alkana dan sikloalkana
TRANSCRIPT
Halaman ini merupakan halaman pengenalan terhadap alkana-alkana seperti metana, etana, propana, butana dan yang lainnya. Disini akan dibahas tentang rumus molekul dan isomeri, sifat-sifat fisik, dan sedikit pengantar tentang kereaktifan kimiawai dari senyawa-senyawa ini.
Pengertian alkana dan sikloalkana
Alkana
Rumus molekul
Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana – yaitu senyawa-senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Alkana hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C. Enam senyawa alkana yang pertama adalah:
metana CH4
etana C2H6
propana C3H8
butana C4H10
pentana C5H12
heksana C6H14
Anda bisa menentukan rumus molekul dari senyawa alkana manapun dengan menggunakan rumus umum: CnH2n+2
Isomeri
Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.
Sebagai contoh, C4H10 bisa menjadi salah satu dari dua molekul berbeda berikut ini:
Molekul-molekul ini masing-masing disebut butana dan 2-metilpropana.
Sikloalkana
Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja atom-atom karbon tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling kecil adalah siklopropana.
Jika anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda akan melihat bahwa jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum CnH2n+2. Dengan tergabungnya atom-atom karbon dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang.
Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk sebuah sikloalkana adalah CnH2n.
Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini adalah molekul-molekul biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas terdapat sebagai "cincin yang berkerut".
Sikloheksana misalnya, memiliki sebuah struktur cincin yang terlihat seperti ini:
Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana – sesuai dengan bentuknya yang sedikit menyerupai sebuah kursi.
Sifat-Sifat Fisik
Titik Didih
Fakta-Fakta
Titik-titik didih yang ditunjukkan pada gambar di atas semuanya adalah titik didih untuk isomer-isomer "rantai lurus" dimana terdapat lebih dari satu atom karbon.
Perhatikan bahwa empat alkana pertama di atas berbentuk gas pada suhu kamar. Wujud padat baru bisa terbentuk mulai dari struktur C17H36.
Alkana dengan atom karbon kurang dari 17 sulit diamati dalam wujud padat karena masing-masing isomer memiliki titik lebur dan titik didih yang berbeda. Jika ada 17 atom karbon dalam alkana, maka sangat banyak isomer yang bisa terbentuk!
Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10 – 20 K lebih tinggi dibanding alkana rantai lurus yang sebanding.
Penjelasan-Penjelasan
Perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan hidrogen tidak terlalu besar, sehingga terdapat polaritas ikatan yang sangat tinggi. Molekul-molekul sendiri memiliki polaritas yang sangat kecil. Bahkan sebuah molekul yang simetris penuh seperti metana tidak polar sama sekali.
Ini berarti bahwa satu-satunya gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetangganya adalah gaya dispersi Van der Waals. Gaya ini sangat kecil untuk sebuah molekul seperti metana, tapi akan meningkat apabila molekul bertambah lebih besar. Itulah sebabnya mengapa titik didih alkana semakin meningkat seiring dengan bertambahnya ukuran molekul.
Semakin bercabang rantai suatu isomer, maka titik didihnya akan cenderung semakin rendah. Gaya dispersi Van der Waals lebih kecil untuk molekul-molekul yang berantai lebih pendek, dan hanya berpengaruh pada jarak yang sangat dekat antara satu molekul dengan molekul tetangganya. Molekul dengan banyak cabang tapi berantai pendek lebih sulit berdekatan satu sama lain dibanding molekul yang sedikit memiliki cabang.
Sebagai contoh, titik didih tiga isomer dari C5H12 adalah:
Titik didih (K)
pentana 309.2
2-metilbutana 301.0
2,2-dimetilpropana 282.6
Titik didih yang sedikit lebih tinggi untuk sikloalkana kemungkinan diakibatkan karena molekul-molekul bisa saling mendekati akibat struktur cincin yang membuatnya lebih rapi dan kurang "mengerut"!
Kelarutan
Fakta-fakta
Kelarutan alkana tidak berbeda dengan kelarutan sikloalkana.
Alkana hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain.
Penjelasan-penjelasan
Kelarutan dalam air
Apabila sebuah zat molekular larut dalam air, maka terjadi hal-hal berikut:
gaya tarik antar-molekul dalam zat menjadi hilang. Untuk alkana, gaya tarik tersebut adalah gaya dispersi Van der Waals.
gaya tarik antar-molekul dalam air menjadi hilang sehingga zat bisa bercampur dengan molekul-molekul air. Dalam air, gaya tarik antar-molekul yang utama adalah ikatan hidrogen.
Diperlukan energi untuk meghilangkan gaya tarik antar-molekul tersebut, meskipun jumlah energi yang diperlukan untuk menghilangkan gaya dispersi Van der Waals pada molekul seperti metana sangat kecil dan bisa diabaikan. Akan tetapi, ini tidak berlaku bagi ikatan hidrogen dalam air, dimana diperlukan banyak energi untuk memutus ikatan hidrogen.
Dengan kata lain, sebuah zat akan larut jika ada cukup energi yang dilepaskan ketika ikatan-ikatan baru terbentuk antara zat dan air untuk mengganti energi yang digunakan dalam memutus gaya tarik awal.
Satu-satunya gaya-tarik yang baru terbentuk antara alkana dan molekul air adalah gaya Van der Waals. Pembentukan gaya tarik ini tidak melepaskan banyak energi untuk mengganti energi yang diperlukan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air. Olehnya itu alkana tidak larut.
Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik
Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya Van der Waals – baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol.
Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik, maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi – sehingga tidak ada kendala bagi kelarutannya.
Kereaktifan kimiawai
Alkana
Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya.
Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas.
Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana:
alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya; alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni memutus ikatan C-H; alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.
Reaksi-reaksi ini akan dibahas secara rinci pada halaman terpisah (lihat berikut).
Sikloalkana
Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif dibanding yang mungkin anda kira.
Alasannya karena sudut-sudut ikatan dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat ikatan tunggal, maka sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5°. Pada siklopropana sudut ini sebesar 60°.
Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, terjadi tolak menolak antara pasangan-pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatan-ikatan lebih mudah terputus.
Pengaruh dari tolak-menolak ini akan dibahas lebih lanjut pada halaman tentang reaksi-reaksi dari senyawa-senyawa ini dengan halogen.
Halaman ini menguraikan reaksi-reaksi antara alkana dan sikloalkana dengan unsur-unsur halogen (fluorin, klorin, bromin dan iodin) dengan fokus utama pada klorin dan bromin
Alkana
Reaksi antara alkana dengan fluorin
Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini. Sebagai contoh:
Reaksi antara alkana dengan iodin
Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium yang normal.
Reaksi antara alkana dengan klorin atau bromin
Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya).
Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin sampai bromin.
Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar.
Berikut kita akan melihat reaksi dengan klorin. Reaksi dengan bromin cukup mirip, hanya saja sedikit lebih lambat.
Metana dan klorin
Reaksi substitusi terjadi dengan mekanisme dimana atom-atom hidrogen dalam metana digantikan oleh atom-atom klorin. Hasil reaksi adalah campuran klorometana, diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana.
Campuran antara gas tidak berwarna dengan sebuah gas berwarna hijau ini akan menghasilkan hidrogen klorida dalam bentuk uap asap dan kabut cairan-cairan organik. Semua produk organik berbentuk cair dalam suhu kamar terkecuali klorometana yang merupakan sebuah gas.
Jika klorin diganti dengan bromin, anda bisa mencampur metana dengan uap bromin, atau menggelembungkan metana melalui cairan bromin – paparkan kedua prosedur ini terhadap sinar UV. Campuran gas yang terbentuk akan berwarna merah-coklat dan bukan hijau.
Reaksi-reaksi ini tidak bisa digunakan untuk membuat senyawa-senyawa organik yang dihasilkan dalam laboratorium karena campuran hasil reaksinya sangat sulit dipisahkan.
Mekanisme dari reaksi-reaksi ini akan dijelaskan pada halaman yang lain.
Reaksi alkana-alkana yang lebih besar dengan klorin
Reaksi ini lagi-lagi akan menghasilkan campuran produk-produk substitusi, tapi kita hanya akan melihat secara ringkas apa yang terjadi jika hanya satu atom hidrogen yang tersubstitusi (monosubstitusi) – sekedar untuk menunjukkan bahwa mekanisme yang terjadi tidak selamanya sederhana sebagaimana yang dipahami.
Sebagai contoh, dengan propana, akan diperoleh salah satu dari dua isomer berikut:
Jika salah satu dari dua isomer yang terbentuk ini hanya secara kebetulan tanpa ada faktor lain, maka bisa diperoleh jumlah isomer yang tiga kali lebih banyak dengan klorin pada atom karbon ujung. Ada 6 hidrogen yang bisa terganti pada atom-atom karbon ujung dan hanya 2 pada atom karbon tengah.
Sebenarnya, jumlah setiap dari dua isomer ini yang diperoleh hampir sama.
Jika digunakan bromin, kebanyakan hasil reaksi adalah isomer dimana bromin terikat pada atom karbon tengah, bukan pada atom karbon ujung.
Penyebab terjadinya mekanisme ini akan dibahas pada pembahasan yang lain.
Sikloalkana
Reaksi sikloalkana pada umumnya hampir sama dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana.
Kereaktifan tambahan siklopropana
Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi substitusi dengan klorin atau bromin tepat seperti yang dialami alkana non-siklik. Akan tetapi, sikloalkana juga memiliki kemampuan untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya.
Dengan adanya sinar UV, siklopropana bisa mengalami reaksi adisi dimana cincinnya terputus. Sebagai contoh, dengan bromin, siklopropana menghasilkan 1,3-dibromopropana.
Reaksi ini masih bisa terjadi dengan adanya sinar biasa – tetapi reaksi substitusi juga terjadi pada kondisi ini.
Struktur cincin terputus karena siklopropana mengalami regangan cincin. Sudut-sudut ikatan dalam cincin menjadi 60° dan tidak normal lagi yaitu sekitar 109.5° ketika karbon membentuk empat ikatan tunggal.
Timpang tindih antara orbital-orbial atom dalam pembetukan ikatan C-C tidak lagi seperti pada keadaan normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup besar antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem akan menjadi lebih stabil jika cincin terputus.
ALKANA DAN SIKLOALKANA
A. ALKANA
1. Pengertian dan Struktur Alkana
Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon
karena di dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen. Disebut jenuh karena
hanya memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umu CnH2n+2, di
mana n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana juga sering
disebut sebagai senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Hal ini dikarenakan
lemak-lemak hewani mengandung karbon rantai panjang yang mirip dengan alkana . Alkana
dengan satu formula dapat membentuk beberapa struktur molekul. Misalnya alkana dengan
empat atom karbon dapat membentuk normal butana dan isobutana, keduanya sama-sama
memiliki rumus molekul C4H10. Hal yang sama juga terjadi untuk C5H12, dan seterusnya.
Suatu senyawa yang memiliki jumlah dan macam atom sama tetapi berbeda dalam
penataannya disebut dengan isomer. Isomer berasal dari bahasa Yunani; isos + meros yang
berarti terbuat dari bagian yang sama. Senyawa seperti butana dan isobutana hanya berbeda
pada urutan atom yang terikat satu sama lainnya,disebut isomer konstitusional.
Isomer konstitusional tidak terbatas hanya untuk alkana, tetapi juga pada sebagian
besar senyawa organik. Isomer konstitusional bisa berbeda pada susunan kerangka atom
karbon (seperti pada butana dan isobutana), perbedaan gugus fungsi (seperti pada etanol dan
dimetil eter), atau berbeda pada penempatan gugus fungsi (isopropilamina dan propilamina).
Meskipun memiliki formula yang sama, sifat-sifat fisika kimia dari isomer biasanya berbeda.
Alkana dapat digambarkan dengan menggunakan struktur terkondensasi. Semua
ikatan dalam molekul diabaikan/ dihilangkan. Jika ada tiga atom hidrogen terikat pada satu
karbon, digambar dengan CH3, jika dua hidrogen digambar dengan CH2, dan seterusnya.
Dengan demikian kita dapat menggambar butana dengan struktur CH3CH2CH2CH3 atau
CH3(CH2)2CH3.
Alkana diberi nama berdasarkan jumlah atom karbonnya. Penamaan diambil dari
bahasa Yunani, kecuali untuk satu hingga empat atom karbon, yaitu metana, etana, propana,
dan butana. Akhiran ana ditambahkan pada akhir tiap nama untuk memberikan ciri bahwa
senyawa tersebut adalah alkana. Selanjutnya, pentana berarti terdiri dari lima atom karbon,
heksana terdiri dari enam karbon, dan seterusnya.
Deret Homolog Alkana adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan
rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya
mempunyai beda CH2 .
Sifat-sifat deret homolog :
o Mempunyai sifat kimia yang mirip
o Mempunyai rumus umum yang sama
o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya
Adapun Struktur Alkana sebagai berikut :
Rumus (CnH2n+2) Nama Struktur
CH 4 Metana CH4
C 2 H 6 Etana CH3- CH3
C 3 H 8 Propana CH3- CH2-CH3
C 4 H 10 Butana CH3- CH2-CH2-CH3
C 5 H 12 Pentana CH3- CH2-CH2-CH2-CH3
C 6 H 14 Heksana CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 7 H 16 Heptana CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 8 H 18 Oktana CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 9 H 20 Nonana CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 10 H 22 Dekana CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2. Tata Nama Alkana
Tahap satu: Temukan rantai utama hidrokarbon
a. Rantai utama adalah rantai hidrokarbon terpanjang yang ada dalam molekul.
b. Jika ada dua rantai yang sama panjang, pilih salah satu yang memiliki substituen lebih
banyak
Tahap dua: Nomori atom-atom dalam rantai utama
a. Mulailah dari ujung rantai yang paling dekat dengan rantai samping untuk memberi nonor
urut pada rantai utama.
b. Jika ada rantai samping dengan urutan yang sama dari kedua ujung, pilih salah satu ujung
yang memiliki rantai samping kedua yang lebih dekat.
Tahap tiga: Identifikasi tiap substituen
a. Beri nama rantai samping berdasarkan nomor urut dalam rantai utama
b. Jika ada dua substituen terikat pada satu karbon, keduanya diberi nomor yang sama.
Tahap empat: Tulis nama sebagai kata tunggal
3. Sifat-sifat Alkana
a. merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air
b. makin banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik didih makin tinggi
c. pada tekanan dan suhu biasa, CH 4 - C 4 H 10 berwujud gas, C 5 H 12 - C 17 H 36 berwujud cair,
diatas C 18 H 38 berwujud padat
d. mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen (F 2, Cl 2, Br 2 atau I 2 )
e. dapat mengalami oksidasi (reaksi pembakaran)
B. SIKLOALKANA
1. Pengertian SikloAlkana dan Struktur
Selain alkana dengan rantai terbuka, di alam juga terdapat alkana dalam bentuk cincin.
Senyawa tersebut dinamakan sikloalkana atau senyawa alisiklik (alifatik siklik). Apabila
cincin sikloalkana adalah –CH2- maka senyawa tersebut memiliki rumus umum (CH2)n atau
CnH2n.
Beberapa contoh sikloalkana
Senyawa-senyawa alosiklik dengan cincin berbeda terdapatberlebihan di alam. Contohnya,
prostaglandin, hormon yangmengatur secara luas bermacam fungsi fisiologis manusia
termasuk agregasi platelet darah, dilatasi bronkus, dan penghambatan sekresigastrin,
memiliki cincin karbon lima anggota (siklopenatana).
Gambar prostaglandin
Steroid, seperti kortison, mengandung cincin-cincin yang terikat satu sama lain, tiga cincin
dengan enam anggota (sikloheksana) dan satu cincin lima anggota (siklopentana).
Struktur Kortison
2. Penamaan sikloalkana
a. Temukan rantai utama
Hitung jumlah atom karbon penyusun cincin dan jumlah karbon dalam substituennya.
Jika jumlah karbon dalam cincin sama dengan jumlah karbon dalam substrituen, maka
senyawa tersebut diberi nama sebagai sikloalkana tersubstitusi alkil. Akan tetapi jika jumlah
karbon dalam substituen lebih banyak dari pada karbon dalam cincin maka senyawa tersebut
diberi nama sebagai alkana tersubstitusi sikloalkil.
Contoh penamaan sikloalkana
b. Jumlah substituen dan beri nama
Sikloalkana tersubstitusi alkil atau halogen, mulailah penomoran dari atom karbon
yang mengikat substituen tersebut. Untuk substituen kedua dan seterusnya diberi nomor
sekecil mungkin.
Contoh penamaan beberapa sikloalkana tersubstitusi
C. Gugus Alkil
Jika satu atom hidrogen dibebaskan dari sutau alkana maka diperoleh struktur yang
disebut alkil. Perlu dicatat bahwa gugus alkil tidak stabil jika berdiri sendiri, alkil merupakan
bagian dari molekul yang besar. Gugus alkil diberi nama sesuai dengan rantai alkananya
dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il. Contohnya alkil dari metana adalah metil,
sedangkan etana yang kehilangan satu hidrogen disebut etil. Kombinasi antara alkil dengan
gugus fungsi yang lain akan menghasilkan ribuan senyawa. Contohnya:
Gambar. Metana dan Metil
Gugus alkil dapat diperoleh dengan membebaskan hidrogen dari karbon terminal
(ujung rantai) atau dari atom karbon internal (ditengah rantai). Ada empat macam atom
karbon berdasarkan jumlahsubstituen karbon lain. Atom karbon yang mengikat satu karbon
lain disebut karbon primer. Atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain disebut karbon
sekunder. Untuk karbon yang mengikat tiga karbon lain disebut karbon tersier, sedangkan
jika mengikat empat karbon lain disebut karbon kuarterner. Jika atom hidrogen pada karbon-
karbon tersebut dihilangkan maka ada tiga kemungkinan gugus alkil yang terbentuk, yaitu
alkil primer, sekunder, dan tersier. Alkil kuarterner tidak mungkin terbentuk, karena karbon
kuarterner sudah tidak mengikat hidrogen lagi.
Gambar. Beberapa contoh alkana dengan gugus alkil yang dapat dibentuknya
D. Reaksi-Reaksi Alkana
Seperti yang diektahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan
nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa,
pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok
hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat
digunakan sebagai pelarut.
Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan
pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam
temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline
mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi activator
berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana :
1. Oksidasi
Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi
mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen
yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion. Hasil
oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum
terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol,
aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah
kalor (eksoterm)
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/molC4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/molReaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor
(gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk
berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal
ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau
bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2OCH4 + O2 → C + 2H2OPenumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan
bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran
tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya
jelaga untuk pewarna pada tinta.
2. Halogenasi
Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan
menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh
halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya menggunakan
klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi
secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat
bereaksi dengan alkana.
Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam
mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.
Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu
dingin dan ruang gelap.
CH4 + 2F2 → C + 4HF
Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi
tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV,
maka akan terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi
fitokimia.
Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom
halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:
Reaksi umum R-H + Cl-Cl → R-Cl + H-Cl
Contoh CH4 + Cl-Cl → CH3Cl + HCl
Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan mekanisme reaksinya. Gambaran
yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil
reaksi.
Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul halogen menjadi dua
partikel netral yang dinamakan radikal bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah
atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai
pasangan. Radikal klor adalah atom yang klor yang netral, berarti atom klor yang tidak
mempunyai muatan positif atau negatif.
Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58
Kcal/mol untuk Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya atau panas
ini, diserap oleh halongen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah
permulaan.
Tahap kedua langkah penggadaan dimana radikal klor bertumbukan dengan molekul metan,
radikal ini akan memindahkan atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan
sebuah radikal baru, radikal metil ( CH3).
Langkah I dari siklus penggadaan
Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul (Cl2) untuk membedakan
atom khlor dalam langkah penggandaan lainnya.
Langkah 2 dari siklus penggadaan
Langka ketiga Reaksi Penggabungan Akhir. Reaksi rantai radikal bebas berjalan terus
sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya dimusnahkan. Reaksi dimana radikal
dimusnahkan disebut langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan
mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan akan berhenti dan tak
berbentuk lagi reaksi.
Suatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan menggabungkan dua buah radikal
untuk membentuk non radikal yang stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan
(coupling reaction). Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal bertumbukan
Radikal lainnya juga dapat bergabung untuk mengakhiri rangkaian reaksi tersebut. Misalnya
CH3 dapat bergabung dengan Cl menghasilkan CH3Cl. Suatu masalah dengan radikal bebas
adalah terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi metana berlangsung,
konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan klorometan bertambah. Sehingga ada
kemungkinan besar bahwa radikal klor akan bertumbukkan dengan molekul klormetan,
bukannya dengan molekul metan.
Jika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-hasil yang mengandung
banyak halogen berupa diklorometana, trikloroetana dan tetraklorometana
Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat diatur untuk mendapatkan
hasil yang diinginkan. Pada alkana rantai panjang, hasil reaksinya menjadi semakin rumit
karena campuran dari hasil reaksi berupa isomer-isomer semakin banyak. Misalnya pada
klorinasi propana
Bila alkana lebih tinggi dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi rumit, pemurnian atau
pemisahan dari isomer-isomer sulit dilakukan. Dengan demikian halogenasi tidak bermanfaat
lagi dalam sintesis alkil halida. Akan tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi dimana semua
atom hidrogennya setara, hasil murni dapat diperoleh. Karena sifatnya yang berulang terus
reaksi semacam ini disebut reaksi rantai radikal bebas.
3. Sulfonasi Alkana
Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana
dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi
pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.
Contoh
4. Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier,
jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.
5. Pirolisis (Cracking)
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada
temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai
karbon lebih pendek
Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black.
Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu,
berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang
dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi
dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).
Diposkan oleh Amir Amin di 18:45 Kirimkan Ini lewat Email BlogThis! Berbagi ke Twitter Berbagi ke Facebook
0 komentar:
Poskan Komentar
Posting Lama Beranda