PERCOBAAN II

Judul : Isolasi Trimistin Dan Asam Miristat Dari Biji Pala

Tujuan : 1. Mengisolasi Trimiristin dari biji pala dengan metode

ekstraksi kontinu.

2. Melakukan reaksi penyabunan Trimiristin untuk

mendapatkan Asam Miristat.

Hari/Tanggal : Selasa/ 22 Maret 2011

Tempat : Laboratorium FKIP Kimia Unlam Banjarmasin

I. DASAR TEORI

Tanaman pala atau Myristica Fragan

Houtt termasuk familia myristicaceae, yang

tumbuh di Indonesia, terutama di Maluku. Pohon

pala merupakan tanaman yang tingginya sekitar

10 meter. Bauahnya yang masak berwarna kuning

di bagian tengahnya alur, garis tengah buah ini

sekitar 5 cm.

Biji pala yang banyak diperlukan sebagai

bahan obat barkadar minyak atsiri yang tidak kurang dari 5% volume berat,

sedangkan kadar minyak atsiri serbuk tidak kurang dari 4%. Uraian makroskopik

bijinya adalah sebagai berikut:

a. Berbentuk bulat telur, panjangnya sekitar 2 cm sampai 3 cm, sedangkan

lebarnya sekitar 1,5 cm sampai 2 cm.

b. Warna permukaan biji coklat muda, beralur dangkal, banyak bertitik-titik dan

bergaris-garis kecil yang juga berwarna coklat muda.

Kandungan-kandungan zat pada biji pala:

1. minyak atsiri sampai 10% berisi miristin (yang bersifat membius) sekitar 4%,

pinen 80%, kamfer 8%, dipentesafrol 0,6%, egenol, ko-egenol dan alkohol

6%.

2. Minyak lemak sekitar 40% berupa gliserida dari asam miristat, asam oleat dan

asam linoleat

3. Abu 4%, zat putih telur 25% sampai 40% pati dan gula

Demikian banyak kandungan zatnya, sehingga banyak diperlukan bagi

obat pembius, menyebabkan rasa ngantuk dan memperlambat pernafasan. Selain

sebagai bahan obat sering pula dijadikan bahan pewangi.

Manfaat Tanaman Pala

Selain sebagai rempah-rempah, pala juga berfungsi sebagai tanaman

penghasil minyak atsiri yang banyak digunakan dalam industri pengalengan,

minuman dan kosmetik.

1) Kulit batang dan daun

Batang/kayu pohon pala yang disebut dengan “kino” hanya dimanfaatkan

sebagai kayu bakar. Kulit batang dan daun tanaman pala menghasilkan

minyak atsiri

2) Fuli

Fuli adalah benda untuk menyelimuti biji buah pala yang berbentuk seperti

Anyaman pala, disebut “bunga pala”. Bunga pala ini dalam bentuk kering

banyak dijual didalam negeri.

3) Biji pala

Biji pala tidak pernah dimanfaatkan oleh orang-orang pribumi sebagai

rempah-rempah. Buah pala sesungguhnya dapat meringankan semua rasa sakit

dan rasa nyeri yang disebabkan oleh kedinginan dan masuk angin dalam

lambung dan usus. Biji pala sangat baik untuk obat pencernaan yang

terganggu, obat muntah-muntah dan lain-lainya.

4) Daging buah pala

Daging buah pala sangat baik dan sangat digemari oleh masyarakat jika telah

diproses menjadi makanan ringan, misalnya: asinan pala, manisan pala,

marmelade, selai pala.

Hampir semua orang mengenal buah pala (Myristica Fragrans Houtt). Kita

biasa menggunakan bijinya sebagai bumbu masakan. Olahan daging maupun

masakan bersantan terasa lebih harum dan lezat dengan menambahkan sedikit

pala halus. Daging buahnya lain lagi, aromanya yang harum dengan rasa sedikit

asam menjadikan daging buah pala cocok untuk bahan baku sirup maupun

manisan. Kebiasaan menggunakan pala sebagai bumbu masakan atau

mengkonsumsi dalam bentuk sirup dan manisan perlu digalakkan, mengingat

buah dengan keharuman semerbak ini ternyata mempunyai banyak khasiat bagi

kesehatan. Kandungan kimia terkandung dapat mengatasi insomania, batuk

berlendir, membantu pencernaan, penghilang kejang otot dll.

Isolasi Trimistin Dari Biji Pala

Ekstraksi merupakan metoda, pemisahan komponen dari suatu campuran

dengan menggunakan suatu pelarut. Teknik ekstraksi yang paling sederhana

adalah dengan menggunkan corong pisah. Untuk solut yan berupa emulsi

misalnya susu atau yang lebih mudah larut dalam air menggunakan metode

ekstraksi kontinu.

Bila sampel berupa padatan maka ekstraktor yang paling populer adalah

soxhlet. Pelarut yang ada dalam labu didih dipanaskan kemudian mengembun.

Bila volumenya mencukupi, pelarut yang telah membawa solut akan keluar

melalui pipa kecil ke dalam labu. Proses ini akan berlangsung terus menerus.

Ekstraksi padat-cair atau lazim disebut ekstraksi pelarut, dimana zat yang

akan di ekstraksi terdapat dalam fase padat. Cara ini banyak digunakan dalam

isolasi senyawa organik (padat) dari bahan Alam. Senyawa akan larut dalam

pelarut jika kekuatan atraktif antara kedua molekul (zat terlarut dan pelarut)

adalah sesuai. Yang polar larut dalam senyawa polar dan sebaliknya.jika sifat

kepolaran suatu senyawa, zat terlarut maupun pelarut, merupakan dasar paling

penting dalam proses ekstraksi. Efisiensi ekstraksi padat cair ini di tentukan oleh

besarnya ukuran partikel zat padat yang mengandung zat organik, dan banyaknya

kontak dengan pelarut.Oleh karena itu, dalam percobaan untuk mengisolasi

kandungan trimiristin dalam biji pala akan dilakukan dengan metoda ekstraksi

kontinu dengan menggunakan soxhlet.

Trimiristin merupakan suatu gliserida (ester lemak) yang terbentuk dari

gliserol dan asam miristat. Gliserida ini terkandung dalam buah pala (Myrictica

fragrans) yang bersifat non polar dengan kadar yang tinggi tanpa banyak

bercampur dengan ester-ester yang lain, maka dapat diekstraksi dengan

menggunakan pelarut non polar, misalnya heksana atau dietil eter dengan soxlhet

(karena sampel biji pala berupa padatan). Pelarut yang ada dalam labu didih

dipanaskan kemudian mengembun. Bila volumenya mencukupi pelarut yang telah

membawa solut akan keluar melalui pipa kecil kedalam labu. Proses ini

berlangsung terus-menerus (kontinu) menggunakan sokhlet dan metode perkolasi.

Asam miristat juga dapat diperoleh dari trimiristin dengan reaksi penyabunan dan

hidrolisis dan dimurnikan dengan rekristalisasi menggunakan aseton.

Reaksi Penyabunan Trimistin Menjadi Asam Miristat

Sabun adalah garam logam alkali (biasanya garam natrium) dari asam-

asam lemak. Sabun mengandung terutama garam C16 dan C18. Namun dapat juga

juga mengandung beberapa karboksilat dengan bobot atom lebih rendah.

Sebagaimana telah kita ketahui, buah pala (myrictica fragrans) memiliki

komposisi kimia seperti minyak atsiri (berisi miristin), minyak lemak (berupa

gliserida dari asam miristat, asam oleat dan asam linoleat, serta abu, zat putih

telur, pati dan gula.

Trimiristin adalah suatu gliserida (ester lemak) yang terbentuk dari gliserol

dan asam miristat. Gliserida ini terkandung dalam buah pala yang bersifat non-

polar. Karena kadar trimiristin yang tinggi dalam biji pala maka dapat diekstraksi

dengan menggunakan pelarut non-polar misalnya heksana atau dietil eter dengan

soxhlet dan dimurnikan dengan cara kristalisasi menggunakan aseton.

Penyabunan trimiristin menggunakan NaOH menghasilkan gliserol dan

garam natrium dari asam miristat. Bila larutan ini diasamkan akan menghasilkan

asam miristat yang dapat dikumpulkan dengan pengeringan vacum.

Dewasa ini sabun dibuat praktis sama dengan teknik yang digunakan pada

zaman yang lampau. Lelehan lemak sapi atau lemak lain dipanaskan dengan lindi

(natrium hidroksida) dan karenanya terhidrolisis menjadi gliserol dan garam

natrium dari asam lemak. Dulu digunakan abu kayu ( yang mengandung basa

seperti kalium karbonat) sebagai ganti lindi (lye = larutan alkali).

Reaksi penyabunan :

Kegunaan sabun adalah kemampuannya mengemulsi kotoran berminyak

sehingga dapat dibuang dengan pembilasan. Kemampuan ini disebabkan oleh dua

sifat sabun. Pertama, rantai hidrokarbon sebuah molekul sabun larut dalam zat-

non polar, seperti tetesan-tetesan minyak. Kedua, ujung anion molekul sabun yang

tertarik pada air ditolak oleh ujung anion molekul-molekul sabun yang

menyembul dari tetesan minyak minyak lain. Karena tolak-menolak antara tetesan

sabun-minyak, maka itu tidak dapat saling bergabung, tetapi tetap tersuspensi.

Jadi, pada percobaan ini mengisolasi trimiristin dari biji pala dengan

menggunakan soxhlet dan melakukan reaksi penyabunan trimiristin menjadi asam

miristat.

II. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan adalah :

1. Seperangkat Alat Sokhlet 1 set

2. Corong Buchner 1 buah

3. Corong Biasa 1 buah

4. Baskom 1 buah

5. Erlenmeyer 50 mL 1 buah

6. Statif + Klem 1 buah

7. Labu Bundar 1 buah

8. Penangas Air 1 buah

Natrium Miristat

9. Penangas Minyak 1 buah

10. Evaporator 1 set

11. Gelas Kimia 250 mL 1 buah

12. Gelas Ukur 50 mL 1 buah

13. Pipet Tetes 5 buah

14. Pipet Ukur 1 buah

15. Batang Pengaduk 1 buah

16. Spatula 1 buah

17. Sendok 1 buah

18. Kaca Arloji 1 buah

19. Neraca Analitik 1 buah

20. Termolyn 1 buah

21. Termometer 1 buah

22. Kasa 1 buah

23. Kaki Tiga 1 buah

24. Bunsen 1 buah

25. Seperangkat Alat Refluks 1 set

Bahan-bahan yang digunakan adalah :

1. Serbuk biji Pala

2. Aquadest

3. Aseton

4. Batu didih

5. n-heksana

6. NaOH 6 M

7. Etanol

8. Es Batu

9. HCl Pekat

III. Prosedur Kerja

A. Isolasi Trimistin

1. Membungkus dengan kertas saring 80 gram serbuk biji pala kemudian

memasukkan ke dalam alat soxhlet.

2. Memasukkan 250 mL n-heksana dan batu didih ke dalam labu soxhlet.

Kemudian merangkai alat soxhlet.

3. Melakukan soxhletasi selama 3 jam menggunakan penangas air

4. Mengevaporasi ekstrak untuk mengeluarkan pelarutnya sehingga

mendapatkan minyak dan memindahkan ke dalam erlenmeyer 50 mL.

5. Menambahkan 45 mL aseton ke dalam minyak untuk melarutkan zat hasil

ekstraksi di atas penangas air.

6. Menyaring panas-panas larutan diatas dengan menggunakan kertas saring

(corong biasa).

7. Mendinginkan filtrat yang diperoleh dalam wadah yang mengandung es.

8. Mengumpulkan endapan atau kristal putih trimiristin yang terbentuk.

9. Memisahkan endapan dengan penyaringan Buchner yang dilengkapi

pengisapan.

10. Mencuci kristal sebanyak 2 kali dengan sejumlah kecil aseton dan

membiarkan hingga kristal kering.

11. Menimbang kristal yang diperoleh, menghitung rendemennya dan menentukan

titik lelehnya (titik leleh trimiristin 56-570C)

B. Reaksi Penyabunan Trimiristin menjadi Asam Miristat

1. Memasukkan sebanyak 0,80 g (0,001 mol) trimiristin, 12 mLNaOH 6 M dan

12 mL etanol kedalam labu dasar bundar ukuran 250 mL.

2. Menambahkan batu didih kedalam labu tersebut dan menghubungkan

kekondensor refluks, lalu merefluks campuran selama 1 jam.

3. Menuangkan larutan yang diperoleh kedalam gelas kimia 250 mL dan

memasukkan kedalam wadah yang berisi air es

4. Sambil mengaduk dengan hati-hati. Menambahkan HCl pekat sebanyak 12

mL sedikit demi sedikit hingga larutan menjadi asam (mengetes dengan kertas

lakmus) sampai terbentuk endapan asam miristat dan mendinginkan gelas

kimia tersebut dalam wadah yang mengandung air es.

5. Mengumpulkan kristal yang terbentu menggunakan corong Buchner, lalu

mencuci kristal dengan 10 mL air dingin dan membiarkan kristal menjadi

kering dalam Buchner.

6. Menimbang kristal yang diperoleh, menentukan persentase rendemen hasil

dan membandingkan dengan perhitungan teoritis (1 mol trimistin = 3 mol

asam miristat)

7. Menentukan titik lelehnya dengan metode pipa kapiler (membandingkan

dengan literatur).

IV. Hasil Pengamatan

N

o

Variabel yang diamati Hasil pengamatan

A. Isolasi Trimistin

1 Menimbang serbuk pala 80,0736 gram

2 Membungkus serbuk pala dengan kertas

saring

Pala terbungkus kertas saring

3 Melakukan soxhletasi Jumalah siklus :15 siklus

4 Mengevaporasi ekstrak Pelarut terpisah dengan

minyak, minyak berwarna

coklat bening

6 Minyak pala + 45 mL aseton Larutan bening berwarna

kekuningan

8 Menyaring endapan Larutan bening kekuningan

Endapan putih

9 Mendinginkan filtrat dalam es Terdapat endapan putih

10 Menyaring dengan corong buchner Endapan terpisah dengan filtrat

11 Mencuci dengan aseton Endapan putih

12 Menimbang

- massa kristal

- titik leleh trimistin

21,2110 gram

43o – 50o C

B. Reaksi Penyabunan Trimistin menjadi Asam Miristat

1 Menimbang trimistin 0,8029 gram

2. Trimistin + NaOH + etanol Kristal tidak larut, larutan

keruh

3. Merefluks ± 1 jam Larutan bening kecoklatan

4. Mendinginkan dalam wadah yang

mengandung es

Terbentuk kristal putih

6 Menyaring dengan corong buchner Filtrat terpisah dari kristal

7 Massa Kristal

Menentukan titik leleh

0,1294 gram

200o – 204oC

V. Analisis Data

Pada percobaan ini dilakukan pemisahan senyawa organik dengan

menggunakan ekstraksi padat cair, dimana dalam percobaan ini melakukan isolasi

trimiristin asam miristat dari biji pala menggunakan soxhlet dan melakukan reaksi

penyabunan trimiristin menjadi asam miristat.

A. Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji Pala

Pada percobaan isolasi trimiristin dari biji pala terlebih dahulu biji pala

dijadikan serbuk halus. Hal ini dilakukan agar zat-zat yang terkandung dalam biji

pala mudah larut dalam pelarut, karena semakin halus serbuk maka semakin luas

permukaan sentuh antara pelarut dengan sampel sehingga akan semakin besar

kontak dengan pelarut yang digunakan.

Selanjutnya sebelum memulai proses soxhletasi serbuk biji pala dibungkus

dengan kertas saring berbentukl lonjong dan diikat dengan benang gandir agar

sampel tidak keluar dasri kertas saring paada saat menyoxhlet. Penggunaan kertas

saring sebagai pembungkus karena kertas saring mempunyai dinding yang tipis

dan berpori yang dapat mempermudah pelarut untuk menyerap lemak yang

terkandung dalam serbuk biji pala.

Kemudian sampel serbuk biji pala yang sudah dibungkus kertas saring

tadi disoxhlet. Dalam percobaan ini menggunakan metode pemisahan dengan

soxhlektasi karena dalam percobaan ini sampel yang digunakan berupa padatan

yaitu serbuk biji pala. Adapun pelarut yang digunakan adalah n-heksana.

Penggunaan pelarut ini karena n-heksana dapat digunakan untuk melarutkan

trimiristin yang merupakan gliseraldehid bersifat non polar pula (like disolve like)

dan trimiristin ini terkandung dalam serbuk pala. Kemudian pelarut n-heksana ini

dimasukkan dalam labu bundar dan ditambahkan pula dengan batu didih yang

bertujuan untuk menjaga tekanan dan suhu larutan agar tetap stabil.

Selanjutnya melakukan soxhletasi selama 3 jam dengan beberapa siklus

untuk menghasilkan ekstrak yang berupa larutan bening. Dengan terbentuknya

larutan bening maka menandai proses ekstraksi ini berlangsung sempurna.

Dalam proses soxhletasi ini digunakan penangas minyak agar pelarut

dapat menguap dengan sempurna tanpa didahului oleh penguapan penangas,

karena titik didih minyak yang lebih tinggi daripada pelarut n-heksana yaitu untuk

minyak sekitar 200oC dan n-heksana sekitar 69oC. Pada soxhletasi terjasdi suatu

siklus yaitu ketika pelarut yaitu ketika pelarut n-heksana dalam labu bundar akan

menguap akibat dari pemanasan penangas minyak yang berasal dari termolyne.

Uap pelarut akan naik, kemudian akan dikondensasikan oleh kondensor menjadi

molekul-molekul cairan pelarut yang jatuh ke dalam tempat sampel serbuk biji

pala. Terjadinya pengembunan ditandai dengan adanya tetesan-tetesan pelarut ke

dalam sampel. Setelah volume tempat sampel dipenuhi oleh pelarut, maka seluruh

cairan ( pelarut yang telah membawa solut ) akan turun kembali ke labu dasar

bundar melalui pipa kecil dan proses inilah yang disebut dengan satu siklus.

Siklus ini terjasdi berulang-ulang ( kontinu ) sehingga terjadi suatu

sirkulasi. Dalam percobaan ini diperoleh siklus sebanyak 15 kali, hasil siklus ini

adalah pelarut n-heksana beserta zat-zat non polar yang terkandung dalam serbuk

biji pala dasn senyawa non polar yang ikut terlarut bersama-sama dengan pelarut

n-heksana adalah minyak pala.

Dalam proses soxhletsi ini, ketika pelarut n-heksana masuk ke dalam

tempat sampel maka pelarut n-heksana yang bersifat non polar akan melarutkan

zat-zat yang bersifat non polar yang terkandung dalam biji pala lalu akan turun

kembali ke dalam labu bundar bersama-sama dengan pelarut n-heksana. Semakin

bvanyak siklus yang terjadi maka semakin banyak ekstrak yang didapat karena

semakin banyak zat-zat yang ikut terlarut di dalam pelarut sehingga hasil ekstrak

akan semakin besar sampai pada batas kandungan zat/jumlah zat tersebut di dalam

sampel. Dari proses soxhletasi ini diperoleh minyak yang berwarna coklat muda

bening yang merupakan minyak pala dan hasil mini diperoleh dari perlakuan

evaporasi.

Selanjutnya hasil dari proses soxhletasi tadi dievaporasi dengan

menggunakan alat evaporator. Perlakuan dengan evaporasi bertujuan untuk

memisahkan antara zat pelarut dengan minyak pala. Pada pemisahan dengan

evaporasi ini merupakan pemisahan berdasarkan perbedaan titik didih dimana zat

yang mempunyai titik didih rendah akan menguasp terlebih dahhulu. Dalam

proses ini, pelarut n-heksana mempunyai titik didih yang lebih rendah darida

minyak pala sehingga n-heksana menguap terlebih dahulu akibatnya n-heksana

akan terpisah dari minyak pala.

Pada proses pemisahan ekstrak biji pala dari pelarutnya ini dilakukan

dengan pemanasan yang dipercepat oleh putaran dari labu bundar. Pelarut n-

heksana dapat menguap 5-10oC di bawah titik didih pelarutnya. Hal ini

disebabkan oleh adanya penurunan tekanan. Dengan bantuan pompa vakum, uap

pelarut akan menguap naik ke kondensor dan mengalami kondensasi menjadi

molekul-molekul pelarut murni yang ditampung dalam labu bundar penampung

pelarut dan terpisah dengan hasil ekstraknya.

Selanjutnya minyak yang diperoleh ini hasil evaporasi ditambahkan

dengan aseton. Penggunaan aseton ini bertujuan untuk memisahkan zat pengotor

dari zat murni dari biji pala, dan proses pemisahan ini disebut rekristalisasi.

Dalam proses rekristalisasi, kriteria pelarut yang digunakan tentunya pelarut yang

tidak bereaksi dengan zat padat yang terlarut. Dalam percobaan ini digunakan

aseton karena pelarut ini tidak bereaksi dengan zat yang terkandung serbuk biji

pala. Selain itu kriteria pelarut yang baik dalam proses rekristalisasi adalah pelarut

yang tidak memiliki titik didih melebihi titik leleh zat padatnya, kemudian pelarut

hanya sedikit melarutkan zat padat padam suhu kamar, tetapi sangat mudah

melarutkan pada suhu didihnya.

Dalam percobaan ini digunakan aseton karena titik didh aseton lebih

rendah dibandibgkan titik leleh zat yang terkandung dalam biji pala yaitu titik

leleh aseton berdasarkan literatur adalah 56,2oC sedangkan titik leleh trimiristin

adalah 56o – 57oC. Pada penambahan aseton timbul endapan berwarna putih, hal

ini merupakan rekristalisasi. Kemudian dilakukan pemanasan agar kristal

trimiristin yang terbentuk tadi langsung larut dalam aseton. Jadi pada proses

pemanasan dan penambahan aseton ini bertujuan untuk melarutkan trimiristin

bukan zat pengotornya.

Selanjutnya, melakukan penyaringan ketika larutan masih panas agar

larutan tidak sampai mengkristal yang berakibat pada tertahannya kristal yang

diharapkan pada kertas saring. Oleh karena itulah dilakukan penyaringan dalam

keadaan panas, sehingga yang tertinggal pada kertas saring hanya endapan yang

merupakan zat pengotor yang tidak diharapkan. Berdasarkan hasil peercobaan

setelah melakukan penyaringan didapatkan filtrat yang berwarna kuning jerami

dan residu berupa endapan putih. Perlu diketahu bahwa filtrat tersebut yang

mengandung trimiristin, sedangkan residunya yang berupa endapan putih adalah

zat pengotor.

Selanjutnya filtrat hasil penyaringan didinginkan dengan es untuk

mempercepat terbentuknya kristal. Kristal selanjutnya dikumpulkan dan disaring

dengan corong Buchner dan dicuci dengan sejumlah kecil aseton yang bertujuan

agar melarutkan zat-zat yang bersifat polar yang masih terdapat dalam kristal

karena sifat aseton yang juga polar sehingga diperoleh kristal kering trimiristin

yang berwarna putih kekuning-kuningan.

Massa kristal trimiristin yang diperoleh adalah sebesar 21,2110 gr dengan

rendemennya sebesar 26,49%

Hasil rendeman trimiristin yang diperoleh cukup sedang, tidak terlalu

banyak ataupun tidak terlalu sedikit yaitu 26,49%, hal ini mungkin disebabkan

bentuk serbuk biji pala yang digunakan masih kurang terlalu halus karena besar

kecilnya ukuran partikel mempengaruhi koefisien ekstraksi, semakin halus serbuk

sampel maka semakin efisein karena semakin halus serbuk maka semakin halus

serbuk maka semakin banyak kontak dengan pelarut sehingga semakin efisien

ekstraknya dan hasilnya lebih optimal. Jadi, semakin disebabkan kurang halusnya

serbuk biji pala yang digunakan sehingga hasil yang didapatpun juga tidak terlalu

banyak.

Kristal yang telah diperoleh diukur titik lelehnya dan dibandingkan dengan

literatur untuk mengetahui bahwa kristal yang ddihasilkan benar-benar merupakan

trimiristin. Bila titik lelehnya sama antara literatur dengan percobaan, maka dapat

dinyatakan bahwa kristal tersebut adalah trimiristin. Berdasarkan percobaan

diperoleh bahwa titik leleh kristal adalah trayeknya antara 430C – 500C, sedangkan

dari literatur titik lelehnya trayek antara 500C - 570C. Titik leleh dari hasil

percobaan lebih rendah sedikit daripada dari literatur. Jadi, kemungkinan kristal

yang diperoleh kurang murni, sehingga berpengaruh terhadap titik lelehnya.

Tetapi karena perbedaanya tidak terlalu jauh atau mencolok, jadi kemungkinan

kristal tersebut benar trimiristin, hanya saja kurang murni.

B. Reaksi Penyabunan Trimiristin Menjadi Asam Miristat

Dalam percobaan ini, reaksi penyabunan trimiristin menjadi asam miristat

dengan mencampurkan antara 0,8 gram trimiristin hasil isolasi dengan soxhletasi

tadi dengan NaOH dan etanol. Penggunaan NaOH ini bertujuan agar dalam reaksi

ini dihasilkan sabun. Sedangkan penambahan etanol berfungsi sebagai pelarut di

mana etanol akan melarutkan hasil campuran setelah direfluks yakni sabun dan

gliserol

Campuran trimiristin, NaOH, dan etanol direfluks dengan penangas air

selama 1 jam. Hal ini bertujuan agar campuran dapat melarut secara sempurna dan

juga jumlah produk akan meningkat dengan dilakukan pemanasan. Pada saat

merefluks tentunya dilakukan penambahan batu didih dalam labu bundar yang

berisi campuran. Hal ini bertujuan agar suhu dan tekanan akan tetap stabil

sehingga tidak terjadi tiupan ketika merefluks.

Pada metode refluks, pemisahan senyawa kimia dilakukan dengan cara

sampel dimasukkan ke dalam labu, kemudian dipanaskan, uap-uap cairan pelarut

terkondensasi pada kondensor menjadi molekul-molekul cairan pelarut yang akan

turun kembali bersama sampel yang berada pada labu alas bundar, demikian

seterusnya berlangsung berkesinambungan sampai pelarutan sempurna.

Pada saat direfluks akan terjadi reaksi penyabunan trimiristin. Trimiristin

merupakan gliserida yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat, sehingga

apabila trimiristin direaksikan dengan NaOH, maka akan menghasilkan sabun

yaitu natrium miristat atau garam natrium dari asam miristat dan gliserol. Adapun

reaksi penyabunan trimiristin yaitu sebagai berikut

Campuran hasil refluks yang homogeny ditambahkan dengan HCl pekat

sampai larutan bersifat asam yang dites dengan kertas indicator. Penambahan HCl

ini bertujuan agar terbentuk asam miristat dimana HCl akan bereaksi dengan Na+

dari sabun miristan membentuk garam NaCl yang bersifat netral. Adapun

persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

3Na+O – CO(CH2)12CH3 + 3HCl 3HO – CO(CH2)12CH3 + 3NaCl

Natrium Miristat

Asam miristat

Dengan penambahan HCl yang berlabih itulah yang menyebabkan larutan

yang dihasilkan bersifat asam. Selama proses penambahan HCl sebaiknya

dilakukan sedikit demi sedikit, dan dilakukan di dalam wadah yang berisi air es.

Hal ini bertujuan agar mudah membentuk kristal. Penambahan HCl secara hati-

hati sambil diaduk agar larutan dapat bercampur dengan sempurna, sehingga

ketika garam NaCl dan kristal asam miristat yang terbentuk karena adanya

penambahan HCl dapat langsung terbentuk dan kristalnya dapat cepat terbentuk

dengan adanya pendinginan dari air es.

Setelah terbentuknya kristal putih agak krem, larutan disring dengan

corong Buchner dan mencucinya dengan menggunakan air dingin. Pencucian

berfungsi agar garam NaCl sebagai hasil samping dapat terpisah dari kristal asam

miristat sebab sifat dari garam NaCl adalah mudah larut dalam air, sedangkan

asam miritat sukar larut dalam air karena asam miristat tergolong asam lemak

yang mempunyai sifat kelatutan dalam air tidak begitu larut.

Kemudian, kristal yang terbentuk dikeringkan dan ditimbang. Dari hasil

percobaan massa kristal asam miristat nyata sebesar 0,1294 gram dan untuk massa

kristalasam miristat secara teoritis adalah 0,7006 gram, sehingga dapat ditentukan

persentase rendemen perbandingan antara berat kristal asam miristat nyata dengan

perbandingan teoritis adalah 17,4 %.

Selanjutnya, ketika penambahan titik leleh terhadap kristal yang diperoleh

dan didapatkan data bahwa titik leleh asam miristat berada pada trayek 200-

2040C. Titik leleh yang diperoleh ini jauh lebih tinggi daripada titik leleh asam

miristat secara literature, yaitu sebesar 54,10C. hal ini mungkin disebabkan dalam

kristal masih belum murni yaitu kemungkinan masih banyak mengandung gliserol

yang pada dasarnya merupakan minyak yang sukar larut dalam air. Jadi,

kemungkinan ketika mencuci dengan air dingin, gliserol tidak terpisah dengan

baik dari kristal asam miristat yang dihasilkan. Selain itu, kemungkinan

disebabkan juga oleh kurang bagusnya memasukkan kristal ke dalam pipa kapiler

sehingga mengakibatkan titik leleh dari kristal yang dihasilkan kurang sesuai

dengan literature.

VI. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan diperoleh kesimpulan sebagai berikut:

1. Dengan metode ekstraksi padat-cair yang bersifat kontinu/ berkasinambungan

yaitu secara soxhletasi dapat mengisolasi trimiristin dari biji pala.

2. Dari 80 gram serbuk biji pala yang digunakan sebagai sampel dan diperolah

trimiristin 21,2110 gram dengan persentase rendemen sebesar 20,49 % dan

titik leleh dengan trayek 43-50 oC

3. Reaksi penyabunan trimiristin akan menghasilkan asam miristat dan diperoleh

garam natrium, dan gliserol. Semuanya diperoleh melalui penambahan NaOH

dan etanol ke dalam trimiristin yang menghasilkan natrium miristat dan

gliserol, kemudian dengan penambahan HCl akan menhasilkan asam miristat

dan garam NaCl.

4. Massa asam miristat yang diperoleh dari percobaan adalah sebesar 0,1294

gram dan persentase perbandingan rendemen nyata dengan teoritis adalah

sebesar 0,12 % .

VII.Daftar Pustaka

Anwar, C. 1996. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta : UGM.

Fessenden dan Fessenden. 1999. Kimia Organik Jilid I Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga.

Fessenden dan Fessenden. 1999. Kimia Organik Jilid II Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga.

HAM, M. 2006. Kamus Kimia. Bandung : Bumi Aksara.

Kusuma, Hembing Wijaya. 1997. Hidup Sehat Cara Hembing Buku 2. Jakarta: Elek Media Komputindo.

Slamet, S. 1989. Analisis Bahan Makanan dan Pertanian, Yogyakarta : Liberty.

Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjukl Praktikum Kimia Organik. Banjarmasin : FKIP UNLAM ( Tidak dipublikasikan ).

LAMPIRAN

A. Perhitungan

1. Diketahui : massa serbuk biji pala = 80,0736 gram

Massa kristal = 21,2110 gram

Ditanya : % rendemen ......?

Jawaban:

% rendemen= berat kristalberat serbuk biji pala

x 100 %

=

21 , 2110gram80 , 0736 gram

x 100 %

= 26,49 %

Jadi % rendemen trimistin adalah 26,49 %

2. Diketahui : massa trimistin = 0,8029 gram

Massa kristal = 0,1294 gram

Ditanya: % rendemen....?

Jawaban :

Mr asam miristat = 228 gr/mol

Mr trimiristin = 722 gr/mol

Mol trimiristin = massa / Mr = 0,8029 gr / 722 grmol-1 = 0,001112049

1 mol trimistin ~ 3 mol asam miristat

0,001112049 mol trimistin ~ 0,003336149 mol asam miristat

Massa asam miristat = 0,003336149 mol x 228 g/mol

= 0,7606 gram

% rendemen =

0 ,1294 gram0 ,7606 gram

x 100%

= 17,12 %

B. Jawaban pertanyaan

1. Untuk mengisolasi trimistin, diekstraksi menggunakan pelarut n-heksana,

karena pelarut n-heksana bersifat non polar yang nantinya bias melarutkan

senyawa trimistin yang juga bersifat non polar. Disini kita berpegang pada

prinsip like dissolve like. Meskipun air merupakan suatu pelarut universal

tetapi bersifat polar dan titik didihnya pun juga terlalu tinggi.

2. Aseton dipakai untuk terkristalisasi trimistin adalah karena aseton dapat

melarutkan zat yang masih terkandung dalam residu (trimistin) dan juga

mampu memisahkan zat-zat pengotor dari zat murni dalam keadaan panas.

3. cara yang lebih baik untuk mendapatkan asam miristat dari trimistin

adalah dilakukan penyabunan lebih dahulu karena dari reaksi ini akan

menghasilkan natrium miristat yang nantinya akan diikat oleh HCl.

80 gram serbuk pala dalam kertas saring + 250 mL n-heksana + batu didih

Memasukkan ke dalam labu soxhlet

Menyoxhlet selama 3 jam

Ekstrak pala

- mengevaporasi

Minyak pala Pelarut

Minyak pala + 45 mL Aseton

- melarutkan di atas penangas air

Larutan panas

- menyaring

Residu filtrat

mendinginkan dalam wadah yang mengandung es

Kristal putih (trimiristin) + pelarut

C. Flowchart

a. Isolasi Trimistin

Kristal putih trimiristin + pelarut

memisahkan kristal dengan corong buchner

Kristal putih

Mencuci dengan aseton sebanyak 2 kali

Membiarkan kristal sampai kering

Kristal putih kering

menimbang kristal

menentukan titik leleh

lelehan

0,80 gram trimiristin + 12 mL NaOH 6 M + 12 mL etanol + batu didih

- merefluks selama 1 jam

Larutan

Endapan asam miristat

mendinginkan dalam air es

mengumpulkan endapan dengan corong buchner

Kristal asam miristat

mencuci dengan 10 mL air dingin

mengeringkan

Kristal kering

b. Reaksi Penyabunan Trimiristin menjadi Asam Miristat

Catatan Menimbang kristal kering, menentukan titik lelehnya

- memasukkan dalam gelas kimia 250 mL

- memasukkan dalam wadah yang berisi air es

- menambahkan HCl pekat 12 mL sedikit demi sedikit sampai bersifat asam