BAB I

PENDAHULUAN

I.1. Kepustakaan

o Wertheim E, 1953. A Laboratory Guide for Organic Chemistry. 3rd edition page

51-52. London : University of Arkansas.

o Buku Diktat dan petunjuk praktikum kimia organik

I.2. Dasar Teori

Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform

dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton. Sehingga halogenasi a

dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton.

Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan formula C H I 3. Sebuah kuning

pucat, kristal, zat volatile, memiliki bau tajam (dalam teks-teks kimia yang lebih tua, bau ini

kadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit) dan, analog dengan kloroform , rasa manis.

Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan .

Iodoform pertama kali dibuat oleh Georges Serrulas tahun 1822 dan rumus

molekul yang telah diidentifikasi oleh Jean-Baptiste Dumas pada tahun 1834. Hal ini

disintesis dalam reaksi haloform oleh reaksi yodium dan natrium hidroksida dengan salah

satu dari empat jenis senyawa organik: (i) metil keton : CH 3 COR, asetaldehida (CH 3 CHO),

etanol (CH 3 CH 2 OH), dan sekunder tertentu alkohol (CH 3 CHROH, dimana R adalah

gugus alkil atau aril).

1

Reaksi yodium dan dasar dengan metil keton sangat handal, bahwa "uji iodoform"

(munculnya endapan kuning) digunakan untuk menyelidiki adanya metil keton. Hal ini juga

terjadi bila pengujian untuk alkohol sekunder (metil alkohol).

Beberapa reagen (misalnya Hidrogen iodida ) mengkonversi iodoform untuk

diiodomethane . Juga konversi karbon dioksida mungkin: Iodoform bereaksi dengan air perak

nitrat untuk menghasilkan karbon monoksida , yang dioksidasi dengan campuran asam sulfat

dan pentaoksida yodium .Bila diperlakukan dengan unsur perak bubuk iodoform berkurang,

menghasilkan asetilena . Setelah pemanasan iodoform terurai menjadi menghasilkan yodium

diatomik, gas hidrogen iodida, dan karbon.

Senyawa menemukan menggunakan skala kecil sebagai disinfektan. Sekitar awal

abad ke-20 ini digunakan dalam pengobatan sebagai antiseptik penyembuhan dan rias untuk

menyembuhkan luka dan luka, meskipun penggunaan ini sekarang digantikan oleh atasan

antiseptik . Ini adalah bahan aktif dalam serbuk banyak telinga untuk anjing dan kucing ,

untuk mencegah infeksi dan memfasilitasi penghapusan rambut telinga, bersama dengan seng

oksida dan asam propanoic

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari

cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas atau campuran

pelarut yang kemudian didinginkan secara perlahan hingga kristal dapat mulai terbentuk.

2

Proses rekristalisasi terdiri dari :

1. Melarutkan zat yang belum murni dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik

didihnya.

2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahn yang tidak

larut

3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal.

4. Pemisahan kristal dari larutan induk

5. Pengeringan.

3

BAB II

TUJUAN PRAKTIKUM

II.1. Tujuan Praktikum Iodoform :

Memahami reaksi haloform

Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air

Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning

II.2. Tujuan Rekristalisasi :

Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun

fisis

Mendapatkan kristal yang bagus

4

Bab III

ALAT & BAHAN

1. Bahan :

Iodium 5 g

Aseton 5 g ( 6 ml )

NaOH 3,2 g

Etanol

2. Alat :

Labu Erlenmeyer

Gelas Ukur

Beaker Glass

Kaca Arloji

Labu Hisap

Corong Gelas

Corong Buchner

Pipet

Magnetic Bar

Hot Plate ( magnetic stirrer )

Oven

Bab IV5

PROSEDUR KERJA

1. Cara Kerja

a. Buat NaOH 1,6 N dengan cara: timbang NaOH 3,2 gram larutkan dalam

10 ml aquadem lalu tambahkan aquadem hingga 50 ml ( diencerkan ),

tunggu hingga dingin.

b. Timbang iodine 5 gram dikaca arloji.

c. Masukkan 6 ml aseton dalam labu erlenmeyer ditambah 5 ml aquadem

ditambah iodine 5 gram, goyang-goyang sampai larut.

d. Masukkan larutan NaOH kedalam labu erlenmeyer sedikit demi sedikit

sambil digoyang-goyang sampai iodium habis bereaksi (warna coklat

hilang), segera tambahkan aquades 125 ml, kemudian disaring dengan

corong buchner.

e. Rekristalisasi dengan etanol panas :

Panaskan etanol dalam labu erlenmeyer di magnetic stirrer.

Masukkan iodoform ke dalam labu erlenmeyer+magnetic bar.

Masukkan etanol yang panas tadi ke dalam labu erlenmeyer yang

berisi iodoform sedikit demi sedikit sambil dipanaskan dan diaduk

dengan bantuan magnetic stirrer sampai larut.

Bila ada kotoran disaring panas,lalu dinginkan.

Setelah dingin tambahkan air 12,5 ml aquadem dan kocok kuat

sampai endapan iodoform sempurna lalu saring dengan corong

buchner dan labu hisap.

Cuci kristal dengan beberapa tetes etanol dingin.

f. Keringkan kristal iodoform dalam oven.

g. Timbang kristal, masukkan wadah dan beri etiket

2. Mekanisme Reaksi

6

3. Skema Kerja

7

Masukkan aceton 6 ml dalam Erlenmeyer + aquadem 5 ml

Timbang iodium 5 gram

4. Gambar pemasangan alat

8

Timbang NaOH 3,2 gram kemudian larutkan kedalam 10 ml aquadem dan encerkan sampai 50 ml

Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam labu erlenmeyer

( sumbat, kocok)

Tambahkan NaOH sedikit demi sedikit sampai warna coklat hilang lalu segera tambahkan air 125 ml

Disaring dengan corong buchner dan labu hisap

Kristal iodoform dalam erlenmeyer ditambah dengan etanol mendidih sedikit demi sedikit, dipanaskan di atas magnetic stirrer sampai semua kristal larut

Dinginkan lalu tambahkan air 12,5 ml, kocok

Disaring dengan corong buchner kemudian dicuci

dengan beberapa tetes etanol dingin

Dikeringkan di oven

Timbang hasil dan tentukan titik lelehnya kemudian masukkan wadah dan beri etiket

Aseton 6 ml

Air 5 ml iodine 5 g

saring

Rekristalisasi

keringkan saring

+ 12,5 ml air, kocok

BAB V

9

+ NaOH 1,6 N

Sedikit demi sedikit

ad warna coklat hilang SEGERA + air 125 ml

Pompa hisap

1

2

Dinginkan 15 menit

Timbang hasil

Titik leleh 1200C

Hasil teoritis 2,58 g

HASIL PERCOBAAN

Hasil teoritis : 2,58 gram

Hasil percobaan : 1,45 gram

Presentasi hasil : 1.45 gram/2,58 gram X 100 %

= 56,20 %

BAB VI

10

PEMBAHASAN

Reaksi iodoform adalah reaksi haloform yang merupakan suatu reaksi yang spesifik

untuk gugus metil keton ( syarat terjadinya reaksi iodoform yaitu adanya gugus metil keton ).

Dalam suasana basa gugus metil keton diiodnasi sampai terbentuk iodoform ( CHI3 ) yang

padat dan berwarna kuning. Kristal iodoform berwarna kuning apabila kristal yang kita

kehendaki berwarna ( tidak kuning ) maka harus segera disaring dengan ditambah norit

( carbo adsorben ) untuk menyerap kotoran-kotoran tersebut. Penambahan norit adalah

sebanyak 0,25% - 2% dari berat seluruhnya campuran kemudian dipanaskan pada suhu 500C

lalu selanjutnya dilakukan rekristalisasi. Karena pada suhu tersebut norit bekerja optimum

untuk menyerap zat warna atau kotoran yang tidak kita kehendaki dalam proses reaksi untuk

mendapatkan kristal iodium.

Dalam percobaan kali ini gugus metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil

keton→ CH3-C=O-CH3 ), dalam suasana basa jika direaksikan dengan iodium akan

membentuk iodoform. Reaksi iodoform dapat terjadi apabila ada senyawa metil karbinol

( CH3-OH-..) atau metil keton (CH3-C=O-...). Dalam percobaan iodoform ini dilakukan

pengenceran aseton dengan aquadem. Hal ini disebabkan karena aseton mudah menguap

maka dengan adanya penambahan air diharapkan dapat mencegah penguapan aseton.

Sehingga aseton yang akan bereaksi dengan iodium tidak berkurang

Adanya NaOH dalam reaksi iodoform ini adalah sebagai pembentuk suasana basa.

Dalam percobaan ini setelah iodium habis bereaksi membentuk iodoform ( sudah terbentuk

kristal iodoform ) maka harus segera ditambahkan air agar kristal iodoform tidak terus

bereaksi dengan NaOH karena dapat mempengaruhi jumlah kristal iodoform yang terbentuk

dan untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus.

Faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform adalah

kurang tepatnya penambahan NaOH, penambahan NaOH yang terlalu sedikit suasananya

akan menjadi kurang basa maka akibatnya kristal iodoform yang terbentuk sedikit atau

penambahan yang berlebih maka kristal iodoform akan bereaksi terus menerus dengan NaOH

( iodoform dapat larut kedalam NaOH ).

11

Setelah habis bereaksi dengan NaOH dan telah ditambah dengan air 125 ml maka

dilakukan rekristalisasi menggunakan corong buchner dan labu hisap. Rekristalisasi adalah

pemurnian zat padat dimana jika dalam keadaan panas zat tersebut akan larut dalam pelarut

tertentu tetapi pada suhu kamar atau dingin maka akan terbentuk kristal. Dalam reaksi

iodoform ini pelarut tersebut adalah etanol ( 1 bagian iodoform larut dalam 16 bagian etanol

panas ). Etanol disini dipanaskan dengan hot plate bukan dengan api bebas dengan diberi

corong yang tertutup kapas agar penguapan etanol dapat terkurangi. Setelah itu etanol

ditambahkan sedikit demi sedikit ke erlenmeyer yang sudah terisi kristal iodoform sambil

dipanaskan dan diaduk dengan bantuan magnetic stirrer., kemudian dinginkan dan tambah air

agar kristal dapat segera terbentuk. Penambahan etanol harus sampai tepat larut. Apabila

berlebih maka kristal iodoform akan sulit mengkristal kembali.

Setelah disaring dengan corong buchner maka kristal iodoform di keringkan dioven

pada suhu 400C lalu ditimbang dan dikemas serta diberi etiket. Perbedaan hasil teoritis

dengan praktikum dapat disebabkan oleh banyak hal seperti :

Suasana dari penanbahan NaOH yang kurang basa sehingga kristal iodoform

yang terbentuk ikut berkurang

Penambahan air saat sudah terbentuk iodoform tidak sesegera mungkin

sehingga banyak iodoform yang bereaksi dengan NaOH

Penambahan etanol panas untuk melarutkan iodoform saat proses rekristalisasi

terlalu berlebih sehingga kristal yang terbentuk saat keadaan dingin berkurang

Reaksi iodium dengan aseton kurang sempurna

Karena penimbangan zat ( iodium ) yang kurang akurat,atau

Karena penguapan dari pereaksi atau bahan yang digunakan

( iodium,aseton,etanol)

Diskusi :

1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?

12

Jawab :

Karena aseton bersifat mudah menguap sehingga untuk mengurangi penguapan

ditambahkan air agar volumenya tidak berkurang saat reaksi iodoform berlangsung.

2. Apa fungsi dari NaOH ?

Jawab :

Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform

Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton

yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3

(iodoform)

Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO lalu

kemudian terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat sebagai

oksidator yang mengubah aseton menjadi triodo aseton

3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan sejumlah air ?

Jawab :

Iodium yang sudah habis bereaksi tersebut ditandai dengan hilangnya warna coklat

dari larutan tersebut. Penambahan air bertujuan untuk mengurangi oksidasi iodium

oleh cahaya.

4. Faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform ?

Jawab :

Suasananya kurang basa ( saat penambahan NaOH )

Dikarenakan penimbangan yang tidak tepat ( kurang akurat )

Dikarenakan reaksi antara aseton (metil keton pada aseton) dengan iodium

kurang sempurna sehingga tidak semua reaksinya membentuk iodoform.

5. Bagaimana pembuatan bromoform dan kloroform ?

Jawab :

13

Selain iodoform halogen lainnya adalah kloroform dan bromoform, pembuatannya

sama seperti reaksi iodoform tetapi hanya gugus halogennya saja yang diganti

(kloroform → Cl, kalau bromoform → Br)

Mekanisme Kloroform :

Kalau Bromoform maka gugus halogen Cl diganti dengan Br

KESIMPULAN

14

CCl3

O

CH3 – C + CCl3

O

CH3-C=O

O

+ HCCl 3

(kloroform)

Yang termasuk senyawa haloform selain Kloroform dan Bromoform adalah Iodoform.

Syarat dari reaksi iodoform ( haloform ) adalah harus terdapat pula metil keton atau metil

karbinol. Dalam praktikum kali ini metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil keton

→ CH3-C-CH3 ) gugus metil keton tersebut akan diiodinasi dalam suasana basa hingga

terbentuk iodoform atau CHI3 yang berwarna kuning. Suasana basa tersebut didapat dengan

penambahan NaOH tetes demi tetes hingga warna ungu kehitaman dari iodii berubah menjadi

warna kuning yang merupakan iodoform, lalu segera diencerkan dengan air agar NaOH tidak

terus menerus bereaksi (sebagai pengencer).

Setelah disaring dilakukan proses rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah etanol

panas ( yang telah dididihkan di hot plate ). Kelarutan iodoform dalam etanol panas adalah 1 :

16, penambahan etanol pun tidak boleh berlebih karena jika berlebih maka iodoform yang

akan larut sulit mengkristal kembali dalam keadaan dingin. Setelah larut baru didinginkan

( direndam dengan air ) baru ditambah air 12,5 ml maka kristal yang terbentuk disaring dan

dioven baru ditimbang untuk mengetahui presentasi hasil.

Mengetahui :

15

O

Praktikan,

Monica Dyah P Bunga Anistia W

( 1090053 ) ( 1090060 )

16