BAHAN AJARA. Penggolongan senyawa alkana

Berdasarkan jenis ikatan yang terdapat dalam senyawa, hidrokarbon dibedakan menjadi dua golongan. Kedua golongan tersebut adalah hidrokarbon jenuh(ikatan tunggal) dan hidrokarbon tidak jenuh(ikatan rangkap dua atau tiga).

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya, hidrokarbon dibedakan menjadi tiga yaitu hidrokarbon alifatik, siklik, dan aromatik. Hidrokarbon alifatik merupakan hidrokarbon dengan rantai krbon terbuka. Hidrokarbon alifatik dapat berupa hidrokarbon jenuh maupun hidrokarbon tidak jenuh.Contoh ;

Hidrokarbon siklik merupakan hidrokarbon dengan rantai karbon tertutupatau mengandung struktur cincin. Hidrokarbon siklik yang berasal dari hidrokarbon alifatik disebut hidrokarbon alisiklik.Contoh :

Hidrokarbon aromatik merupakan hidrokarbon yang terdiri atas enam atom C yang berstruktur cincin dan mengandung ikatan jenuh serta tidak jenuh.Contoh :

Alkana (CnH2n+2)Alkana adalah senyawa hidrokarbon yang seluruh ikatannya adalah tunggal. Alkana disebut juga hidrokarbon jenuh. Alkana sukar bereaksi dengan zat lain. Oleh karena itu, alkana juga dinamakan parafin. Parafin berasal dari kata latin “parum” yang berarti sedikit dan “affinis” yang berarti afinitas atau daya gabung.Alkana mempunyai rumus umum:C

nH2n+2

n=bilangan bulatalkana yang paling sederhana yaitu metana. Metana terdiri dari satu atom C dan empat atom H, dengan rumus molekul CH4. Nama-nama sepuluh jenis alkana pertama disajikan dalam tabel berikut.Tabel. Beberapa senyawa alkana

Rumus Molekul Nama Rumus Molekul NamaCH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

MetanaEtana

PropanaButanaPentana HeksanaHeptanaOktanaNonanaDekana

C11H24

C12H26

C13H28

C14H30

C15H32

C16H34

C17H36

C18H38

C19H40

C20H42

UndekanaDodekanaTridekana

TetradekanaPentadekanaHeksadekanaHeptadekanaOktadekanaNonadekana

EikosanaSetiap alkana pada tabel di atas mempunyai selisih satu CH4 dengan suku alkana diatasnya, sehingga membentuk suatu deret homolog. Suku-suku alana tersebut mempunyai sifat-sifat kimia yang hampir sama. Sumber alkana yang paling banyak yaitu gas alam dan minyak bumi. Alkana diperoleh dari minyak bumi dengan penyulingan bertingkat.a. Isomer-isomer alkana

Rumus struktur metana digambarkan sebagai berikut:

Apabila pada metana tersebut satu atom H-nya diganti oleh satu atom C yang mengikat tiga atom H, akan terbentuk alkana yang terdiri atas dua atom C. alkana ini dinamakan etana.

atau CH3- CH3

Demikian juga saat satu atom H pada etana diganti oleh satu atom C yang mengikat tiga atom H, akan terbentuk alkana dengan tiga atom C yang disebut propana.

atau CH3-CH2-CH3

Pada metana, etana, dan propana penggantian satu atom H yang terikat pada atom C sembarangan oleh gugus –CH3 hanya menghasilkan satu rumus struktur. Namun pada deret homolog alkana selanjutnya yaitu pada butana dan lainnya, penggantian satu atom H oleh gugus –CH3 dapat menghasilkan lebih dari satu rumus struktur. Perhatikan contoh berikut!

atau CH3-CH2-CH2-CH3

atau

Hasil yang diperoleh dari penggantian atom H pada propana oleh gugs –CH3 adalah n-butana dan isobutana. n-butana mempunyai titik didih -5oC sementara iso-butana -11,7oC. Hal ini membuktikan bahwa kedua rumus struktur yang dihasilkan dari reaksi tersebut merupakan senyawa yang berbeda, meskipun rumus molekulnya sama yaitu C4H10. Peristiwa seperti ini disebut isomer. Semakin banyak jumlah atom C pada molekul alkana, semakin banyak pula isomernya. Perhatikan contoh dalam tabel berikut.

Tabel. Isomer-isomer dari butana dan pentanaRumjus Molekul

Rumus Struktur NamaJumlah Isomer

C4H10

C5H12

n-butana

isobutana

n-pentana

isopentanaatau2-metil-butana

2,2-dimetil propanaAtauneopentana

2

3

b. Gugus alkilGugus alkil yaitu molekul alkana yang kehilangansatu atom H. Alkil mempunyai rumus CnH2n+1. Penamaan alkil sesuai dengan nama alkananya, tetapi akhiran –ana pada alkana diganti –il. Tabel di bawah ini menyajikan beberapa contoh alkil beserta rumus strukturnya.Tabel. Alkil dan rumus strukturnya

Alkil Nama alkil Alkil Nama alkil- CH3

- C2H5

- C3H7

- C4H9

- C5H11

MetilEtil

PropilButil

Amil atau pentil

- C6H13

- C7H15

- C8K17

- C9H19

- C10H21

HeksilHeptilOktilNonilDekil

Gugus metil dan etil hanya mempunyai satu jenis yaitu;CH3- metilCH3 – CH2 - etil

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3- CH - CH3 I CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3 I CH3

CH3 ICH3-CH2-CH3 I CH3

Gugus propil ada dua jenis yaitu; CH3 –CH2 –CH2- propil

isopropilGugus butil ada empat jenis yaitu;

CH3– CH2- CH2- CH3- butil

isobutil

sekunder butil

tersier butil

c. Tata nama alkana

Tata nama atau cara memberi nama senyawa alkana dikenal dengan nomenklatur. Cara pemberian nama ini diatur secara internasional oleh IUPAC (international union of pure and aplied chemistry). Tujuannya agar diperoleh keseragaman pada nama-nama senyawa alkana. Tata nama senyawa alkanan sebagai berikut;1) Alkana rantai lururs (tidak bercabang)

Alkana diberi nama sesuai dengan jumlah atom C-nya dan diberi nama n-. (n=normal, tidak bercabang).

n-propana

n-heksana

n-heptana

2) Alkana rantai bercabanga) Tentukan dahulu rantai C terpanjang yang menjadi nama alkana.b) Atom-atom C yang terletak diluar atom C terpanjang merupakan cabang

atau gugus alkil.c) Berilah nomor pada atom-atom C di rantai terpanjang, atom C yang

mengikat alkil diberi nomor sekecil mungkin.

3) Alkil-alkil yang tidak sejenis dituliskan berdasarkan urutan abjad (butil, etil, metil,propil).

4) Alkil-alkil sejenis penulisannya digabung dengan diberi awalan 2(di), 3(tri), 4(tetra), dan seterusnya.

2-metil-butana, bukan 3 metil butana

2-metil-pentana, bukan 4 metil pentana

4-isopropil-2-metil-heptana

5) Apabila salah satu atom C pada rantai terpanjang mengikat dua gugs alkil, penulisan nomornya harus diulang.

6) Alkil yang mengandung C terbanyak terikat pada atom C rantai terpanjang dengan nomor terkecil.

4,5-dietil-2,3,6-trimetil-oktana

2,2-dimetil-butana

2-etil-2,3-dimetil-butana

3-etil-5-metil-heptana, bukan 5-etil-3-m3til-heptana

7) Apabila terdapat beberapa alternatif rantai C terpanjang harus dipilih rantai C yang mengandung gugus alkil sebanyak mungkin.

.d. Sifat-sifat alkana

Sifat-sifat alkana dibedakan menjadi dua, yaitu sifat fisika dan sifat kimia.1) Sifat-sifat fisika

a) Alkana tidak larut dalam airb) Semakin besar massa molekul relatif alkana, titik leleh dan titik didihnya

semakin tinggi.c) Dalam satu rantai molekul alkana dengan massa molekul relatif sama,

semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya.

Tabel. Titik didih dan titik leleh beberapa senyawa alkana

3-etil-2-metil-pentanaBukan 3-isopropil-pentana

3,3,4-trimetil-heksana

d) Pada suhu kamar, 25oC dan tekanan 1 atm, alkana dengan jumlahn atom C1-C4 berwujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan jumlah atom C yang lebuh dari 18 berwujud padat.

e) Suku-suku tinggi dan suku-suku yang terbentuk gas tidak berbau bensin.2) Sifat-sifat kimia alkana

a) Senyawa-senyawa alkana sukar bereaksi dengan pereaksi kimia seperti zat pengoksidai atau zat pereduksi. Hal ini disebabkan ikatan antara C-C atau C-H sangat kuat dan tidak mudah putus meskipun dipanaskan pada suhu tinggi. Oleh karena itu senyawa alkana disebut senyawa parafin.

b) Alkana dapat bereaksi dengan oksigen melalui reaksi pembakaran. Pembakaran sempurna alkana dengan oksigen menghasilkan CO2, sedangkan pembakaran tidak semurna menghasilkan CO atau kadang-kadang karbon dalam bentuk arang atau jelaga.(1) pembakaran sempurna

2C2H6 + 7 O2 4CO2 + 6H2O(2) pembakaran tidak sempurna

2C2H6 + 5 O2 4CO + 6H2O karbon

monoksida2C2H6 + 3 O2 4C + 6H2O

karbon

e. Pembuatan alkanaSumber utama alkana yaitu minyak bumi. Berbagai jenis bahan bakar yang kita gunakan sehari-hari seperti solar, bensin, minyak tanah, elpiji dan lilin merupakan campuran alkana. Senyawa alkana murni dapat dipperoleh dengan cara sebagai berikut.1) Metana, di laboratorium dibuat dengan mereaksikan alumnium karbida dengan

air.Al4C3 (s) + 12 H2O(l) 3CH4(g) + 4Al(OH)3(aq)

2) Mereaksikan alkena dengan gas hidrogenCnH2n + H2(g) CnH2n+2

3) Sintesis WurtzAdolphe Wurtz, ahli kimia dari Pranncis(1917-1884) memperoleh alkana dengan cara mereaksikan alkil halida (hloalkana) dengan logam natrium. Reaksi ini lebih dikenal dengan sintesis Wurtz. Pada sintesis Wurtz dua molekul alkil halida akan menghasilkan satu molekul alkana.2CH3Cl(aq) + 2 Na(s) CH3-CH3(g) + 2NaCl(aq)alkil halida etana

2C2H5I(aq) + 2Na(s) CH3CH2CH2CH3(g) + 2NaI(aq) n-butana

4) Sintesis GrignardFrancois Auguste Victor Grignard, seorang seorang kimiawan dari prancis (1871-1935) memperoleh senyawa alkana dari reaksi senyawa Grignrd dengan air. Senyawa Grignard berupa alkil magnesium halida (RMgX), yaitu suatu senyawa yang sangat berguna untuk pembuatan senyawa-senyawa organik. Senyawa ini ditemukan oleh F.A.V. Grignard hingga ilmuwan tersebut memperoleh nobel pada tahun 1912. Alkana yang dihasilkan pada sintesis Grignard tergantung pada alkil (R) dari RMgX yang digunakan.CH3MgBr(aq) + H2O(l) CH4(g) + MgOHBr(aq)

C2H5MgI(aq) + H2O(l) CH3-CH3 + MgOHI

5) Sintesis DumasJean Andre Dumas, kimiawan dari Prancis (1800-1884) memperkenalkan pembuatan alkana dengan memanaskan campuran garam natrium karboksilat seperti natrium asetat dengan NaOH.

(aq) + NaOH (aq) CH4(g) + Na2CO3(aq)

(aq) + NaOH(aq) CH3CH2CH3(g) + Na2CO3(aq)

Alkena

A. RUMUS UMUM

Alkena termasuk keluarga hidrokarbon tak jenuh karena memiliki setidaknya 1 ikatan

rangkap dua C=C. Adanya ikatan rangkap menyebabkan jumlah atom H pada alkena tidak

maksimum seperti halnya alkana. Perhatikan tabel berikut.

Tabel 1. Nama,Rumus Struktur, dan Rumus Molekul Beberapa Senyawa Alkena

Nama Rumus Struktur Rumus Molekul Etena CH2=CH2 C2H4

Propena CH2=CH-CH3 C3H6

1-Butena CH2=CH-CH2-CH3 C4H8

1-Pentena CH2=CH-CH2-CH2-CH3 C5H10

1-Heksena CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H12

1-Heptena CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C7H14

Dari rumus molekul pada tabel di atas, terlihat bahwa jumlah atom H yang diikat adalah

dua kali jumlah atom C. Jika terdapat n atom C, maka jumlah atom H adalah 2n. Sehingga

dapat disimpulkan rumus umum senyawa alkena adalah

B. TATA NAMA

Langkah-langkah penamaan struktur alkena :

1. Penentuan Rantai Utama

Rantai utama pada senyawa alkena adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung

ikatan rangkap dua C=C. Senyawa alkena diberi nama sesuai dengan jumlah atom C

terpanjang dan diberi akhiran –ena.

Bagian kuning merupakan rantai utama, yakni butena

Bagian kuning bukan rantai utama, karena tidak mengandung ikatan

rangkap

2. Penomoran dan penamaan

Penomoran pada rantai utama dimulai sedemikian sehingga atom C pertama yang terikat

pada ikatan C=C memiliki nomor sekecil mungkin. Nama rantai utama dimulai dengan

nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) kemudian nama

rantai utama.

Rantai utama 2-butena Rantai utama adalah 1-pentena

3. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai utama, beri nama alkil yang sesuai. Aturan

lainnya sama dengan aturan tata nama alkana.

C

Rantai utama = 1-pentena Rantai utama = 2-heptena

Cabang = 3,3-dimetil Cabang = 4-etil-4-metil

sehingga diberi nama : 3,3-dimetil-1-pentena

sehingga diberi nama : 4-etil-4-metil-2-heptena

4. Jika terdapat lebih dari satu ikatan C=C maka akhiran '-na' pada alkena diganti dengan

'diena' (ada 2 ikatan C=C), '-triena' (ada 3 ikatan C=C) dan seterusnya. Kedua atom C

pertama yang terikat pada ikatan C=C, harus memiliki nomor sekecil mungkin.

1,3-pentadiena

Rantai utama = 1,4-heksadiena

Cabang = 2-etil-5-metil

sehingga namanya, 2-etil-5-metil-1,4-heksadiena

C. ISOMER

Senyawa hidrokarbon dapat membentuk isomer. Isomer berasal dari bahasa

yunani: iso yang berarti sama, dan  mer- yang berarti bagian. Isomer adalah senyawa-

senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama. Secara umum isomer-isomer yang

ada pada alkena ditunjukan oleh bagan berikut.

1. Isomer Struktur

Isomer dengan perbedaan terletak pada urutan penggabungan atom-atom penyusun

molekul.

a. Isomer Kerangka

Senyawa dengan rumus molekul sama namun kerangka (struktur) atom karbon (C)

berbeda.

b. Isomer Posisi

Senyawa dengan rumus molekul dan memiliki ikatan C=C tetapi posisi ikatan

rangkapnya berbeda.

Contoh : C4H8

Senyawa alkena C4H8 memiliki 3 isomer lain, yaitu

a.

1-Butena

b.

2-Butena

Kedua senyawa tersebut memiliki kerangka atom C yang sama yaitu berjumlah 4, tetapi

posisi ikatan rangkapnya berbeda sehingga disebut berisomer posisi. Kedua senyawa tersebut

juga berisomer kerangka dengan senyawa

Contoh lain : C5H10

Senyawa ini memiliki lima isomer dengan dua bentuk kerangka atom C, yaitu kerangka lurus

dan kerangka bercabang.

1. Bentuk kerangka lurus

a.

1-pentena

b.

2-pentena

2. Bentuk kerangka bercabang

2-metil propena

a.

2-Metil-1-butena

b.

2-Metil-2-butena

c.

3-Metil-1-butena

2. Isomer Geometri

Senyawa dengan rumus molekul, posisi ikatan C=C sama namun memiliki perbedaan

susunan geometri (struktur ruang). Isomer geometri terdiri dari isomer cis-trans. Isomer

cis-trans terjadi jika atom C memiliki ikatan rangkap mengikat dua gugus yang berbeda

bentuk cis bentuk transKeterangan :

R : gugus ringan atau kecilB : gugus berat atau besar

  (garis putus-putus) : mengarah ke belakang   (garis utuh) : mengarah ke depan

Bentuk geometri cis mengandung gugus-gugus yang sama (sama ringan atau sama berat)

dan terletak pada satu sisi. Gugus R yang terikat pada garis putus-putus berarti mengarah

ke belakang dan gugus B yang terikat pada garis utuh berarti mengarah ke depan.

Bentuk geometri trans mengandung gugus-gugus yang sama dan terletak bersebrangan.

Gugus R yang terikat pada garis putus-putus bersebrangan dengan gugus R yang terikat

pada garis utuh. Begitu juga dengan gugus B yang bersebrangan dengan gugus lainnya.  

Contoh :

Cis-2-butena trans-2-butena

D. SIFAT FISIK DAN KIMIA

1. Sifat fisik alkena

Sifat fisik alkena, yakni titik didih mirip dengan alkana. Hal ini dikarenakan alkena

bersifat non-polar dan mempunyai gaya antar-molekul yang relative lemah. Di samping

itu, nilai Mr alkena hampir sama dengan alkana. Seperti halnya alkana, kecenderungan

titik didih alkena juga naik dengan pertambahan nilai Mr.

Tabel 2. Beberapa sifat fisis dari alkena

Nama Alkena Rumus Molekul Mr Titik leleh Titik didih Fase pada

(ºC) (ºC) 25 ºCEtena C2H4 28 -169 -104 Gas

Propena C3H6 42 -185 -48 Gas

1-Butena C4H8 56 -185 -6,2 Gas

1-Pentena C5H10 70 -165 30 Cair

1-Heksena C6H12 84 -140 63 Cair

1-Heptena C7H14 98 -120 94 Cair

1-Oktena C8H16 112 -102 122 Cair

1-Nonena C9H18 126 -81,3 147 Cair

1-Dekena C10H20 140 66,3 171 Cair

Sumber; CRC Handbook of Chemistry and Physic

Sifat alkena yang lain adalah sedikit larut dalam air. Makin banyak atom karbonnya,

makin berkurang kelarutannya. Alkena larut dalam etanol, eter, minyak tanah dan

benzene.

2. Sifat kimia Alkena

Alkena jauh lebih reaktif dibandingkan alkana. Sifat sifat kimia Alkena adalah sebagai

berikut :

- Dapat mengalami reaksi adisi (penambahan = penjenuhan) yaitu pengubahan

ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal, misalnya oleh H2, Cl2, Br2, HCl dan HBr.

Contoh :

+ H2

Propena Propana

+ HCl Etena Etil klorida

- Dapat mengalami reaksi polimerisasi yaitu reaksi penggabungan monomer menjadi

polimer (molekul yang besar).

nCH2 = CH2 (–CH2 – CH2 – )n

Etena Polietilena (salah satu jenis plastic)

Hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki dua ikatan rangkap disebut alkadiena

(Rumus umumnya CnH2n-2), yang memiliki tiga ikatan rangkap disebut alkatriena

(rumus umumnya CnH2n-4), dan seterusnya.

Contoh :

1,3-butadiena (C4H6)

1,3,5-heksatriena (C6H8)

- Alkena juga mudah terbakar.

Reaksi pembakaran alkena disebut juga sebagai reaksi oksidasi alkena dengan O2.

Jika jumlah O2 berlebih, maka produk reaksi adalah CO2 dan H2O. apabila jumlah O2

terbatas, maka pembakaran alkena juga akan menghasilkan CO atau C.

(g) + 3O2 (g) 2CO2(g) + 2H2O(g)

E. SUMBER DAN KEGUNAAN

1. Sumber Alkena

Alkena berada dalam jumlah yang kecil di alam sehingga harus disintesis melalui

perengkahan alkana dari gas alam dan minyak bumi. Contoh : sintesis etena (C2H4).

- Perengkahan alkana dari gas alam

C2H6(g) panas→

CH2 = CH2 (g) + H2 (g)

Etana Etena

C3H8(g) panas→

CH2 = CH2 – CH3 (g) + H2 (g)

Propana Propena

- Perengkahan alkana dari minyak bumi

C18H38(g) Katalis , panas→

4CH2 = CH2 (g) + C10H22

Oktadekana Etena

2. Kegunaan Alkena

Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa organic di

industry, seperti industry plastic, farmasi, dan insektisida.

- Etena (C2H4)

Etena adalah bahan baku pembuatan polietena dan senyawa organic intermediet

(produk antara) seperti kloroetena (vinil klorida) dan stirena.

- Propena (C3H6)

Propena digunakan untuk membuat polipropena, suatu polimer untuk membuat serat

sintesis, materi pengepakan, dan peralatan masak.

- Butadiena

Butadiena adalah suatu alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk

polibutadiena (karet sintesis). Polibutadiena murni bersifat lengket dan lemah

sehingga digunakan sebagai komponen adhesive dan semen. Agar lebih kuat dan

elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir. Rantai-

rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang. Setelah itu, zat kimia

seperti karbon dan pigmen ditam bahkan untuk memperoleh karakteristik yang

diinginkan.

Butadiena

ALKUNA

StrukturRumus

Struktur

Jumlah Atom Rumus

MolekulC H

(CH)2 2 2 C2H2

(CH)2 CH2 3 4 C3H4

(CH)2 (CH2)2 4 6 C4H6

(CH)2 (CH2)3 5 8 C5H8

(CH)2 (CH2)4 6 10 C6H10

(CH)2 (CH2)5 7 12 C7H12

Rumus Umum (CH)2 (CH2)x 2+x 2+2x C2+xH2+2x

Rumus umum CnH2n-2 adalah sama dengan C2+xH2+2x

C = C

n = 2 + x

2n – 2 = 2(2+x) – 2

= 4 + 2x – 2

= 2 + 2x

Jumlah atom

CN CnH2n-2 x

C

2+xH2+2x

2 2 C2H2 0 C2H2

3 3 C3H4 1 C3H4

4 4 C4H6 2 C4H6

Struktur pertama dengan struktur kedua, struktur kedua dengan stuktur ketiga

dan seterusnya hanya berbeda gugus CH2. Jadi deret homolog adalah suatu

deret alkuna yang tiap strukturnya berbeda sebanyak n (CH2).

Tata Nama Alkuna

1. Trivial

Dalam sistem tatanama trivial yang lebih kuno, asetilena HC ≡CH dianggap

sebagai induk untuk alkuna sederhana. Alkuna-alkuna lainnya dapat dianggap

sebagai turunan dari asetilena. Yaitu dengan mengganti 1 atau 2 atom H

dengan gugus alkil.

2. IUPAC

a. Rantai utama

Rantai utama diambil dari rantai terpanjang yang mengandung ikatan

rangkap

b. Penomoran atom karbon

Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang paling dekat dengan

ikatan rangkap

c. Cara penulisan dan penamaan rantai utama

Nomor yang menunjukkan letak ikatan rangkap-nama rantai utama

d. Cara penulisan dan penamaan cabang

Cara penulisan dan penamaan cabang sama dengan alkana. Yaitu, nomor

cabang diikuti dengan nama cabang

e. Urutan penamaan alkuna

Nomor cabang-nama cabang-nomor ikatan rangkap-nama rantai utama

Alkuna merupakan molekul organik yang sangat reaktif. Kereaktifan alkuna

disebabkan karena adanya ikatan rangkap tiga yang kaya akan elektron yang

mudah menyerang molekul elektropositif dan asam halida. Kebanyakan sifat

kimia alkuna tergantung ada tidaknya hidrogen asetilenik yang terletak pada

karbon terakhir yang berikatan rangkap tiga dengan karbon tetangganya.

Molekul alkuna yang memiliki hidrogen asetilenik disebut alkuna terminal.

Sedangkan alkuna yang tidak memiliki hidrogen asetilenik disebut alkuna

internal.

Struktur Alkuna

Orbital sp adalah linear dan diorientasikan pada 180. Ikatan C-C dibentuk dari

overlap sp–sp. Ikatan C-H dibentuk dari overlap sp–s. Pembentukan dari hibrida

sp menghasilkan dua orbital p bebas; Panjang ikatan C-C untuk etuna adalah

1.20 A, lebih pendek dari etana (1.54 A) dan etena (1.33 A). Panjang ikatan C-H

dalam etuna adalah 1.06 A, juga lebih pendek dari etana (1.09 A) atau etena

(1.08 A). Ini karena ikatan C-H bond berisi lebih banyak karakter s (sp3 → sp2 →

sp), menghasilkan ikatan lebih kuat.

Reaksi Alkuna

Alkuna adalah reagen kaya elektron. Ikatan rangkap tiga beraksi sebagai

nukleofil, dan menyerang elektrofil. Selanjutnya alkuna mengalami reaksi adisi

elektrofil contohnya hidrogenasi, halogenasi dan hidrohalogenasi, sama seperti

alkena. Ringkasan reaksi adisi elektrofil dari alkuna dipresentasikan sebagai

berikut:

Salah satu reaksi alkuna yaitu reaksi pemutusan ikatan rangkap tiga oleh asam

halida. Untuk alkuna terminal reaksi ini mengikuti aturan markovnikov, dimana

adisi proton asam pada ikatan rangkap tiga akan menghasilkan produk yang

proton asamnya terikat pada atom karbon yang memiliki ikatan hidrogen paling

banyak. Misalnya reaksi alkuna terminal yang mengikuti reaksi markovnikov.

1.54 Å 1.33 Å 1.20 Å

CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH

Sedangkan reaksi antara alkuna internal seperti 2-butuna dan asam halida tidak

mengikuti aturan markovnikov karena 2-butuna tidak memiliki proton

asetilenik.Produk reaksi ini bersifat stereoselektivitas. Sehingga produk dari

reaksi ini berupa molekul cis dan trans.

Keisomeran

Keisomeran pada alkuna dimulai dengan butuna (C4H6). Jenis keisomeran pada

alkuna adalah keisomeran struktur, yaitu keisomeran kerangka dan posisi.

- Pada keisomeran kerangka, isomer-isomer mempunyai kerangka atom C

yang berbeda. Contoh : 1-pentuna dan 3-metil-1-butuna

- Pada keisomeran posisi, isomer-isomer mempunyai ikatan −C ≡ C−¿ , tetapi

letaknya berbeda. Contoh : 1-pentuna dan 2-pentuna

Kegunaan Alkuna

1. Asetilena merupakan gas yang dihasilkan jika karbid (kalsium karbida)

direaksikan dengan air. Gas ini sering digunakan sebagai bahan bakar untuk

proses pengelasan

CaC2(s) + 2 H2O(aq) → Ca(OH)2(s) + C2H2(g)

2. Etuna secara industri digunakan sebagai suatu starting material untuk

menghasilkan polimer-polimer, misalnya vinil, perpipaan plastik, teflon dan

akrilat. Polimer-polimer adalah molekul yang besar, dipreparasi oleh

hubungan banyak monomer-monomer kecil. Polivinil klorida, juga umumnya

dikenal sebagai PVC, adalah suatu polimer yang dihasilkan dari polimerisasi

dari vinil klorida.

3. Salah satu sifat karbid yang sering dimanfaatkan masyarakat adalah karena

kemampuannya untuk menghasilkan gas jika bercampur dengan air. Gas

tersebut adalah gas asetilena atau etuna dengan rumus kimia C2H2.

Persamaan kimianya adalah :

CaC2(s) + 2 H2O(l) → Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)

Karbid sering digunakan sebagai stimulus pematangan buah pisang. Secara

alamiah, buah pisang akan menghasilkan gas asetilena untuk mempercepat

pematangan. Dengan mengenali sifat ini, proses pematangan buah akan

dapat dipercepat dengan memanfaatkan sifat karbid seperti disebutkan di

atas. Proses mempercepat pematangan buah seperti ini biasa disebut

memeram.

Materi Ajar

Tujuan PembelajaranTujuan kognitif:1. Siswa dapat menyebutkan definisi alkuna.2. Siswa dapat menyebutkan rumus umum alkuna.3. Siswa dapat memberi nama senyawa alkuna berdasarkan rumus strukturnya.4. Siswa dapat menggambar struktur senyawa alkuna berdasarkan namanya.5. Siswa dapat menuliskan isomer rantai senyawa alkuna.6. Siswa dapat menuliskan isomer posisi senyawa alkuna.7. Siswa dapat menyebutkan sifat fisik alkuna.8. Siswa dapat menjelaskan hubungan titik didih dan titik leleh senyawa alkuna dengan

massa molekul relatif dan strukturnya.9. Siswa dapat menyebutkan sifat kimia alkuna.10. Siswa dapat menuliskan persamaan reaksi sederhana dari senyawa alkuna.11. Siswa dapat menyebutkan kegunaan alkuna.

Materi AjarAlkuna

A. DefinisiAlkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang memiliki satu buah ikatan rangkap tiga (C≡C). Alkuna paling sederhana adalah etuna yang memiliki rumus mampat CH≡CH.

B. Rumus UmumRumus umum alkuna adalah:

Dimana n adalah 2, 3, 4, dst.

Tabel beberapa contoh senyawa alkuna

Tiga deret pertama dari alkuna rantai lurus dapat ditulis dalam bentuk struktur mampat sebagai berikut.

Sama halnya dengan alkana, senyawa-senyawa dalam golongan alkuna membentuk deret homolog, dengan selisih antar senyawa yang berurutan sebanyak –CH2–.

C. Tata Nama Alkuna rantai lurus

Nama alkuna rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –una. Contoh:

Atom karbon yang berikatan rangkap (C≡C) diberi nomor yang menunjukkan ikatan rangkap tersebut. Penomoran dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

Alkuna rantai bercabangUrutan penamaan adalah:

Jumlah Atom C (n)

Rumus molekul

Deret Homolog

Nama Senyawa

2 C2H2 Etuna3 C3H4 Propuna4 C4H6 Butuna5 C5H80 Pentuna6 C6H10. Heksuna7 C7H12 Heptuna8 C8H14 Oktuna9 C9H16 Nonuna

10 C10H18 Dekuna

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Contoh:

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang). Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan: nomor atom C yang mengikat cabang−nama cabang−nomor atom C ikatan rangkap−nama rantai induk (alkuna). Contoh:

D. IsomerAlkuna paling rendah yang memiliki isomer yaitu butuna (C4H8). Alkuna memiliki dua jenis isomer, yaitu:1) Isomer Rantai

Isomer rantai terjadi pada senyawa alkuna jika terdapat perbedaan pada struktur rantainya. Isomer rantai terjadi antara senyawa bentuk rantai lurus dengan senyawa bentuk rantai bercabang. Contoh:

Senyawa 1-heksuna dan 4-metil-1-pentuna memiliki rumus molekul yang sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Kedua senyawa tersebut memiliki kesamaan letak ikatan rangkap, yaitu ikatan rangkap antara atom C nomor 1 dengan atom C nomor 2. Sementara itu, perbedaan antara kedua senyawa tersebut yaitu adanya cabang metil pada senyawa 4-metil-1-pentuna.

2) Isomer PosisiIsomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Contoh:

Senyawa 1-butuna dan 2-butuna memiliki rumus molekul yang sama, tetapi posisi ikatan rangkapnya berbeda. Pada senyawa 1-butuna, ikatan rangkapnya antara atom C nomor 1 dan atom C nomor 2. Sedangkan, pada senyawa 2-butuna, ikatan rangkapnya antara atom C nomor 2 dan atom C nomor 3.

E. Sifat FisikBerikut sifa-sifat fisik senyawa golongan alkuna:1) Alkuna merupakan senyawa nonpolar, sehingga mudah larut dalam pelarut organik, seperti

tetraklorometana (CCl4).2) Semakin besar nilai massa molekul relatif (Mr) senyawa alkuna, semakin tinggi pula titik

didih dan titik lelehnya.

Tabel Sifat Fisika Semyawa AlkunaSenyawa Alkuna

Rumus Molekul

MrSifat Fisika

Titik Didih (oC) WujudEtuna C2H2 26 -85 GasPropuna C3H4 40 -23 Gas1-Butuna C4H6 54 8 Gas1-Pentuna C5H8 68 40 Cair1-Heksuna C6H10 82 71 Cair1-Heptuna C7H12 96 100 Cair1-Oktuna C8H14 10 126 Cair1-Nonuna C9H16 124 151 Cair1-Dekuna C10H18 138 174 Cair

3) Alkuna dengan massa molekul rendah berwujud gas pada suhu kamar, sedangkan alkuna lainnya berwujud cair dan padat.

F. Sifat KimiaSeperti halnya pada alkena, alkana juga dapat mengalami reaksi pembakaran dan reaksi adisi.1) Reaksi pembakaran (oksidasi)

Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran sempurna alkuna juga akan menghasilkan CO2 dan H2O. Contoh:

2) Reaksi adisi (penambahan atau penjenuhan)Penambahan suatu gugus atom pada senyawa tak jenuh (ikatan rangkap dua atau rangkap tiga) sehingga terjadi senyawa jenuh (ikatan tunggal) disebut reaksi adisi. Alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen (H2), halogen (F2, Cl2, Br2, I2), asam halida (HF, HCl, HBr, HI). Adisi dengan hidrogen (H2)

Reaksi adisi dengan hidrogen disebut juga reaksi hidrogenasi. Alkuna mengalami dua kali reaksi adisi dengan H2 untuk menghasilkan alkana. Contoh:

Adisi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2)Reaksi adisi dengan halogen disebut juga reaksi halogenasi. Jika halogennya berupa klor maka disebut klorinasi, jika berupa brom maka disebut brominasi, dan seterusnya. Contoh:

Tahap 1:

Tahap 2:1,2-dikloropropena 1,1,2,2-tetrakloropropena

Adisi dengan asam halida (HF, HCl, HBr, HI)Reaksi adisi dengan asam halida disebut juga reaksi hidrohalogenasi. Pada reaksi adisi dengan asam halida, berlaku aturan Markovnikov. Atom H dari asam halida akan terikat pada atom karbon dari alkuna tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jika atom C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H yang sama, halida akan terikat pada atom C yang paling panjang. Contoh:

2-kloropropena 2,2-dikloropropana

Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan perekasi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.

G. Kegunaan AlkunaSenyawa alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (biasa

disebut gas asetilena). Gas asetilena biasa digunakan untuk mengelas besi dan baja. Dalam industri etuna dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna.

4CH4(g) + 3O2(g) → 2C2H2(g) + 6H2O(g)Untuk skala kecil, etuna dapat juga dibuat dari reaksi batu karbit dengan air.

CaC2(s) + 2H2O(l) → Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)

Di beberapa daerah karbit dimanfaatkan untuk memeram buah-buahan. Gas yang dihasilkan dari batu karbit berbau tidak sedap. Sesungguhnya gas asetilena murni tidaklah berbau busuk, bahkan sedikit harum. Bau busuk disebabkan adanya pengotor berupa gas fosfin (PH3).