isolasi arilbenzofuran

18
ISOLASI SENYAWA ARIL BENZOFURAN LENY IRAWATI KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Upload: lenyirawati

Post on 01-Dec-2015

168 views

Category:

Documents


8 download

TRANSCRIPT

Page 1: Isolasi Arilbenzofuran

ISOLASI SENYAWA ARIL BENZOFURAN

LENY IRAWATI

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Page 2: Isolasi Arilbenzofuran

Aril Benzofuran Merupakan metabolit sekunder Termasuk golongan fenolik Mempunyai kerangka dasar sbb:

Page 3: Isolasi Arilbenzofuran

Fungsi Senyawa Aril Benzofuran

Anti bakteri Anti fungal Anti plasmodial Anti kanker Anti tumor Anti inflammatori Ainti viral Obat Malaria, Flu dan Batuk

Page 4: Isolasi Arilbenzofuran

Jalur Biosintesis Arilbenzofuran

Page 5: Isolasi Arilbenzofuran

New 2-Arylbenzofurans from the Root Bark of Artocarpus lakoocha

Oleh: Boonchoo Sritular,ak, Kullasap Tantrakarnsakul, Kittisak Likhitwitayawuid (Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany, Faculty of Pharmaceutical Sciences)

Vimolmas Lipipun (Department of Biochemistry and Microbiology, Faculty of Pharmaceutical Science Chulalongkorn University, Bangkok 10330, Thailand )

JURNAL

Page 6: Isolasi Arilbenzofuran
Page 7: Isolasi Arilbenzofuran
Page 8: Isolasi Arilbenzofuran

Senyawa 2-aril benzofuran hasil isolasi dari A. lakoocha

(1). artolakoochol (2) 4-hydroxyartolakoochol

(3) Cyclo artolakoochol

Page 9: Isolasi Arilbenzofuran

Prosedur Umum Eksperimen

Rotasi Optik diukur dengan Polarimeter Perkin Elmen Spektrum CD ditentukan menggunakan Spektropolarimeter

Jasco Spektra UV diukur menggunakan Spektronik 3000 Milton

Roy Spektrum IR menggunakan FTIR Perkin Elmer Spektrum NMR menggunakan Bruke Avance FT NMR Kromatografi (VLC) dan kolom kromatografi (CC) dilakukan

pada silika gel 60 (Merck, Kieselgel 60, 70-320 mesh), silika gel 60 (Merck, Kieselgel 60, 230-400 mesh)

Page 10: Isolasi Arilbenzofuran

Bubuk kulit akar

EtOAc

Filtrat

Evap

Ekstrak Kental

KCV

Fraksi A-M

Residu

Met OH

Filtrat

Evap

Ekstrak Kental

Page 11: Isolasi Arilbenzofuran

Fraksi A-M

Fraksi E Fraksi G Fraksi K

Fraksi 1-13

Fraksi 8

Senyawa 1

CC

KPGSenyawa 2

10% EtOAc-Hexan

Sepadex Aceton

18 Fraksi

Fraksi 14

Senyawa 3

CC

KK

Page 12: Isolasi Arilbenzofuran

Hasil dan Pembahasan

Spektrum Massa Spektrum UV

Senyawa 1 C29H32O4 234 dan 339

Senyawa 2 C29H33O5 240 dan 341

Senyawa 3 C29H33O4 226 dan 316

Senyawa 1 Senyawa 2 Senyawa 3

Padatan amorf kuning

Bubuk berwarna putih

Padatan amorf kuning

Page 13: Isolasi Arilbenzofuran

Senyawa 1 Senyawa 2 Senyawa 3

3,377 hidroksil 3,417 hidroksil 3,365 hidroksil

2,966 alifatik 2,965 alifatik 2,925 alifatik

2,924 alifatik 2,920 alifatik 2,873 alifatik

2,854 alifatik 2,855 alifatik 2,854 alifatik

1,445 aromatik 1,447 aromatik 1,489 aromatik

1,623 aromatik 1,609 aromatik 1,622 aromatik

Spektrum IR dari Senyawa 1 , 2 dan 3

Page 14: Isolasi Arilbenzofuran
Page 15: Isolasi Arilbenzofuran
Page 16: Isolasi Arilbenzofuran
Page 17: Isolasi Arilbenzofuran
Page 18: Isolasi Arilbenzofuran

KesimpulanArilbenzofuran yang diisolasi dari Artocarpus lakoocha terdiri atas tiga senyawa antara lain: Artolakoochol,

4-hydroksiartolakoochol dan cyclo-artolakoochol