PENENTUKAN KADAR ASPIRIN, PARASETAMOL DAN KAFEIN SECARA KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS (KLT)

A.    Tujuan

Tujuan dari percobaan ini yaitu menentukan kadar aspirin, parasetamol dan kafein secara

Kromatografi Lapis Tipis (KLT).

B.       Landasan Teori

Kromatografi merupakan teknik pemisahan tertentu, pada dasarnya kromatografi

menggunakan dua fase yaitu fase tetap (stationary) dan fase bergerak (mobile), pemisahan

tergantung pada gerakan relatif dari dua fase ini. Dari beberapa jenis kromatografi, satu di

antaranya adalah Kromatografi Lapis Tipis (KLT), krsomatografi jenis ini membutuhkan waktu

yang lebih cepat dan diperoleh pemisahan yang lebih baik (Susilo, 2005).

Kromatografi Lapis Tipis merupakan suatu metode pemisahan senyawa kimia

berdasarkanperbedaan distribusi dua fase yaitu fasa diam dan fasa gerak. Eluen yang baik

adalah eluen yang bisa memisakan senyawa dalam jumlah yang banyak dan di tandai dengan

munculnya noda (Rompas)

Fase gerak atau pelarut pengembang akan bergerak naik sepanjang fase diam karena 

adanya gaya kapilaritas pada sistem pengembangan menaik (ascending). Pemilihan fase gerak 

baik untuk TLC maupun HPTLC didasarkan pada keterpisahan senyawa-senyawa dalam  analit

yang didasarkan pada nilai Rf atau hRf (100Rf). Nilai Rf diperoleh dari membagi jarak pusat

kromatografik dari titik awal dengan jarak pergerakan pelarut dari titik awal. Penghitungan nilai

hRf  ditunjukkan dengan persamaan dibawah ini.

Harga Rf =  

(Ganjar dan Rochman, 2007).

Faktor-faktor yang memengaruhi nilai Rf antara lain struktur kimia dari senyawa yang

dipisahkan, sifat penyerap dan aktivitasnya, tebal dan kerataan lapisan penjerap, tingkat

kemurnian fase gerak, tingkat kejenuhan uap, jumlah cuplikan yang diinginkan, dan suhu

(Sastrohamidjojo,1985).

Metode KLT memiliki beberapa keuntungan dan kerugian. Keuntungannya, waktu yang

dibutuhkan tidak terlalu lama dan jumlah sampel yang digunakan sedikit (2−20 μg). Adapun

kerugiannya adalah tidak efektif dalam skala besar. Pemakaian dalam skala besar akan

menghabiskan plat KLT yang lebih banyak sehingga biaya analisis pun akan semakin meningkat

(Tambunan, 2011).

Obat yang bersifat analgesik (penahan rasa sakit/nyeri) dan antipiretik (penurun

panas/demam) adalah obat yang paling banyak dikonsumsi masyarakat, karena obat ini dapat

berkhasiat menyembuhkan demam, sakit kepala dan rasa nyeri. Umumnya obat yang bersifat

analgesik dan antipiretik ini mengandung zat aktif yang disebut asetaminofen atau yang lebih

dikenal dengan parasetamol (Rachdiati, 2008).

Struktur Parasetamol

Parasetamol atau asetaminofen adalah turunan a para-aminophenol memiliki khasiat

sebagai analgesik, antipiretik, dan aktivitas antiradang yang lemah. Parasetamol merupakan

analgesik non-opioid sering dicoba pertama untuk pengobatan gejala berbagai tipe sakit kepala

termasuk migrain dan sakit kepala tipe tensi (Sweetman, 1982).

Parasetamol (C8H9NO2) mengandung tidak kurang dari 90% dan tidak lebih dari 110%

dari jumlah yang tertera pada etiket Pemerian parasetamol berupa serbuk hablur putih, tidak

berbau, rasa sedikit pahit. Kelarutan, larut dalam 70 bagian air, 7 bagian (85%), 13 bagian aseton

P, 40 bagian gliserol dan 9 bagian propilenglikol P serta larut dalam alkali hidroksida (Dirjen

POM, 1979).

Kafein merupakan alkaloid yang tergolong turunan dari purin dalam keluarga

methylxanthine bersama-sama senyawa terfilin teobromin. Pada keadaan asal kafein adalah

serbuk putih yang pahit. Rumus kimianya ialah C6H10N4O2 dan nama sistematik kafein adalah:

1,3,7-trimetilxanthine dan 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1-H-purin-2,6-dione. Kafein bersifat

psikoaktif, digunakan sebagai stimulan sistem saraf pusat dan mempercepat metabolisme

(diuretik). Konsumsi kafein berguna untuk meningkatkan kewaspadaan, menghilangkan kantuk

dan menaikkan mood. Overdosis kafein akut, biasanya lebih dari 300 mg per hari, dapat

menyebabkan sistem saraf pusat terstimulasi secara berlebihan (Tjay, 2003)

                                                

Asam asetilsalisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisilat asetat dan yang

paling terkenal adalah aspirin. Serbuk asam asetil salisilat dari tidak berwarna atau kristal putih

atau serbuk granul kristal yang berwarna putih.. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah

135oC. Asam asetilsalisilat larut dalam air (1:300), etanol (1:5), kloroform (1:17) dan eter (1:10-

15), larut dalam larutan asetat dan sitrat dan dengan adanya senyawa yang terdekomposisi, asam

asetilsalilsilat larut dalam larutan hidroksida dan karbonat (Dirjen POM, 1979).

C.    Alat dan Bahan

1.      Alat

Alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu :

-           Bejana KLT (Chamber)

-          Penyemprot

-          Pipa kapiler

-          Oven

-          Kaca objek

-          Gelas kimia

-          Batang pengaduk

2.      Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu :

-          Silica gel G

-          Asam sulfat (H2SO4)

-          Metanol

-          Asam asetat

-          Etil asetat

-          Kalium permanganat (KMNO4)

-          Sampel obat (PCT, aspirin dan kafein)

-          Zat pembanding (parasetamol dan kafein murni)

 

D.    Prosedur Kerja

1.     

3 gram silica gel GLempeng KLT

-    Dimasukkan kedalam gelas kimia-    Ditambahkan 6 ml air-    Diaduk-    Dilapiskan pada plat kaca dengan ketebalan 0,1-0,3 mm-    Dikeringkan-    Dimasukkan kedalam oven pada suhu 100,5°C selama 1 jam

Penyiapan Lempeng

2.     

Metanol, asam setat dan etil asetat       Dimasukkan kedalam chamber dengan perbandingan 1:8:1 bagian volume       Ditutup dan digoyangkan

       DijenuhkanEluenPenyiapan Pengembang Kromatografi

3.     

Poldanmig-    Digerus-    Ditimbang sebanyak 0,02 gram-    Dilarutkan dalam kloroform 2 ml-    Ditotolkan pada lempeng KLT-    Dikeringkan-    Diulangi pada zat pembanding

Lempeng yang telah ditotolPenotol Sampel dan Zat Pembanding

4.     

Lempeng yang telah ditotolElusi dengan Pengembang dan Lokasi Noda

-    Dimasukkan kedalam chamber-    Ditutup-    Dielusi-    Dikeluarkan-    Dioven-    Dikeluarkan-    Disemprot dengan penampak noda ( 0,1 N KMNO4 dalam H2SO4 0,05 N)-    Dipanaskan diatas lampu Bunsen-    Diamati noda yang terbentuk-    Dihitung nilai Rf-    Diulangi pada zat pembanding

 

Rf sampel              = 0.725Rf parasetamol         = 0,75Rf kafein               = 0.625 

E.     Hasil Pengamatan

Panjang Plat KLT            = 4 cmJarak parasetamol murni   = 3 cmJarak sampel                     = 2.9 cmJarak Kafein murni           = 2.5 cm

Ø  Nilai Rf sampel              = =  =  0.725Ø  Nilai Rf parasetamol        = =  = 0,75Ø  Nilai Rf kafein            = =  = 0.625

F.     Pembahasan

Krmatografi lapis tipis adalah suatu metode pemisahan yang didasarkan pada distribusi

senyawa didalam dua fase yaitu fase diam yang biasa digunakan adalah silica gel dan fase gerak

yaitu campuran beberapa pelarut atau biasa disebut engan eluen. Senyawa obat-obatan yang

digunakan pada percobaan ini yaitu parsetamol, asetosal dan kafein.

Pada keadaan sebenarnya hanya digunakan parasetamol sebagai bahan obat. Percobaan

dilakukan terlebih dahulu dengan membuat plat silika secara manual. Plat ini dibuat dengan

menggunakan silica gel yang ditempatkan plat datar. Plat datar yang digunakan yaitu kaca objek

lalu dipanaskan kedalam oven selama       1 jam. Cara ini sangat merepotkan karena silika yang

ditempatkan pada kaca objek tidak merata dengan baik dan silika yang digunakan dapat cepat

mongering seblum sempat diratakan. Selain itu juga plat yang dibuat terlalu tebal yang dapat

menyebabkan senyawa yang akan diidentifikasi tidak dapat terdistribusi dengan baik pada silika.

Silika gel ini menghasilkan perbedaan dalam efek pemisahan dan mempunyai kadar air yang

berpengaruh nyata terhadap daya pemisahnya.

Larutan pengembang dibuat dengan campuran antara Metanol : asam asetat : etil asetat.

Larutan pengembang akan berfungsi sebagai eluen atau fase gerak. Sebelum dilakukan penotolan

sampel, sampel harus terlebih dahulu digerus dan dilarutkan dalam kloroform. Hal ini dilakukan

juga pada zat pembanding. Zat pembanding berisi zat murni yang bebas dari zat tambahan.

Sampel beserta zat pembanding kemudian ditotolkan pada plat silika yang telah dibuat

sebelumnya. Penotolan harus dilakukan sekecil dan sesempit mungkin. Jika penotolan terlalu

besar maka akan menurunkan resolusi. Penotolan yang tidak tepat juga akan menyebabkan

bercak menyebar dan menghasilkan puncak ganda. Setelah ditotol lalu dimasukkan ke

dalam chamber sampai terjadi pengembangan. Pengembangan ialah proses pemisahan campuran

sampel akibat pelarut pengembang merambat naik dalam lapisan. Proses ini akan menghasilkan

bercak noda.

Pada percobaan ini, bercak noda dihasilkan dari penyemprotan pereaksi penampak bercak

yaitu asam sulfat (H2SO4).  Asam sulfat yang digunakan dalam deteksi senyawa. Reagen ini

digunakan untuk menghasilkan bercak berfluoresensi dari kortikosteroid. Dari bercak ini

kemudian dapat dihitung nilai Rf  yaitu Rf sampel sebesar 1 cm dan Rf parasetamol sebesar 0.8 cm.

Nilai Rf sebesar 1 secara teori menunjukkan bahwa sampel mempunyai distribusi dan faktor

retensi sama dengan nol artinya sampel berpindah dengan kecepatan yang sama dengan fase

gerak. Nilai ini merupakan nilai maksimum.

Bercak yang diperoleh kemudian diukur panjangnya dari tempat penotolan yang kemudian

ditentukan nilai faktor penghambat atau Rf masing-masing. Nilai Rf sampel adalah 0.725, Rf

parasetamol adalah 0.75 dan nilai Rf kafein adalah 0.625. Dekatnya nilai Rf mengindikasikan

bahwa dalam sediaan obat tersebut mengandung parasetamol dan kafein

G.    Kesimpulan

Pada percobaan ini, diperoleh kesimpulan yaitu nilai Rf  bercak noda yaitu Rf  sampel sebesar

0.725, Rf  parasetamol sebesar 0.75 dan Rf  kafein sebesar 0.625.

DAFTAR PUSTAKA

 Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan RI: Jakarta.

Gandjar, IG dan Rohman, A. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Pustaka Pelajar. Yogyakarta

Rompas, Romario Aldi dan Hosea Jaya Edy dan Adithya Yudistira. ISOLASI DAN IDENTIFIKASI FLAVONOID DALAM DAUN LAMUN (SYRINGODIUM ISOETIFOLIUM). Program Studi Farmasi FMIPA UNSRAT Manado.

Rachdiati, Henny dan Ricson P Hutagaol dan Erna Rosdiana. Penentuan Waktu Kelarutan Parasetamol Pada Uji Disolusi. Nusa Kimia Jurnal Vol.8 No.1 : 1-6, Juni 2008. FMIPA UNB.

Sastrohamidjojo. 1985. Kromatografi. Penerbit Liberty. Yogyakarta

Susilo, Jatmiko. 2005. Penetapan Kadar Co-Trimoksazol Yang Dilakukan Dengan Menggunakan Spektrofotometer Ultraviolet Secara Simultan – KLT. Jurnal Litbang. Universitas Muhammadiyah Semarang. Semarang

Sweetman.

Tambunan A.P. 2011. Profil Kromatografi Cair Kinerja Tinggi Ekstrak Tempuyung Sonchus arvensis L. Dan Toksisitasnya Terhadap Artemia salina. Skripsi. Departemen Kimia Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Pertanian Bogor. Bogor

IDENTIFIKASI SEDIAAN OBAT YANG MENGANDUNG ASPIRIN, KAFEIN DAN PARACETAMOL DENGAN METODE KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS (KLT)Ratings:  (0)|Views: 362|Likes: 0Published by dilfixMakalah Analisis Farmasi Percobaan 5See more

 LAPORAN PRAKTIKUM ANALISIS FARMASIPERCOBAAN VIDENTIFIKASI SEDIAAN OBAT YANG MENGANDUNG ASPIRIN,KAFEIN DAN PARACETAMOL DENGAN METODE KROMATOGRAFILAPIS TIPIS (KLT) NAMA : MUH. ZULFIKAR TAHIR NIM : F1F1 11 014KELAS : AKELOMPOK : III (TIGA)ASISTEN : AGUNG WIBAWA YODHA, S.SiJURUSAN FARMASIFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HALUOLEOKENDARI2013

 IDENTIFIKASI SEDIAAN OBAT YANG MENGANDUNGASPIRIN, KAFEIN DAN PARACETAMOL DENGAN METODEKROMATOGRAFI LAPIS TIPIS (KLT)A. TujuanTujuan dari percobaan ini adalah untuk mengidentifikasi kandunganaspirin, kafein dan paracetamol dalam sediaan obat.B. Landasan TeoriKimia analitik adalah cabang dari ilmu kimia yang mempelajari tentangkarakteristik suatu zat, meliputi analisis kuantitatif dan kualitataif. Analisiskualitatif adalah analisis yang bertujuan untuk mengetahui senyawa-senyawayang terkandung dalam sampel, sedangkan analisis kuantitatif adalah analisisyang bertujuan untuk mengetahui kadar suatu senyawa dalam sampel. Dalamkimia analitik terdapat beberapa tahap pada proses analisis yaitu penentuanmasalah, penetapan metode, perolehan sampel, persiapan sampel untukanalisis, pemisahan, pengukuran, perhitungan hasil, dan pelaporan. Tahapan penetapan metode merupakan tahapan untuk menentukan banyaknya sampel, preparasi sampel, dan metode analisis yang digunakan. Metode analisis dibagimenjadi dua macam yaitu metode analisis konvensional dan modern. Metodeanalisis modern lebih mengarah pada penggunaan instrumen. Prinsip darimetode analisis modern dikelompokkan menjadi tiga yaitu metodeelektrokimia, metode spektrofotometri, dan metode kromatografi (Sabrinaetal , 2011).Kromatografi merupakan teknik pemisahan tertentu, pada dasarnyakromatografi menggunakan dua fase yaitu fase tetap (stationary) dan fase bergerak (mobile), pemisahan tergantung pada gerakan relatif dari dua faseini. Dari beberapa jenis kromatografi, satu di antaranya adalah KromatografiLapis Tipis (KLT), kromatografi jenis ini membutuhkan waktu yang lebihcepat dan diperoleh pemisahan yang lebih baik (Susilo, 2005). Kromatografi

 lapis tipis (KLT) dikembangkan oleh Izmailoff dan Schraiber pada tahun1938. Pada kromatografi lapis tipis, fase diamnya berupa lapisan yangseragam (uniform) pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempengkaca, pelat aluminium, atau pelat plastik. Meskipun demikian, kromatografiini dapat dikatakan sebagai bentuk terbuka dari kromatografi kolom

(Mulyadan Suherman, 1995). KLT merupakan metode yang efisien karena senyawa bias langsungdipisahkan bahkan dapat diketahui golongannya. Kelebihan KLTdibandingkan metode lain adalah pemakaian pelarut dan cuplikan yangrelatif sedikit. Bila dibandingkan dengan kromatografi gas dan KCKT,KLTmenggunakan alat yang lebih sederhana dan murah (Kusumaningtyas, 2008).KLT merupakan cara cepat dan mudah untuk melihat kemumian suatusampel maupun karakterisasi sampel dengan menggunakan standar. Caraini praktis untuk analisis skala kecil karena hanya memerlukan bahan yangsangat sedikit dan waktu yang dibutuhkan singkat. Kemumian suatusenyawa bisa dilihat dari jumlah bercak yang terjadi pada plat KLT atau jumlah puncak pada kromatogram KLT. Uji kualitatif dengan KLT dapatdilakukan dengan membandingkan waktu retensi kromatogram sampeldengan kromatogram senyawa standar (Sri Handayani  e t a l  , 2005 ) . Obat yang bersifat analgesik (penahan rasa sakit/nyeri) dan antipiretik(penurun panas/demam) adalah obat yang paling banyak dikonsumsimasyarakat, karena obat ini dapat berkhasiat menyembuhkan demam, sakitkepala dan rasa nyeri. Umumnya obat yang bersifat analgesik dan antipiretikini mengandung zat aktif yang disebut asetaminofen atau yang lebih dikenaldengan parasetamol (Rachdiati, 2008).Acetaminophen atau Parasetamol adalah obat analgetik dan antipiretikyang digunakan untuk melegakan sakit kepala, sengal-sengal atau sakit ringandan demam. Parasetamol merupakan derivate dari asetanilida yang efekenalgetiknnya dapat diperkuat dengan koffein dengan kira-kira 50% dancodein. Penggunaan parasetamol dalam dosis besar dan dalam jangka waktuyang lama dapat menyebabkan kerusakan pada hati, untuk itu parasetamol

 dikontraindikasikan untuk pasien dengan gangguan fungsi hati berat(Rusmayanti, 2011). Parasetamol merupakan obat yang aman tetapi bukan berarti tidak berbahaya. Sejumlah besar asetaminofen akan melebihi kapasitaskerja hati, sehingga hati tidak dapat lagi menguraikannya menjadi bahan yangtidak berbahaya (Nasution, 2009).Aspirin merupakan obat anti-inflamasi non-steroid yang memilikikemampuan menghambat biosintesis prostaglandin yang merupakan salah satumediator inflamasi (Vane dan Botting, 1996). Mediator inflamasi tersebutdisintesis dari asam arakidonat dalam berbagai tahap dan dikatalisis oleh berbagai enzim dalam setiap tahapnya, antara lain glutation S-transferase(GST) yang terlibat dalam pembentukan prostaglandin D2, E2, F2 dari prostaglandin H (Istyastono, 2002).Kafein (1,3,7-trimetil xantin) merupakan salah satu derivat xantin yangmempunyai daya kerja sebagai stimulan sistem saraf pusat, stimulan otot jantung, relaksasi otot polos dan meningkatkan diuresis, dengan tingkatan berbeda. Efek kafein dapat meningkat apabila berinteraksi dengan beberapa jenis obat, antara lain : obat asma (epinefrin/teofilin), pil KB, antidepresan,antipsikotika, simetidin. Akibatnya mungkin terjadi kofeinisme disertai gejalagelisah dan mudah terangsang, sakit kepala, tremor, pernapasan cepat daninsomnia (Hartono, 2011).Sediaan farmasi yang beredar di pasaran kebanyakan berupa campuran berbagai zat berkhasiat. Campuran ini bertujuan untuk meningkatkan efekterapi dan kemudahan dalam pemakaian. Salah satu campuran zat aktif yangsering digunakan adalah parasetamol dan kafein yang berkhasiat sebagaianalgetik dan antipiretik. Campuran parasetamol dan kafein banyak ditemukandalam produk antiinfluenza

dengan berbagai merek dagang. Parasetamolmerupakan metabolit fenasetin dengan efek analgetik ringan sampai sedang,dan antipiretik yang ditimbulkan oleh gugus aminobenzen, sedangkan kafeinadalah basa lemah yang merupakan turunan xantin, memiliki gugus metil dan berefek stimulasi susunan saraf pusat serta dapat memperkuat efek analgetik parasetamol (Naidet al , 2011).

  C. Alat dan Bahan1. AlatAlat yang digunakan pada percobaan ini, yaitu:- Bejana KLT (Chamber )- Penyemprot- Pipa kapiler- Oven- Gelas kimia- Pipet tetes- Pipet ukur- Filler- Batang pengaduk2. BahanBahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu:- Silica gel- Kloroform- Methanol- Asam asetat- 

Dietil eter- Benzen- Sampel obat (mengandung parasetamol, aspirin, dan kafein)- Zat pembanding (parasetamol, aspirin dan kafein murni)3. Uraian bahana. Kloroform (Dirjen POM, 1979) Nama resmi : CHLOROFORNUM Nama lain : Kloroform, TricholomethanRM/BM : CHCI3/ 119,38 gr/mol

 Struktur :Pemerian : Cairan mudah menguap, tidak berwarna, manis, baukhas, membakarKelarutan : Larut dalam kurang lebih 200 bagian air, mudah larutdalam etanol mutlakPenyimpanan : Dalam wadah tertutup baik tersumbat kaca, terlindungcahayaKegunaan : Membantu proses kristalisasi b. Methanol (Dirjen POM, 1979) Nama Resmi : METIL ALKOHOL Nama Lain : Metanol, Hidroksimetana, Metil alkohol, Metilhidrat, Alkohol kayu, Karbinol.Berat Molekul : 32.04 g/molRumus Molekul : CH3OHStruktur : Pemerian : Pada “keadaan atmosfer” ia berbentuk cairan yangringan, mudah menguap, tidak berwarna, mudahterbakar, dan beracun dengan bau yang khas(berbau lebih ringan daripada etanol).Kegunaan : sebagai bahan pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar dan sebagai bahan aditif bagi etanol industri.c. Asam asetat (Dirjen POM, 1979) Nama resmi : ACIDUM ACETICUM Nama lain : CukaBerat molekul : 60,05 g/mol

 

Rumus molekul : C2H4O2 Struktur :Pemerian : cairan jernih; tidak berwarna, bau menusuk, rasaasam, tajamKelarutan : dapat campur dengan air, dengan etanol (95%), dandengan gliserol.Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapatKhasiat : zat tambahan.d. Dietil eter (Dirjen POM, 1979) Nama resmi : DIETIL ETER Nama lain : Dieti, eterRumus molekul : C2H5ORJ : 0,714 gram –  0,78 gramStruktur : Jarak didih : Tersuling sempurna pada suhu antara 340C dan360C.e. Benzen (Dirjen POM, 1979) Nama Resmi : BENZENA Nama lain : CyclohextrienaRumus molekul : C6H6 Berat molekul : 78,0 g/molStruktur :

 Kelarutan : Mudah larut dalam airPemerian : Cairan transparant, tidak berwarna dan mudahmenyala.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.Kegunaan : Sebagai inti (induk) senyawa nitrobenzene.f. Paracetamol (Dirjen POM, 1979) Nama resmi : ACETAMINOPHENUM Nama sinonim : Asetaminofen, parasetamolRumus molekul : C8H9 NO2 Barat molekul : 151,16 gr/molStruktur :Pemerian : Hablur atau serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa pahit.Kelarutan : Larut dalam 70 bagian air, dalam 7 bagian etanol(95%) P, dalam 13 bagian aseton p, dalam 40 bagian gliserol p dan dan dalam 9 bagian propilenglikol p, larut dalam larutan alkalihidroksidaPenyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahayaK/P : Analgetikum (obat yang digunakan untukmenghilangkan rasa nyeri tanpa menghilangkankesadaran), Antipiretikum (obat yang digunakanuntuk menurunkan suhu tubuh / demam).g. Kafein (Dirjen POM, 1979) Nama resmi : Kofeina, 1,3,7-trimetilxantin, 1,2,3,6 tetrahidropurine Nama lain : Coffeinum

 Struktur :Pemerian : Serbuk atau hablur bentuk jarum mengkilat, biasanya, biasanya menggumpal, putih tidak berbau,rasa pahitKelarutan : Agak sukar larut dalam air, dan dalam etanol (95%)P, mudah larut dalam klorofom P, sukar larut dalameter PPenyimpanan : Dalam wadah tertutup baikKegunaan : sebagai bahan hasil isolasih. Asetosal (Dirjen POM, 1979) Nama resmi : ACIDUM ACETYLSALICYLICUM Nama lain : AsetosalRM/BM : C9H8O4/ 180,16 gr/molStruktur :Pemerian : Hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih,tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asamKelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalametanol 95 % P, larut dalam kloroform P dan dalameter PPenyimpanan : Dalam wadah tertutup baikKegunaan : Analgetik dan antipiretik

 D. Prosedur Kerja

1. Penyiapan lempeng2. Penyiapan pengembang3. Penotolan sampel dan zat pembanding3 gram silica gel-Dimasukkan ke dalam gelas kimia-Ditambahkan 6 ml air-Diaduk-Dilapiskan pada plat kaca denganketebalan 0,1-0,3 mm-Dikeringkan-Dimasukkan ke dalam oven pada suhu100,5oC selama 1 jamLempeng KLTMethanol, asam asetat,dietil eter, dan bensen-Dimasukkan kedalamchamber  dengan perbandingan 1:18:60:120-Ditutupkan dan digoyangkan-DijenuhkanEluenPoldanmig-Digerus-Dimasukkan kedalam gelas kimia-Dilarutkan dengan kloroform-Ditotolkan pada lempeng KLT sebanyak3 kali-Dikeringkan-Diulangi pada zat pembandingLempeng yang telah ditotol

 4. Elusi dengan pengembang dan lokasi nodaRf  parasetamol= 0,12Rf kafein= 0,07Rf asetosal

= 0,5-Dimasukkan kedalamchamber  -Ditutup-Dielusi-Dikeluarkan-Diamati noda yang terbentukdibawah sinar UV-Disemprot dengan penampak noda-Dioven-Diamati noda yang terbentuk-Dihitung nilai RfLempeng yang telah ditotol

 E. Hasil Pengamatan1. Gambar hasil pengamatan2. PerhitunganDiketahui: Jarak eluen = 4 cmJarak Parasetamol = 0,5 cm Jarak kafein = 0,3 cmJarak asetosal = 2 cmDitanya: Nilai Rf…………..? Jawab:Rf =   Nilai Rf  parasetamol=  =  = 0,12 Nilai Rf kafein=  =  = 0,07 Nilai Rf asetosal=  =  = 0,5

 F. PembahasanKromatografi Lapis Tipis (KLT) merupakan bentuk kromatografi planar, selain kromatografi kertas dan elektroferesis. Berbeda dengankromatografi kolom yang mana fase diamnya diisikan atau dikemas didalamnya, pada kromatografi lapis tipis, fase diamnya berupa lapisan yangseragam (uniform) pada permukaan bidang datar yang didukung olehlempeng kaca, pelat aluminium atau pelat plastik. Meskipun demikian,kromatografi planar ini dapat dikatakan sebagai bentuk terbuka darikromatografi kolom.Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi adanya kandungansenyawa paracetamol, aspirin dan kafein dalam suatu sediaan obatanalgetik antipiretik. Langkah awal dari praktikum ini adalah membuatlempeng KLT, dengan menggunakan silica gel dan air lalu dipanaskan dioven selama 1 jam yang kemudian dilapisi pada plat kaca denganketebalan 0,1-0,3 mm. Lempeng KLT ini merupakan silica yang berfungsisebagai fase diam yang merupakan lapisan yang memisahkan, yang terdiriatas bahan berbutir-butir ditempatkan pada penyangga berupa pelat gelas,logam, atau lapisan yang cocok.Selanjutnya adalah dibuat larutan pengembang yang nantinya berfungsi sebagai eluen. Eluen disini berfungsi sebagai fase gerak yangmerupakan medium angkut dan terdiri atas satu atau beberapa pelarut.Campuran eluen yang digunakan pada praktikum ini terdiri dari methanol,asam asetat, dietil eter, dan benzen dengan perbandingan 1 : 18 : 60 : 120,dimana methanol sebanyak 0,1 ml, asam asetat 0,9 ml, dietil eter 3 ml dan benzen 6 ml, yang kemudian ditutup dan digoyangkan, lalu dilakukan proses penjenuhan. Eluen yang dihasilkan ini bersifat non polar.Selanjutnya dilakukan penotolan sampel dengan zat pembanding.Sebelumnya, sampel terlebih dahulu digerus dan dicampurkan denganmethanol dan kloroform lalu dikocok, agar dapat terlarut sempurna.Sedangkan zat pembanding yang digunakan adalah parasetamol, asetosaldan kafein murni dengan perlakuan yang sama dengan sampel. Penotolan

 dilakukan pada plat KLT, dengan terlebih dahulu memberikan tanda pada plat tersebut. Penotolan harus dilakukan seteliti mungkin, agar dapatdicapai hasil yang diinginkan.Lempeng yang telah ditotol kemudian dimasukkan dalam chamberdan dielusi. Setelah eluen telah mencapai puncak pada plat, plat kemudiandimasukkan dalam oven beberapa saat, lalu dikeluarkan dan disemprotkan penampak noda dan dilihat hasilnya di bawah sinar UV.Setelah diamati dibawah sinar UV 254 nm, terlihat 5 noda yangterbentuk yakni 3 noda yang menandakan senyawa pembanding(parasetamol, asetosal dan kafein) dan 2 noda yang menandakan sampel. Noda-noda yang menandakan sampel tersebut berada sejajar dengan nodasenyawa pembanding. Hal ini menunjukkan bahwa sampel yangdigunakan mengandung parasetamol, asetosal dan kafein. Noda kafein dan paracetamol berada pada jarak yang dekat dengan titik penotolan pada platKLT. Hal ini menandakan bahwa kedua senyawa tersebut bergerak lambat,sehingga dapat disimpulkan bahwa kafein dan paracetamol bersifat non polar sama seperti eluen yang juga bersifat non polar. Sedangkan nodaasetosal berada jauh dari titik pentolan dan menandakan bahwa asetosal bergerak naik pada plat KLT. Sehingga diperoleh bahwa asetosal bersifat polar sama seperti jenis plat KLT yangh digunakan yakni silica gel. Dapatditarik kesimpulan bahwa metode KLT juga menggunakan prinsip

likedissolve like,dimana polar akan larut pada pelarut polar dan zat non polarakan larut pada pelarut non polar.Langkah terakhir adalah penentuan nilai R f . Nilai R fdidapatkandengan mengukur perbandingan ketinggian noda yang ditinggalkan pada plat yang disebut jarak sampel dengan jarak eluen tersebut. Nilai R funtuk paracetamol adalah 0,12, nilai R f  untuk asetosal adalah 0,5, sedangkannilai R funtuk kafein adalah 0,07.

 F. KesimpulanKesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah sediaan obatyang dipraktekkan positif mengandung paracetamol, asetosal dan kafein.Dengan nilai R f paracetamol adalah 0,12, nilai R fasetosal adalah 0,5, dan nilaiR fkafein adalah 0,07.

 DAFTAR PUSTAKADirjen POM. 1979. Farmakope Indonesiaedisi III.Depkes RI. Jakarta.Handayani, S., Sunarto, dan Susila, K. 2005. Kromatografi Lapis Tipis UntukPenentuan Kadar Hesperidin Dalam Kulit Buah Jeruk. Jurnal PenelitianSaintek.10(1).Hartono, E. 2011. Penetapan Kadar Kafein Dalam Biji Kopi Secara KromatografiCair Kinerja Tinggi. Fakultas Farmasi, Universitas Setia Budi.Istyastono, EP., Martono, S., dan Supardjan, AM. 2002. Pengaruh Aspirin PadaAktivitas Glutation S-Transferase Kelas Hati Tikus. Majalah Farmasi Indonesia.13(2).

 Kusumaningtyas, E., Esti, E., dan Darmono. 2008. Sensitivitas MetodeBioautografi Kontak dan Agar Overlay dalam Penentuan SenyawaAntikapang. Jurnal Ilmu Kefarmasian Indonesia.6(2). Mulya, M., dan Suherman. 1995. Analisis Instrumen. Airlangga University Press.Surabaya. Naid, T., Syaharuddin, K., dan Mieke, P. 2011. Penetapan Kadar ParasetamolDalam Tablet Kombinasi Parasetamol Dengan Kofein SecaraSpektrofotometri Ultraviolet-Sinar Tampak. Majalah Farmasi dan Farmakologi.15(2). Nasution, YA. 2009. Penetapan Kadar Kafein Dalam Biji Kopi SecaraKromatografi Cair Kinerja Tinggi.Rachdiati, H., Ricson, PH., dan Erna, R. 2008. Penentuan Waktu KelarutanParasetamol Pada Uji Disolusi. Nusa Kimia Jurnal.8(1).Rusmayanti. 2011 . Analisis Berbagai Merk tablet parasetamol 500mg Digunakandi Maiduguri, Menggunakan Violet Ultra Spektrofotometri dan KinerjaTinggi Liquid kromatografi (HPLC). Internasional Penelitian Jurnal Farmasi.ISSN 2230 –  8407Sabrina, A., Surjani, W., dan Neena Z. 2011. Perbandingan MetodeSpektrofotometri UV-Vis dan KCKT (Kromatografi Cair Kinerja Tinggi) pada Analisis Kadar Asam Benzoat dan Kafein dalam Teh Kemasan.Universitas Negeri Malang .Susilo, J. 2005. Penetapan Kadar Co-Trimoksazol Yang Dilakukan DenganMenggunakan Spektrofotometer Ultraviolet Secara Simultan –  KLT. Jurnal Litbang . Universitas Muhammadiyah Semarang.

ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRINDesember 17, 2008 · by wahyuewmuslim · in about farmasi, Uncategorized. ·

AbstrakAspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini

dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini diperoleh persen rendemen .

Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA.

PendahuluanLatar BelakangSifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula terikat pada non-glikosa L.Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang 

 diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan  senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek  samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum.

 indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot  serta menurunkan demam.

Tujuan PraktikumPraktikum ini bertujuan untuk :1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat.2. menentukan persen rendemen hasil sintesis3. Menguji keberadaan asam salisilat4. menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode asam basa5. Menentukan titik leleh asam salisilat6. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum.Teori DasarAspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

                                                                      

 

Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat

Uji terhadap asam salisilat, ”my aspirin”, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol, seperti terlihat pada gambar.

Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . Persen rendemen dapat dihitung dengan :

Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik)

MetodologiAlat Penangas air, erlenmeyer 125 ml, batang pengaduk, klem, corong buchner, tabung reaksi, tabung kapiler, melting blok, bunsen, termometer, buret.Bahan1,4 g asam asetil salisilat, anhidrida asetat, asam phosphat 85%, aqua dm, etanol, FeCl3, fenolftalein, tablet aspirin, NaOH 0,1 M.

Cara KerjaSintesis AspirinSebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes, setelah itu dipanaskan. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditunggu selama 3 menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Dibiarkan hingga mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen.Uji terhadap aspirinDisiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi anama asam salisilat, my aspirin, dan komersial aspirin. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Setelah itu ditambah 20 tetes aqua dm sanbil digoyang. Setelah itu ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan warna yang terjadi.

Penentuan titik lelehDisiapkan 2 tabung kapiler, lalu di issi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis. Dipasang melting blok dan termometer distatif. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Dipanaskan dengan bunsen. Diamati trayek titik lelehnya.

Analisis kandungan aspirinDimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml, sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein, serta aqua dm hingga 50 ml. dititrasi dengan NaOH 0,1 ml hingga berubah warna. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat, menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0,0648 g).Data PengamatanSintesis AspirinKristal asam salisilat berwarna putih. Larutan yang dibentuk dari asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dan 5 tetes larutan 85% H3PO4 keruh. Setelah 5 menit dipanaskan, larutan berubah menjadi bening. Kemudian ditambahkan air ke dalam larutan sehingga larutan menjadi keruh kembali, namun setelah beberapa lama, terbentuk kristal putih. Kristal ini dilarutkan dengan etanol dan direkristalisasi.

Kristal aspirinDidapat kristal berwarna putih berbentuk jarum yang bermassa 0.8225 gram.

Uji terhadap aspirin

   “my aspirin” aspirin komersil asam salisilat

 setelah ditetesi FeCl3 larutan memberikan warna yang berbeda-beda pada tabung. Tabung “my aspirin”    memberikan warna orange muda, tabung aspirin komersil memberikan warna orange keunguan,      sedangkan asam salisilat memberikan warna ungu.

Penentuan titik lelehC.C dan titik leleh “my aspirin” adalah 120-124 Titik leleh asam salisilat adalah 150-156 Analisis kandungan aspirin

Pada analisis kadar aspirin menggunakan tritasi asam basa dengan sampel larutan tablet aspirin 0,2 gram, dan NaOH 0.098 N sebagai peniter, NaOH yang digunakan adalah 7.5 ml.

Perhitungan

Sintesis Aspirin Massa asam salisilat : 1.4 gram,Maka, mol asam salisilat =

Persamaan reaksi :

Mol aspirin sama dengan mol asam salisilat 180 Mr aspirin = 0.010145 mol Jadi massa aspirin = mol aspirin = 1.8261 gramPersen rendemen dapat dihitung dengan menggunakan persamaan:

Jumlah mol NaOH yang bereaksi = 0,098 M x 7.5 mL = 0.735 mmolPersamaan reaksi :

0.735 mmol 0.735 mmol

Massa aspirin dalam sampel 180 = 132.3 mg= 0.735 Massa tablet yang digunakan adalah 0,2 gram, maka kadar aspirin dalam tablet= (132,3 mg)/(200 mg) x 100 %=66,15 %

Pembahasan Sintesis AspirinPada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut :H3PO4 yang ditambahkan, digunakan sebagai katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya

terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel

mekanismenya adalah sebagai berikut :

Anhidrida asetat menyerang H+

Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin)

H+ akan lepas dari aspirin

Rendemen hasil praktikum ini , hal ini terjadi karena banyaknya Kristal yang menempel di alat-alat sintesis seperti corong Buchner, gelas kimia dan sebagainya.

Uji Terhadap AspirinFenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu, karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu.Dari percobaan diproleh bahwaAsam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenolDari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenolReaksi antara ”my aspirin” dengan FeCl3 memberikan warna orange muda, berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat.Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan warna orange gelap dengan sedikit keunguan, berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat.

Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan AspirinC, hasil ini tergolong sesuai, sedikit berbeda dengan literatur karena ketidaktelitian pengukuran titik leleh.Berdasarkan literatur, titik leleh asam salisilat adalah 159 oC, dari hasil percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 150-156 C. Berdasarkan literatur, titik leleh aspirin adalah 136 oC. Berbeda dengan literatur karena masih adanya sedikit pengotor pada kristal aspirin.Titik leleh ”my aspirin” hasil percobaan 120-124 Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersialkadar aspirin dalam tablet = 66,15 %terdapat reaksi sabagai berikut,

sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi dan terdapat NaOH yang memberikan warna merah muda ketika bereaksi dengan indikator fenolftalein.Aspirin yang terkandung dalam 0,2 g sample adalah 132,3 mg. Jika dikonversikan ke dalam 0,5 g (standard satu tablet) akan didapatkan massa aspirin sebesar 330 mg. Standar kelayakan berdasarkan FDA adalah minimal 5 grains asam asetil salisilat dalam 1 tablet (1 grains = 0,0648 g). berarti minimal harus terdapat 0,324 g asam asetil alisilat dalam 1 tablet. Jadi berdasarkan uji ini, kandungan aspirin dalam tablet memenuhi standar FDA.

SimpulanBerdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan :Persentase rendemen hasil sintesis aspirin adalah 66,15 %”my aspirin” tidak mengandung asam salisilat, sedangkan dalam aspirin komersil masih terdapat sedikit asam salisilatAspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 120-124CAsam salisilat berbentuk kristal putih serbuk dengan trayek titik leleh 150-156 kadar aspirin dalam tablet = 66,15 %, kadar ini memenuhi standar FDADaftar PustakaFurniss, Brian S., et al., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised. 1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240).Gusdinar, Dr. Tutus, slide kuliah analisis gravimetri.2008. Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung, Bandung (page 20-21)http://farmasi.unlam.ac.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik%202%20GBPP.pdf(diakses tanggal 16 Desember 2008)Dr. Ritmaleni, mengenal lebih dekatprekursor narkoba.2008. FakultasFarmasi UGM, Jogjakarta(halaman : 6)