sintesis asam pikrat
TRANSCRIPT
7/27/2019 Sintesis Asam Pikrat
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-asam-pikrat 1/7
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Oleh:
Idzni Qisthina (1111096000055)
PROGRAM STUDI KIMIA
AKULTAS SAINS DAN T!KNOLOGI
UNI"!RSITAS ISLAM N!G!RI S#ARI $IDA#ATULLA$
%AKARTA
&01'
7/27/2019 Sintesis Asam Pikrat
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-asam-pikrat 2/7
Percobaan I
Sintesis Asam Pikrat
Senin, 18 Maret 2013
I. Tujuan Praktikum:
1. Membuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi
II. Dasar Teori
Fenol dioksidasi ole asam nitrat dalam suasana asam. !eaksi "ang ter#adi meru$akan reaksi
nitrasi "ang mengasilkan asam $ikrat sebagai turunan dari fenol. %sam $ikrat meru$akan sen"a&a
kimia "ang bersifat eks$losive "ang terbentuk karena reaksi antara fenol dengan asam nitrat ingga
mengasilkan 2.'.trinitrofenol.
%sam $ikrat adala kristal $uti kekuningan. *alam suu 20+ kelarutan dalam air sedikit larutdan sedikit "drosko$ik. %sam $ikrat #uga larut baik dalam $elarut organi- terutama aseton ('3 gram
dalam 100 gram $ada 2+), metanol (21 gram dalam 100 gram $ada 2+), sedikit larut dalam
asam sulfat dan asam nitrat $ada suu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan tem$erature. /etika
di$anaskan di atas titik lele (122,+) asam $ikrat akan men"ublim. %sam $ikrat terda$at di alam
dan relatif stabil. %sam $ikrat da$at mengasilkan $i-rat" (garam dari asam $i-ri-) bila direaksikan
dengan logam, "ang sangat sensitive dan men"ebabkan ledakan. *engan $eningkatan berat atom
logam sensitivitas meningkat. %sam $ikrat #uga da$at mengasilkan ester, misaln"a trinitroanisol atau
trinitrofenetol.
%sam $ikrat lebi bera-un dari$ada nitrolatk" aromati-. *osis mematikan tunggal untuk kelin-i
adala sekitar 0, gram 1 kg berat makluk idu$. !a-un "ang diasilkan menum$uk di dalam
tubu, menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi, dan air liur. arutan en-er asam $i-ri- (0,0)
da$at digunakan untuk membunu ban"ak bakteri (se$erti bakteri dan tifus).
Fenol atau asam karbolat atau benenol adala kristal tak ber&arna "ang memilikibau kas.
!umus kimian"a adala 454 dan strukturn"a memiliki gugus idroksil (54) "ang berikatan
dengan -in-in fenil.
/arakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, "akni 8,3 gram 100 ml. Fenol memiliki
sifat "ang -enderung asam, artin"a ia da$at mele$askan ion 4 6 dari gugus idroksiln"a. 7engeluaran
anion tersebut men#adikan anion fenoksida 45 "ang da$at dilarutkan dalam air.
*ibandingkan dengan alkool alifatik lainn"a,fenol bersifat lebi asam. 4al ini dibuktikan
dengan mereaksikan fenol dengan a54, dimana fenol da$at mele$askan 4 6. 7ada keadaan "ang
sama, alkool alifatik lainn"a tidak da$at bereaksi se$erti itu. 7ele$asan ini diakibatkan $elengka$an
orbital antara satusatun"a $asangan oksigen dan sistem aromatik, "ang mendelokalisasi beban
negatif melalui -in-in tersebut dan menstabilkan anionn"a.
7/27/2019 Sintesis Asam Pikrat
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-asam-pikrat 3/7
Fenol dida$atkan melalui oksidasi sebagian $ada benena atau asam benoate dengan $roses
!as-ig, fenol #uga da$at di$erole sebagai asil dari oksidasi batu bara.
Fenol da$at digunakan sebagai antise$tik se$erti "ang digunakan Sir 9ose$ ister saat
mem$raktikan $embedaan antise$tik. Fenol meru$akan kom$onen utama $ada antise$tik dagang,
triklorofenol atau dikenal sebagai 7. Fenol #uga meru$akan bagian kom$osisi bebera$a anestetika
oral, misaln"a sem$rotan klorase$tik. Fenol #uga berfungsi dalam $embuatan obatobatan (bagian
dari $roduksi as$irin, $embasmi rum$ut liar, dan lainn"a). Fenol "ang terkonsentrasi da$at
mengakibatkan $embakaran kimia&i $ada kulit "ang terbuka. 7en"untikan fenol #uga $erna
digunakan $ada eksekusi mati dengan disuntikkan ke #antung seingga mengakibatkan kematian
langsung.
III. Alat dan Bahan
%lat:
• ;elas /imia 20 ml
• ;elas ukur
• <atang 7engaduk
• orong ;roo-
• 7enangas air
• 7endingin es
<aan:
• Fenol
• 42S5' $ekat
• 453 $ekat
• =tanol• =s
• %>uadest
IV. Prosedur Kerja
1. *itimbang ke dalam gelas kimia 20 ml ' gram fenol, ditambakan ml 42S5' $ekat kemudian
di$anaskan dalam $enagas air selama 30 menit sambil diaduk. /eudian didinginkan dalam air
es.
2. *itambakan 1 ml 453 $ekat $erlaanlaan, (dilakukan dalam lemari asam).
3. airan "ang terbentuk diaduk sam$ai omogen". *idiamkan bebera$a saat, ingga ter#adi reaksi
dan terbentukn"a ua$ ber&arna -oklat.
'. *i$anaskan selama 1 #am dengan menggunakan &aterbat di dalam lemari asam sam$ai ua$-oklat ilang.
. *itambakan ke dalamn"a 0 ml air dingin.
. *idinginkan dalam air es.
?. *isaring kristal sambil di-u-i dengan a>uadest
8. !ekristalisasi dengan menggunakan $elarut -am$uran air dan alkool (1:2). *ibutukan sekitar
ml -am$uran. /emudian, disaring dan dikeringkan.
7/27/2019 Sintesis Asam Pikrat
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-asam-pikrat 4/7
@. *itimbang kristal "ang diasilkan dan ditentukan titik leburn"a, titik lele asam $ikrat murni A
122+.
V. Hasil Pengamatan dan Pembahasan
• Hasil Pengamatan:
1. 7enambaan 42S5' $ekat ke dalam fenol : larutan men#adi $anas dan ber&arna sedikit
ke-oklatan
2. 7enambaan 453 $ekat ke dalam larutan "ang tela di$anaskan : terbentukn"a ua$
-oklat
3. Setela di$anaskan selama 1 #am : mengasilkan larutan -oklat keitaman dan kristal
kristal kuning
'. 7roses $en"aringan :
<erat kertas saring A 1, gram
<erat kristal 6 kertas saring A .03 gram
. itik lebur kristal asam $ikrat:
itik lebur a&al A @2+
itik lebur akir A 101+
• Pembahasan
7raktikum "ang dilakukan ole $raktikan $ada minggu ini "aitu $raktikum mengenaisintesis asam $ikrat. *alam al ini $raktikan membuat asam $ikrat dari -am$uran fenol
dengan asam nitrat $ekat dan #uga menggunakan katalis asam sulfat $ekat di dalamn"a. 7ada
$er-obaan $ertama /ristal fenol di-am$urkan dengan asam sulfat $ekat. am$uran tersebut
mengasilkan larutan "ang $anas dan &arna larutan ke-oklatan. *alam al ini ter#adi reaksi
eksoterm di dalamn"a "ang disebabkan karena sifat asam sulfat "ang igrosko$is seingga
da$at mengasilkan $anas $ada -am$uran larutan tersebut. !eaksi dari asam sulfat $ekat
dengan fenol dinamakan reaksi sulfonasi "ang mengasilkan larutan asam $fenol sulfonat.
%gar mem$er-e$at reaksi antara fenol dengan asam sulfat $ekat tersebut di$erlukan
$emanasan "ang -uku$ lama. 5le karena itu dalam $rosesn"a, setela asam sulfat $ekat
7/27/2019 Sintesis Asam Pikrat
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-asam-pikrat 5/7
dimasukkan ke dalam fenol tersebut larutan tersebut di$anaskan selama 1 #am. <erikut ini
adala gambar $roses $emanasan larutan asam $fenol sulfonat:
ambar !. Proses Pemanasan
Setela $roses tersebut berlangsung se-ara sem$urna, larutan didinginkaan terlebi
daulu dengan menggunakan es "ang dimasukan ke dalam &ada dan larutan tersebut
dimasukkan ke dalamn"a. 7roses $endinginan ini bertu#uan untuk mengindari $anas
$er-ikan dari ua$ 453 $ekat "ang akan dimasukkan ke dalam larutan asam $fenol sulfonat
tersebut dan agar reaksi $embentukan asam $fenol sulfonat da$at ber#alan dengan sem$urna.
Setela didinginkan, larutan tersebut ditambakan asam nitrat $ekat ke dalamn"a. *ari $roses
tersebut diasilkan ua$ "ang ber&arna -oklat. Ba$ ini meru$akan ua$ 5 3 "ang diasilkan
dari $roses reaksi nitrasi antara asam $fenol sulfonat dengan 45 3 $ekat. <erikut ini adala
gambar $roses terbentukn"a ua$ 53:
ambar ". Proses Terbentukn#a $a% &'(
Selan#utn"a, setela ua$ tersebut tela ilang larutan di$anaskan kembali. Se$erti "ang
sebelumn"a ba&a untuk mem$er-e$at reaksi antara asam $fenol sulfonat dengan asam
nitrat $ekat di$erlukan $emanasan sebagai katalis untuk mem$er-e$at reaksi agar reaksi
da$at berlangsung se-ara -e$at dan berlangsung se-ara sem$urna. Setela $roses $emanasan
selesai, diasilkan larutan "ang ber&arna orens kemeraan. /emudian larutan tersebut
ditambakan a>uadest ke dalam larutan tersebut. /emudian didinginkan lagi denganmenggunakan es. 4al ini agar kristal ber&arna kuning -e$at terbentuk. <erikut ini adala
gambar dari $roses tersebut:
7/27/2019 Sintesis Asam Pikrat
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-asam-pikrat 6/7
ambar (. ambar ).
/eterangan:
ambar (: 7embentukan larutan asil $roses nitrasi dari $emanasan
ambar ): 7roses $endinginan setela $enambaan a>uadest
*ari asil $endinginan tersebut dida$atkan kristalkristal kuning $ada bagian ba&an"a.
/emudian larutan tersebut disaring untuk mengambil kristalkristal kuning "ang terbentuk.
/ristal tersebut meru$akan kristal asam $ikrat. Setela disaring dan dida$atkan kristaln"a,
kristal ditimbang dan dari asil $enimbangan dida$atkan ba&a berat kristal kuning dan
kertas saring sebesar ,03 gram. <erat ini belum dikurangi dengan berat kertasa saring "aitu
sebesar 1, gram. 9adi kristal "ang dida$atkan sebesar ',3 gram. <erikut ini adala gambar
dari $roses $en"aringan:
ambar *. Proses Pen#aringan
ambar +. ambar ,.
Proses %engenda%an kristal%ada kertas saring
7/27/2019 Sintesis Asam Pikrat
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-asam-pikrat 7/7
ambar -.
iltrat dan Kristal telah ter%isah dan terbentukalah kristal asam %ikrat
Setela dida$atkan kristal kuning tersebut, diitung titik lebur dari asam $ikrat.
*ida$atkan titik lebur a&al asam $ikrat sebesar @1+ dan titik lebur saat semua melebur
sebesar 101+ .*ata "ang dida$atkan dari asil $er-obaan ini tidak sesuai dengan titik lebur
asam $ikrat murni "aitu sebesar 122+ . 7en"im$angan data "ang terlalu besar ini disebabkan
karena $ada $roses sintesis asam $ikrat tidak dilakukan rekristalisasi -am$uran air dengan
alkool. /arena sebenarn"a $roses rekristalisasi ini agar terbentuk kristal asam $ikrat "ang
murni. amun, $raktikan tidak melakukan $roses rekristalisasi seingga sulit untuk menda$atkan kristal asam $ikrat "ang murni.
VI. Kesim%ulan
1. !eaksi nitrasi antara $fenol sulfonat dengan asam nitrat $ekat da$at membentuk kristal
ber&arna kuning "aitu kristal asam $ikrat.
2. itik lebur asam $rikrat sebesar @1+
3. <erat kristal asam $ikrat "ang dida$atkan sebesar ',3 gram.
Da/tar Pustaka
Fessenden, !al$ 9 dan Fesenden, 9oan S. 1@82. Fessenden & Fessenden =disi /etiga 9ilid 1.
9akarta: =rlangga
urba"ti, Siti. 200?. Penuntun Praktikum Kimia Organik II . 9akarta: 7 BC 9akarta.
!i"adi, %di. 2013. Standdar Operating Prosedur Praktikum Kimia Organik II . 9akarta: 7
BC 9akarta.