laporan aspirin ika

1SINTESIS ASPIRIN

IKA INDRA WIJAYA (15020110308) A. TRIHADI KUSUMA, S.Farm

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan

kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari

asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan

mereaksikannya dengan anhidrida asetat. Hal ini dilakukan pertama kali

oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu

antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem

pencernaan.

Oleh karena itu asam salisilat disintesa dalam berbagai bentuk

atau dicampur dengan zat-zat lainnya sehingga dapat menjadi obat yang

akan digunakan dalam kehidupan sehari-hari seperti obat-obat influenza

yang sekarang banyak beredar di pasaran seperti aspirin. Karena asam

salisilat untuk pemakaian dalam atau oral biasanya tidak tersedia

dipasaran.

Oleh karena besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut

maka sangat penting untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa ini.

Sehingga dilakukan praktikum bagaimana cara mensintesis aspirin

dengan menggunakan asam salisilat sebagai sampelnya.

2SINTESIS ASPIRIN


B. Rumusan Masalah

Bagaimana cara pembuatan aspirin dengan menggunakan asam

salisilat dan asam asetat anhidrat dengan penambahan asam sulfat

sebagai katalisator.

C. Maksud Praktikum

Adapun maksud percobaan ini yaitu untuk mengetahui dan

memahami cara mensintesis aspirin.

D. Tujuan Praktikum

Tujuan dari percobaan adalah untuk melakukan sintesis aspirin

berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat

dengan penambahan H2SO4 sebagai katalisator.

E. Manfaat

Manfaat praktikum ini adalah untuk memperoleh aspirin melalui

reaksi asetilasi mengingat obat memiliki efek analgesik, antipiretik dan anti

inflamasi dan kita juga bisa mengetahui bagaimana cara untuk bisa

memperoleh aspirin dari asam salisilat yang digunakan.

3SINTESIS ASPIRIN


BAB II

KAJIAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat

AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase irreversible.

Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan

salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik dan atau

analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi karena

penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan panas dalam

hipotalmus dan perifer di daerah target (Mycek, 2002)

Aspirin sekarang digunakan untuk pengobatan profilaksis, iskemia

serebral transien, mengurangi terjadinya infark miokard berulang dan

menurunkan mortalitas pada pasien infark postmiokard. Dosis awal

tunggal 200 sampai 300 mg dan dianjurkan diikuti dosis harian 75 sampai

100 mg Waktu pendarahan diperpanjang, menebabkan komplikasi yang

termasuk peningkatan terjadinya stroke hemoragik dan juga pendarahan

gastroitestinal terutama pada dosis obat tinggi (Hartanto, 2000).

Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam

trombosit dan prostasiklin (PGI2 ) di pembuluh darah dengan

menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi

siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai

akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-

4SINTESIS ASPIRIN


40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang

terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif (Ganiswarna, 1995).

Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat 0,5 g.

Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa sakit terutama sakit kepala

dan pusing, sakit gigi, pegal linu dan nyeri otot, demikin juga pilek,

indfluenza dan demam. Efek terapeutik aspirin, menghambat pengaruh

dan biosintesa dari pada zat-zat yang menimbulak rasa nyeri, demam dan

peradangan (prostaglandin, kinin), days keria antipiretik dan analgetik dari

pada aspirin diperkuat oleh pengaruhnya langsung terhadap susunan

saraf pusat (Ditjen POM, 1979).

Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai

analgesik, antipiretik dan anti inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat

dan efektif sebagai antipiretik. Dengan dosis ini laju metabolisme juga

meningkat. Pada dosis toksik obat ini justru memperlihatkan efek piretik

sehingga terjadi demam dan hiperhidrosis pada keracunan berat

(Ganiswarna, 1995).

Asam asetilsalisilat mengandung asam asetilsalisilat, C9H8O4 tidak

kurang dari 95,0 % dan tidak lebih dari 105,0% dari jumlah yang tertera

pada etiket. Identifikasinya, didihkan 500 mg serbuk tablet dengan 10 ml

larutan natrium hidroksida P selama 2 sampai 3 menit, dinginkan,

tambahkan asam sulfat encer P hingga berlebih, terjadi endapan hablur

dan abu cuka. Pada beningan tambahkan Asam salisilat sendiri dan

garam natrium hampir tidak lagi digunakan untuk pemakaian dalam

5SINTESIS ASPIRIN


karena penerimaan tubuh pada pemberian obat secara oral buruk.

Senyawa yang termauk golongan ini (Mutschler, 1991).

Asam asetil salisilat, asam oganis ini berkhasiat fungisid terhadap

banyak fungi pada konsentasi 3-6% dalam salep. Disamping itu, zat ini

juga bekerja keratolitis, yaitu dapat melautkan lapisan tanduk kulit pada

konsentrasi 5-10%. Selain itu berkhasiat bakteriostatis lemah. Asam

salisilat banyak digunakan dalam sediaan obat luar terhadap infeksi jamur

yng ringan. Sering kali, asam ini dikombinasikan dengan asam benzoat

dan belerang (sulfur presipitatum) yang keduanya memiliki kerja

fungistatis maupun bakteriostatis. Bila dikombinasikan dengan obat lain,

misalnya asam kortikosteroid, asam salisilat meningkatkan penetrasinya

dalam kulit. Tidak dapat dikombinasikan dengan seng oksida karena akan

terbentuk garam sengsalisilat yang tidak aktif (Tjay, 2007).

Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau

aspirin adalah analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas

digunakan dan digolongkan dalam obat bebas. Selain sebagai prototip,

obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis (Ganiswarna,

1995).

Asam asetilsalisilat, melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam

salisilat dengan asam asetat, dicapai tak hanya penerimaan tubuh lokal

yang lebih baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antiflogistik

yang lebih kuat (Mutschler, 1991).

6SINTESIS ASPIRIN


B. Uraian Bahan

1. Asam Salisilat (Ditjen POM, 1979)

Nama resmi : ACIDIUM SALICYLICUM

Rumus kimia : C7H6O3

Sinonim : Asam salisilat

BM : C7H6O3

Pemerian : Hablur ringan tidak berwarna atau

serbuk berwarna putih: hampir

tidak berbau: rasa agak manis dan

tajam.

Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan

dalam 4 bagian etanol (95 %)

P:mudah larut dalam kloroform P

dan dalam eter P:larut dalam

ammonium asetat P,dinatrium

hydrogen fosfat P,kalium sitrat P

dan natrium sitrat P

Titik leleh : Suhu lebur antara 158,50 dan 1610

Kegunaan umum : Sebagai anti fungi, keratolikum.

Kegunaan : Sebagai sampel

2. Asam Sulfat (Ditjen POM,1995)

Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM

Sinonim : Asam sulfat

7SINTESIS ASPIRIN


Rumus kimia : H2SO4

Berat Molekul : 98,07

Pemerian : Cairan jernih, seperti minyak, tidak

berwarna, bau sangat tajam dan

porosity.

Kelarutan : Bercampuran dengan air dan

dengan etanol, dengan

menimbulkan panas.

Berat jenis : lebih kurang 1,84

Kegunaan Umum : Sebagai zat tambahan

Kegunaan dalam praktek : Sebagai katalisator

3. Aquades (Ditjen POM, 1979)

Nama Resmi : AQUA DESTILLATA

Nama Lain : Aquades, air suling

Rumus Molekul : H2O

Berat Molekul : 18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna,

tidak berbau, tidak berasa

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Penggunaan : Sebagai pelarut dan pencuci

4. Anhidrida Asetat (Ditjen POM, 1979)

Nama Resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRIDA

Nama Lain : Asam asetat anhidrida

8SINTESIS ASPIRIN


Rumus Molekul : (CH3CO)2O

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau

tajam, mengandung tidak kurang dari

95 % C4H6O3

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : Sebagai pelarut

C. Prosedur Kerja

1. Ditimbang asam salisilat sebanyak 2 g.

2. Dimasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml.

3. Kedalam larutan ditambahkan anhidrat asetat sebanyak 5 ml dan

H2SO4 pekat sebanyak 1 tetes.

4. Panaskan kurang lebih 3-5 menit diatas penangas air.

5. Kemudian didinginkan pada suhu kamar selama 3 menit.

6. Setelah itu didinginkan lagi pada suhu dingin (suhu es) selama 3

menit lagi.

7. Digoreskan batang pengaduk pada dinding erlenmeyer.

8. Jika sudah terbentuk kristal, ditambahkan aquadest 50-100 ml.

9. Kemudian disaring dan airnya ditampung didalam gelas kimia 100 ml

dan kristal aspirin yang ada dikertas saring dikeringkan dengan cara di

angin-anginkan. Setelah kering ditimbang kristal aspirin.

9SINTESIS ASPIRIN


BAB III

KAJIAN PRAKTIKUM

A. Alat-alat yang digunakan

Adapun alat-alat yang dipakai adalah Baskom, Batang pengaduk,

Botol semprot, Corong, Erlenmeyer 250 ml, Gelas kimia 100 ml, Gelas

ukur 10 ml dan 50 ml, Penangas air, Pipet tetes, Pipet skala 10 dan 25 ml,

Sendok tanduk, dan Timbangan analitik.

B. Bahan yang digunakan

Adapun bahan-bahan yang di gunakan adalah Aquadest, Asam

salisilat 2 gr, Asam sulfat pekat 1 tetes, Asam asetat anhidrat 5 ml, Besi

(III) klorida, batu didih, Es batu secukupnya, Kertas timbang, dan Kertas

saring.

C. Cara Kerja

Ditimbang asam salisilat sebanyak 2,0012 g. Kemudian

dimasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml. Kedalam larutan ditambahkan

anhidrat asetat sebanyak 5 ml dan H2SO4 pekat sebanyak 1 tetes.

Panaskan kurang lebih 3-5 menit diatas penangas air. Kemudian

didinginkan pada suhu kamar selama 3 menit. Setelah itu didinginkan lagi

pada suhu dingin (suhu es) selama 3 menit lagi. Digoreskan batang

pengaduk pada dinding erlenmeyer. Jika sudah terbentuk kristal,

ditambahkan aquadest 50-100 ml. Kemudian disaring dan airnya

ditampung didalam gelas kimia 100 ml dan kristal aspirin yang ada

10SINTESIS ASPIRIN


dikertas saring dikeringkan dengan cara di angin-anginkan. Setelah kering

ditimbang kristal aspirin yang terbentuk.

11SINTESIS ASPIRIN


BAB IV

KAJIAN HASIL PRAKTIKUM

A. Hasil Praktikum

1. Tabel Pengamatan

No. Bahan berat

1 Asam salisilat 2,0012 gram

2 Asam sulfat pekat 1 tetes

3 Anhidrat asetat 5 ml

4 Kertas saring 0,7588 gram

5 Kertas saring + Kristal aspirin 2030,0 mg = 2,0300 gram

2. Perhitungan

Berat asam salisilat : 2,0012 gram

Berat kristal aspirin + kertas timbang : 2030,0 mg = 2,030 gram

Berat kertas timbang : 0,3912 g

Berat kertas saring : 0,7588 g

% k = x 100 %

=, ,

x 100 %

= 0,6356 x 100 %

= 63,65 %

12SINTESIS ASPIRIN


B. Pembahasan

Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan

dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Cortex

salicis. Aspirin merupakan obat yang berfungsi sebagai anti piretikum,

anti inflamasi dan anti rematikum, ada banyak sediaan aspirin dan beredar

dipasaran, misalnya dalam bentuk lainnya, tapi rata-rata semuanya

memiliki fungsi yang sama.

Pada proses sintesis aspirin sampel yang digunakan adalah

asam salisilat. Dimana asam salisilat yang digunakan adalah sebanyak

2,0012 gram. Kemudian sampel dimasukkan kedalam erlenmeyer dan

dilarutkan dengan menggunakan anhidrat asetat karena anhidrat disini

berfungsi sebagai pelarut. Setelah itu ditambahkan dengan asam sulfat

sebanyak 1 tetes dimana asam sulfat berfungsi sebagai katalisator

dimana fungsinya dapat mempercepat terjadinya sintesa dengan cara

menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam

sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat.

Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan

dipanaskan dengan menggunakan penangas air selama kurang lebih 3-5

menit dimana pemanasan ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat

pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti

memiliki kemurnian tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk

13SINTESIS ASPIRIN


mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur

dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan

mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan

sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat.

Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan pada suhu kamar

hingga dingin. Erlenmeyer tidak langsung diletakkan pada wadah berisi es

batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu tajam dapat

mengakibatkan erlenmeyer pecah. Setelah didinginkan pada suhu kamar,

erlenmeyer didinginkan lagi pada suhu es. Ketika didinginkan dinding

erlenmeyer di gores-gores dengan menggunakan batang pengaduk

bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Setelah

terbentuk kristal aspirin, pada erlenmeyer ditambahkan air sebanyak 50 -

100ml. Hal ini bertujuan agar reaksi pembentukan kristal berjalan

sempurna dan dimaksudkan untuk menghindari hidrolisis akibat kelebihan

asam yang terdapat dikristal aspirin. Kemudian dilakukan penyaringan

untuk mendapatkan kristal aspirin yang ada pada larutan. Setelah

didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal tersebut di

keringkan. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang telah

disintesis.

Pada percobaan ini didapatkan % k dari sintesis aspirin adalah

sebanyak 63,65 %.

14SINTESIS ASPIRIN


Faktor kesalahan yang dapat terjadi pada saat praktikum adalah

kurangnya ketelitian saat melakukan praktikum misalnya alat yang

digunakan kurang bersih. Selain itu kesalahan yang lain juga mungkin

terjadi adalah kesalahan saat memindahkan sampel kedalam erlenmeyer

yang dapat mengakibatkan sampel yang dipindahkan masih tertinggal

didalam cawan porselin sehingga dapat mengurangi berat sampel yang

telah ditimbang sebelumnya.

15SINTESIS ASPIRIN


BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan

Dari hasil parktikum yang telah dilakukan maka didapatkan %k dari

sintesis aspirin sebanyak 63,56 %.

B. Saran

Sebaiknya asisten lebih konsisten pada saat melakukan praktikum.

16SINTESIS ASPIRIN


DAFTAR PUSTAKA

Ditjen POM, 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Ditjen POM, 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta.

Ganiswara.G.Sulistia, 1995. Farmakologi dan Terapi edisi IV. UniversitasIndonesia : Jakarta.

Mustchler, Ernest, 1991. Dinamika Obat. Penerbit ITB : Bandung.

Mycek, Mary, 2002. Farmakologi Ulasan Bergambar. Widya Medika :Jakarta.

Tjay Tan Hoan, dkk. 2002. Obat – Obat Penting. PT. Elex Media; jakarta.

17SINTESIS ASPIRIN


SKEMA KERJA

Timbang asam salisilat 2 gram

Masukkan kedalam erlenmeyer

+ anhidrat asetat 5 ml

+ H2SO4 pekat 1 tetes

Panaskan + 3-5 menit diatas penangas air

Dinginkan pada suhu kamar

Dinginkan pada suhu dingin (es)

Digoreskan batang pengaduk pada dinding erlenmeyer

Jika sudah terbentuk kristal, + aquadest 50 - 100 ml

Disaring dengan menggunakann kertas saring

Dikeringkan dengan cara diangin-anginkan

18SINTESIS ASPIRIN


LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

LAPORAN LENGKAP

SINTESIS ASPIRIN

OLEH :

NAMA : IKA INDRA WIJAYA

STAMBUK : 15020110308

KELOMPOK : I (SATU)

KELAS : W2A

ASISTEN : A.TRIHADI KUSUMA,S.Farm

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASSAR

2012/2013

19SINTESIS ASPIRIN


laporan aspirin ika

Documents