PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

I. TUJUAN

Tujuan dari percobaan adalah:

1. Mengenal reaksi sulfonasi derivat benzena

2. Menentukan kadar jumlah rendemen dari reaksi sulfonasi.

II. DASAR TEORI

2.1 REAKSI SUBSTITUSI

Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom

atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin benzena. Beberapa reaksi

substitusi pada benzena adalah :

1. Halidasi misalnya klorinasi dan brominasi

+ Cl2 → + HCl

Benzena Klorobenzena

2. Nitrasi

+HNO3 → + H2O

Benzena Nitrobenzena

3. Sulfonasi

+H2SO4 → + H2O

Benzena

4. Alkilasi

SO3H

CH2CH3

+CH2=CH2 → + H2O

Benzena etilbenzena

Kebanyakan reaksi –reaksi tersebut dilakukan pada suhu 0 sampai 50oC.

salah satu reaksinya adalah reaksi sulfonasi. Sulfonasi senyawa aromatik

adalah salah satu tipe yang paling penting dari sulfonasi. Pada saat

penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu

reaksi substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam

sulfonat (SO3H) pada molekul organik melalui ikatan kimia pada atom

karbonnya. Pada reaksi sulfonasi, bahan utama yang digunakan yaitu anilin

dan asam sulfat yang menghasilkan asam sulfanilat dan air.

Mula-mula pada saat penambahan anilin dan asam sulfat terbentuk asap

putih yang disebut asap monosulfat. Selanjutnya akan terjadi tahap

mekanisme sulfonasi. Mekanisme sulfonasi dibagi menjadi 2 tahap, dimana

tahap pertama, anilin direaksikan dengan asam sulfat pekat di mana elektrofil

atau gugus asam sulfonat (SO3H) dalam asam sulfat pekat menyerang cincin

aromatik sehingga satu sisi anilin dari mengikat H dan SO3H kekuatan

kelompok. Pada tahap kedua, senyawa anilin yang mengikat H dan kelompok

SO3H dan kemudian hidroksida sehingga ion hidroksida akan mengikat H

dan H akan meninggalkan senyawa anilin yang salah satu sisi belakang dari

senyawa anilin mengikat kelompok SO3H dan membentuk sulfanilat dan

air. Sulfonasi dapat dilakukan dengan mereaksikan anilin (C6H5NH2) dengan

asam sulfat pekat (H2SO4) pada suhu 180 – 195 oC. Hasil yang diperoleh

asam sulfanilat (C6H7NO3S) dan air (H2O).

C6H5(NH2) + H2SO4 → C6H4(NH2) SO3H

Atau:

+H2SO4 → + H2O

2.2 ANILIN

Anilin mempunyai nama lain yaitu fenilamin atau aminobenzena. Selain

itu reaksi sulfonasi juga terjadi pada alkohol. Reaksi sulfonasi antara asam

sulfat pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau

dialkil. Misalnya :

metil hidrogen dimetil sulfat metil etil sulfat sulfat

secara singkat reaksi sulfonasi antara alkohol dan asam sulfat adalah sebagai

berikut:

ROH + H2SO4 d⃗ingin ROSO3H + H2O alkohol asam sulfat alkil hidrogen

sulfat

2.3 ASAM SULFANILIK

Asam sulfanilik atau sering disebut asam sulfanilat adalah senyawa

golongan asam kuat yang sering digunakan untuk bahan baku pembuatan

obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau kristal; sedikit

larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam

Sulfaniat adalah produk anilin tersulfonasi. Anilin adalah bahan awal dalam

industri manufaktur pewarna. Asam sulfonat dan garamnya hadir dalam

pewarna organik menyediakan fungsi yang berguna kelarutan air mengikat

lebih erat ke kain. Asam Sulfanilat digunakan sebagai perantara untuk

pewarna (warna makanan, bahan pencemerlang optik), obat-obatan dan

SO3H

NH2

sintesis organik lainnya. Ini adalah komponen dari reagen untuk menentukan

asam nitrit. Asam Sulfanilat dikonversi ke sulfanilamidayang merupakan salah

satu bahan dasar untuk memproduksi obat sulfat antibakteri. Ada sebuah

isomer disebut asam metanilat, sulfonat kelompok di posisi 2. Hal ini

digunakan dalam pembuatan bahan celup azo dan obat sintesis sulfat.

2.4 Aplikasi Dalam Industri

Produksi Metil Ester Sulfonat

Produksi metil ester sulfonat dalam skala industri terdiri dari 4 (empat)

tahap yaitu tahap sulfonasi, tahap pemucatan, tahap netralisasi, dan tahap

pengeringan.

1.     Tahap Sulfonasi

MES diproduksi melalui proses sulfonasi metil ester dengan campuran

SO3/udara. Reaksi pengontakkan SO3 dan bahan organik terjadi di dalam

suatu falling film reactor. Gas dan organik mengalir di dalam tube secara co-

current dari bagian atas reaktor pada temperatur 45oC dan keluar reaktor pada

temperatur sekitar 30oC. Proses pendinginan dilakukan dengan air pendingin

yang berasal dari cooling tower. Air pendingin ini mengalir pada bagian shell

dari reaktor. Hal ini bertujuan untuk menjaga kestabilan temperatur reaksi

akibat reaksi eksoterm yang berlangsung di dalam reaktor.  Agar campuran

MESA mencapai waktu yang tepat dalam reaksi sulfonasi yang sempurna,

MESA harus dilewatkan kedalam digester yang memilki temperature konstan

(~80oC) selama kurang lebih satu jam. Efek samping dari MESA digestion

adalah penggelapan warna campuran asam sulfonat secara signifikan.

Sementara itu, gas-gas yang meninggalkan reaktor menuju sistem

pembersihan gas buangan (waste gas cleaning system).

2.     Tahap Pemucatan (Bleaching)

Untuk mengurangi warna sampai sesuai dengan spesifikasi, digested MESA

harus diukur didalam sistem kontinu acid bleaching, dimana dicampurkan

dengan laju alir metanol yang terkontrol dan hidrogen peroksida sesudahnya.

Reaksi bleaching lalu dilanjutkan dengan metanol reflux dan pengontrolan

temperatur yang presisi.

3.     Tahap Netralisasi

Acid ester yang terbentuk dalam proses sulfonasi bersifat tidak stabil dan

mudah terhidrolisis. Oleh karena itu, pencampuran yang sempurna antara

asam sulfonat dan aliran basa dibutuhkan dalam proses netralisasi untuk

mencegah lokalisasi kenaikan pH dan temperatur yang dapat mengakibatkan

reaksi hidrolisis yang berlebih. Neutralizer beroperasi secara kontinu,

mempertahankan komposisi dan pH dari pasta secara otomatis.

4.     Tahap Pengeringan

Selanjutnya, pasta netral MES dilewatkan ke dalam

sistem TurboTubeTM Dryer dimana metanol dan air proses yang berlebih

dipisahkan untuk menghasilkan pasta terkonsentrasi atau produk granula

kering MES, dimana produk ini tergantung pada berat molekul MES dan

target aplikasi produk. Langkah akhir adalah merumuskan dan menyiapkan

produk MES dalam komposisi akhir, baik itu dalam bentuk cair, batangan

semi-padat atau granula padat, dengan menggunakan teknologi yang tepat.

III. ALAT DAN BAHAN

a. Alat

No Alat Ukuran/Jumlah

1 Pendingin pembalik -

2 Pemanas/kompor listrik -

3 Labu alas bulat (corong tiga)

-

4 Gelas Kimia -

5 Termometer -

6 Pipet -

7 Pasir untuk pemanasan -

b. Bahan

No Bahan Konsentrasi / Jumlah

1 Anilin -

2 H2SO4 pekat -

3 NaOH Padat -

4 Carbon Black (norit) -

5 Es Batu -

IV. PROSEDUR KERJA

1. Mencampurkan Asam sulfat pekat sebanyak 30 gram dengan analin

sebanyak 20 gram dalam labu alas bulat dan mengocoknya,

2. Memasang pendingin pembalik diatas labu alas bulat, kemudian

memanaskannya dengan kompor listrik pada suhu sekitar 150 OC – 200

OC,

3. Mengakhiri pemanasan dengan mengetes sedikit campuran tersebut

dengan mengencerkanya dengan air dan NaOH (hasil larutan jernih),

4. Menuangkan larutan campuran setelah larutan campuran tersebut dingin

ke dalam gelas kimia yang berisi 25 cc air es dan sambil mengaduknya,

sehingga timbul endapan yang suka larut,

5. Menyaring endapan dan mencucinya dengan air dingin,

6. Pemurnian :

Mengopen endapan kemudian agar kering lalu kemudian melarutkannya

ke dalam air panas dan menambahkan norit bila larutan tersebut berwarna.

Kemudian menyaring dalam keadaan panas dan kemudian mengkristalkan

filtrat yang keluar (dalam air es) dan menyaringnya. Mengopen endapan

yang dihasilkan sebagai hasil dan kemudian menimbangnya.

V. HASIL PENGAMATAN

Pada percobaan ini ditentukan bahwa nilai praktis dari asam sulfanilik adalah

sebesar 6 gram.

VI. PEMBAHASAN

Yang diketahui dari percobaan adalah :

- Massa praktis asam sulfanilik = 6 gram

- Massa anilin = 20 gram

- Massa atom relatif (Mr) anilin = 93 gram/mol

- Massa atom relatif (Mr) As. Sulfanilat = 173 gram/mol

- Massa H2SO4 pekat = 30 gram

Dan reaksinya adalah:

C6H5(NH2) + H2SO4 pekat C6H5(NH2)SO3H + H2O

Maka tentunya berdasarkan konsep mol didapatkan bahwa mol C6H5(NH2)

(anilin) = mol C6H5(NH2)SO3H (asam sulfanilat). maka :

mol C6H5(NH2) = mol C6H5(NH2)SO3H

massa C6 H 5(NH2)Mr C6 H5( NH2)

=massa C6 H 5(NH2)SO3 H

Mr C6 H5( NH2)SO3 H

sehingga :

massa C6 H 5(NH2 )SO3 H = Mr C6 H5( NH2 )SO3 H x

massa C6 H5 (NH2)Mr C6 H 5(NH2 )

massa C6 H 5(NH2 )SO3 H = 173 gram/mol x

20 gram93 gram/mol

massa C6 H 5(NH2 )SO3 H =

346093

gram

massa C6 H 5(NH2 )SO3 H = 37,204 gram

dari perhitungan diperoleh massa teoritis dari asam sulfanilat adalah 37,204

gram. Sehingga rendemen dari asam sulfanilat adalah sebagai berikut :

Rendemen =

massa C6 H 5(NH2 )SO3 H praktis

massa C6 H 5(NH2 )SO3 H teoritis x 100%

Rendemen =

6 gram37,20 gram

x 100%

Rendemen = 0,1613 x 100%

Rendemen = 16,13 %

Dari perhitungan diatas, maka rendemen dari asam sulfanilat adalah sebesar

16,13 %.

VII. KESIMPULAN

Dari data hasil kegiatan yang kemudian berlanjut dengan pembahasan data

hasil kegiatan tersebut, maka saya dapat menyimpulkan sebagai berikut :

1. Reaksi sulfanilat (pembentukan asam sulfanilat) merupakan salah satu

reaksi substitusi Sulfonasi dari cincin benzena.

2. Rendemen dari proses pembuatan asam sulfanilat adalah sebesar 16,13 %.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga

Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR

Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta :

Erlangga

Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga

http://www.chem-is-try.org/?sect=belajar

IX. LAMPIRAN

Fotocopy Laporan Sementara

Laporan Lengkap

Praktikum Kimia Organik

PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

Disusun Oleh :

Wira Bahari

ACC 092 020

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS PALANGKARAYA

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

2003