5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 1/13

21/10/2010

STEROIDSTEROID

kolesterol 

HOAri zal F ir mansyah, S.Pd, M.Si r izal fir man.kimi a@gmai l.com 

Ta dris Kimia, Fak ulta s Tarbiyah I AIN Wal isongo Semar ang 

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 2/13

21/10/2010

Steroid: kelompok senyawa organik hasil alam yang berasaldari tetrasiklik triterpen.

Struktur dasarnya siklopentaperhidrofenantrena (4 cincin).

Bagian dari lipid.

terdapat di tumbuhan, fungi, dan hewan.

Pendahuluan 

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 3/13

21/10/2010

Pembagian steroid 

1. Sterol (steroid alkohol)2. Asam-asam empedu

3. Steroid saponin

4. Hormon seks (estrogen, progestin, androgen)

5. Hormon adrenal korteks (glikokortikosteroid,

mineralokortikosteroid)6. Kardiotonik steroid glikosida

7. Hormon metamorfosis (ekdysteroid) pada serangga

8. Steroid alkaloid

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 4/13

21/10/2010

C O

Me

O

OH

OH

OH

O

Progesteron Etrogen Testosteron

O

O

O

CH2OH

C

Kortison

2 fungsi utama: 1) mengatur keseimbangan mineral.2) mempromosikan protein menjadi karbohidrat yang disimpan

dalam bentuk glikogen

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 5/13

21/10/2010

OH

OHOH

HVitamin D

Mengontrol penyerapan Ca2+ gastrointestinal

dan PO43- dan mempromosikan mineralisasi

tulang

O

O

OH

DiosgeninBertanggung jawab menghasilkan busa (foaming)

pada tumbuhan.

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 6/13

21/10/2010

Stereokimia Steroid 

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 7/13

21/10/2010

Konfigurasi Isomer Steroid 

Trans-trans-trans

Hormon seks

Cis-trans-trans

Asam-asam empedu

Cis-trans-cis

Kardiak glikosida

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 8/13

21/10/2010

Tata Nama Steroid 

1. Penomoran seperti pada gambar.

2. Bila beberapa atom C hilang,penomoran tidak berubah.

3. Garis tebal berarti β, garis putus-putus

berarti α.

4. Garis bergelombang berarti belum

diketahui konfigurasinya.

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 9/13

21/10/2010

Tata Nama Steroid 

5(α atau β)-gonan 5(α atau β)-oestran

R=H: 5(α atau β)-androstan

R=Et: 5(α atau β)-pregnan

R=CHMe(CH2)3Me: 5(α atau β)-kolan

R=CHMe(CH2)3CHMe2: 5(α atau β)-kolestan

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 10/13

21/10/2010

Tata Nama Steroid 

5. Bila gugus metil pada rantai samping/ metilen

hilang, beri awalan nor.

6. Bila terjadi penambahan atom H, diberi awalan

seko.

7. Bila beberapa atom saling terkait dan berurutan,

diberi awalan siklo.

23-nor-5β-kolan

A-nor-5α-androstan β-homo-5β-pregnan 3,4 seko-5α-kolan

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 11/13

21/10/2010

2,3-seko-5β-androstan-2,3-asam dioat

3α, 5α-siklokolestan

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 12/13

21/10/2010

kolesterol 

Kolesterol = sterol pada hewan.

Terbentuk berupa ester bebas atau sebagai lemak (fat) dalam

otak dan sumsum tulang belakang.

Pertama kali diisolasi dari batu empedu manusia.

Sumber utama: minyak liver ikan. Kristal putih dan aktif optis.

5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 13/13

21/10/2010

Reaksi Kolesterol