hubungan struktur aktivitas obat antiinfeksi
TRANSCRIPT
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 1/23
Siti Mas’udah / 10112074
HUBUNGAN STRUKTUR
AKTIVITAS OBATANTIINFEKSI
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 2/23
Ektoparasitisida
Hidrokarbon Terklorinasi
Turunan Piretrin
Senyawa Sulur
Turunan !ain"!ain
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 3/23
Hidroarbon Terklorinasi
• E#$ !indanadsorpsi % siste& sara pusat % ke'an( %
ke&atian
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 4/23
Turunan Piretrin
• Mek) *er'a
bersiat selekti % kandun(an &ielin %
+ertebrata kandun(an &ielin , % piretrin
tertahan % &en(ha&bat interaksi d( serat
sara
-ntropoda kandun(an &ielin . % piretrin
berinteraksi d( serat sara % pe&blokan %
paralisis seran((a
• *o&binasi d( piperonil butoksida
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 5/23
SENYAA SU!FUR
• M* dl& antropoda % asa& pentationat %toksik
• E# sulur sulur presipitatu& dan sulur
subli&atu&
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 6/23
Turunan lain"lain
• E# benil benoat &alation dankrota&iton
• enil benoat % &eran(san( SSP
• Malation % &alaokson % pen(ha&bateni& kolinesterase
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 7/23
ANTIINFEKSI SETE#PAT
-ntiineksisete&pat
-ntiseptik
3isinektan
) il k id
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 8/23
Konstituen
sitoplasma
Koagulasi
sito$las%a
%e% bran sito$las%a
dindin& se l
Sistem transpor elektron
gugus - SH
gugus -COOH
gugus -NH2
ADN
Kekuatan daya gerak pro ton
Fenol
Formaldehid
Hg++
Timerosal
NaOCl
lisis
kadar rendah
Fenol
SaunKlorheksidinAlkohol
Formaldehid
!lutaraldehid
Cu++
"2
H2O2
Ag++
Kloro#or
Fenol
Hg++
Klorheksidin!lutaraldehid
kadar t inggi
2$%-Dinitro#enol
Karanilida
Salisilamida&eerapa #enol
Heksakloro#en
Senya'a kationik Turunan akridin
AT( ase memran
Klorheksidin
)tilen oksida
)tilen oksida
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 9/23
Turunan alko'ol
• Hub) Struktur dan akti+itas – -lkohol aliatik % 5 % kelarutan dl& air .
dl& le&ak , % penetrasi , % akti+itas
antibakteri ,
– Per6aban(an %kelarutan dl& air , dl& le&ak
. % pene&busan &e&bran . % akti+itas .
– katan ran(kap % kelarutan dl& air , dl&
le&ak . % pene&busan &e&bran . % akti+itas.
• E# Etil alkohol dan isopropil alkohol
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 10/23
Sen(a)a Fenol
• Hub) Struktur dan akti+itas – !ipoil , % akti+itas ,
– 5 (u(us halo(en 8r l9 % akti+itas , polihalo(enasi
enol % kelarutan dl& air . % tdk dpt dibawa o/ 6airan
luar sel ke reseptor % akti+itas .
– 5 (u(us nitro % akti+itas ,
– 5 (u(us as) *arboksilat dan sulonat % akti+itas . %
klarutan dl& air , dl& le&ak .
– 5 (u(us alkil % akti+itas , toksisitas .
– 5 (u(us alkoksi % akti+itas ,
• E# enol para"klorenol dikloroen resorsinol
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 11/23
ANTHE!#INTIK
• Senyawa "% obat "% 6a6in( $ ne&athel&intes :
Platihel&intes
• -ntine&atoda $ turunan piperain +inilpiperidin
i&idaotiaol beni&idaol at warna sianinenol dan a&oniu& kuarterner
• -nti6estoda $ turunan beni&idaolenol dan
lain"lain
• -ntitre&atoda $ turunan alkaloida ipeka
beni&idaol nitro heterosiklik enol kuinolin dll
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 12/23
Turunan Vinil$i$eridin
Nama oatStruktur umum
Oksantel
(irantel
HO
S
Ar
N N
CH*CH Ar
CH
Ar - ,
N
N
CH2.n
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 13/23
Turunan Ben*i%ida*ol
-S-CH 2CH2CH
Nama oat
Struktur umum /
01
eenda3ol
Alenda3ol
Tiaenda3ol
C
O
S
N
-NHCOOCH
-NHCOOCH
H
0
H
01
0 42
5
N
N
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 14/23
ANTI#IKOBAKTERI
•Senyawa "% obat "% &ikobakteri $ obatantituberkulosis : obat antilepra
• -ntituberkulosis $ turunan salisilat
hidraida a&ida heterosiklik antibiotikadll
• -ntilepra $ turunan sulon dan turunan
lain"lain
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 15/23
Turunan Hidra*ida
Nama oatStruktur umum
"pronia3id
"sonia3id
- CCH +.2
H
0
CONHNH- 0
N
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 16/23
Turunan Antibiotika
•Strepto&isin – ;ntuk &en(uran(i eek toksik dilakukan &odiikasi pada (u(us aldehid 6in6in
streptosa sbb
– reduksi &en'adi alkohol pri&er dihidrostreptomisin akti+itas
< senyawa induk) Eek toksik terhadap alat kesei&ban(an lebih
rendah dibandin( strepto&isin tetapi &eni&bulkan kerusakanun(si penden(aran lebih besar=
– diubah &en'adi oksi& enilhidraon dan se&ikarbaon
akti+itas =
– oksidasi &en'adi asa& karboksilat akti+itas 8"9)
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 17/23
• >ia&pisin – Modiikasi pada ba(ian aliatik akti+itas ↓=
– ??"disubstitusi asetoksi a&ida 8pada ato& @ dan 49 &en(hasilkan
senyawa akti= tetapi bila dilakukan trisubstitusi akti+itas ↓)
• Eta&butol
– so&er dekstro akti+itas 200"A00 # % dibandin( iso&er levo)
–
Turunan &etoksi etoksi dan &etila&ino
pra"obat akti+itas <senyawa induk
– Barak antar ato&"ato& nitro(en harus tetap) Pen(ubahan 'arak &isal
penyisipan ato& C atau S akti+itas 8"9=
– Pen((antian CH den(an (u(us a&ino enoksi atau tio akti+itas ↓=
– Pen((antian (u(us butil sekunder den(an (u(us butil tersier atau(u(us isopropil yan( tersubstitusi hidroksi akti+itas 8"9=
– Pe&indahan (u(us hidroksi ke posisi @ atau 4 (u(us butil tersier
akti+itas 8"9)
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 18/23
OBAT ANTIVIRUS
•Senyawa "% obat / 6e(ah "% +irus $ y(&n(andun( -?3 dan y( &n(andun( ->?
• 3iba(i $ turunan ada&antan a&in analo(
nukleosida turunan intereron
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 19/23
Analo& Nukleosida
•M* &ula"&ula &en(ala&i osorilasi o/sel tuan ru&ah &e&bentuk turunan
triosat y( akti ke&udian ber(abun( k
dl& -?3 +irus : tuan ru&ah sb(pen((anti nukleotida nor&al shin((a tr'd
ha&batan proses replikasi sel
• E# idoudin asiklo+irriba+irin
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 20/23
OBAT ANTI+A#UR
•Senyawa "% obat "% 'a&ur $ &ikosissiste&ik subkutan kutan dan superisial
• 3iba(i $ turunan asa& turunan
tionokarba&at turunan piri&idin turunanantibiotika turunan i&idaol turunan
halo(en dan turunan lain"lain
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 21/23
Turunan I%ida*ol
•Turunan i&idaol dan asa& le&ak tidak
'enuh suatu ko&ponen &e&bran 'a&ur
dpt &&bntuk interaksi hidroob &n(ubah
per&eabilitas &e&bran dan un(sipen(an(kutan senyawa esensial %
ketidaksei&ban(an &etabolik %
&en(ha&bat pertu&buhan / &ni&bulkan
ke&atian sel 'a&ur)
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 22/23
OBAT ANTIPROTO,OA
•3iba(i $ antia&uba antileis&aniaantitriko&onas antitripanoso&a
anti&alaria)
7/21/2019 Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antiinfeksi
http://slidepdf.com/reader/full/hubungan-struktur-aktivitas-obat-antiinfeksi 23/23
Obat Anti%alaria
•3iba(i $ turunan D" a&inoakridin turunan4 a&inokuinolin turunan a&inokuinolin
turunan bi(uanida turunan
dia&inopiri&idinturunankuinolino&etanol turunan sulona&ida
dan sulon sediaan ko&binasi
anti&alaria)