KETON (ALKANON)

Kelompok 2

Anggota :

Keton ( Alkanon )1. Pengertian Keton

2. Gugus Fungsi Keton Rumus Molekul Rumus Struktur Nama Struktur

3. Tata Nama IUPAC dan TRIVIAL

4. Isomer Keton

5. Sifat-Sifat Keton

6. Reaksi Identifikasi

7. Cara Pembuatan Keton

8. Manfaat Keton

1. Pengertian Keton (Alkanon)

Keton merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus karbonil ( C = O ) dan gugus karbonilnya terletak di tengah senyawa.

2. Gugus Fungsi Keton

atom/gugusan atom yg menentukan sifat senyawa

bagian yang reaktif/ bagian yang akan bereaksi dg zat lain

O║

− C −−CO−atau

Rumus Molekul Keton

CnH2nOContoh :

C3H6O : PropanonC4H8O : Butanon

Nama dalam Keton

O ║CH3 − C − CH3 : Propanon

(dimeti keton)

O ║CH3 − C − CH2- CH3 : Butanon

(etil metil keton)

Rumus Struktur Keton

Contoh : O ║CH3 − C − CH3 : Propanon

(dimeti keton)

O ║CH3 − C − CH2- CH3 : Butanon

(etil metil keton)

IUPAC •Diberi akhiran –on, karena letak gugus fungsi karbonil antara keton yang satu dengan keton yang lainnya

berbeda

•Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.

TRIVIAL Menyebutkan nama kedua gugus yang terikat pada atom C karbonil,Gugus alkil yang terikat gugus karbonil ditambah keton.

3. Tata Nama Keton

Contoh :

Keton dapat berisomeri kerangka, posisi atau fungsi

*Isomer kerangka terjadi karena perbedaan kerangka atom karbonnya.

*Isomer posisi terjadi karena perbedaan letak gugus karbonil.

*Isomer fungsi terjadi karena memiliki rumus molekul sama.

5. SIFAT-SIFAT KETON Gugus karbonilnya C = O, dan

sifatnya sangat polar. Rantai pendek berwujud cair, baunya

segar, dan larut dalam air Alkanon adalah isomer dari aldehida Tidak dapat dioksidasi, karena gugus

fungsi tiidak mengikat atom H. keton dapat berinteraksi dengan

molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air.

Perbedaan aldehida dengan keton adalah pada kerektifannya.

Reduksi senyawa keton adalah alkohol sekunder.

Alkanon (Keton) Alkohol Sekunder

O OH

║ ║

R − C − CH3 + H2 R − CH − CH3

(Propanon) (2-Propanol)

• Oksidasi alkohol sekunder. Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

(H3C)3C OH (H3C)3C OPCC

CH2Cl2

4-ter-Butilsikloheksanol 4-ter-Butilsikloheksanon (90%)

• Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.

O

CH2

CH3

1. O3

2. Zn/H3O+

O

O

CH3

+ CH2O

(70%)

R

R R

R

1. O3

2. Zn/H3O+O

R

R

O

R

R

+

• Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3

+CH3CCl

OAlCl3

CH3

O

BenzenaAsetilklorida Asetofenon (95%)

C

O

ClR

AlCl3R C O R C O + AlCl4

R C O+ H

RO

CH3

O

+ HClCl

Mekanisme: (ingat kembali pelajaran tentang senyawa aromatis)

• Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan katalis ion merkuri.

H3C(H2C)3C CH CH3(CH2)3C

O

CH3

H3O+

Hg(OAc)21-Heksuna 2-Heksanon (78%)

Mekanisme: (Ingat kembali kuliah tentang alkuna)

R C C HHg2+SO4

2-

R C C

Hg+SO42-

H OH2

RC C

Hg+SO42-

HOH

H

RC C

Hg+SO42-

HHO

RC C

H

HHO H3O+

H+

C

O

CRH

HHketon

alkunakation vinil

• Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat tertentu.

O

CYR

O

CR'R

R'- + Y-

+CH3(CH2)4CCl

O

(CH3)2CuLi CH3(CH2)4CCH3

O

Heksanoil kloridaLitium dimetilkuprat 2-Heptanon (81%)

• Propanon (dimetil keton = Aseton = (CH3)2CO),

merupakan cairan tak berwarna, mudah menguap,Senyawa ini sering digunakan sebagai pelarut. Misalnya untuk membersihkan kuku.

• Asetofenon (metil fenil keton = C7H8CO)

merupakan cairan tak berwarna dan berhablur. Senyawa ini sering digunakan sebagai hipnotik,

• sedangkan turunannya yaitu senyawa kloroasetofenon banyak dipergunakan sebagai gas air mata.

TERIMA KASIH !!!!

WASALLAM……..