lipida, protein rev

2

Lipida, diisolasi dari sel dan larut dalam pelarut organik nonpolar (kloroform, dietileter).

Struktur dan fungsinya bervariasi, misalnya: asam lemak, triasilgliserol, terpena, fosfolipid, prostaglandin, lilin, dan lain-lain

isoprena

Zingiberena(minyak jahe)

Terpena

3

Definisi

1. Lipid adalah golongan senyawa organik yang sangat heterogen strukturnya.

2. Nilai kalori yang tinggi : 9 cal/gram3. Vitamin A, D, E, K larut4. Mengandung asam lemak esensial: asam

linolenat dan linoleat. Asam arakhidonat disintesis dari asam linoleat.

4

Klasifikasi lipidaLipid

aGliserid

aAsam lemak

Tak jenuh

jenuh

Gliserida

netral

Fosfo

Gliserid

aLipida

nongliseridaLipida

kompleks

Lipoprotein

Glikolipid

Sfingolipida

Steroida

Wax/malam

5

Klasifikasi lipid: 2 jenis

A. Lipid sederhana (simple lipids)1. Lemak dan minyak2. Malam (wax)

B. Lipid majemuk (compound lipids)1. Fosfolipid2. Serebrosida (glikolipid)3. Lipid majemuk lainnya:

Sulfolipid Aminolipid Lipoprotein

Klasifikasi

II

1. Asam lemak: jenuh, tak jenuh

2. Gliserida : gliserida netral, fosfogliserida

3. Lipida non gliserida: sfingolipida, steroida, wax/malam

4. Lipida kompleks: lipoprotein, glikolipida

Klasifikasi I

6

Contoh lipida kompleks: Lipoprotein adalah gabungan dari

lipid dan protein.Fungsinya: Dalam cellular

a. Membran selb. Mitokondria

Dalam darah: transport lipidPembalut organ-organ vital

7

Sifat Umum Lipid

1. Relatif tidak larut dalam air.2. Larut dalam pelarut organik (pelarut

lemak): benzena, eter, aseton, kloroform, karbon tetraklorida.

3. Mengandung unsur C, H, O, kadang-kadang nitrogen dan fosfor.

4. Hidrolisis gliserida/ester menghasilkan asam lemak.

5. Berperan pada metabolisme tumbuhan dan binatang.

8

1. Lipidosis : penyakit yang berhubungan dengan lemak.

2. Jaringan subcutan merupakan tempat penimbunan lemak.

3. Jaringan saraf mempunyai kadar lemak yang tinggi.

4. Menjaga gangguan mekanik.5. Mempertahankan suhu optimum

tubuh.

Beberapa hal berkaitan dengan lemak:

9

Asam Lemak dan Triasilgliserol

Asam lemak terdiri dari gugus asam karboksilat yang terikat pada rantai hidrokarbon panjang

Triasilgliserol, yang merupakan ester asam lemak dan gliserol, adalah suatu bentuk tempat energi diubah untuk penyimpanan waktu lama dalam sel lemak

(minyak tumbuhan) adalah triasilgliserol yang mempunyai rantai hidrokarbon asam lemak tidak jenuh. Semua ikatan rangkap duanya bergeometri cis dan umumnya tidak berkonjugasi. Lemak jenuh atau lemak binatang dihubungkan dengan timbulnya penyakit jantung. Lemak digunakan sebagai tempat penyimpanan energi karena tiap gramnya membebaskan energi lebih dari dua kali lipat dibandingkan karbohidrat

10

Perbedaan lemak dengan minyak

Lemak1. Pada temperatur

kamar (200 C):Padat

2. Pada Hewan“Lemak Hewan” Lemak babi Lemak sapi

3. Asam lemak jenuh

Minyak1. Pada temperatur

kamar (200 C):Cair

2. Pada Tumbuhan“Minyak Nabati” Minyak jagung Minyak bunga

matahari3. Asam lemak tak

jenuh

11

Beberapa Struktur dlm lipida O R – C OH

Asam Lemak

OCH2 – O – C – R OCH – O – C – R OCH2 – O – C – R

Gliserida(Lemak & minyak)

O

CH2 – O – C – R

CH – OH

CH2 – OH

Monogliserida

OCH2 – O – C – R1 OCH – O – C – R2

CH2 – OH

Digliserida

OCH2 – O – C – R OCH – O – C – R OCH2 – O – C – R

Trigliserida

12

Kandungan Asam Lemak dalam Lemak Manusia

Laurat 0,9Heksadekanoat 7,6

Miristat 3,9 Oleat 46,6

Palmitat 25,7 Linoleat 8,7

Stearat 5,2Arakhidonat 0,6

Tetradekanoat 0,5Asam C-20 yang lain 0,3

Dikutip dari : Abraham Mazur & Benyamin Harrow, Textbook of Biochemistry, 10th ed., W.B. Saunder, Philadelphia, 1971: 309.

13

Beberapa Trigliserida Sederhana Sebagai Lemak dan Minyak Alami

Lemak dan Minyak

Sumber

TributirinTrikaproinTrikaprilinTrikaprinTrilaurinTripalmitinTristearinTrioleinTrilinoleinTrilinoleninTriarakhidoninTririsinolein

MentegaMentegaMinyak kelapa (Babassu oil)Minyak kelapaMinyak kelapaMinyak palmGemuk hewanMinyak jagung, Minyak zaitunMinyak biji kapasMinyak biji ramiHati, Minyak kacang kedeleMinyak biji jarak

Dikutip dari : Richard D. Campbell, College Chemistry, A Survey Harcout,New York, 1968 : 453.

14

Asam-asam Lemak yang Umum

NamaAsam Jenuh Rumus Sumber Alam

1. Asetat2. Butirat3. Kaproat4. Kaprilat5. Kaprat6. Laurat7. Miristat8. Palmitat9. Stearat10. Arakhidona

t11. Lignoserat12. Karnaubat13. Serotat

CH3COOHC3H7COOHC5H11COOHC7H15COOHC9H17COOHC11H23COOHC13H27COOHC15H31COOHC17H35COOHC19H39COOHC23H47COOH

C25H51COOH

CukaMentegaMentega, dllMentega, dllMinyak kelapa,mentega, dllSpermaceti,minyak kelapa,dllPala,minyak kelapa,dllLemak hewani & nabatiLemak hewani & nabatiMinyak kacang tanahMinyak arakis, serebrosidaCarnauba waxMalam lebah, lemak wol,dll

15

Asam Lemak Tidak Jenuh/Hidroksi/Keto/SiklikNama Rumus Sumber Alam

1. Oleat (1 ik.rangkap)

2. Erustat (1 ik.rangkap)

3. Linoleat (2 ik.rangkap)

4. Linolenat (3 ik.rangkap)

5. Arakhidonat (4 ik.rangkap)

6. Serebronat (hidroksi)

7. Risinileat (hidroksi)

8. Kaulmograt (siklik)

9. Prostaglandin E2 (hidroksi/keto/ ik.rangkap)

C17H33COOH

C21H41COOH

C17H31COOH

C17H29COOH

C19H31COOH

C23H48 (OH)COOH

C18H33 (OH)COOH

C18H22COOH

C19H36O3COOH

Minyak hewani & nabati

Minyak lobak,dll

Minyak biji rami, biji kapas,dllMinyak biji kapas

Lesitin, Sefalin

Serebron

Minyak jarak

Minyak

kaulmograt

Plasma semen, jaringan lain.

16

DHA: Docosahexaenoic AcidAsam lemak dengan 22 atom

karbon dan enam ikatan rangkap.

EPA: Eicosapentaenoic acid Asam lemak dengan 20 atom

karbon dan lima ikatan rangkap.

DHA & EPA, sumber: minyak ikan kolesterol

17

Prostaglandin1. Merupakan asam karboksilat

berkarbon 20 yang mengandung cincin-cincin siklopentana.

2. Ditemukan dalam plasma semen, kelenjar prostat, dan jaringan-jaringan lainnya.

3. Moderator kegiatan hormon dalam tubuh.

4. Mempengaruhi otot polos, pembuluh darah dan jaringan adiposa.

5. Invivo disintesis dari asam arakhidonat.

18

Prostaglandin E1

Asam arakhidonat

Prostaglandin

COOH

OH

O

OH

COOH

19

1. Kegunaan dalam pengobatan: kontrasepsi. Induksi persalinan aterm. Penghentian kehamilan. Mencegah dan meringankan ulkus

lambung (menghambat sekresi asam lambung).

Mengatur peradangan (anti inflamasi). Mengatur tekanan darah (menurunkan

tekanan darah) Menyembuhkan asthma. Menyembuhkan kongesti hidung.

Prostaglandin

20

Malam / Wax / Lilin

1. Ester dari alkohol tinggi monohidroksi dengan asam lemak.

2. Rantai 12 – 34 atom C.3. Padatan mudah meleleh.4. Tidak mudah terhidrolisa.5. Lapisan pelindung:

Daun dan batang dari : - dehidrasi - organisme

jahat bulu, kulit binatang supaya lunak dan

lemas.

21

Malam / Wax

Nama Jenis Sumber Kegunaan

Malam lebahSpermaseti

Karnauba

Lanolin

Sarang lebahSejenis ikan paus

Carnauba palm

Wool/bulu domba

Semir, farmasiBahan kecantikan, lilinSemir lantai, mobil

Salep.farmasi

22

Malam / Wax

Nama JenisSenyawa

KimiaNama Kimia

Malam lebah

Spermaseti

Karnauba

C15H31COOC30H61

C15H31COOC16H33

C25H31COOC30H61

Mirisil palmitat

Setil Palmitat

Mirisil Serotat

23

O

R – C

OLanolin

24

Sifat Fisik Lipida1. Berwujud cair atau padatan non kristal pada suhu

kamar.2. Lemak murni dan minyak murni, tidak berwarna, tidak

berbau dan tidak berasa.3. Bahan-bahan asing terabsorpsi dan larut khas.

Contoh: mentega, warna kuning pigmen karotenrasa mentega diasetil CH3 – C – C – CH3

O O

3-hidroksi butanon CH3 – C – C – CH3

O OH

dihasilkan oleh bakteri waktu cream didiamkan

25

1. Penghantar listrik dan panas yang jelek.

2. Lemak dan minyak lebih ringan dari air BD. 0,8.

3. Lemak dan minyak tidak terdifusi melalui membran.

4. Tidak larut dalam air, tetapi dapat membentuk emulsi sementara. Emulgator seperti sabun dapat

membentuk emulsi stabil dalam air empedu – pencernaan ( Lemak & Minyak)

Sifat Fisik Lipida

26

Sifat Kimia Lipid

Hasil hidrolisis Lipida dalam suasana asam

1. Asam lemak (jenuh dan tidak jenuh)

2. Gliserol3. Steroid4. Alkohol selain gliserol dan sterol5. Aldehida lemak ?6. Senyawa keton ?

27

Sifat Kimia Lipid

1. Penyabunan

Trigliserida Garam Asam Lemak

Hidrolisis

- Alkali

- Enzim lipase

Bilangan Penyabunan:

……mg KOH yang dibutuhkan untuk menyabun 1 gram minyak/lemak.

28

L A.L rantai panjang – mol . Sedikit persatuan berat

B.P rendah

Bilangan penyabunan yang rendah dari suatu lemak atau minyak merupakan suatu petunjuk berat molekul yang tinggi.

Sifat Kimia Lipid

BP Mr

29

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH2

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH2

TristearinMr = 890

+ 3 KOH

O

CH3(CH2)16 – C – OK

K-stearat +

C3H5(OH)3

Gliserol

Mr. 56

30

Perhitungan:

KOH yang dibutuhkan:

Bilangan penyabunan Tristearin = 189

KOHmol8903

.Tmol8901

lemakgram1

lemakg/mg189

mg000.568903

31

2. Halogenasi

Sifat Kimia Lipid

Bilangan Iodium:……gr Iodium yang diadisi oleh 100 gr lemak / minyak.

Asam Lemak tak jenuh mengadisi halogen (Br2, I2) pada ikatan rangkapnya.

Menghilangkan warna larutan halogen.

Merupakan indeks ketakjenuhan.

32

1. Bilangan iodium tinggi menunjukkan derajat ketidakjenuhan tinggi.

2. Dalam praktek dipergunakan pereaksi interhalogen, karena lebih reaktif dari I2 sendiri. WIJS method Iodium Monochloride

(ICl) HANUS Method Iodium Monobromide

(IBr)

Sifat Kimia Lipid

B.I = ( ikatan rangkap )

33

+ 3 I2

Mr.254

O

CH3(CH2)7 – CH = CH(CH2)7 – C – O – CH2

O

CH3(CH2)7 – CH = CH(CH2)7 – C – O – CH

O

CH3(CH2)7 – CH = CH(CH2)7 – C – O – CH2

Triolein (Mr.884)

I I O

CH3(CH2)7 – CH – CH(CH2)7 – C – O – CH2

I I O

CH3(CH2)7 – CH – CH(CH2)7 – C – O – CH

I I O

CH3(CH2)7 – CH – CH(CH2)7 – C – O – CH2

34

Perhitungan:

Banyaknya I2 yang diadisi:

2884

300

884

100100 ImolmolTrioleingram

lipidgr100/gr86

254884300

Bilangan Iodium Triolein = 86.

35

3. Hidrogenasi= pengerasan / hardening. Proses konversi

Minyak tumbuhan lemak padat hidrogenasi katalitik reaksi reduksi gas hidrogen tekanan 25 lb/37 In 2000 C katalisator Nikel terdispersi

36

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH2

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH2

Tristearin

O

CH3(CH2)7 – CH = CH(CH2)7 – C – O – CH2

O

CH3(CH2)7 – CH = CH(CH2)7 – C – O – CH

O

CH3(CH2)7 – CH = CH(CH2)7 – C – O – CH2

Triolein

+ 3 H2

37

AntioksidanDitambahkan ke dalam bahan makanan

dalam jumlah sangat sedikit 0,01–0,001% untuk mencegah ketengikan.

Antioksidan AlamVitamin E (tokoferol)Asam Askorbat (vitamin C)HidrokuinonFenolNaftol

38

Reaksi Penyabunan

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH2

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH

O

CH3(CH2)16 – C – O – CH2

Tristearin

+ 3 NaOHkalor

H

HO – C – H

HO – C – H

HO – C – H

H

Gliserol

+ 3 CH3(CH2)16CO2–

Na+

sodium stearat

(suatu sabun)

39

Lapisan air yang mengandung gliserol dipisahkan dengan penyulingan.

Gliserol digunakan untuk: Pelembab dalam tembakau Industri farmasi Kosmetik

Sabun + zat tambahan (additive): mis.batu apung, parfum, zat warna.

40

Sifat Membersihkan dari Sabun

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C

O– Na+

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

O

Hidrofobik (lipofilik, suka kepada lemak)

Hidrofilik(lipofobik)

Ekor Hidrofobik

kepalaHidrofilik

41

Dalam air sabun, tetes-tetes minyak saling menolak karena muatan gugus karboksilat sabun sama tandanya.

––

–

– –

––

– ––

–

––

–

– –

––

– ––

–

42

Suatu misel (dari) ion-ion alkil karboksilat suatu sabun.

CO2–

CO2–

CO2–

CO2–

CO2–

CO2–

CO2–

CO2–

–O2C

CO2–

CO2––O2C–O2C

–O2C–O2C

–O2C

–O2C–O2C

–O2C–O2C

Air

Permukaan air

Molekul minyak

Molekul sabun

43

Steroid (Inti fenantren)termasuk derivat Lipida

3

1

2

45

6

7

8

9

10

Fenantren

Siklopentana

3

1

2

45

67

8

910

11

1213

14 15

16

17

A B

C D

Inti Steroid

44

Steroid

Senyawa-senyawa yang termasuk steroid:

1. Kolesterol (3-hidroksi-5,6-kolesten) Tersebar dalam sel tubuh, khususnya di

jaringan saraf Dalam lemak hewan

2. Ergosterol Terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan ragi Sebagai pra zat vitamin D Sifat antirakhitis

45

Hormon

Steroid dari kulit terluar adrenal. Adrenal Kortokoid / Kortikoid

1. Glukokortikoid2. Mineralokortikoid3. Hormon seks sekunder

46

CH2OH

C = O

OH11 17

KortisonO

O

CH3

CH3

CH2OH

C = O

OH11 17

KortisolO

HO

CH3

CH3

Kortikosteron

CH2OH

C = O

11 17

O

HOCH3

CH3

47

Perbedaannya adalah kedudukan C-11 dan C-17 dari inti steroid

Kortison Mengurangi gejala rematik Penyakit alergi Peradangan Obat ajaib, efek samping berbahaya,

jarang digunakan. Steroid baru, lebih sedikit efek sampingan

dibanding terapi kortison, yaitu Prednison Prednisolon

48

CH2OH

C = O

OH11 17

PrednisolonO

HOCH3

CH3

CH2OH

C = O

OH11 17

PrednisonO

O

CH3

CH3

49

2. Mineralokortikoid Membantu mempertahankan

Natrium klorida Volume cairan tubuh

Aldosteron Paling penting 1000 x lebih besar dibanding kortisol.

CH2OH

C = O

11 17

O

HOCH3

H

O = C

50

3. Hormon Seks Sekunder Androgen ♂ Estrogen ♀ Dihasilkan kulit terluar adrenal Ciri seks sekunder

Sifat kejantanano Suara yang dalamo Janggut

Sifat kewanitaano Suara yang tinggio Pembentukan mamae

51

Androgen >> virilisasi ♀ Androgen utama

Dehidroepiandrosteron

Androstenadion

17

O

CH3

CH3

O

17

O

CH3

CH3

O

52

Hormon Seks Jantan

Primer diproduksi di dalam testes

O

CH3

CH3

OH

Fungsi testes:

Memproduksi sperma

Testosteron

Testosteron

53

Testosteron Membantu pengembangan ciri seks

sekunder Pengembangan otot Pertumbuhan tulang Masa remaja pematangan &

pertumbuhan organ seks jantan. Wanita testosteron, kejantanan

tak terjadi karena reaksi kimia cepat mengubah testosteron menjadi hormon wanita.

♂ > ♀

54

Steroid Anabolik Steroid buatan yang strukturnya mirip

testosteron menyebabkan pengembangan otot tanpa menimbulkan kejantanan.Otot > kekuatan > membantu penampilan atlet angkat besi.

Penggunaan dilarang oleh persatuan atlet amatir dunia.

Dideteksi dalam air seni hanya beberapa hari setelah pemakaian obat dihentikan.

Efek jangka pendek terhentinya pertumbuhan testes.

55

O

CH3

O – CCH2 CH3 –

O

Contohnya : Norankolan.

56

Hormon Seks Wanita

Primer dihasilkan oleh ovarium Estrogen

Estron Estradiol

progesteron

57

2. Glikolipid1. Serebrosida (glikolipid)

Hidrolisis : galaktosa, asam lemak dengan BM tinggi, sfingosin.

Dapat digolongkan dengan sfingomielin sebagai sfingolipid.

Penggolongan serebrosida berdasarkan jenis asam lemak yang terdapat dalam molekul. Kerasin Asam lignoserat Serebron asam hidroksi lignoserat

(asam serebronat) Nervon homolog asam lignoserat yang tidak

jenuh (asam nervonat) Oksineron derivat hidroksi asam nervonat.

58

Ditemukan dalam banyak jaringan di samping otak.

Penyakit Gaucher yaitu kadar serebrosida pada sel retikuloendotial (eq. Limpa) sangat tinggi dan kerasinnya ditandai oleh adanya glukosa menggantikan galaktosa.

CH3 – (CH2)22 – COOH

Asam LignoseratCH3 – (CH2)21 – CH(OH) –

COOH

Asam SerebronatCH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)13 – COOH

Asam Nervonat

59

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)12 – CH(OH) – COOH

Asam Oksinervonat

OH

O

CH3 – (CH2)12 – CH = CH – CH – CH – NH – C – CH(OH) – (CH2)21 – CH3

CH2

Asam lemak Asam serebronat

Galaktosa

Sfingosin

OCH2O

H

OH

OH

O

H

H

HO

H

HH Glikolipid

(Serebrosida)

60

R1 – CH – CH – NH – C – R2

OH

O

CH2OSulfat-3-galaktosa

Sulfatida (serebrosida sulfat)

61

3. Lipoprotein

Pemisahan lipoprotein Ultrasentrifuge Elektroforesis Imunoelektroforesis

Empat golongan utama lipoprotein untuk diagnosis klinik: Chilomikron Very Low Density Lipoprotein (VLDL) Low Density Lipoprotein (LDL) High Density Lipoprotein (HDL)

63

1. G.J. MULDER ahli kimia Belanda (1838) memberi nama protein.

2. Greek – Proteios = Pertama3. Terdapat pada tumbuhan dan binatang suatu zat

yang paling penting pada molekul makanan karena melengkapi organisme tidak hanya C dan H saja, tetapi juga N dan S; selain itu terdapat paling melimpah dan yang paling banyak melaksanakan kerja dalam sel. Protein berfungsi sebagai perlindungan infeksi, mendukung mekanika dan kekuatan, dan reaksi metabolisme, seluruh fungsi ini penting untuk kehidupan

1. PROTEIN merupakan suatu makromolekul, juga disebut POLIAMIDA, bila dihidrolisis menghasilkan ASAM-ASAM AMINO; dalam tubuh hidrolisis dimulai pada lambung dengan bantuan enzim pepsin

64

FUNGSI PROTEIN

antara lain :

1. Pembentuk struktur sel berbagai jaringan 2. Pemelihara/pengganti sel-sel yang

ada/rusak3. Enzim (katalisator proses biokimia sel)4. Sebagai hormon, mengatur fungsi berbagai

organ tubuh5. Sebagai antibodi (juga disebut

imunoglobulin)6. Sebagai gen : pembawa sifat pada

kromosom7. Alat transportasi

65

CIRI MOLEKUL PROTEIN

1. Berat molekul : tinggi (ribuan-jutaan) MAKRO MOLEKUL

1. Protein dalam tubuh, umumnya terdiri dari : 20 (dua puluh) macam asam -amino

H3N-C-H

R

COO

karbon-

gugus karboksilat

gugus -amino

gugus rantai samping

-

+

66

ASAM AMINO

1. Struktur ionik yang benar untuk asam amino pada atau sekitar pH fisiologis.

1. Struktur yang tidak ada ? pada setiap pH.

2. Dipakai bila membicarakan asam amino.

R – C – COOH

H

NH2

R – C – COO-

NH3+

H

67

Sketsa Bentuk Molekul Asam Amino (Read, 1981)

N – C – C

H

R

O

OHH

H GUGUS KARBOKSILGUGUS

AMINO

rantai samping

ProteinProteinhidrolisis

• Asam• Alkali• Enzim

Asam-asam AminoAsam-asam Amino

68

Konfigurasi Asam Amino1. Konfigurasi D/L asam amino

disesuaikan dengan D/L gliseraldehida

C

HO – C – H

CH2OH

O

H C

H – C – OH

CH2OH

O

H

L-gliseraldehida D-gliseraldehida L-asam amino D-asam amino

H2N-C-H

COOH

R

H-C-NH2

COOH

R

69

Sifat asam amino:1. Kecuali glisin, asam amino minimal mempunyai

satu atom C-asimetris sehingga mempunyai sifat optis aktif : memutar bidang polarisasi.

2. Contoh : 4 bentuk stereo isomer dari treonin

H2N-C-H

COOH

CH3

H-C-OH HO-C-H

H-C-NH2

CH3

COOH

H-C-NH2H2N-C-H

COOH

HO-C-H

CH3

COOH

H-C-OH

CH3

D-treonin L-treonin D-allotreonin L-allotreonin

70

Sifat asam amino: Zwitter ion amfoterIon dwi kutub / Dipolar ion structure / Inner

salt

adalah rumus umum untuk asam -amino

Tapi bentuknya dalam larutan adalah:

H

O

R – C – C OH

NH2

H

O

R – C – C OH

NH3+

OH–

H+

H

O

R – C – C O–

NH3+

OH–

H+

H

O

R – C – C O–

NH2

Bentuk kationik muatan +1 pH < IEP

Bentuk zwitter ion muatan 0

pH IEP

Bentuk anionik muatan -1 pH > IEP

71

1. Zwitter ion tidak bergerak dalam medan listrik;

2. pH pada saat itu disebut titik isoelektrik = isoelectric point (IEP).

3. Ala, val, ser, termasuk asam amino netral: IEP 4, 8-6, 3.

1. Gli, asp termasuk asam amino asam: IEP 2,8 - 3,2.

1. lis, arg termasuk asam amino basa: IEP 7,8 -10,8.

1. Karena adanya zwitter ion ini, maka asam amino lebih bersifat senyawa anorganik daripada organik (sukar menguap, larut dalam air, titik leleh tinggi)

72

Asam aspartat

OH

H+

0(IEP)

COOH

CH – NH3+

CH2

COO–

OH

H+

OH

H+

- 2

COO–

CH – NH2

CH2

COO–

- 1

COO–

CH – NH3+

CH2

COO–

COOH

H3N-C-H

CH2

COOH

+

+ 1

Alanina pH = 7

H3N-C-H

CO2

CH3

+ H2O H2N-C-H + H3O+

-

CH3

CO2-

+

basa lebih lemah

asam lebih kuat agar muatan netto = 0,harus di + asam.Maka titik isolistrik alanin = 6,0

73

Lisin

+ 1

COO–

CH – NH3+

(CH2)3

CH2 – NH3+

OH

H+

+ 2

COOH

CH – NH3+

(CH2)3

CH2 – NH3+

OH

H+

0

COO–

CH – NH2

(CH2)3

CH2 – NH3+

OH

H+

- 1

COO–

CH – NH2

(CH2)3

CH2 – NH2

1. Reaksi-reaksi gugus -amino: Ninhidrin Sanger Dansil-klorida Edman Basa schiff

74

ASAM AMINO

1. Hidrolisa protein hewani / nabati (dengan asam, basa atau enzim) menghasilkan 20 macam L-asam amino.

2. Asam amino ada yang dapat disintesis dalam tubuh tetapi ada juga yang tidak dapat, jadi harus diperoleh dari luar = asam amino essensial.

75

ASAM AMINO ESSENSIAL

1. Isoleusin2. Leusina3. Treonina4. Lisina5. Metionina6. Fenilalanina7. Triptofan8. valina

ASAM AMINO NONESSENSIAL1. Alanina2. Arginina *3. Asparagina4. Asam aspartat5. Sisteina6. Asam glutamat7. Histidina *8. Glutamina9. Glisina10. Prolina11. Serina12. Tirosina*

76

1.Asam amino non essensial Asam amino yang dapat disintesis oleh tubuh.

1.Asam amino essensialAsam amino yang tidak disintesis di dalam tubuh karena itu harus ada dalam makanan.

1.Protein lengkapmengandung semua asam amino essensial contohnya: telur, susu, ginjal, hati.

1.Protein tidak lengkap Jagung, protein utamanya Zein, kurang lisina

& triptofan. Gandum, kurang lisina. Gelatin, kurang triptofan.

77

1. Histidin merupakan asam amino essensial pada anak-anak, sedangkan arginin masih dapat disintesis oleh tubuh tapi lambat dan jumlahnya sedikit sehingga tidak mencukupi kebutuhan.

2. Sisteina dan tirosina, diperkirakan sebagai asam amino semiessensial, diperlukan oleh bayiprematur dan orang dewasa yang sedang sakit.

H2NCH

CO2H

CH2

H2NCH

CO2H

CH2 OH

C=O

CO2H

CH2

fenilalanina

tirosina

asam fenilpiruvat

fenilalaninahidroksilase

dalam penderitaPKU (fenilketouria)

Sintesis asam amino:Sintesis asam amino:

78

Nama Trivial Simbol Nama Trivial Simbol

AlaninArginin

AsparaginAsam aspartat

SisteinGlutamin

Asam glutamatGlisin

Histidinisoleusin

alaargasnaspsisglngluglihis

ile (+)

LesinaLisina

MetioninFenilalanina

ProlinaSerina

TreoninaTriptofanTirosinaValina

les (+)lis (+)met (+)phe (+)proser

tre (+)trp (+)

tirval Keterangan : (+) asam amino assensial

79

Pembagian Asam Amino, berdasarkan perbedaan rantai sampinga. Asam amino dengan gugus R yang non

polar, kelarutan dalam air rendahala, val, les, ile, pro, phe, trip, met.

b. Asam amino dengan gugus R yang polar tidak bermuatan; gugus R dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul H2O sehingga relatif lebih larut dalam air.gli, ser, tre, sis, tir, asn, gln.

80

c. Asam amino dengan gugus R yang bermuatan (-), disebut juga asam amino asam asam aspartat, asam glutamat

d. Asam amino dengan gugus R yang bermuatan (+), disebut juga asam amino basalis, arg, his

81

Pembagian Asam Amino yang Didapatkan dalam Protein

I. ALIFATIK, non polar

Struktur kimia

Asam amino simbol

GlycineGlisin

(asam amino asetat)

GLY (G)

AlanineAlanin

(asam 2-amino propionat)

ALA (A)

82

Struktur kimia

Asam amino simbol

ValineValin

(asam 2-amino 3-metil butanoat)

VAL (V)*

LeucineLeusin

(asam 2-amino 4-metil pentanoat)

LEU (L)*

IsoleucineIsoleusin

(asam 2-amino 3- metil pentanoat)

ILEU (I)*

83

Struktur kimia

Asam aminosimbo

l

SerineSerin

(Asam 2-amino 3-hidroksi propanoat)

SER (S)

ThreonineTreonin

(asam 2-amino 3 hidroksi butanoat)

THR (T)*

II. ALKOHOLIK, netral

84

Struktur kimia

Asam aminoSimb

ol

TyrosineTirosin

[asam 2-amino 3-(4-hidroksi fenil) propanoat]

TYR (Y)

PhenylalanineFenilalanin

(asam 2-amino 3-fenil propanoat)

FENPHE (F)*

TryptophanTriptofan

[Asam 2-amino 3-(3-indolil)oic propionat]

TRPTRY(W)*

III. AROMATIK, netral

85

Struktur kimia Asam amino simbol

CysteineSistein

(Asam 2-amino-3-merkapto propanoat)

CYS(C)

MethionineMetionin

[Asam 2-amino-4-(metil tio) Butanoat]

MET(M)*

Cystine Sistin

CYS-S-S-CYS

IV. IKATAN DENGAN SULFUR, netral

86

Struktur kimia

Asam aminoSimbo

l

AsparagineAsparagin

(Asam 2-amino suksinimat)

ASN(N)

GlutamineGlutamin

(Asam 2-amino glutaramat)

GLN (O)

V. AMIDA, netral

87

Struktur kimia Asam aminoSimbo

l

ProlineProlin

(Asam 2-pirolidin karboksilat)

PRO(P)

(Asam 4-hidroksi 2-pirolidin

karboksilat)4-Hidroksiprolin HIP

VI. IMINO, netral

88

Struktur kimia

Asam amino Simbol

AsparticAspartat

(Asam 2-amino suksinat)

ASP(D)

GlutamicGlutamat

(Asam 2-aminoglutarat)

GLU(E)

VII. KARBOKSILAT, asam

89

Struktur kimia

Asam aminoSimb

ol

LysineLisin

(Asam 2,6-diaminoheksanoat)

LISLYS(K)*

ArginineArginin

(Asam 2-amino-5-guanidovalerat)

ARG(R)*

HistidineHistidin

(Asam 2-amino-IH-imidazol-4-propionat)

HIS(H)

VIII. BASA AMINA

90

Golongan Asam Amino yang tidak Didapatkan dalam Protein

No. N A M A RUMUSDidapatkan / terbentuknya

1.

2.

3.

4.

5.

-alanin

Taurin

Asam -amino

Homocystein

Homoserine

CH2(NH2)-CH2-COOH

CH2(NH2)-CH2-SO3H

CH2(NH2)-(CH2)2-COOH

CH2-CH2-CH-COOH

SH NH2

CH2-CH2-CH-COOH

OH NH2

Merupakan bagian coenzym ATerikat dengan asam empedu taurocholatJaringan otak

Pada biosintesis methionin

Pada metabolisme:-Threonin- Aspartat- methionin

91

No.

N A M A RUMUS

Didapatkan /

terbentuknya

6.

7.

8.

9.

10.

Ornithine

Citrulline

5-hydroxy triptophan

3,4-dihidroxy phenylalanine (DOPA)

Monoiodo tyrosine

CH2-CH2-CH2-CH-COOH

NH2 NH2

0=C-NH-CH2-CH2-CH2-CH-COOH

NH2 NH2

Pada sintesis ureaPada sintesis urea

Prekursor dari serotonin

Prekursor dari melanin

Dalam kelenjar tiroid

Lanjutan..

HO

N

CH2 –CH–COOH

NH2

HO

CH2 –CH–COOH

NH2

HO

CH2 –CH–COOH

NH2

HO

I

92

No. N A M A RUMUS

Didapatkan /

terbentuknya

11.

12.

13.

14.

3,5-diyodo thyronine

3,5,3-triyodo thyronine

Thyroxine (tetra yodo thyronine)

Asam Jengkol (jengkolic acid)



Hormon aktif kelenjar tiroid

Lanjutan..

CH2 –CH–COOH

NH2

HO

I

O

I

I

CH2 –CH–COOH

NH2

HO

I

I

CH2 –CH–COOH

NH2

HO

I

O

I

II

S – CH2 – CH – COOH

NH2

CH2 NH2

S – CH2 – CH – COOH

93

PEPTIDA

1. Jika gugus amino asam amino I dengan gugus karboksilat asam amino II bergabung akan membentuk IKATAN PEPTIDA.

2. Maka kedua asam amino pembangun itu disebut RESIDU ASAM AMINO.

3. Peptida terdiri dari dua residu asam amino yang dihubungkan dengan ikatan peptida.

4. Contoh: Dipeptida terdiri dari:

2 residu asam amino dan 1 ikatan peptida

Tripeptida 3 residu asam amino dan 2 ikatan

peptida.

94

Residu asam aminoN-terminal

H H

O O

NH2 – C – C – N – C – C OH

R1 H R2

Residu asam aminoResidu asam aminoC-terminalC-terminal

Ditempatkan di sebelah kiri Ditempatkan di sebelah kanan

H2N

C

R1

C CN C

NC

CO

OH

H

R2

O

HH

R3

O

Ikatan peptida

H

H

95

Contoh-contoh Peptida1. Glutathionine (-glutamyl cysteinyl glycine)

HOOC – CH – CH2 – CH2 – C– NH – CH – C– NH – C H2 – COOH

NH2 O O

CH2

SH

2.a. Bradykinin2.a. Bradykinin

ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARGARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARG

b. Kallidin (b. Kallidin (LyLysyl-Bradykinin)syl-Bradykinin)

LYSLYS-ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE- ARG-ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE- ARG

96

3.a. Carnocine

b. Anserine (1-metil karnosin)b. Anserine (1-metil karnosin)

CH3

97

BradikininARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARG

1 2 6543 7 8 9

BoguskininBoguskininARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PHE-ARGARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PHE-ARG

1 2 6543 7 8

98

Bradikinin

1. Menyebabkan timbulnya nyeri2. Pembentukan bilur (seperti pada luka gores)3. Gerakan otot polos4. Menurunkan tekanan darah

< 1 g TD1. Merupakan peptida yang langsung terbentuk

dalam aliran darah, yaitu dengan memenggal bagian non peptida dari protein besar -2-globulin

Oktapeptida sintetik tak memiliki residu prolinOktapeptida sintetik tak memiliki residu prolin Tak aktif Tak aktif TD TD

Boguskinin

99

KLASIFIKASI PROTEIN

a. Berdasarkan hasil Hidrolisab. Berdasarkan Fungsic. Berdasarkan Bentuk

100

a.Berdasarkan hasil Hidrolisaa-1. PROTEIN SEDERHANA hidrolisis

ASAM-ASAM AMINO Contoh : - albumin - histon

- globulin - skleroprotein a-2. PROTEIN TERKONYUGASI

hidrolisis

asam-asam amino

+ senyawa lain

Contoh : - fosfoprotein -

nukleoprotein - glikoprotein - lipoprotein - khromopotein

101

a-3. PROTEIN TURUNAN(= hasil antara hidrolisa tak

sempurna)protein sebelum asam aminoContoh : - proteosa

- pepton - polipeptida

- peptida

102

1. ENZIM Contoh: - Tripsin - Lipase - Laktase

2. PROTEIN PEMBANGUN Contoh: - Glikoprotein

- Keratin - Elastin

3. PROTEIN KONTRAKTIL Contoh: - Miosin

- Aktin 4. PROTEIN PENGANGKUT Contoh: - Hemoglobin

- Mioglobin

b. Berdasarkan Fungsi

103

5. HORMON Contoh: - Insulin - Growth Hormon

6. RACUN Contoh: - Racun Ular - Racun Bakteri

7. PROTEIN PELINDUNG Contoh: - Antibodi - Fibrinogen

8. PROTEIN CADANGAN Contoh: - Ovalbumin - Kasein

104

1. Protein Globuler Rasio Aksial

Panjang : lebar < 10Contoh : - globulin - albumin

- insulin

2. Protein Fibrous Rasio aksial > 10Contoh : - keratin - fibrin

- miosin - kolagen

c. Berdasarkan Bentuk

105

Organisasi Struktur Protein

PRIMERSEKUNDER

TERSIERKWARTERNER

106

STRUKTUR PRIMER :

1. Jumlah, macam dan urutan asam amino yang membentuk rantai polipeptida.

1. Contoh :1. Insulin tdd. 2 rantai polipeptida :

Rantai A (tdd 21 asam amino) Rantai B (tdd 30 asam amino)

Gambar di slide berikutnya

107

6,7,11,19,20 = cys

gly 6 7

S

S

11 20

S

S

asr

phe 197 ala

108

2. Ribonuclease Tdd. 1 rantai yang terdiri dari 124 asam amino. asam amino pada N-terminal Lys asam amino pada C-terminal Val. 8 cys 4 gugus –S–S–

LysVal

Ket :

= jembatan -S–S–

109

STRUKTUR SEKUNDER:

1. Bentuk tiga dimensi atau konformasi rantai polipeptida. Struktur Helix

satu putaran helix terdiri dari 3-6 asam amino.

Bentuk helix terjadi karena ikatan hidrogen antara gugus CO dengan NH.

Struktur helix merupakan struktur yang paling mungkin dari struktur sekunder karena konfigurasinya paling mantap dan energi bebasnya paling kecil.

Gambar di slide berikutnya

110

Struktur HelixStruktur Helix

Ikatan hidrogen

111

Pleated sheet (lembaran berlipat )

Pleated sheet terjadi karena ikatan hidrogen inter polipeptida.

H

N

H R

C

C

R H

O

CN

H

N

H

H

N

C

O

O

CC

O

112

Random coilStruktur yang tidak teratur dan fleksibel.

113

STRUKTUR TERSIER

1. Sebagian dari molekul myoglobin otot2. Struktur tersier = pengaturan dan

hubungan ruang antar polipeptida/protein.

114

STRUKTUR KUARTERNER

1. satu bola disebut : protomer2. Kumpulan bola – bola disebut : oligomer3. Keterangan : struktur kuarterner dari

molekul apoferritin.

115

Ikatan Pembentuk Struktur Protein

1. Ikatan yang kuat ( kovalen ) :a. Peptidab. Disulfida ( antara 2 molekul

cys ).

2. Ikatan yang lemah ( non kovalen )a. Hidrogen : - intra polipeptida

- inter polipeptidab. Hidrofobik ( tak mengutub )c. Elektrostatik / iond. Van der Waals

116

Sifat Kelarutan Protein Dalam Air

1. Dalam air, protein membentuk dispersi koloidal, sehingga tidak dapat melalui membran sel.

2. Sifat ini penting untuk mekanisme pengaturan cairan tubuh.

3. Dalam proses pembuangan zat – zat sisa melalui air seni oleh ginjal protein tidak dapat melalui, kecuali jika ginjal dalam keadaan patologis.

117

DENATURASI PROTEIN

1. DENATURASI PROTEIN :PERUBAHAN KONFIGURASI TIGA DIMENSI SUATU PROTEIN TANPA PEMECAHAN IKATAN PEPTIDA YANG MENGAKIBATKAN HILANGNYA AKTIFITAS PROTEIN TERSEBUT.

2. DENATURASI ADA DUA MACAM REVERSIBEL (PROSES SEBALIKNYA

RENATURASI) IRREVERSIBEL (YANG TERBANYAK)

118

denaturasi

renaturasi

lipida, protein rev

Documents