ABSTRAKAsam asetilsalisilat lebih dikenal sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Pembuatan aspirin termasuk dalam reaksi esterifikasi antara phenol dengan asetat anhidrat yang akan menghasilkan ester (aspirin) dan membentuk asam asetat sebagai hasil sampingnya. Reaksi pada asam salisilat berlangsung pada gugus hidroksi sehingga berperan sebagai alkohol. Bahan yang kita gunakan dalam percobaan ini yaitu 2,5 gram asam salisilat, 7 ml asetat anhidrat, dan sedikit asam sulfat pekat. Pada temperatur 50-600C, reaksi akan berlangsung dengan baik pada pembentukan aspirin. Setelah pengenceran dengen 40 ml aquadest dan pendinginan selama 1 jam, terbentuk endapan yang merupakan kristal-kristal aspirin. Kristal aspirin yang dihasilkan disaring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan etanol hangat dan air hangat. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 2,51 gram. Dengan rendemen aspirin 58,64%. Untuk pengujian kemurnian aspirin digunakan larutan FeCl3. Hasil yang menandakan bahwa aspirin telah murni yaitu dengan perubahan warna yang berupa warna kuning, sedangkan apabila berwarna ungu,maka aspirin belum murni dan perlu di rekristalisasi lagi.Kata Kunci : Asam salisilat, asetilasi, aspirin, esterifikasi, rekristalisasi.

ABSTRACTAcetylsalicillic acid known as aspirin has a systematic name 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin can be made by way acetylasi phenol compounds (in the form of salicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of a little concentrated sulfuric acid catalyst. Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups entering into an appropriate substrate. In the manufacture of aspirin, salicylic acid the reaction takes place at the hydroxy group so that serves as an alcohol. The materials we use in this experiment is 2.5 grams of salicylic acid as the main ingredient ,7 ml of acetic anhydride, and a sulfuric acid. At a temperature of 50-60 C the reaction will take place very well toaspirin forming. The resulting crystals filtered using a vacuum pump. To get amore pure aspirin crystals so recrystallization process performed by the addition of ethanol and hot water. The results of this experiment as much as 2.51 gram of aspirin obtained. Aspirin was found to yield results of 58.64%. To test the purity of aspirin can we use a solution of FeCl3. The results indicate that aspirin has a pure is to change the form of a yellow color, whereas if the purple, then aspirin is not pure and need further recrystallization. Keywords: Salicylic acid, acetylasi, aspirin, esterification, recrystallization.

BAB IPENDAHULUAN

1.1 Latar BelakangSejarah penemuan Aspirin sudah diawali ribuan tahun lalu sejak zaman mesir kuno dimana pada saat itu orang Mesir Kuno dan Hipokrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang rasa sakit, demam dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas. Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat ( o-hydroxy benzoic acid ) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan asetil dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Irdoni H.S dan Nirwana H.Z. 2012). Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan, pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur, karena dapat menyebabkan Sindrom Reye, yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Aspirin memiliki nama sistematik 2acetoxybenzoic acid. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C dan titik didih =140C. Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti inflamasi, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Schror K. 2009).1.2 Tujuan Praktikum1. Membuat aspirin dalam skala labor2. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan

BAB IILANDASAN TEORI

2.1 Sejarah Penemuan AspirinLebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon(willow bark) ,yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir. Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Pada tahun 1763 The Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida. Pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama bunga spiraea , dan in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu.

2.2 Pengertian Aspirin

Gambar 2.1. Struktur AspirinReaksi acytilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R= alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid, dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida (FeCl3) (Irdoni,2010).Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal juga dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat. Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyli acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,1989).Titik leleh aspirin di atas 70oC . Aspirin tidak larut dalam air , hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan Aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin. Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerakmelambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118C (245F) dan meleleh pada 17C (62F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5C 161C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2 acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih = 140C.2.3 Reaksi Pembentukan AspirinAspirin terbentuk antara reaksi asam salisilat ditambahkan dengan anhidrat asetat. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H2SO4 , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalan dengan baik dan cepat karena H2SO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam.Reaksi umum yang terjadi : OH O-CO-CH3 + (CH3CO)2O + CH3COOH COOH COOH Asam salisilat + anhidrida >aspirin + as. AsetatGambar 2.2. Reaksi pembuatan aspirin2.4 RekistralisasiRekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan kristal bibit, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, mengeruk dinding mungkin akan berguna.3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar. 4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhanaAdapun tahap tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu 1. Memilih pelarut yang cocokPelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkinZat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.3. PenyaringanLarutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.4. Pendinginan filtrateFiltrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.5. Penyaringan dan pendinginan KristalApabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.2.4 Manfaat AspirinAspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh. Senyawa senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5 - 126 atau 180 - 181, sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123 126 atau 176 180. Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150 151 dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120 121, maka bila senyawa A ditambah senyawa B, campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150. Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120.Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kita mempunyai senyawa senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran. Mula mula senyawa baku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku, lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama dengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa tersebut. Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system digital.2.5 Cara Kerja AspirinSaat terkena sakit kepala, Anda kemungkinan besar akan mengambil obat penghilang rasa nyeri untuk menghilangkan keluhan. Aspirin adalah obat yang ideal karena bekerja dengan memengaruhi proses kimia tubuh untuk menghilangkan rasa nyeri. Sakit kepala disebabkan oleh berbagai sebab termasuk faktor lingkungan, alergi makanan, dan stres. Rasa sakit dapat terjadi di seluruh kepala atau hanya salah satu sisi kepala yang biasa disebut sebagai migren.Rasa sakit kepala berasal dari saraf di sekitar kulit kepala, serta saraf di wajah. Sebagian besar saraf terhubung langsung dari kepala ke otak. Saat terjadi rangsangan nyeri, sinyal ini langsung disalurkan syaraf menuju otak yang kemudian dirasakan sebagai sakit kepala.ProstaglandinSistem saraf pusat menghasilkan bahan kimia yang disebut prostaglandin untuk menanggapi rangsangan tertentu. Prostaglandin mampu melawan infeksi dan trauma pada tubuh. Zat kimia ini bersifat seperti asam lemak tak jenuh, yang saat bekerja menciptakan gejala nyeri dan peradangan.Semua sel mengandung enzim. Enzim adalah katalis yang membantu reaksi kimia tubuh. Enzim COX-2 merupakan bagian penting dari respon kekebalan. Reaksi enzim COX-2 menyebabkan sel mengirimkan pesan ke otak. Pesan-pesan tesebut membuat sistem saraf pusat untuk menghasilkan prostaglandin. Prostaglandin, pada gilirannya, menyebabkan gejala sakit kepala.Dosis aspirin bervariasi sesuai dengan intensitas rasa sakit yang dirasakan. Biasanya dosis normal adalah 324 mg setiap empat jam. Untuk sakit kepala berat, Anda dapat mengambil hingga 648 mg aspirin setiap empat jam. Disarankan tidak mengonsumsi lebih dari 48 tablet dalam jangka waktu dua puluh empat jam.Wanita hamil terutama pada trimester pertama dianjurkan tidak mengambil aspirin karena dapat memengaruhi perkembangan janin.

BAB IIIMETODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat-Alat yang Digunakana. Labu didih dasar bulat.b. Batang Pengadukc. Penangas Aird. Kertas Saringe. Timbangan Analitikf. Corong Buchnerg. Pompa Vakumh. Gelas Pialai. Tabung Reaksij. Pipet Tetesk. Termometer3.2. Bahan-Bahan yang Digunakana. Asam Salisilatb. Asetat Anhidratc. Asam Sulfat Pekatd. Etanole. Ferri Klorida3.3. Prosedur Percobaan 3.3.1. Pembuatan Aspirina. Masukkan asam salisilat sebanyak 2,5 gram ke dalam labu didih dasar bulat (reactor) dan tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 5 tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam almari asam).b. Panaskan di atas penangas air pada temperatur 50OC 60OC sambil diaduk selama 15 menit.c. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.d. Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.e. Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu esf. Selanjutnya saring endapan dengan pompa penghisap/vakum. 3.3.2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)a. Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.b. Tuangkan ke dalam larutan aspirin alkohol 40 ml air hangat.c. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan panas dan cepat.d. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar selama 1 jam.e. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.f. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring whatman 42 dengan corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan(penyaringan vakum).g. Keringkan pada suhu kamar.h. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.i. Hitung rendemennya.3.3.3.Uji Kemurnian Aspirina. Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.b. Larutkan kristal menggunakan etanol kira-kira 1 ml.c. Tambahkan 3 4 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. Jika larutan tetap bening berarti aspirin yang terbentuk telah murni.d. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara di atas.3.4. Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Proses pemanasan asam salisilat dengan asetat anhidrat

Keterangan :1. Labu didih dasar bulat2. Thermometer3. Penangas air4. Statif5. Pompa vakum6. Pipa / selang pengeluaran udara7. Corong Buchner8. erlenmeyer

BAB IVHASIL DAN PEMBAHASAN4.1 Hasil dan Perhitungan 4.1.1. Data yang didapat :a. Berat asam salisilat : 2,5 gramb. Asam asetat anhidrat: 7 mlc. Asam sulfat pekat: 3 tetesd. Aquadest: 40 mle. Etanol : 1 mlf. Ferri klorida : 3 tetesg. Berat kertas saring 1: 1,714 grh. Berat endapan aspirin: 2,479 gri. Berat kertas saring 2: 2,960 grj. Berat kristal: 2,254 gr4.1.2. Pembuatan aspirin :Tabel 4.1 Pembuatan AspirinPerlakuanpengamatan

C7H6O3 + (CH3CO)2O => C9H8O4 + CH3COOHHasil pencampuran homogen

2,5 gram asam salisilat (padatan putih) + 7 ml asam asetat anhidrat (bening)Larutan berwarna putih keruh

3 gram asam salisilat (padatan putih) + 7 ml asam asetat anhidrat (bening) + 5 tetes asam sulfat pekat (katalis)Larutan bening, terjadinya reaksi eksoterm

Larutan dipanaskan (T= 50-60oC) diatas penangas air selama 15 menitAspirin (cair) memisah dari campurannya, sementara campuran bening

Setelah dingin larutan ditambah 40 ml aquadest dan dinginkan selama 1 jamTerbentuk Endapan putih ( Kristal Aspirin )

Larutan dan endapan disaring dengan pompa vakumDiperoleh Aspirin belum murni (2.51 gram)

4.1.3. Rekristalisasi Aspirin :Tabel 4.2 Rekristalisasi AspirinPerlakuanPengamatan

(2,51 gram aspirin + 7 ml alcohol hangat + 40 ml air hangat )Larutan keruh karena aspirin belum larut sempurna

Campuran dipanaskanAspirin (endapan) terlarut sempurna

Didinginkan pada suhu kamar selama 1 jamTerbentuk endapan (Kristal aspirin )

Penyaringan dengan kertas saring dan pompa vakumBerat Kristal Aspirin 1,90 gram

Hitung rendemen58,64 %

4.1.4. Uji kemurnian aspirin :Tabel 4.3 Uji Kemurnian AspirinPerlakuanPengamatan

Asam Salisilat + EtanolTidak berwarna/Bening

Larutan + FeCl3Larutan berwarna ungu

Aspirin + etanolTidak berwarna/Bening

Larutan + FeCl3Larutan berwarna kuning

4.2 Reaksi yang terjadi

Gambar 4.1 Reaksi pembuatan Aspirin

Gambar 4.2 Reaksi uji kemurnian aspirin

4.2 Hasil / PerhitunganTerlampir4.3 PembahasanEster dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam asetat anhidrat. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan asam asetat anhidridat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidridat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat anhidridat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk asam asetat anhidridat. Asam asetat anhidridat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Pada suhu tersebut reaksi akan berlangsung baik, sehingga larutan tercampur sempurna. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya dengan menggunakan pompa vakum. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.Pembuatan aspirin dimulai dengan menimbang asam salisilat sebanyak 2,5 gram, di masukkan ke dalam labu didih dasar bulat, ditambahkan dengan 7 ml asam asetat anhidrat, campuran larutan tidak berwarna, campuran larutan sebelumnya ditambahkan lagi dengan 3 tetes H2SO4 pekat dan diaduk sampai campuran larutan larut. H2SO4 bersifat sebagai katalis. Selanjutnya campuran larutan dipanaskan diatas penangas air untukmempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam asam asetat anhidridat sehinggapembentukan aspirin menjadi lebih cepat, pemanasan dilakukan selama 15 menit pada suhu 50-60oC. Selama proses asetilasi, pada saat pemanasan dilakukan pada suhu 50-60oC, karena semua campuran yang kita masukkan akan bereaksi sempurna pada selang suhu tersebut. Campuran larutan diangkat dari penangas air, kemudian didinginkan pada suhu kamar. Tambahkan 40 ml aquadest, kemudian aduk sempurna, penambahan aquadest bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Endapan disaring dengan pompa penghisap atau pompa vakum dan hasilnya endapan putih atau berbentuk kristal.Kemudian masuk kedalam tahap rekistralisasi yang bertujuan untuk menghasilkan kristal aspirin yang lebih murni. Pertama, endapan yang terbentuk dilarutkan dalam 7 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat didalam labu didih dasar bulat. Penambahan alkohol disini yaitu dengan menambahkan alkohol (etanol), kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Lalu dinginkan dengan suhu kamar dan amati terbentuknya kristal.Pada uji kemurnian aspirin kristal aspirin diambil sedikit sampel ditambahkan dengan etanol untuk melarutkan sampel, kemudian di goyangkan, kristal aspirin dan etanol tidak menyatu karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji. Jika larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin sudah murni.Data hasil pengamatan yang di dapat dibandingkan dengan data hasil pengamatan kelompok lain. Terdapat perbedaan yang cukup jauh dengan persen rendemen nya. Hal ini di sebabkan oleh beberapa fackor. Antara lain faktornya adalah perbedaan konsentrasi yang digunakan. Dalam hal ini pembanding memiliki konsentrasi lebih tinggi dari data pembanding. Sehingga endapan yang dihasilkan kelompok kami lebih banyak dari pada kelompok pembanding.

BAB VKESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidridat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. 1. Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah Reaksi esterifikasi. 1. Hasil rekristalisasi aspirin dalam pratikum berwujud kristal.1. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 2,51 gram, dengan rendemen sebesar 58,64 %.1. Pada proses pengujian dengan menggunakan FeCl3, warna larutan berubah dari bening menjadi bening kekuningan yang berarti aspirin telah murni.5.2 Saran1. Sebaiknya melakukan pencampuran zat-zat untuk membuat aspirin dilakukan di dalam lemari asam dengan hati-hati.1. Gunakan pelindung yang disarankan, seperti: masker dan sarung tangan.1. Perhatikan rentang suhu pada saat pemanasan dengan hati-hati dan teliti.1. Lakukan penyaringan zat pengotor dengan segera setelah aspirin dipanaskan agar aspirin yang didapat lebih murni.

DAFTAR PUSTAKA

Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol, dan Fenol. http://www.chem-is-try.org/ Diakses pada 24 Oktober 2012Drs. Ersanghono Kusuma, MS, 2003, Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang.HS, Irdoni & Nirwana HZ. 2007. Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru. Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Unri.Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta.

LAMPIRAN ADOKUMENTASI

Penyaringan kristal menggunakan pompa vakum Penambahan 40 ml aquades pada campuranCampuran didinginkan menggunakan es batu selama 1 jamPersiapan untuk memanaskan campuran dengan suhu 50-60 oCAsam asetat anhidrat direaksikan dengan asam salisilatAsam salisilat dimasukkan kedalam labu didih

pendinginan aspirin saat rekristalisasi Proses rekristalisasi

LAMPIRAN BPERHITUNGAN1. RekristalisasiBerat aspirin + kertas saring= 2,53 gramBerat Kertas saring= 0,63 gram _Berat aspirin murni = 1,90 gram

1. RendemenAs.salisilat + as.asetat anhidrat aspirinBj : 1,44 gr/mlBj :1,08 gr/ml Mr :138 gr/molMr : 102 gr/molMr : 180 gr/mol

As.salisilat + as.asetat anhidrat aspirinM= 0,018 0,074 -B = 0,018 0,018 0,018T = - 0,056 0,018

Asam salisilat :

Asam asetat anhidrat:

Teori =0,018 mol . 180 gr/mol = 3,24 gram

Rendemen= massa aspirin yang dihasilkan x 100 % massa aspirin secara stoikiometri= 1,90 gram x 100 % 3,24 gram= 58,64 %1

4

2

3