TUTORIAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK SM GENAP 2013

1.TUTORIAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK SM GENAP 2013Prof. Drs. Sabirin Matsjeh Ph.DDASAR-DASAR SINTESIS SENYAWA ORGANIK1. Apakah yang dimaksud dengan istilah-istilah di bawah ini dalam sintesis senyawa organik.a. FGI (Gugus Fungsi Interkonversi)b. Diskoneksic. Synthon d. Molekul Target

JAWAB SOAL 1DISKONEKSISuatu operasi analitis yang memutus suatu ikatan dan mengubah molekul ke dalam bahan dasar yang mungkin. Kebalikan reaksi kimia FGI (Gungtional Group Interconvertion)Operasi penulisan suatu gugus fungsional dengan gugus fungsional lain sehingga dimungkinkan terbentuk diskoneksi SYNTHON Fragmen (pecahan) yang umum, biasanya suatu ion yang dihasilkan dari diskoneksi

2. Bagaimanakah langkah-langkah yang harus dilakukan untuk mensintesis senyawa target apabila bahan dasarnya belum diketahui.

JAWABAN SOAL NO 2Langkah2nya : (Bila bahan dasar belum diketahui) Mengetahui struktur senyawa targetMemprediksi bekerja mundur Dimulai dengan memperhatikan gugus fungsi dalam molekul targetImajinasi pembalikan molekul target. Memutus ikatan dalam molekul target sehingga memberikan struktur senyawa dari mana molekul target disintesis3. Jelaskan bagaimana strategi sintesis senyawa organik, apabila molekul target yang akan disintesis belum pernah dilaporkan dalam literatur.

JAWABAN SOAL 3Andaikan senyawa target (1) belum pernah disintesis. Bagaimana kita merancang sintesisnya Bahan apa yang harus disiapkan Bagaimana menggunakan diskoneksi dan memilih diskoneksi yang terbaik Jawabnya : Kita Harus mulai dari struktur target dan bekerja mundur Kunci Problem : Gugus fungsional dlm molekul target (Atom N, Gugus karbonil, ikatan rangkap, cincin benzena dengan gugus metoksi

4. Bagaimana Tahapan Tahapan untuk mendesign sintesis 5. Jelaskan bagaimana strategi sintesis senyawa organik, apabila molekul target yang akan disintesis telah pernah dilaporkan dalam literatur.

Jawaban soal 44.. Tahapan untuk mendesign sintesis ANALISIS :Menentukan gugus fungsi pada molekul targetDiskoneksi dengan metoda yang reaksinya yang telah dikenal dan dapat dipercaya Ulangi bila diperlukan untuk mengetahui bahan dasar yang tersedia SINTESISTulis perencanaan berdasarkan analisis, tambahkan reagen dan kondisinya Modifikasi perencanaan berdasarkan kegagalan atau keberhasilan yang tidak diduga di laboratorium

Jawaban SOAL NO 5:

I. Telah dilaporkan langkah reaksi sbb:Maka dapat disiapkan bahan-bahan seperti yang dilaporkan ( yaitu senyawa 2,3,5,8 dan MeI)

Tabel 2. Rantai samping aromatis melalui FGI5. Pemasukan Rantai samping aromatis melalui FGI. MelaluiA. Reduksi B. Oksidasi C. SubstitusiSOAL NO 66. Senyawa target di bawah ini sering digunakan untuk obat anaesthetic lokal yang disebut benzocaine

a. Apa gugus fungsi pada senyawa tersebut.b. Ramalkanlah diskoneksi molekul target sampai mendapatkan toluena sebagai bahan dasar.c. Ramalkanlah langkah-langkah reaksi sintesis benzocaine.

Jawaban SOAL NO 6:

SOAL NO : 7.

SOAL NO : 7.Dalam sintesis isopropil asetofenon di bawah ini mempunyai dua kemungkinan diskoneksi yaitu :

a.Mengapa orientasi b yang dinyatakan benar. b.Tulislah langkah-langkah sintesis senyawa isopropil asetofenon di atas, mulai dari benzena sebagai starting material.Tetapi diskoneksi yang benar adalah yang b.JAWABKarena alkil adalah pengarah o dan p sesuai dengan MTSintesis

Soal 88.Asam salisilat dapat disintesis dari metil salisilat yang diisolasi dari minyak gondopuro.a.Tulislah langkah-langkah analisis dan sintesis metil salisilat sebagai senyawa target.b.Tulislah langkah-langkah analisis diskoneksi berikut.c.Tulislah langkah-langkah sintesis dari reaksi berikut :

Soal 99. senyawa propil butyl amin dengan struktur seperti di atas adalah senyawa amina A. bagaimana analisis senyawa amina tersebutB. bagaimana sintesis senyawa amina tersebut

CONTOH :

Analisis :

SintesisCONTOH :

Analisis :Sintesis

Fenfluramine (obat saraf/nervous system)

Analisis :Sintesis

IntroductionPEMUTUSAN IKATAN SATU GUGUS Diskoneksi pd ikatan antara C dan atom hetero (X) Eter (R-O-R) Amida (RCO-NH2) Sulfida (R-S-R) Alkohol (R-OH) Amina (R-NH2) Tiol (R-SH)

Diskoneksi sll menghasilkan synthon R+

=RY (Y = Br, Ots dll)Turunan Karbonil (RCO.X)

AnalysisSintesis

PEMUTUSAN IKATAN DUA GUGUSSenyawa dgn 2 ggs fungsi pada posisi 1,1

AnalysisSynthesis

Vert de Lilas/Perfume,Soap additive

AnalysisSynthesisAsetal dan ketal banyak digunakan sbg gugus pelindung

10. Parasitamol yang mempunyai struktur seperti digambarkan di bawah ini adalah digunakan sebagai obat penurun panas.

Ramalkanlah langkah-langkah analisis dan langkah-langkah sintesis parasitamol tersebut sampai di dapatkan fenol sebagai bahan dasar (starting material).Jawaban soal 10Sintesis parsitamol

11. Apakah yang dimaksud dengan diskoneksi 1,1, 1,2 dan 1,3Lebih mudah dari Diskoneksi C-XReagen tersedia sbg elektrofil (ex: RBr) dan nukleofil (ex: RMgX)

GMU ChemistryYXReagen

Reduksi

-NO2NH2H2, Pd, C

Sn, HCl pkt

- CORCH(OH)RNaBH4

- CORCH2RZn/Hg, HCl Pkt

Oksidasi

-CH2ClCHOHeksamin

CH2RCOOHKMnO4

CH3

COROCORRCO3H

Susbtitusi

-CH3CCl3Cl2,PCl5

-CCl3CF3SbF5

-CNCOOHHO-, H2O