SATUAN PROSES 2

PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)

LAPORAN

Oleh

Kelompok 7

Rahmi Pujiyati Putri 111411025

Rizky Sukmariyansyah 111411026

Teguh Taufiqurohim 111411027

Kelas 2A

Dosen Pembimbing : Ir. Retno Indiarti, MT

Tanggal Praktikum : 03 Oktober 2012

Tanggal Penyerahan Laporan : 23 Oktober 2012

PROGRAM STUDI D3 TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2012

PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)

A. TUJUAN

1. Mahasiswa dapat memahami sintesa senyawa metil jingga

2. Mahaiswa mengerti reaksi penggabungan (garam diazonium) dan senyawa (phenol/amine/anilin) dan turunannya

3. Mahasiswa dapat membuat senyawa diazonium

4. Mahasiswa mampu menghitung yield ( % )

B. DASAR TEORI

Reaksi Diazotisasi

Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukkan garam diazonium ion. Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0 – 5oC pada kondisi asam akan mrnghasilkan garam diazonium ion.

Proses pembentukkan garam diazonium ion adalah sebagai berikut :

Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut di bawah :

Diazonium ion di atas adalah merupakan elektopil yang lemah ( spesies miskin elektron ), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti phenoldan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus penarik elektron. Pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektophilik pada diazonium kation.

Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan pada persamaan reaksi :

Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen, seperti pada persamaan reaksi :

Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)

Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektophilik ( SRE ). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna

yang bermacam – macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.

Studi kasus pembentukan senyawa azo pembentukkan senyawa metil jingga.

Metil jingga salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan sebagai indikator asam basa.

Senyawa metil jingga dibuat dari penggabungan senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,N-Dimetil anilin. Proses reaksi pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalahsebagai berikut di bawah :

C. ALAT DAN BAHAN

Alat Bahan Gelas Kimia 100 ml dan 250 ml

Gelas kimia 600 ml dan 1000 ml

Pipet ukur 10 ml

Bola Isap

Batang pengaduk

Termometer

Hotplate

Spatula

Magnetic Stirer

Penyaring Buchner

Water jet Vaccum

Botol Semprot

Kertas Saring

Asam Sulfanilat 10,5 gram

Natrium Karbonat anhidrat 2,65 gram

Natrium nitrit 3,7 gram

HCL 36% 11 ml

NaOH 20% 35 mL

Larutan garam jenuh (35 gram/100 gram air)

Natrium klorida 10 gram

N,N Dimetil Anilin 6,3 ml

Pecahan es

Asam asetat glasial 3 ml

D. PROSEDUR KERJA

1. Pembuatan Garam Diazonium IonLarutan A

Larutan B

2. Reaksi Penyambungan

Gelas kimia 600 ml

2,65 gram natrium karbonat + 100 ml aquades

Memanaskannya hingga semua padatan larut (warna bening)

Dinginkan suhu sampai 15-20°C

10,5 gram asam sulfanilat dihidrat

Gelas kimia 250ml

3,71 gram natrium nitrit 10 ml aquades

Gelas kimia 250ml

Larutan A Larutan B

Menambahkan 11 ml HCl & 60 gram pecahan es

Membiarkannya

Terbentuk endapan kristal putih

3. Rekristalisasi

Larutan diazonium ion

35 ml NaOH 20%

Membiarkan ± 15 menit

Mendinginkan dalam campuran es-air

Menyaring dengan buchner funnel

Membilas padatan dengan

NaCl jenuh (35 gr NaCl/100 gram air)

6,05 gram N,N dimetil anilin

3 ml asam asetat glasal

mengaduk sampai homogen

membiarkannya ± 10 menit

Memanaskan pada T 80-90 °C

10 gram Garam

produk

Melarutkan dalam 150

Padatan Metil jingga

Filtrat

Panaskan dalam oven

E. DATA PENGAMATAN

1. Persiapan

NO. Nama ZatRumus

Molekul

Berat

Terpakai

(gram)

Massa

Molekul

(gram/mol)

1. Asam Sulfanilat NH2C6H4SO3H 10,5 173

2. N,N Dimetil Anilin C8H11N 6,05 121

3. Natrium Karbonat Na2CO3 2,65 106

4. Natrium Hidroksida NaOH 7,00 40

5. Natrium Nitrit NaNO3 3,70 85

2. Pembuatan Garam Diazonium

NO. Reaktan Pengamatan Kondisi Proses

Melarutkan dalam 150

Menyaring larutan dengan buchner funnel

Padatan Metil jingga

Mencatat % yield

1.

Asam Sulfanilat +

Natrium Karbonat +

aquades

Larutan keruh menjadi bening

setelah dipanaskan dan diaduk

dengan magnetik stirrer

Pemanasan

pada hotplate

2.Natrium Nitrit +

AquadesLarutan bening Suhu ruang

3.Larutan 1 + Larutan

2Larutan bening Suhu ruang

4.Larutan 3 dalam

HCl + es

Terbentuk kristal putih yang

mengendap didasar gelas kimiaSuhu ± 20 oC

3. Reaksi Penyambungan (Substitusi – SRE)

No. Nama Zat PengamatanKondisi

Proses

1.

Asam Asetat Glasial

+ N,N Dimetil

Anilin

Larutan bening warna kuning Suhu ruang

2.Diazonium Ion +

Larutan 1

Terjadi endapan putih yang terpisah dari

larutan berwarna merah

Pengadukan

dan didiamkan

selama 10

menit

3. Larutan 2

( larutan Lini ) +

NaOH

warna larutan berubah dari merah

menjadi warna kuning, kemudian

berubah menjadi warna orange

Suhu ruang,

dengan sedikit

pengadukan

4. Pasta MO + NaCl

Warna pasta menjadi merah kehitaman

dan merata. Pasta menjadi lebih encer

Suhu 800C dan

pengadukan

5.Endapan Metil

Jingga ( Orange )

Endapan berwarna orange setelah

disaring dengan filtrat berwarna cokelat

kehitaman

Suhu ruang

dan

penambahan

NaCl jenuh

untuk

pembilasan

4. Pengamatan Hasil

Produk Hasil (gram) Persen Yield (%)

Metil Jingga 0,35 4,28

F. PENGOLAHAN DATA

1. Mol Komponen

Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)

Mol = berat asam sulfanilat

BM =

10,5173

=0,0607 mol

Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)

Mol = berat Natrium karbonat

BM =

2,65106

=0,025 mol

Mol Natrium Nitrit (NaNO2)

Mol = berat Natriumnitrit

BM=

3,7985

=0,045 mol

Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2)

Mol = berat N , N Dimetyl anilin

BM =

6,05121

=0,050 mol

2. Berat Metil Jingga Secara Teoritis

a) Reaksi Diazotisasi

Asam sulfanilat + Natrium karbonat → Natrium sulfanilat

Awal 0,0607 0,025 -

Reaksi 0,025 0,025 0,025

Sisa 0,0357 0 0,025

Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit → Garam Diazonium

Awal 0,025 0,045 -

Reaksi 0,025 0,025 0,025

Sisa 0 0,020 0,025

b) Reaksi Penyambungan

Garam Diazonium + N,N Dimetil anilin → Metil Jingga

Awal 0,025 0,05 -

Reaksi 0,025 0,025 0,025

Sisa 0 0,025 0,025

3. Perhitungan Yield

Mol metil jingga yang dihasilkan = 0,025 mol

Berat Metil Jingga = mol metil jingga x BM metil jingga

= 0,025 mol x 327,3 g/mol

= 8,1825 gram

Berat Metil Jingga Praktikum = 0,35 gram

Yield Metil Jingga = Berat Metil Jingga Praktilum

Berat Metil JinggaTeori x 100%

= 0,35

8,1825 x 100%

= 4,28%

G. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan pembuatan salah satu indikator, yaitu

metil jingga (methyl orange). Tahapan percobaan adalah merekasikan asam sulfanilat

dihidrat dengan natrium karbonat agar terbentuk larutan natrium sulfanilat. Kemudian

direaksikan kembali dengan natrium nitrit padatan 3,7 gram dalam 10 ml aquadest.

Kemudian larutan dicampurkan lalu dituangkan ke dalam gelas kimia yang sudah berisi

11 ml HCl dengan penangas es agar terbentuk endapan putih (garam diazonium). HCl

ditambahkan bertujuan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.

Kemudian reaksi penyambungan akan dilakukan dengan mencampurkan larutan

garam diazonium dengan larutan Asam Asetat Glasial + N,N Dimetil Anilin. Akan

dihasilkan asam metil jingga yang berwarna merah. Kemudian di tambahakan NaOH

20% maka larutan akan berubah menjadi orange karena berubahnya asam metil jingga

menjadi garamnya. Kemudian campuran tersebut di panaskan samai mendidih dan

ditambahakan NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campurannya. NaCl

diusahakan larut semua, karena jika tidak hasil metil orange nantinya akan tetap ada di

permukaan padatan metil orange.

Selanjutnya campuran tersebut disaring dengan buchner funnel vakum. Filtratnya

dibuang padatannya dikeringkan di dalam oven. Padatan yang sudah kering kemudian di

tambahkan aquades 150 ml untuk dipanaskan untuk proses rekristalisasi. Larutan

tersebut kemudian di saring kembali dan di ambil filtratnya untuk kemudian di endapkan

metil orangenya. Endapan metil orange keringkan kemudian ditimbang dan didapat berat

metil orange yang dihasilkan sebanyak 0,35 gram. Yield yang dihasilkan adalah sebesar

4,28%.

H. KESIMPULAN

1. Metil jingga diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan garam diazonium dan reaksi penyambungan.

2. Pembuatan garam diazonium diperoleh dari reaksi asam sulfanilat dan natrium karbonat yang kemudian direaksikan dengan natrium nitrit.

3. Reaksi penyambungan adalah reaksi garam diazonium dan N,N – Dimetil anilin.

4. Yield metil jingga yang dihasilkan adalah 4,28%

I. DAFTAR PUSTAKA

“Unit Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga (Methyl Orange)”.Bandung : PoliteknikNegeri Bandung.

Laporan Pembuatan Metil Jingga

Posted on April 11, 2013 by Tonimpadarizzar

     

 

Rate This

Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi

khususnya reaksi     penyambungan dalam pembuatan zat warna azo

2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium

DASAR TEORI

Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara

garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan

reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo

yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan

sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi,

dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut

struktur metil jingga

Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion )

Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan

senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam

nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam

diazonim ion.

Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya

akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti

fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah

terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan

garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan

arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit

pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen.

ALAT DAN BAHAN

Alat

Gelas kimia 250 mL dan 600 mL                   Beaker plaastik 2000 mL

Pipet ukur 10 mL                                            Batang pengaduk

Termometer                                                     Hot plate

Spatula                                                                        Magnetic stirrer

Buchner fummel                                             Labu hisap

Jet pump                                                          Botol semprot

Bahan

Asam sulfanilat                                               Natrium karbonat anhidrat

Natrium nitrit                                                  HCl dan NaOH

Larutan NaCl jenuh                                        Natrium klorida

N,N dimetil anilin                                           Pecahan es

Asam asetat glasial

DATA PENGAMATAN

Berat asam sulfanilat               = 

10,5 gram

Mr asam sulfanilat                   = 173,2

gr/mol

Berat natrium karbonat           = 

2,67 gram

Mr natrium karbonat               = 106

gr/mol

Mol asam sulfanilat                 = 0,06

mol

Mol natrium karbonat             =  0,025

mol

Berat natrium nitrit                 = 

3,7 gram

Mr natrium nitrit                     = 69

gr/mol

Mol natrium nitrit                    =  0,054

mol

Berat N,N dimetil anilin         = 

6,05 gram

Mr N,N dimetil anilin             = 121

gr/mol

Mol N,N dimetil anilin            = 0,05

mol

Volume HCl                            = 11

mL

Berat pecahan es                     = 60

gram

Volume asam asetat glacial     = 3 mL

Volume NaOH 20 %              = 35 mL

Berat NaCl                              = 10

gram

 

PERHITUNGAN

Tahap pembuatan garam diazonium

NO3S   +  Na2CO3    →   2NaC6H6NO3S  +   CO2   +   H2O

Mula-mula       :      0,0600        0,025                -                       -               -

Reaksi                           :           0,0500                     0,025                     0,0500                                 0,025              

0,025

Sisa                  :      0,0100             -                 0,0500                 0,025      

0,025

2NaC6H6NO3S  +  NaNO2         →     NaCl C6H4N2O3S

Mula-mula       :      0,0500           0,0540                                -

Reaksi                           :           0,0500                     0,0500                                                  

0,0500                                                       _

Sisa                  :         -                  0,0040                          0,0500

Reaksi penyambungan

NaCl C6H4N2O3S  +  C6H5N(CH3)2     →    NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2

Mula-mula       :          0,0500              0,0500                                -

Reaksi                           :                  

0,0500                             0,0500                                                       0,0500                                         _    

Sisa                  :             -                         -                              

0,0500

Mr Metil Jingga = 327.3 gr/mol

Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0,0500 mol  x  327.3 gr/mol    =

16,365 gr

Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum                                           = 

20,78 gr

% Yield           =   x 100 %

=  x 100 %

= 126.98 %

PEMBAHASAN

Nama : Toni

NIM : 121431027

Nama : Verina Rizqillah

NIM : 121431028

Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga).

Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu  tahap reaksi

diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling).

Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam

diazonium dengan  mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium

Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan

lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium. Reaksi

tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam

diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh karena

itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning

sebagai garam diazonium.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke

dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino,

dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi

natrium karbonat tersebut. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar,

karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi

membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan

pada suhu antara 15-20oC.

Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada

reaksi ini, garam diazonium direaksikan dengan N,N-dimetil anilin untuk

membentuk metil jingga. Garam diazonium ion berperan sebagai

nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang

kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa

turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil anilin yang dilarutkan dalam

asam asetat.  Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah.

Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH 20%

sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal ini dikarenakan asam metil

jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu dilakukan pemanasan

sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk

membantu pemisahan padatan dari campuran. Larutan tersebut disaring,

maka metil jingga adalah residu dari hasil penyaringan larutan tersebut.

Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna

orange keemasan. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang.

Metil jingga yang di dapat sebesar 20,78 gram.

http://tonimpa.wordpress.com/2013/04/11/laporan-pembuatan-metil-jingga/ 26 sep