaksi ! N& dan E& memiliki perbedaan dalam hal kekuatan konsentrasi dari inti.

    Ketika inti menyerang atom hydrogen β  maka ini adalah reaksi eliminasi. Tapi ketika

    inti menyerang atom carbon dengan gugus yang ditinggalkan maka ini adalah

    reaksi substitusi.

     Nu

    "a<

    3

    ^3

     b<

    a<

    eliminasi

    3

    3

    @ Nu " @ ^

     b<

    substitusi ! N&

    3"

    3

    @ ^ Nu

    a. !ubstrate♣ !ubstrate primer > untuk substrate primer lebih cocok menggunakan reaksi

    substitusi karena nukleo#il lebih mudah mencapai carbon dengan gugus yang

    ditinggalkan.

    3".3"&0  Na

    3&")0"

    ;:Na/r<

    3".3"&03"&3". 3"&@ 3".3"&/r 

    )) X3

    @ 3"&

    ! N& ;8'< E& ;('

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    56/83

    56

    ♣ !ubstrate sekunder > lebih mudah menggunakan reaksi eliminasi$ Karena adanya

    hambatan steric akan membuat reaksi substitusi semakin sulit.

     

    3".3"&0  Na3&")0"

    /r  ;:Na/r<

    3".3"3".

    03"&3".

    3"3".@ 3".3"3".)) X3

    @ 3"&

    ! N& E&

    &( 98

    ♣ !ubstrate tersier > pada halide tersier hambatan steric dari substrate akan membuat

    reaksi ! N& tidak dapat dilakukan. !ehingga pada substrate tersier menggunakan

    reaksi eliminasi terutama pada suhu yang tinggi.

    3".3"&0  Na

    3".

    3&")0"

    /r  ;:Na/r<

    3".3"&0  Na

    3".

    /r 

    3&")0"3"&

    3".33".

    3".

    03"&3".

    3".

    33".

    33".

    3".

    @ 3".33".&) X3

    @ 3"&

    ! N( E&

    ;8< ;8(<

    @ 3".33".))X3

    @ 3".3"&0"

    E& @ E( ;(''<

     b. Temperatur 

    ♣ Reaksi E( dan E& akan meningkat jika suhu tinggi jika dibandingkan denganreaksi substitusi. Reaksi eliminasi membutuhkan banyak energy bebas

    daripada reaksi substitusi karena selama proses eliminasi terjadi perubahan

    ikatan.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    57/83

    57

    c. 4kuran Nukleo#il♣ Jika nukleo#il tidak dirintangi maka reaksi yang akan terjadi adalah substitusi♣ Jika nukleo#il dirintangi maka reaksi yang akan terjadi adalah eliminasi

    4nhindered Nucleophile

    3".0 /r 3".0"

    3".;3"&

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    58/83

    58

    BAB

    LAJU REAKSI VS TEMPERATURE

    A. DEFENISI KINETIKA KIMIA

      Kinetika kimia merupakan pengkajian laju dan mekanisme reaksi kimia. /esi lebih cepat

     berkarat dalam udara lembab dari pada dalam udara kering$ makanan lebih cepat membusuk bila

    tidak didinginkan$ kulit ;bule< lebih cepat menjadi gelap dalam musim panas dari pada dalam

    musim dingin. -ni merupakan contoh yang lajim dari perubahan kimia yang kompleks dari laju

    yang beraneka menurut kondisi reaksi. Yang lebih mendasar dari pada sekedar laju suatu reaksi

    adalah bagaimana perubahan kimia itu berlangsung.

    Kinetika kimia adalah suatu ilmu yang membahas tentang laju ;kecepatan< dan mekanisme

    reaksi. /erdasarkan penelitianyang mula B mula dilakukan oleh Lilhelmy terhadap kecepatan

    in%ersi sukrosa$ ternyata kecepatan reaksi berbanding lurus dengan konsentrasi ? tekanan at B 

    at yang bereaksi. 1aju reaksi dinyatakan sebagai perubahan konsentrasi atau tekanan dari

     produk atau reaktan terhadap =aktu.

    /erdasarkan jumlah molekul yang bereaksi$ reaksi terdiri atas >

    (. Reaksi unimolekular > hanya ( mol reaktan yang bereaksi

    3ontoh > N&0)  N&02 @ 0&

    (. Reaksi bimolekular > ada & mol reaktan yang bereaksi

    3ontoh > & "- "& @ -&

    (. Reaksi termolekular > ada mol reaktan yang bereaksi

    3ontoh > & N0 @ 0&  &N0&

    /erdasarkan banyaknya #asa yang terlibat$ reaksi terbagi menjadi >

    (. Reaksi homogen > hanya terdapat satu #asa dalam reaksi ;gas atau larutan

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    59/83

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    60/83

    60

    Energi akti#asi adalah ambang batas energi yang harus icapai agar suatu reaksi dapat terjadi.

    enentuan energi akti#asi dapat dilakukan dengan menggunakan persamaan *rrhenius

    k C * e:Ea?RT

    dimana k C konstanta laju reaksi

    * C #aktor pra eksponensial

    Ea C energi akti#asi ;kJ?mol<

    R C tetapan gas ideal

    C 5$(2 kJ ? mol

    C ($859 kal ? mol K 

    T C suhu mutlak ;K<

    Jika persamaan di atas ditulis dalam bentuk logaritma$ maka akan didapat

    ln k C ln * :

    Dengan membuat kur%a ln k terhadap (?T$ maka nilai Ea?R akan didapat sebagai gradien dari

    kur%a tersebut. Karena nilai R diketahui$ maka nilai energi akti#asi dapat ditentukan.

    /esarnya energi akti#asi juga dapat ditentukan dengan menggunakan nilai B nilai k pada suhu

    yang berbeda.

    E. E#ek Katalis

    Katalis adalah suatu senya=a yang dapat menaikkan laju reaksi$ tetapi tidak ikut menjadi reaktan

    ? produk dalam sistem itu sendiri. !etelah reaksi selesai$ katalis dapat diperoleh kembali tanpa

    mengalami perubahan kimia. Katalis berperan dengan menurunkan energi akti#asi. !ehingga

    untuk membuat reaksi terjadi$ tidak diperlukan energi yang lebih tinggi. Dengan demikian$ reaksi

    dapat berjalan lebih cepat. Karena katalis tidak bereaksi dengan reaktan dan juga bukan

    merupakan produk$ maka katalis tidak ditulis pada sisi reaktan atau produk. 4mumnya katalis

    ditulis di atas panah reaksi yang membatasi sisi reaktan dan produk. 3ontohnya pada reaksi

     pembuatan oksigen dari dekomposisi termal K3l0$ yang menggunakan katalis Mn0&.

    & K3l0 & K3l @ 0&

    Katalis terbagi menjadi dua golongan besar$ yaitu

    (. Katalis "omogen

    !uatu katalis disebut homogen apabila berada dalam #asa yang sama dengan reaktan maupun

     produk reaksi yang dikatalisa. Katalis ini berperan sebagai at antara dalam reaksi. 3ontohnya

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    61/83

    61

    adalah e#ek katalis "/r pada dekomposisi termal t:butil alkohol$ ;3"

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    62/83

    62

     prakteknya$ trans#er elektron akan selalu mengubah bilangan oksidasi$ namun terdapat banyak 

    reaksi yang diklasi#ikasikan sebagai _redoks` =alaupun tidak ada trans#er elektron dalam reaksi

    tersebut ;misalnya yang melibatkan ikatan ko%alen

    • 1aju pengurangan konsentrasi pereaksi per satuan =aktu

    • 1aju penambahan konsentrasi hasil reaksi per satuan =aktu

    • erbadingan laju perubahan masing:masing komponen sama dengan perbandingan

    koe#isien reaksinya

    • ada reaksi > N&;g< @ "&;g< & N";g<

    1aju reaksi > laju penambahan konsentrasi N"dan laju pengurangan konsentrasi N& dan "&.

    Dirumuskan >

    1aju Reaksi C 4ntuk persamaan reaksi> p* @ F/ m3 @ nD

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    63/83

    63

    7 C k *OH/Oy

    Keterangan >

    7 C 1aju Reaksi

    K C tetapan laju reaksi

    O C konsentrasi at

    ^ C orde?tingkat reaksi terhadap *

    Y C orde?tingkat reaksi terhadap /

    H @ y C orde?tingkat reaksi keseluruhan

    ada reaksi kimia> * Z /$ maka laju berubahnya at * menjadi at / ditentukan dari jumlah at

    * yang bereaksi atau jumlah at / yang terbentuk per satuan =aktu. ada saat pereaksi ;*<

     berkurang$ hasil reaksi ;/< akan bertambah. erhatikan diagram perubahan konsentrasi pereaksi

    dan hasil reaksi pada +ambar .

    +ambar . Diagram perubahan konsentrasi pereaksi dan hasil reaksi.

    /erdasarkan gambar tersebut$ maka rumusan laju reaksi dapat kita de#inisikan sebagai>

    a. berkurangnya jumlah pereaksi ;konsentrasi pereaksi< per satuan =aktu$ atau > $

    dengan r C laju reaksi$ : dRO C berkurangnya reaktan ;pereaksi

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    64/83

    64

    4ntuk reaksi > * Z /$ laju berkurangnya at * adalah >

     b. bertambahnya jumlah produk ;konsentrasi produk< per satuan =aktu$ atau > $

    dengan @[O C bertambahnya konsentrasi produk ;hasil reaksi * Z /$ laju

     bertambahnya at / adalah > .

    B. FAKTOR?FAKTOR ANG MEMPENGARUHI LAJU REAKSI

    1aju reaksi suatu reaksi kimia dipengaruhi oleh beberapa #aktor$ yaitu konsentrasi pereaksi$ luas

     permukaan at yang bereaksi$ suhu pada saat reaksi kimia terjadi$ dan ada tidaknya katalis.

    !ehubungan dengan proses reaksi kimia$ maka ada satu hal penting yang harus dipelajari untuk 

    menentukan berjalan tidaknya sebuah reaksi kimia$ yakni tumbukan. !uatu reaksi kimia dapat

    terjadi bila ada tumbukan antara molekul at:at yang bereaksi. *pakah setiap tumbukan pasti

    menyebabkan berlangsungnya reaksi kimia\ *kan kita ketahui ja=abannya dengan mempelajari

    teori tumbukan dahulu sebelum melangkah pada pembahasan #aktor:#aktor yang mempengaruhi

    laju reaksi.

    +ambar 2. Konsentrasi reaktan sangat berpengaruh pada laju reaksi seng dengan asam sul#at.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    65/83

    65

    1aju reaksi lambat dalam larutan berkonsentrasi rendah ;kiri< dan cepat dalam larutan

     berkonsentrasi tinggi.a. /umbukan sebagai yarat &erlangsungnya +eaksi 0imia

    Tumbukan yang menghasilkan reaksi hanyalah tumbukan yang e#ekti#. Tumbukan e#ekti# harus

    memenuhi dua syarat$ yaitu posisinya tepat dan energinya cukup. /agaimanakah posisi

    tumbukan yang e#ekti#\ Dalam =adahnya$ molekul:molekul pereaksi selalu bergerak ke segala

    arah dan sangat mungkin bertumbukan satu sama lain. /aik dengan molekul yang sama maupun

    dengan molekul berbeda. Tumbukan tersebut dapat memutuskan ikatan dalam molekul pereaksi

    dan kemudian membentuk ikatan baru yang menghasilkan molekul hasil reaksi. 3ontoh

    tumbukan antarmolekul yang sama terjadi pada pereaksi hidrogen iodida berikut.

    "-;g< @ "-;g< Z "&;g< @ -&;g<

    !ecara umum$ dituliskan>*/ @ */ Z *& @ /&

    Tumbukan yang e#ekti# terjadi bila keadaan molekul sedemikian rupa sehingga antara * dan /

    saling bertabrakan ;+ambar );a

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    66/83

    66

    +ambar ). ;a< tumbukan yang e#ekti# karena posisi tumbukan tepat$ ;b< tumbukan tidak e#ekti# 

    karena molekul yang bertabrakan sama ;c< tumbukan tidak e#ekti# karena posisinya tidak tepat.!elanjutnya apa yang dimaksud energi tumbukan harus cukup\ Jika kalian melemparkan batu

     pada kaca dan kacanya tidak pecah$ berarti energi kinetik batu tidak cukup untuk memecahkan

    kaca. Demikian juga tumbukan antarmolekul pereaksi$ meskipun sudah terjadi tumbukan dengan

     posisi tepat$ namun apabila energinya kurang$ maka reaksi tidak akan terjadi. Dalam hal ini

    diperlukan energi minimum tertentu yang harus dipunyai molekul:molekul pereaksi untuk dapat

    menghasilkan reaksi.Energi tersebut dinamakan energi akti%asi atau energi pengakti#an ;Ea

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    67/83

    67

    +ambar 9. ;a< Diagram potensial reaksi eksoterm dan$ ;b< Diagram potensial reaksi endoterm.Dengan mengetahui teori tumbukan ini$ kalian akan lebih mudah memahami penjelasan tentang

    #aktor:#aktor yang memengaruhi laju reaksi. ercepatan gerakan molekul akan memperbesar 

    kemungkinan tumbukan e#ekti# karena percepatan gerakan memberikan energi lebih besar.

    ercepatan gerakan molekul berarti percepatan laju reaksi. Dengan dipercepatnya laju reaksi

    menggunakan salah satu #aktor:#aktor berikut$ diharapkan energi yang dibutuhkan untuk tumbukan dapat tercukupi sehingga bisa menghasilkan tumbukan yang e#ekti#. ,aktor:#aktor 

    tersebut akan segera diuraikan dalam penjelasan berikut ini.

    b. (engaruh 0onsentrasi terhadap a9u +eaksi

    Jika konsentrasi suatu larutan makin besar$ larutan akan mengandung jumlah partikel semakin

     banyak sehingga partikel:partikel tersebut akan tersusun lebih rapat dibandingkan larutan yang

    konsentrasinya lebih rendah. !usunan partikel yang lebih rapat memungkinkan terjadinya

    tumbukan semakin banyak dan kemungkinan terjadi reaksi lebih besar. Makin besar konsentrasi

    at$ makin cepat laju reaksinya. erhatikan +ambar 5. tentang pengaruh konsentrasi berikut.

    +ambar 5. ;a< tumbukan yang terjadi pada konsentrasi kecil$ ;b< tumbukan yang terjadi pada

    konsentrasi besar.*pabila dibuat sebuah gra#ik yang menunjukkan hubungan antara konsentrasi dengan laju reaksi$

    maka dihasilkan gra#ik seperti pada +ambar 8. +ra#ik menunjukkan bah=a semakin besar 

    konsentrasi$ semakin cepat pula laju reaksinya.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    68/83

    68

    +ambar 8. +ra#ik pengaruh konsentrasi terhadap laju reaksi.c. (engaruh uas (ermukaan terhadap a9u +eaksi

    ada saat at:at pereaksi bercampur$ maka akan terjadi tumbukan antar partikel pereaksi di

     permukaan at. 1aju reaksi dapat diperbesar dengan memperluas permukaan bidang sentuh at

    yang dilakukan dengan cara memperkecil ukuran at pereaksi. erhatikan +ambar ('.

    +ambar ('. Tumbukan antar partikel pada ;a< permukaan kecil dan ;b< permukaan besar.!emakin luas permukaan bidang sentuh at$ semakin besar laju reaksinya$ seperti yang

    ditunjukkan oleh gra#ik hubungan luas permukaan dengan laju reaksi pada +ambar ((.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    69/83

    69

    +ambar ((. +ra#ik pengaruh luas permukaan terhadap laju reaksi.d . (engaruh uhu terhadap a9u +eaksi

    artikel:partikel dalam at selalu bergerak. Jika suhu at dinaikkan$ maka energi kinetik partikel:

     partikel akan bertambah sehingga tumbukan antar partikel akan mempunyai energi yang cukup

    untuk melampaui energi pengakti#an. "al ini akan menyebabkan lebih banyak terjadi tumbukan

    yang e#ekti# dan menghasilkan reaksi ;+ambar (&

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    70/83

    70

    Karena besarnya laju berbanding terbalik dengan =aktu yang ditempuh$ maka perumusan di atas

    dapat dituliskan sebagai berikut.

    Keterangan >

    fr C kenaikan laju reaksi

    fT C kenaikan suhu C T& BT(

    T& C suhu akhir 

    T( C suhu a=al

    t' C =aktu reaksi a=al

    tt C =aktu reaksi akhir 

    e. (engaruh 0atalis terhadap a9u +eaksi

    Reaksi yang berlangsung lambat dapat dipercepat dengan memberi at lain tanpa menambah

    konsentrasi atau suhu reaksi. Wat tersebut disebut katalis. Katalis dapat mempercepat laju reaksi$

    tetapi tidak mengalami perubahan kimia secara permanen sehingga pada akhir reaksi at tersebut

    dapat diperoleh kembali.

    ,ungsi katalis dalam reaksi adalah menurunkan energi akti%asi sehingga jumlah molekul yang

    dapat melampaui energi akti%asi menjadi lebih besar. +ambar (2 menunjukkan peranan katalis

    dalam menurunkan energi akti%asi.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    71/83

    71

    +ambar (2. Diagram energi potensial reaksi tanpa katalis dan dengan katalis. Energi akti%asi

    reaksi dengan katalis ;EaK< lebih kecil dari reaksi tanpa katalis.

    Katalis memiliki beberapa si#at$ di antaranya>

    • Katalis tidak bereaksi secara permanen.• Jumlah katalis yang diperlukan dalam reaksi sangat sedikit.• Katalis tidak mempengaruhi hasil reaksi.• Katalis tidak memulai suatu reaksi$ tetapi hanya mempengaruhi lajunya.• Katalis hanya bekerja e#ekti# pada suhu optimum$ artinya di atas atau di ba=ah suhu

    tersebut kerja katalis berkurang.• !uatu katalis hanya mempengaruhi laju reaksi secara spesi#ik$ artinya suatu katalis hanya

    mempengaruhi laju satu jenis reaksi dan tidak dapat untuk reaksi yang lain.• Keakti#an katalis dapat diperbesar oleh at lain yang disebut promotor.• "asil suatu reaksi dapat bertindak sebagai katalis$ sehingga at tersebut disebut

    autokatalis.• Katalis dalam senya=a organik disebut enim.• Terdapat katalis yang dapat memperlambat suatu reaksi$ sehingga katalis itu disebut

    katalis negati# atau inhibitor.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    72/83

    72

    +ambar (). Dekomposisi "&0& dengan katalis Mn0& menjadi air dan oksigen.

    /erdasarkan =ujudnya$ katalis dapat dibedakan dalam dua golongan$ yaitu>

    (. Katalis homogen adalah katalis yang mempunyai =ujud sama dengan pereaksi. Katalis ini

    dapat berada dalam dua =ujud>

    a. dalam =ujud gas$ contoh>

     N0;g<

    &30;g< @ 0&;g< Z &30&;g<

     b. dalam =ujud larutan$ contoh>

    "@

    3(&"&&0((;aF< @ "&0;l < Z 36"(&06;aF< @ 36"(&06;aF<

    &. Katalis heterogen adalah katalis yang mempunyai =ujud berbeda dengan pereaksi. /iasanyakatalis ini ber=ujud padat dan pereaksinya cair atau gas. 3ontohnya>

    ,e;s<

     N&;g< @ "&;g< Z &N";g

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    73/83

    73

     Ni;s<

    3&"2;g< @ "&;g< Z 36"6;g<

    A. K&i/%*!#

    1aju atau kecepatan reaksi adalah perubahan konsentrasi pereaksi ataupun produk dalam

    suatu satuan =aktu. 1aju reaksi dapat dinyatakan sebagai laju berkurangnya konsentrasi

    suatu pereaksi atau laju bertambahnya konsentrasi suatu produk . ,aktor:#aktor yang mempengaruhi laju reaksi

    (. 1uas permukaan sentuhan? 4kuran partikel&. Konsentrasi. !uhu

      2. Katalis

    B. S!+!#

    !emoga makalah ini dapat membantu dalam proses pembelajaran tentang laju reaksi dan

    temperature .Kritik dan saran yang membangun sangat diharapkan demi kesempurnaan makalah

    ini.

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    74/83

    74

    BAB

    LFER 

    LFSR 7Li#&!+ S$*!"i$# E#&+)i R&*!"i$#(i8

    engaruh 1,ER a=alnya di kemukakan oleh "ammet yang bermaksud untuk menghitung atau

    mengkuantisasi pengaruh substituen dan gugus lepas pada ester terhidrolisis. "ammet

    merupakan pioner dalam bekerja untuk menunjukkan penggunaan prosedur parameterisasi dalam

    mengambarkan si#at empiris ;tetapan keseimbangan$ tetapan laju< dalam kaitan dengan

     parameter yang menjelaskan molekul ;s dan r

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    75/83

    75

    Dengan mengasumsikan bah=a tetapan keseimbangan merupakan #ungsi struktur 

    molekul yang memberikan pengaruh D+o merupakan asumsi yang paling banyak diterapkan

    dalam 1,ER. Diskriptor klasik disusun oleh "ammet kemudian diteruskan oleh Ta#t$ dengan

    mengasumsikan hubungan ini dan mereka berusaha untuk mem%eri#ikasi.

      !*R pada dasarnya merupakan pengembangan dari pendekatan 1,ER$ dengan cara

    akti%itas biologis dihubungkan dengan satu seri parameter yang mendiskripsikan struktur 

    molekul. Yang paling dikenal dan banyak digunakan sebagai diskriptor dalam !*R adalah

    10+ ;0ktanol?air

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    76/83

    76

     bersi#at umum untuk mempelajari 1,ER dari interaksi at terlarut:pelarut. Jika dinyatakan

    sebagai hubungan linear energi sol%asi$ maka dapat dinyatakan>

     Sifat = bulk/rongga + depolaritas/polarizabilitas + keasaman ikatan hidrogen + kebasaan

    ikatan hydrogen

      !etiap diskriptor yang disusun oleh K:T diturunkan secara empiris. !uku rongga ;ca%ity<

     biasanya menggunakan %olume molar$ tiga suku yang lain diturunkan secara langsung dari

     pergeseran spektra 47:7is ;sehingga diskriptor sering mengacu pada parameter sol%atokromik

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    77/83

    77

    diperlukan untuk mengeksplorasi secara cukup semua kombinasi struktur molekul. Metode

    analisis tidak meminjamkan mereka sendiri untuk penjelasan pengaruh kon#ormasi. /eberapa

     peneliti telah mempublikasikan artikel dalam rangka memperluas dasar dari pendekatan "ansch.

    "ammet mengamati adanya hubungan linear energi bebas ;1,ER< antara log konstantalaju relati# hidrolisis ester benoat dengan log konstanta relati# ionisasi asam

     benoat.

    *$)76H8=*$)7K6KH8= +

    r;rho

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    78/83

    78

      log k ? ko C

    Dengan k C tetapan hidrolisis ester tersubstitusi meta atau para

    Ko C tetapan hidrolisis yang bekaitan dengan senya=a tak tersubstitusi

    C tetapan substituen

    C tetapan reaksi

    ersamaan ini menggambarkan pengaruh substituen polar posisi meta atau paraterhadap

    sisi reaksi turunan benena. ersamaan "ammet tidak berlaku untuk substituenpada posisi orto

    karena adanya e#ek sterik$ dan juga terhadap turunan ali#atik karenapelintiran rantai karbon dapat

    menimbulkan aksi sterik.

    !uatu alur log k?ko la=an adalah linier$ dan kemiringannya adalah Tetapan substituent

    ditetapkan denganersamaan>

      log C k?ko

    Dengan Ko menyatakan tetapan ionisasi asam benoat$ dan K adalah tetapan ionisasiturunan

    asam benoat.

    ersamaan "ammet yang telah mengalami perluasan tertentu telah diusulkan .Ja##emenyelidiki si#at penambahan lebih daripada satu gugus kepada cincin aromatik.Ja##e

    menemukan bah=a nilai untuk berbagai gugus dapat dijumlahkan dan hubunganberikut

    memberikan hasil yang baik.

    log k?ko C p

    Dengan berarti jumlah nilai:nilai dari semua gugus. /agi senya=a yang

    mengandung lebih dari satu cincin benena$ersamaan .2berikut ini dapat digunakan untuk 

    menghubungkan hasil:hasil tersebut

    log k?ko C np

    Di dalam sistem ali#atik kaku seperti asam 2:substituen bisiklo&$&$&Ooktan:(:karboksilat

    ;&&

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    79/83

    79

    nilai yang berbeda$ digambarkan dengan (. Nilai (menyatakane#ek elektrik substituen yang

    terikat pada atom karbon hibridasi spkarena e#ek iniditeruskan elektron .

    Mekanisme reaksi hidrolisis 'e ester 

    Terjadi muatan positip pada pusat reaksi dalam tahap penentu laju reaksi

    erubahan tanda r menunjukkan perubahan mekanisme> muatan positip dekat pusat

    reaksi telah menurun pada tahap penentu laju reaksi$ menghasilkan harga r positi#A

    Terbentuknya at antara karbokation @3"&Me

    Mekanime reaksi hidrolisis Et ester 

    4ntuk substituen penarik elektron$ muatan positip pada pusat reaksi turun pada tahap penentu

    laju

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    80/83

    80

    ersamaan "ammett terbukti paling sukses digunakan untuk hubungan kuantitati# antara

    struktur:struktur senya=a dengan kesetimbangan atau kecepatan reaksi. *kantetapi teramati pula

    adanya penyimpangan dari persaman tersebut. Telah ditemukanadanya gra#ik antara logaritme

    tetapan kecepatan reaksi la=an yang non:linear$diperoleh dari reaksi klorinasi dengan nitrasi

     benena tersubstitusi$ dan reaksi benilhalida dengan amina. Tetapan kecepatan reaksi sol%olisis

    meta:substitusi #enildimetilkarbinil klorida memberikan gra#ik linier terhadap tetapan $ tetapi

     para:substituen menyimpang dari linearitas. *lasan yang paling penting untuk de%iasi

    iniadalahinteraksi resonansi antara substituen dengan pusat reaksi.

     Nilai yang berbeda diperlukan untuk menghubungkan reakti%itas substituendalam

    reaksi. /ro=n dkk. mengusulkan tetapan substituen baru ;disimbol @< yangbedasarkan pada

    sol%olisis #enilmetilkarbinil klorida sebagai reaksi pembanding. ersamaan "ammet

    termodi#ikasi tersebut dinyatatakan sebagai berikut>

    log k?koC p@

    ρ C :($28 → Terbentuknya muatan $i"i-  pada pusat reaksi

      Dipercepat dengan adanya gugus penyumbang elektron

    ^

    " 0

    ^

    "

    0

     N 3:"  N 3

    "

    ^

    "

    0"

     N 3

    0Et0

    :0"

    ^ ^

    0:

    0Et

    "0

    0"0

    ^

    :0Et

    00

    ^

    "0Et

    @

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    81/83

    81

    ρ C @&$)( → Terbentuknya muatan #&)!"i-  pada pusat reaksi

      Dipercepat dengan adanya gugus pemberi elektron

    M))%#!!# i+i"$+ "&$+i"i !*!/ SAR !# LFER 

      "al yang penting dalam kimia adalah konsep yang mengatakan adanya hubungan antara

    si#atbulk dari senya=a dengan struktur dari molekul senya=a tersebut. "al ini penting dalam

    hubungan antara si#at materi secara makroskopis dengan mikroskopis dan telah menjadi dasar 

     ber#ikir kimia untuk =aktu yang lama ;misalnya senya=a dengan gugus karbonil diketahui

     bersi#at asam$ mempunyai rasa masam$ membentuk =arna merah dengan lakmus dan terne:

    tralkan oleh basa

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    82/83

    82

    DAFTAR PUSTAKA

    • etrucci$ Ralph. "$ (88&. Kimia Dasar$ rinsip dan Terapan Modern. Terjemahan

    !uminar. Jakarta> Erlangga

    • /rady$ James E. dan J.R. "olum. (855. ,undamentals o# 3hemistry. Edisi $ Ne= York>

    Jon Lilley !ons$ -nc.

    • arning$ "orale$ Tiopan$ &''6$ Kimia !M* Kelas ^- !emester -$ Jakarta> Yudistira

     

    *ditia=ati$ inkan. &''6. /iodegradasi Klorolignin oleh seudomonas putida *T33

    2)28( dan hanerochaete Thrysosporium /KM,

    (969. *bstrak Thesis> -nternet.*nto$ Tri !ugiarto. (' 0ktober &''. Kompas. _Daur 

    4lang *ir 1imbah.` 

    /uletin Khusus. *khir *gustus &''6Larta untuk Larga.1icol$ engganti Minyak 

    Tanah. 

    3hang$ Raymond. &''2. Kimia Dasar> Konsep:konsep -nti. Edisi ke: Jilid (. Jakarta>

    Erlangga.• -ranik.sik20&2013& /ontrol Termodinamik dan /ontrol&

    htt"#ulviaati&blos"ot&'o&id201312kontrol%kinetika%dan%

    kontrol&html 

    • ,S& 2014& SP /-& htt"te&unnes&a'&id"%

    'ontentu"loads201402SP%/-&do' 

    •  ulviaati& 2013& /ontrol /inetika dan /ontrol&

    htt"#ulviaati&blos"ot&'o&id201312kontrol%kinetika%dan%

    kontrol&html )di akses tanal 20 ovember 2015+htt"draa99&blos"ot&'o&id201304makalah%hubunan%eneri%

    bebas%linier&html htt"blousaelubais#&blos"ot&'o&id201304kimia%

    oranik%.sik&html

    http://yulviawati.blogspot.co.id/2013/12/kontrol-kinetika-dan-kontrol.htmlhttp://yulviawati.blogspot.co.id/2013/12/kontrol-kinetika-dan-kontrol.htmlhttp://te.unnes.ac.id/wp-content/uploads/2014/02/SAP-KOF.docxhttp://te.unnes.ac.id/wp-content/uploads/2014/02/SAP-KOF.docxhttp://yulviawati.blogspot.co.id/2013/12/kontrol-kinetika-dan-kontrol.htmlhttp://yulviawati.blogspot.co.id/2013/12/kontrol-kinetika-dan-kontrol.htmlhttp://draffa99.blogspot.co.id/2013/04/makalah-hubungan-energi-bebas-linier.htmlhttp://draffa99.blogspot.co.id/2013/04/makalah-hubungan-energi-bebas-linier.htmlhttp://draffa99.blogspot.co.id/2013/04/makalah-hubungan-energi-bebas-linier.htmlhttp://bloguswaelubaisy.blogspot.co.id/2013/04/kimia-organik-fisik.htmlhttp://bloguswaelubaisy.blogspot.co.id/2013/04/kimia-organik-fisik.htmlhttp://yulviawati.blogspot.co.id/2013/12/kontrol-kinetika-dan-kontrol.htmlhttp://yulviawati.blogspot.co.id/2013/12/kontrol-kinetika-dan-kontrol.htmlhttp://te.unnes.ac.id/wp-content/uploads/2014/02/SAP-KOF.docxhttp://te.unnes.ac.id/wp-content/uploads/2014/02/SAP-KOF.docxhttp://yulviawati.blogspot.co.id/2013/12/kontrol-kinetika-dan-kontrol.htmlhttp://yulviawati.blogspot.co.id/2013/12/kontrol-kinetika-dan-kontrol.htmlhttp://draffa99.blogspot.co.id/2013/04/makalah-hubungan-energi-bebas-linier.htmlhttp://draffa99.blogspot.co.id/2013/04/makalah-hubungan-energi-bebas-linier.htmlhttp://bloguswaelubaisy.blogspot.co.id/2013/04/kimia-organik-fisik.htmlhttp://bloguswaelubaisy.blogspot.co.id/2013/04/kimia-organik-fisik.html

  • 8/17/2019 Makalah Kimia Organik Lanjut

    83/83