LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Sintesis Dibenzalaseton

TujuanPercobaan : Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan

dibenzalaseton

Pendahuluan

Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi

adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yg lebih besar,

dengan satu atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol adalah

adisi nukleofilik dari ion enolat terhadap gugus karbonil dengan produk reaksi -hidroksi

keton atau -hidroksi aldehida, dimana senyawa enolat dan gugus karbonil yang diserang

adalah dua senyawa yang sama. Reaksi ini disebut kondensasi aldol karena diturunkan dari

aldehida dan alkohol, apabila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat

yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya

ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden, 1986).

Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan “aldol”, dalam

kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida

lebih reaktif untuk adisi dan pada umumnya enol mengalami serangan nukleufilik atau

elektrofilik oleh asam konjugat dari komponen karbonil. Proses ini terjadi dalam

keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula

terjadi dehidrasi dan memberikan alfa, beta-karbonil tidak jenuh (Sastrawijaya, 1985).

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung

menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil

(seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya

suatu molekul kecil (Fessenden dan Fessenden, 1986).

Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat

pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi

kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya

katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol

campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari

ParafAsisten

benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion

aseton menghasilkan β hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan katalis

basa sehingga dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton (Decky, 2008).

Tahap awal pembuatan dibenzalaseton dari dibenzaldehida dan aseton melalui reaksi

kondensasi aldol yakni mencampurkan dibenzaldehida dengan aseton dimana separuh dari

campuran ini ditambahkan kelarutan NaOH (dalam 50 ml air + 40 ml etanol). Percobaan kali

ini etanol diperlukan sebagai pelarut untuk melarutkan bahan awal benzaldehida dan juga

intermedietnya, benzalaseton. Benzalaseton sekali terbentuk dapat dengan mudah bereaksi

dengan benzaldehida yang lain menghasilkan dibenzalaseton (Handayani, 2009).

MekanismeReaksi

Tahap 1

Tahap 2

Alat

Labu erlenmeyer 125 ml, corong buchner, kertas saring, batang pengaduk, pipet mohr, pipet

tetes, alat uji titik leleh, botol semprot, gelas ukur.

Bahan

Benzaldehida, aseton, etanol, NaOH, air, alumunium foil.

ProsedurKerja

a. Skema Kerja

- ditimbang 2,55 mL benzaldehida didalam erlenmeyer dan ditambahkan 20

mL etanol 95% dan 5mL larutan NaOH 20%.

- ditambahkan 1,84 mL aseton

- ditutup erlenmeyer dengan cepat dan dikocok larutan selama 15 menit

- dibuka erlenmeyer jika produk tidak mengkristal dan dikerok pada sisi

tabung dengan batang penngaduk

- dipisahkan padatan dengan penyaringan dan dicuci 3 kali dengan 50 mL

air

- direkristalisasi produk dengan 10 mL etanol dan dilakukan uji titik leleh

terhadap produk.

b. Prosedur Kerja

Percobaan kali ini dilakukan beberapa prosedur kerja, langkah pertama yaitu

menimbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida didalam erlenmeyer kemudian menambahkan

20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH 20%. Selanjutnya menambahkan 1,84 mL aseton

menggunakan pipet.

Selanjutnya menutup erlenmeyer dengan cepat setelah larutan tercampur, kemudian

dilanjutkan dengan mengkocok larutan. Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15 menit

dan campuran didiamkan selama 15 menit dan apabila produk tidak mengkristal, maka

erlenmeyer harus dibuka agar dapat dikerok sisi tabung erlenmeyer dengan batang

penngaduk.

Padatan yang telah terbentuk kemudian dipisahkan dengan cara penyaringan dan

dicuci sebanyak 3 kali dengan 50 mL air, setelah itu produk direkristalisasi dengan

menambahkan 10 mL etanol. Selanjutnya dilakukan identifikasi terhadap produk dengan

dilakukannya uji titik leleh.

Benzaldehida

Hasil

Waktu yang dibutuhkan

No. Perlakuan Waktu

1. Preparasi sampel 15 menit

2. Penimbangan benzaldehid 5 menit

3. Penambahan etanol, NaOH dan aseton 5 menit

4. Pengocokan 15 menit

5. Pendiaman larutan 15 menit

6. Penyaringan 10 menit

7. Penambahan etanol dan pemanasan 15 menit

8. Penyaringan dengan filtrasi 10 menit

9. Penyaringan kembali 10 menit

10. Pengeringan dengan oven 10 menit

11. Menimbang endapan 5 menit

12. Uji titik leleh 10 menit

Total 1 jam 45 menit

Data danPerhitungan

a. Data

No. Perlakuan Pengamatan

1. Penambahan dibenzaldehid + etanol + NaOH Larutan berwarna kuning kecoklatan

2. Ditambahkan aseton ke dalam campuran dan

dikocok selama 15 menit

Larutan berwarna merah, kemudian

berwarna kuning kunyit dan setelah

pengocokan 15 menit larutan berwarna

putih kekuningan

3. Larutan didiamkan selama 15 menit Larutan membentuk endapan kuning pada

bagian bawah

4. Larutan disaring dengan corong Buchner Dihasilkan residu endapan kuning

5. Endapan dilarutakan dengan etanol dan Endapan larut

dipanaskan

6. Larutan disaring dengan filtrasi dan filtrat

didinginkan dengan es

Larutan berwarna kuning keruh

7. Filtrat disaring kembali Dihasilkan residu berupa endapan berwarna

kuning

8. Endapan dioven Dihasilkan endapan kering

9. Dilakukan uji titik leleh Dihasilkan titik leleh sebesar 109 °C

10. Menimbang kertas saring dan endapan Kristral + kertas saring = 1,68 g

Kertas saring = 1,24 g

Kristal = 0,44 g

b. Perhitungan

Diketahui : mol benzaldehida = 0,025 mol

V aseton = 1,84 ml

aseton = 0,787 g/ml

Mr aseton = 58,08 g/mol

massa aseton = aseton x V aseton

= 0,787 g/ml x 1,84 ml = 1,45 gram

mol aseton = m

Mr =

1,45 gram58,08 g /mol

= 0,025 mol

Benzaldehid + aseton à dibenzalaseton + air

M 0,025 mol 0,025 mol

R 0,025 mol 0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol -

S - 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol

Massa dibenzalaseton teoritis = mol dibenzalaseton x Mr dibenzalaseton

= 0,025 mol x 234,29 gram/mol

= 5,86 gram

Massa dibenzalaseton hasil percobaan = 0,44 gram

Rendemen = massa asam salisilat yang diperolehmassa asam salisilat teoritis

x 100 %= 0, 44 gram5,86 gram

x 100% = 7,51 %

Hasil

No. Gambar Keterangan

1. Campuran benzaldehida, etanol

dan NaOH menghasilkan

larutan berwarna orange

kecoklatan.

2. Penambahan aseton dilakukan

dan dilanjutkan dengan

pengocokan sehingga

menghasilkan lautan berwarna

merah

3. Pengocokan terus dilakukan

hingga menghasilkan larutan

berwarna putih kekuningan

4. Larutan didiamkan selama 15

menit membentuk endapan

kuning pada bagian bawah

larutan

5. Penyaringan larutan dengan

corong Buchner

6. Penyaringan menghasilkan

endapan berwarna kuning

7. Endapan larutkan dengan

etanol dan dipanaskan

8. Dilakukan penyaringan dengan

mendinginkan filtrat dengan es

9. Filtrat yang dihasilkan disaring

dan kembali membentuk

endapan kuning berupa kristal

10. Endapan yang telah dioven

berupa kristal kering

11. Endapan diidentifikasi dengan

uji titik leleh dihasilkan titik

leleh sebesar 109 °C

PembahasanHasil

Praktikum kali ini adalah percobaan untuk mensintesis senyawa dibenzalaseton

dengan menggunakan reagen aldehida berupa benzaldehida dan keton berupa senyawa

aseton. Reaksi yang berlangsung pada proses sintesis ini adalah reaksi kondensasi aldol.

Kondensasi aldol adalah suatu aldehida direaksikan dengan basa seperti NaOH dalam air, ion

enolat yang terjadi dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain.

Hasilnya adalah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain.

Langkah pertama yang dilakukan pada percobaan ini yaitu mereaksikan etanol,

benzaldehida dan NaOH. Pencampuran tersebut menghasilkan larutan berwarna kuning

kecoklatan. Penambahan NaOH berfungsi untuk menciptakan suasana basa pada saat reaksi

sedang berlangsung, sedangkan penambahan etanol digunakan sebagai pelarut dalam sintesis

dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi aldol.

Langkah kedua adalah menambahkan aseton pada larutan, penambahan aseton

dilakukan secara tetes demi tetes agar reaksi yang terjadi bertahap produk yang dihasilkan

sesuai dengan harapan, kemudian dilanjutkan dengan pengocokan larutan selama 15 menit

secara terus menerus. Pengocokan dilakukan dengan keras sehingga dihasilkan perubahan

warna secara bertahap yaitu bermula dengan berwarna merah bening kemudian berwarna

kuning kunyit dan setelah 15 menit kemudian larutan berwarna putih kekuningan. Fungsi lain

dari pengocokan adalah agar tumbukan antar molekul yang terjadi semakin cepat dan

semakin lebih mudah terjadi. Reaksi eksoterm terjadi saat pengocokan berlangsung, sehingga

setelah pengocokan selesai dilakukan maka larutan didiamkan selama 15 menit agar sistem

menjadi dingin dan membentuk endapan kuning. Reaksi yang terjadi saat pengocokan yaitu:

Tahap 1

Tahap 2

Langkah ketiga yaitu menyaring larutan yang telah didinginkan dengan corong

Buchner, residu yang tertampung dari proses penyaringan ini adalah endapan berwarna

kuning. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi pada endapan yang dihasilkan dengan

menggunakan 10 mL etanol, kemudian dipanaskan diatas penangas air agar padatan cepat

larut. Pelarut etanol digunakan dalam rekristalisasi dibenzalaseton karena etanol merupakan

cairan volatil yang mudah menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan menguap

bersama etanol, selain itu digunakan etanol karena prinsip kerja rekristalisasi adalah

berdasarkan kelarutan dan kepolaran senyawa yang akan dimurnikan. Selanjutnya larutan

yang telah dipanaskan kemudian disaring dengan cara filtrasi saat masih panas, kemudian

filtrat yang dihasilkan ditampung dalam erlenmeyer yang bagian luarnya telah didinginkan

dengan es. Filtrat yang dihasilkan berupa larutan kuning keruh campuran dari endapan dan

sisa etanol, kemudian larutan disaring kembali dan dihasilkan residu berupa endapan kuning

saja. Endapan berupa kristal tersebut kemudian dikeringkan dalam oven untuk mengurangi

kadar air atau komponen lain didalamnya.

Langkah terakhir yaitu menimbang kristal yang telah dikeringkan kemudian

ditimbang yaitu dihasilkan massa kristal sebesar 0,44 g. Langkah berikutnya dilakukan

identifikasi uji titik leleh, titik leleh yang dihasilkan yaitu 109 °C. Hal tersebut sesuai dengan

titik leleh yang ada dalam literatur yaitu 109 - 111 °C, sehingga menunjukkan bahwa kristal

yang dihasilkan adalah kristal dibenzalaseton. Hasil rendemen yang diperoleh adalah 58,36 %

dan tingkat kemurnian dibenzalaseton adalah 7,51 %. Rendemen yang diperoleh tidak

maksimal karena pada saat pengocokan digunakan pengocokan manual oleh praktikan, dan

sering tidak kontinyu seperti yang diinstruksikan sehingga hasil campuran yang diperoleh

mungkin belum cukup homogen.

Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa:

1. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah reaksi adisi berdasarkan reaksi aldol

kondensasi antara benzaldehid dengan aseton membentuk dibenzalaseton.

2. Reaksi kondensasi aldol dilakukan dengan suasana basa, sehingga terbentuk ion enolat

yang dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain.

Referensi

Decky, Gunanto. 2008. Sintesis Senyawa 1,5-difenil-2,4 pentadien-1-on dan Uji

Potensinya Sebagai Senyawa Tabir Surya. Skripsi. Yogyakarta: FMIPA Universitas Negeri

Yogyakarta.

Handayani, Sri. 2009. Sinsetis Senyawa Dibenzalaseton. Laporan Penelitian.

Yogyakarta: FMIPA Universitas Negeri Yogyakarta.

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Edisi ke-tiga. Jakarta:

Erlangga.

Saran

Sebaiknya praktikan lebih teliti dan cermat dalam melakukan percobaan, agar hasil

yang diperoleh dapat sesuai dengan literatur yang telah ada.

NamaPraktikan

Ria Sherly Farida