embahasan

Pada praktikum ini. Dilakukan percobaan yang bertujuan mensintesis asam pikrat dengan reaksi substitusi elektrofilik aromatik.

Reaksi yang terjadi merupakan nitrasi, nitrasi merupakan suatu reaksi substitusi elektrofilik dimana terjadi reaksi substitusi atom H

pada benzen oleh gugus nitro

Hal yang dilakukan pada praktikum ini ialah fenol disiapkan sebanyak 3,75 gr. lalu dicampurkan dengan H2SO4 pekat. Pekerjaan ini

harus dilakukan di lemari asam. Fungsi H2SO4 pekat. Pekerjaan ini harus dilakukan di lemari asam. Fungsi HNO3 pekat ini ialah

sebagai katalis  dan dipanaskan. Kemudian diberi HNO3 pekat, akan timbul gas kemerahan, reaksinya:

HNO3 + H2SO4 –> HSO4- + NO2+ +H2O

Gas yang terbentuk tersebut ialah NO2+. gas tersebut dihilangkan dengan pengocokkan sampai tidak timbul gas lagi. Fungsi

penambahan HNO3 untuk penghasil NO2+ yang dipakai untuk reaksi nitrasi. Kemudian di refluks selama 2 jam. Pemanasan ini

dimaksudkan untuk mempercepat reaksi nitrasi, reaksinya :

Menurut mekanismenya, gugus NO2 yang masuk ke dalam fenol berada pada posisi orto dan para. Karena gugus OH pada fenol

merupakan penunjuk orto dan para sehingga asam pikrat memiliki NO2 pada posisi orto dan para.

          Asam Pikrat yang didapat berwarna coklat, seharusnya yang didapat berwarna kuning. Hal ini kemungkinan terjadi karena

pada pemanasan pertama, suhu terlalu tinggi sehingga reaksinya menjadi tak berjalan seperti seharusnya. Selain itu % kesalahan

relatif yang didapat menunjukkan kesalahan dari prosedur

Pada percobaan pembuatan senyawa organik asam pikrat pertama kami memasukkan 8 gram fenol kedalam labu dasar

berukuran 1 liter. Kemudian ditambahkan 10 ml asam sulfat pekat dan dikocok sampai timbul panas. Pada labu dasar

datar, dipanaskan diatas penangas air selama 30 menit. Setelah itu labu didinginkan dalam lemari es, dan diletakkan

diatas balok kayu dan ditambahkan 30 ml asam nitrat pekat dan dikocok beberapa menit. Dari reaksi tersebut terbentuk

uap berwarna coklat. Campuran dalam labu ini dipanaskan diatas penangas air selama 1,5 jam sambil dikocok. Maka,

terbentuklah larutan berwarna orange. Setelah pemanasan dilakukan dengan sempurna. Kemudian ditambahkan 100 ml

air dan didinginkan dalam lemari es.

Dari percobaan tersebut terbentuk kristal berwarna orange, kristal disaring dengan corong buchner dan dicuci untuk

menghilangkan asam-asam anorganik. Asam pikrat yang terbentuk dikristalkan kembali dalam 95 ml alkohol ditambahkan

air dengan perbandingan (1:2), setelah itu dipanaskan dan didinginkan sehingga mendapatkan asam pikrat yang murni

berwarna kuning dan diperoleh titik leleh asam pikrat yaitu 122,50C dan setelah kristal ditimbang diperoleh berat 4,3

gram.

Pada proses penimbangan fenol harus dilakukan dengan hati-hati dengan menggunakan masker dan sarung tangan karet

agar tidak mengiritasi kulit dan meracuni. Karena sifat fenol adalah beracun. Reaksi antara fenol dengan asam sulfat

menghasilkan asam p-fenol sulfonat. Penambahan asam sulfat menghasilkan reaksi eksotrem karena sifat asam sulfat

yang hidroskopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol. Setelah ditambahkan asam sulfat

larutan dipanaskan dalam water bath bertujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat. Kemudian

didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar sempurna. 

Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan dari reaksi antara asam p-

fenol sulfat dengan asam nitrat. Setelah uap coklat hilang prosesnya dilanjutkan dengan pemanasan diatas water bath

bertujuannya agar asam p-fenol sulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat. Karena, pada umumnya reaksi-reaksi

organik berjalan lambat. Kemudian dipanaskan langsung didinginkan dan ditambahkan air surya kristal cepat terbentuk.

Pencucian dengan air dan dicampur  alkohol (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga mendapatkan asam pikrat yang

murni.

Dari hasil praktikum minggu ini mengenai sintesis asam pikrat

dan pemanfaatannyauntuk

uji analisis kualitatif karbohidrat, praktikan

dapat mensintesis asam pikrat

danmemanfaatkan

hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat

.Berdasarkan data diatas penambahan 4 gram fenol dan 5 ml H

2

SO4

menghasilkanp-fenol sulfonat yang ditandai dengan larutnya fenol

dan bersifat

eksotermal. Reaksieksotermal ini terjadi karena sifat asam sulfat yang

hidrokopis sehingga menghasilkanpanas

pada saat direaksikan dengan fenol dan juga untuk melindungi cincin

benzen agartidak bereaksi langsung

dengan NO

3

. Setelah ditambahkan asam sulfat

larutandipanaskan dengan tujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsungcepat,

kemudian didiamkan sampai dingin agar

reaksi yang terbentuk benar-benarsempurna.

Ketika ditambahkan HNO

3

 terbentuk uap coklat yang dihasilkan dari reaksiantara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat, seperti persamaan reaksi

C6

H5

OH + HNO3

 → C

6

H2

CH(NO2

)3

 + H2

OLarutan didinginkan

agar kristal cepat terbentuk. Kristal yang

terbentuk dari hasilpercobaan adalah 4,5 gram, sementara menurut perhitungan teoritis massa kristal yangterbentuk yaitu

27,48 gram sehingga dapat ditentukan

rendemennya yaitu sebesar16,38%.Titik leleh yang diperoleh dari

percobaan yaitu 95˚C, sedangkan titik lelehmenurut

literatur yaitu 122˚C.

 Perbedaan hasil praktikum dengan

teoritis yang

terlampau jauh kemungkinan terjadi oleh beberapa faktor. Diantaranya karena pada saat prosespenyaringan kristal asam pikrat terdapat endapan yang tidak tersaring secara baik atautercampurnya endapan tersebut

dengan filtrat sehingga mempengaruhi massa

dari asampikrat yang diperoleh,

ketidakakuratan alat yang digunakan akan

mempengaruhi prosespenimbangan massa dan titik leleh, dan adanya senyawa lain pada asam pikrat yangmenyebabkan ketidak murniannya asam pikrat yang

dibuat.Pada uji analisis kualitatif karbohidrat ini

digunakan sampel glukosa, amilum,

danmadu hitam yang ditambah asam pikrat dan natrium karbonat.

Penambahan natriumkarbonat (Na

2

CO3

) berfungsi sebagai katalis untuk

mempercepat reaksi larutankarbohidrat

dengan asam pikrat yang

dapat menghasilkan endapan warna merah.

Hal inidisebabkan karena karbohidrat teroksidasi menjadi asam glukomat dan

asam pikratmenjadi asam pikrominat dan

asam inilah yang menunjukkan warna

merah. Hal ini sesuaidengan

pendapat Harold (2003) yaitu suatu sampel yang diuji

dengan asam pikrat akanberubah warna

menjadi merah apabila

mengandung karbohidrat, sementara

amilummengalami perubahan warna

menjadi sedikit kemerahan

.Berdasarkan tabel hasil pengamatan

diatas, dapat dilihat warna kemerahan

yangditunjukkan ketiga sampel ini berbeda-

beda, pada glukosa terbentuk warna

merahkecoklatan, pada amilum terbentuk

warna merah kekuningan, sementara

pada maduhitam terbentuk warna merah

kehitaman. Madu dapat bereaksi positif dengan asampikrat ini

dikarenakan madu

merupakan golongan monosakarida yaitu

glukosa.Monosakarida mengandung gugus

karbonil yang reduktif sedangkan sukrosa tidak(Martoharsono dan Mulyono, 1976). Pada reaksi ini gula

direduksi pada guguskarbonilnya oleh senyawa pengoksidasi

reduksi. Gula reduksi adalah gula

yangmempunyai kemampuan untuk mereduksi. Sifat

mereduksi ini disebabkan adanya gugushidroksi yang bebas dan reaktif (lehninger,1982). Walaupun bukan

termasuk

gulapereduksi, tapi amilum dapat bereaksi

positif dengan asam pikrat dengan

waktupemanasan yang lebih lama

dibandingkan glukosa dan madu hitam

DAFTAR PUSTAKA

Alexeyar. 1969. Kimia Organik. Jakarta : Universitas IndonesiaDarusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : ErlanggaEnri Damanhuri. 2010. Pengelolahan Bahan Berbahaya dan Beracun. Bandung : Institut Teknologi BandungHorizon. 2011. Penuntun Pratikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas JambiRiswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : ErlanggaVogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan semi Makro. Jakarta : Kalman Media Pustaka