steroid

STEROID

A. Pengertian Steroid

Steroid merupakan kelompok senyawa organik turunan dari tetrasiklik

triterpen yang memiliki kerangka dasar sterana jenuh dengan 4 cincin yang

terdiri dari 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin siklopentana.

Struktur siklopentana perhidrofenantrena

Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan jenis

steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional

yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, jenis-jenis hidrokarbon

induk dari steroid adalah

Estran Androstan Pregnan

Kolan Kolestan

Riska Ria Lestari (06101410016) 1

http://id.wikipedia.org/wiki/Oksidasi

http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional

http://id.wikipedia.org/wiki/Hormon

http://id.wikipedia.org/wiki/Sterana

http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organik

Ergostan Stigmastan

Nama Jumlah atom C Jenis rantai samping(R)

Estran 17 -

Androstan 19 -H

Pregnan 21 -CH2CH3 Kolan 24 -CH(CH3)(CH2)2CH3

Kolestan 27 -CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2 Ergostan 28 -CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2

Stigmastan 29 -CH(CH3)

(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2


B. STRUKTUR DAN TATA NAMA

Cara penomoran steroid

Saat beberapa atom karbon hilang maka nomor-nomor tersebut tidak

berubah. Garis tebal menunjukkan bahwa gugus tersebut berada di atas

bidang inti, disebut konfigurasi β. Garis putus-putus menunjukkan bahwa

gugus tersebut berada di bawah bidang inti, disebut konfigurasi α.

Konfigurasi α, β ini berdasarkan atom karbon nomor 5.

konfigurasi α konfigurasi β

Sedangkan bila konfigurasi konstituen tersebut tidak diketahui maka

ikatan antara substituen dan bidang inti tersebut digambarkan dengan garis

berkelok-kelok, disebut ε.


5α-androstan-1-en-16ε-ol

Penamaan kelompok senyawa steroid harus berdasarkan stereokimianya

.

5α-steroid 5β-steroid

- R dan S

(20R)-5α-pregnan-3β,20-diol (20S)-5α-pregnan-3β,20β,21-triol

(24S)-24-metil-5α-kolestan-3β-ol

(24R)-24-metil-kolestan-5,7,22-trien-

3β- ol


E/Z

Merupakan stereokimia pada ikatan rangkap pada rantai samping

(22E)-kolestan-5,22,25-trien--3β-ol

- Awalan “nor”

Digunakan jika gugus metilen dari rantai samping atau gugus metil

angular hilang, diawali dengan nomor atom karbon yang hilang.

23-nor-5β-kolan

- Awalan “homo”

Digunakan bila ikatan pada cincin memendek atau memanjang, diawali

dengan huruf kecil

4a-homo-5α-androstan


17a,17b-dihomoestran-1,3,5(10)-trien-3-ol-

17b-on

- Awalan “seco”

Digunakan bila terjadi pembelahan cincin dengan penambahan atom

hidrogen di setiap gugus terminal, diawali dengan nomor dimana ikatan

terputus.

3,4-seco-5α-kolan asam 2,3-seco-5β-endrostan-2,3-

dioat

- Awalan “cyclo”

Digunakan untuk menunjukkan adanya ikatan yang membentuk cincin

anggota 3, diawali dengan nomor posisi terkait.

3α,5α- cyclokolestan

- Bila atom karbon penyusun cincin digantikan oleh hetero atom, maka

penamaan ditambah oksa-azo sebelum nama kerangka utama steroid

dan diberi nomor


17β-hidroksi-4-oksaandrostan-5-en-3on

- Ketidakjenuhan ditandai dengan perubahan -an menjadi -en atau -

adien

Estran-1,3,5(10)-trien Estran-1,3,5,7,9-petena

5α-androstan-1-en-16ε-ol 5β-pregnan-6,8,20-trien-3α-ol

- Jika gugus metil digantikan oleh gugus karboksil maka diberi awalan

asam dan akhiran –oat. Dalam biokimia senyawa jenis ini ada dalam

bentuk anion, sehingga diberi akhiran –oat

3α,11β-dihidroksi-20-okso-5β-pregnan-21-oat


Asam (22R)-2β,3β,14,22,25-pentahidroksi-6-okso-5α-kolestan-7-en-26-oat

- Bila asam dibentuk oleh substitusi atom hidrogen pada –CH, –CH2,

atau –CH3 oleh gugus karboksilat –C–COOH, –CH–COOH, atau –

CH2–COOH maka diberi awalan asam dan akhiran karboksilat atau

dalam bentuk ion karboksilat

Asam 5β-androstan-17β-karboksilat

3β-hidroksi-4β-metil-5α-kolestan-8,24-diena-4-karboksilat

- Bila kehilangan cincin terinal, diberi awalan des-, diikuti dengan

huruf besar miring pada cincin yang hilang

Des-A-androstan


- Ester

24-metil-3β-hidroksi-5α-kolan-21,24-dioat

Metil-3-(3β-hidroksiandrostan-4-en-16α-yl)propanoat

Nama trivial dan IUPAC senyawa steroid

Nama trivial Nama IUPAC

Androsteron 3-hidroksi-5-androstan-17-on

Testosteron 17-hidroksiandrostan4-en-3-on

Kolesterol 3β-kolestan-5-en-3-ol

Asam cholat Asam 3,7,12-trihidroksi-5-kolan-24-oat

Ergosterol (22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol

Estradiol estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol

Estriol estra-1,3,5(10)-triene3,16,17-triol

Estrone 3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on

Progesteron pregnan-4-en-3,20-dion


C. SUMBER DI ALAM

Sumber steroid di alam terbagi atas:

a. Zoosterol (berasal dari hewan)

- misalnya kolesterol

- terdapat di dalam otak, sumsum tulang belakang, hati

b. Fitoserol (berasal dari tumbuhan)

- misalnya sitosterol, stigmasterol, kompesterol

- terdapat dalam kacang-kacangan

c. Mycosterol (berasal dari fungi)

- misalnya ergosterol

d. Marinesterol (berasal dari organisme laut)

- misalnya spongesterol

D. REAKSI-REAKSI PADA STEROID

1. Steroid Jenuh

a. Steroid yang memiliki gugus alkohol sekunder, dalam suasana basa

akan terjadi kesetimbangan yang lebih dominan ke arah produk

5α-kolestan-3β-ol 5α-kolestan-3α-ol

b. Gugus alkohol sekunder pada steroid dapat mengalami oksidasi

menjadi keton

Oksidasi

5β-kolestan-3-ol 5β-kolestan-3-on


c. Gugus hidroksil pada posisi ekuatorial teresterifikasi lebih cepat

daripada gugus pada posisi aksial

d. Gugus ester pada posisi ekuatorial terhidrolisis lebih cepat


e. Asilasi pada posisi ekuatorial terjadi lebih cepat



f. Gusus hidroksil bereaksi dengan pospor pentaklorida atau pospor

tribromida menjadi senyawa halogen

2. Steroid Tidak Jenuh

a. Alkohol alilik lebih cepat teroksidasi

daripada alkohol jenuh

b. Penggantian gugus hidroksil dalam kolesterol oleh halogen dengan

pospor pentaklorida atau pospor tribromida


c. Reaksi adisi

5β-kolestan-3β-on

H2, Pt

Pelarut netral Pelarut asam

5β-kolestan-3β-ol 5β-kolestan-3α-ol

3. Reaksi Eliminasi

a. Karena penambahan POCl3-C5H5N dan atau HClO4-AcOH


3α-ol 3β-ol

b. Karena pemanasan

3-trimetilamonium- 5α-kolestan 5α-kolestan-2-en

c. Karena suasana basa

7β-tosiloksi-5α-kolestan 5α-kolestan-4-on

d. Karena penambahan H2SO4 dan Ac2O


E. CONTOH SENYAWA TURUNAN STEROID

1. Progesteron

Progesteron (pregnan-4-en-3,20-dion) merupakan senyawa turunan

dari pregnan yang merupakan hormon perempuan. Hormon ini terdapat

pada indung telur. Fungsinya untuk mempersiapkan laisan rahim untuk

penanaman sel telur yang telah dibuahi. Selain itu juga untuk

mempertahankan kelenjar susu untuk menghasilkan susu.

Jenis hormon dan fungsi fisiologisnya

2. Kolesterol

Kolesterol (3β-kolestan-5-en-3-ol) merupakan senyawa turunan

steroid dari kolestan yang memiliki rumus molekul C27H46O yang terdapat


dalam tubuh mamalia. Kolesterol diproduksi oleh tubuh di liver dan

ditransport oleh plasma darah. Fungsi utama kolesterol dalam tubuh adalah

digunakan untuk menghasilkan hormon dan membran sel, selain itu

kolesterol juga merupakan prekursor dari beberapa senyawa dalam sintesis

biokimia.

Kolestrol merupakan steroid yang terbanyak di dalam tubuh

manusia.Kolestrol memiliki struktur dasar inti steroid yang mengandung

gugus metil, gugus hidroksi yang terikat pada cincin pertama, dan rantai

alkil.

Kandungan kolestrol dalam darah berkisar 200-220 mg/dL,

meningkatnya kadar kolestrol dalam darah dapat menyempitkan pembuluh

darah di jantung, sehingga terjadi gangguan jantung koroner. Pengobatan

yang sering dilakukan adalah melebarkan pembuluh darah seperti,

memasang ring atau melakukan operasi.Kolestrol dalam tubuh dibentuk di

dalam liver dari makanan. Struktur kolestrol dapat dilihat pada Gambar.

Gambar Struktur molekul kolestrol

Kolestrol dalam makan perlu kita waspadai mengingat tren

penyakit jantung cukup tinggi di Indonesia. Beberapa makanan yang

banyak mengandung kolestrol disajikan dalam Tabel di bawah ini.

Tabel Sumber makanan dan ukuran sajian serta kandungan

kolestrolnya


Garam empedu merupakan hasil sintesa kolestrol dan disimpan

dalam bladder, peran senyawa ini adalah untuk mengemulsikan asam

lemak dan minyak sehingga memperluas permukaan lipida yang akan

dibongkar secara enzimatik. Struktur molekul garam empedu dapat

dilihat pada Gambar.

Gambar Struktur molekul

3. Ergosterol

Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) merupakan senyawa turunan steroid

dari ergostan yang memiliki rumus molekul C27H46O yang ditemukan

dalam jamur. Ergosterol tidak ditemukan pada sel tanaman atau hewan,

senyawa ini merupakan komponen dari khamir dan membran pada jamur

yang memiliki fungsi seperti yang dilakukan olehkolesterol pada mamalia.


Selain itu, ergosterol merupakan prekursor vitamin D2 dan digunakan

sebagai indikator adanya jamur penghasil biomass dalam tanah.

F. DAFTAR PUSTAKA


http://en.wikipedia.org/wiki/Cholesterol diakses tanggal 12 Mei 2013

http://en.wikipedia.org/wiki/Ergosterol diakses tanggal 12 Mei 2013

http://en.wikipedia.org/wiki/Steroid diakses tanggal 12 Mei 2013

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/biomolekul/steroid/


http://en.wikipedia.org/wiki/Steroid

http://en.wikipedia.org/wiki/Ergosterol

http://en.wikipedia.org/wiki/Cholesterol

steroid

Documents