BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin.

salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki

bagian gula terikat pada non-glikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol

dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap

bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya

terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat

yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann

dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek

samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan

pada praktikum.  indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit

kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam.

Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan rumus C H I 3. Sebuah

kuning, kristal, zat volatil pucat, ia memiliki bau tajam (dalam teks-teks kimia tua, bau

kadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit), dan analog dengan kloroform , rasa

manis. Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan . Hal ini juga dikenal

sebagai tri-iodomethane, dan kadang-kadang juga disebut sebagai triiodida karbon

(yang tidak sepenuhnya benar, karena senyawa ini juga mengandung hidrogen ) atau

metil triiodida (yang agak ambigu sebagai nama yang juga bisa mengacu pada alkohol

triiodida ion , CH 3 I 3).

LABORATORIUM TEKNIKKIMIAFAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI

UPN “VETERAN” JAWA TIMUR

Praktikum :KIMIA ORGANIKPercobaan :PEMBUATAN ASPIRIN DAN

IODOFORMTanggal :13 JUNI 2013Pembimbing :IR. SISWANTO, MS

Nama : FAISAL RAHMAD H.NPM/Semester : 1231010038 / IIRomb./Grup : I / ANPM/Teman Praktek : 1231010058 / DHINI

SATYA OVALIA T.

DRAFT

1.2 Tujuan Praktikum

1. Pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhydrid.

2. Pembuatan membuat iodoform.

1.3 Manfaat Praktikum

1. Agara mahasiswa dapat membuatan aspirin dari asam salisilat dan asam

asetat anhydride.

2. Agara mahasiswa dapat membuat iodoform.

3. Mengetahui cara membuat aspirin dan iodofrom.

4. Mengetahui cara – cara perhitungaannya.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Secara Umum

a. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat, merupakan turunan dari asam salisilat yang

ringan, analgesik nonnarcotic berguna dalam menghilangkan sakit kepala dan nyeri

otot dan sendi. Obat ini bekerja dengan menghambat produksi prostaglandin, bahan

kimia tubuh yang diperlukan untuk pembekuan darah dan yang juga peka ujung saraf

untuk nyeri. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman Felix Hoffman yang bekerja di

perusahaan Bayer. Penelitiannya mengenai acetylcsalicylic acid (ASA) atau aspirin.

Kemudian Bayer mematenkan dan memasarkan produk aspirin ini mulai tahun 1899.

Dan kesuksesannya membuat perusahaan Bayer merupakan perusahaan farmasi

pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari penemuan aspirin ini adalah

mekanisme kerjanya sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan pada tahun 1970

an. (http:/// Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht)

Secara komersial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300-400

mg yang dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama

kafein dan bufer. Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah dan

menghasilkan asam salisilat, yang kemudian diserap kedalam pembuluh darah.

Reaksi pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi, yang mewakili reaksi

asetilasi lainnya seperti pada pembentukan parasetamol dari paraaminophenol dan

asam asetat anhidrida. Proses asetilasi adalah antar asam salisilat dengan asam asetat

anhidra. Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dan asam asetat juga

menggunakan asam pekat sebagai katalis. Dapat juga aspirin disintesa dari asam

salisilat dengan asetil klorida menghasilkan aspirin dan HCl. (Google Terjemahan

aspirin.mht)

Pada pembuatan aspirin aspirin ini

mula-mula dicampurkan 1 g asam

salisilat dengan anhidrida asam

asetat. Reaksi yang terjadi adalah

reaksi esterifikasi yang merupakan

prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai

berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan

anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena

mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida

asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil

(CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari

asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping

reaksi ini adalah asam asetat.

Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi

sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam

salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan

terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali

bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil

samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam

salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Tetapi harus diperhatikan bahwa

sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung

dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih

(aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan

disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan

penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Untuk

pemurnianya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3.

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika

disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya

aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya

hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan

putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni

setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di

gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering. Langkah terakhir pada percobaan ini

adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu

dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut

yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena

air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi

disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini

merupakan kristal yang benar-benar murni.

b. Iodoform

Yodoform / Iodoform adalah Gugus metil dari suatu metil keton

(menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat) di

iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Brom

dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan bromoform dan kloroform

(pembentukannya tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform

merupakan cairan yang tidak mencolok). Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah

haloform (reaksi haloform) (Fessenden, 1982).

Dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan, kalium iodida (mudah larut

dalam air terlebih lagi dalam air mendidih, mudah larut dalam gliserin, larut dalam

etanol) mengandung tidak kurang dari 99 % dan tidak lebih dari 101,5 % KI. Larutan

menunjukkan reaksi netral atau basa terhadap lakmus saat dilakukan pemerian hablur

heksahedral, transparan atau tidak berwarna atau agak buram dan putih atau serbuk

granul, agak higroskopik (Anonim, 1995).

Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum yang sangat

efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi.

Efek sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka

terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir semua

kuman patogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitupula spora,

walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2% memerlukan 2-3 jam

Uji yodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada

kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat.

Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa

halokarbonil untuk iodin. Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium

secara berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. (Anonim,

1995).

Iodoform merupakan zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banya

digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptik, pembuatannya sama dengan

kloroform, doform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan

dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KOH. Iodoform dapat diperoleh dari etil

alkohol atau aseton dengan iodida dan alkil :

C5H5OH + 4I2 + 6 KOH → HCl3 + HCOOK + 5H2O + 5 KI

Dapat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat.

Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil

dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat kuning.

(Anonim , 2010)

II.2 Sifat – sifat Bahan

Asam Salisilat

Memiliki rumus umum C7H6O3

Massa molar 138,12 g/mol

Densitas (kerapatan) 1,44 g/cm3

Larut dalam khloroform, etanol dan metanol

Memiliki titik lebur 159°C dan titik didih 211°C

[http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat]

Asam Asetat

Memiliki rumus umum CH3COOH

Massa molar 60,05 g/mol

Berupa cairan tak berwarna atau kristal

Densitas (kerapatan) 1,049 g/cm3 (cairan) dan 1,266 g/cm3 (padatan)

Memiliki titik lebur 16,5°C dan titik didih 118,1°C

Keasaman (pKa) 4,76 pada suhu 20°C

[ http://en.wikipedia.org/wiki/asam_asetat ]

H2SO4 (Asam sulfat)

Termasuk asam kuat

Massa molar 98,08 g/mol

Berupa cairan bening, tak berwarna, tak berbau

Densitas (kerapatan) 1,84 g/cm3

Larut dalam air

Viskositasnya 26,7 cP pada suhu 20°C

[ http://en.wikipedia.org/wiki/asam_sulfat ]

Alkohol

Nama lainnya adalah etanol

Memiliki rumus umum C2H5OH

Massa molar 46,07 g/mol

Berupa cairan tak berwarna

Sangat mudah terbakar

Densitas (kerapatan) 0,789 g/cm3

Larut dalam pelarut organik

Memiliki titik lebur -114,3°C dan titik didih 78,4°C

Viskositasnya 1,200 cP pada suhu 20°C

[ http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol ]

FeCl3

Massa molar 162,2 gr/mol

Berupa padatan berwarna kuning

Berbau seperti HCl

Densitas  3,123 g/cm3

Memiliki titik lebur 306 ° C dan titik didih 315 ° C

Kelarutan dalam air 74,4 g/100 ml (0 ° C)

Larut dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, metanol, dietil eter

[http://en.wikipedia.org/wiki/Iron(III)_chloride]

KI (Kalium Iodida)

Massa molar 166.0028 gr/mol

Berupa padatan kristal berwarna putih

Densitas  3,123 g/cm3

Memiliki titik lebur 681 ° C dan titik didih 1330 ° C

Kelarutan dalam air 128 g/100 ml (0 ° C), 140 g/100 ml (20 ° C),

176 g/100 ml (60 ° C), 206 g/100 ml (100 ° C)

Larut dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, eter, ammonia

Indeks bias (nD) 1,677

[ http://en.wikipedia.org/wiki/kalium_iodida ]

Aceton

Memiliki rumus umum CH3COCH3

Massa molar 58,08 g/mol

Berupa cairan tak berwarna

Densitas (kerapatan) 0,79 g/cm3

Memiliki titik lebur -94,9°C (178,2 K)

Memiliki titik didih 56,53°C (329,4 K)

Viskositasnya 0,32 cP pada suhu 20°C

[ http://en.wikipedia.org/wiki/aceton ]

Kaporit

Kalsium hipoklorit adalah senyawa kimia yang memiliki rumus

kimia Ca(Cl O )2

Kaporit biasanya digunakan sebagai zat disinfektan air.

[ http://id.wikipedia.org/wiki/Kaporit ]

Spirtus

Rumus molekul CH3OH

Massa molar 32,04 gr/mol

Memiliki titik lebur -97 ° C dan titik didih 64,7 ° C

Keasaman (pKa) 15,5

Viskositasnya 0,59 cP

Momen dipol 1,69 D (gas)

[ http://en.wikipedia.org/wiki/spirtus ]

BAB III

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

III.1 Bahan yang digunakan

A. Pembuatan aspirin :

1. Asam salisilat

2. Asam acetate anhidrid

3. Asam sulfat pekat

4. Alkohol

5. FeCl3

B. Pembuatan Iodoform

1. KI atau KCL

2. Aceton

3. Kaporit

4. Spiritus

III.2 Alat yang digunakan

A. Pembuatan aspirin

1. Water bath

2. Gelas ukur

3. Beaker glass

4. Pengaduk

5. Statif

6. Saringan penghisap

7. Thermometer

8. Pipet

B. Pembuatan iodoform

1. Gelas arloji

2. Beacker glass

3. Pipet

4. Saringan penghisap

5. Pengaduk

6. Gelas ukur

7. Corong

8. Water bath

9. Oven

10. Neraca analitik

III.3 Gambar alat

Gelas ukur water bath sepatula

Beaker glass statif & klem saringan penghisap termometer

Pipet tetes gelas arloji corong

Neraca analitik oven

III.4 Prosedur kerja

A. Pembuatan Aspirin :

1. Masukkan 10 gram asam salisilat kering,tambahkan kedalamnya 14 cc asam

asetat anhidrid dan 5 tetes asam sulfat pekat kedalam labu Erlenmeyer dan

aduk hingga sempurna.

2. Campurkan dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50-60oC sambil diaduk

selama 15 menit.

3. Campuran didinginkan,ditambah aquadest 150 cc,diaduk dan

disaring.Hasilnya(endapan) dicuci dengan aquadest.Ini merupakan aspirin

yang berupa kristal yang masih harus dimurnikan lagi.

4. Permurnian Hasil.

Kristal dilarutkan dalam 30 cc alkohol panas (alkohol yang dipanaskan dalam

penangas air) + 55 cc aquadest panas hingga larut semua,didinginkan

lagi.Diambil sedikit kristal lalu tambahkan FeCl3,jika terjadi warna ungu

berarti aspirin belum murni.

Pembuatan Iodoform :

1. Membuat larutan kaporit jenih :

Memanaskan air sampai ± 700C,kemudian kaporit dimasukkan perlahan-lahan

sambil diaduk.penambahan serbuk kaporit dihentikan apabila pada

penambahan berikutnya tidak dapt larut lagi.Campuran disaring,residu

dibuang dan filtratnya yang diperoleh adalah kaporit jenuh.

2. Menimbang 6 gram KI dan dilarutkan dalam 100 ml aquadest.

3. mengambil 5 ml aceton,kemudian ditambahkan kedalam larutan diatas.

4. Larutan kemudian diaduk perlahan-lahan sampai endapan tidak lagi

bertambah.

5. Kaporit ditambahkan tetes demi tetes,ampai campuran tidak timbul warna

coklat lagi pada penambahan kaporit brikutnya.

6. Diamkan 10 menit

7. Disaring dengan saringan penghisap,endapan dicuci 2-3 kali dengan aquadest

dan dikeringkan di dalam oven.

8. Memurnikan endapan yang terjadi :

Endapan yang terdiri dari iodoform dan dimasukan dalam labu ukur, + sedikit

sepiritus dan dimasukan dalam water bath 50-600C. jika iodoform belum larut

semuanya perlu ditambah spiritus lagi tetes-demi setetes sampai iodoform

larut semua. Penambahan spiritus tidak boleh exess. Kemudian larutan

disaring dalam keadaan panas dengan dengan saringan penghisap. Filtrate di

tuang dalam beaker glass dan didinginkan sampai terbentuk kristal iodoform.

9. kristal yang disaring dikeringkan dalam oven.

10. penimbangan hasil dengan neraca analitis.

Daftar Pustaka

aspirin/PharmaTech%20ESTERIFIKASI%20FENOL%20%20SINTESIS

%2 aspirin/RADITS%20Asam%20Asetil%20Salisilat.htm

0ASPIRIN%20%20PharmaTech.htm

Google Terjemahan aspirin.mht

Google Terjemahan iodoform.mht

(http://kimia-analisi.blogspot.com/2013/05/sintesis-iodoform.html

Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht

http:/// Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat

http://en.wikipedia.org/wiki/asam_asetat

http://en.wikipedia.org/wiki/asam_sulfat

http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol

http://en.wikipedia.org/wiki/Iron(III)_chloride

http://en.wikipedia.org/wiki/aceton

[ http://id.wikipedia.org/wiki/Kaporit ]

http://en.wikipedia.org/wiki/spirtus