LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK KI-2051

PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK

EKSTRAKSI DAN ISOLASI KAFEIN DARI DAUN TEH

SERTA UJI ALKALOID

Nama : Deonardo Hermawan

NIM : 13011072

Kelompok : 8

Tanggal Praktikum : 21 Februari 2013

Tanggal Laporan : 7 Maret 2013

Asisten : Nila

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2013

PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK :

Ekstraksi dan Isolasi Kafein Dari Daun Teh serta Uji Alkaloid

I. Tujuan Percobaan

1. Memisahkan dan memurnikan hasil isolasi dari bahan tumbuhan

2. Menentukan kandungan kafein yang terdapat di dalam teh

3. Menguji hasil ekstraksi teh dengan uji kromatografi lapis tipis dan uji alkaloid

4. Menentukan titik leleh kafein

II. Prinsip Percobaan

.Ekstraksi adalah metode pemisahan yang melibatkan proses

pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fasa ke fasa lain dan didasarkan

kepada prinsip kelarutan. Terdapat tiga jenis ekstraksi, yaitu ekstraksi cair-cair,

ekstraksi asam-basa, dan ekstraksi padat-cair.

Ekstraksi asam-basa adalah termasuk jenis ekstraksi yang didasarkan

pada prinsip asam dan basa senyawa organik, disamping kelarutannya. Senyawa

asam atau basa organik direaksikan dengan basa atau asam sehingga membentuk

garam yang tidak larut dalam pelarut organik, tapi larut dalam air. Ekstraksi basa

dikembangkan untuk isolasi kovalen asam organik dari campurannya, juga

kovalen basa organik(alkaloid) yang diekstraksi dengan asam mineral dengan

cara dititrasi.

Ekstraksi padat-cair adalah ekstraksi dimana zat yang akan diekstraksi

terdapat dalam fasa padat. Cara ini banyak digunakan dalam isolasi senyawa

organik(padat) dari bahan alam.

Jika kedua fasa yang akan dipisahkan adalah zat cair yang tidak saling

bercampur, maka ekstraksi itu disebut ekstraksi cair-cair. Dasar metode ekstraksi

cair-cair adalah distribusi senyawa diantara dua fasa cair yang berada dalam

keadaan kesetimbangan. Dalam sistem ini satu atau lebih senyawa berpartisi di

antara kedua pelarut, yaitu sebagian kecil senyawa akan berada dalam salah satu

pelarut, dan sebagian besar lainnya akan berada dalam pelarut kedua. Secara

umum, prinsip pemisahannya adalah senyawa tersebut kurang larut dalam pelarut

yang satu dan sangat larut di pelarut lainnya.

Kafein adalah senyawa yang termasuk golongan alkaloid. Alkaloid

adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen dalam strukturnya dan banyak

ditemukan dalam tanaman. Kafein dapat dicerna dalam tubuh manusia. Kafein

bertindak sebagai stimulan, yang dapat menstimulasi kerja jantung, pernapasan,

sistem syaraf pusat, dan sebagai diuretik. Kafein dapat menyebabkan kegelisahan,

insomnia, sakit kepala dan secara fisik bersifat sebagai candu. Kafein dapat

diekstraksi dari daun teh atau kopi. Berikut ini adalah struktur kafein :

I. Data Pengamatan

A. Ekstraksi

Berat Kristal kafein hasil ekstraksi : 0,09 gram

Trayek titik leleh kafein menurut literature : 227-228° C (anhidrat)

Trayek titik leleh kafein hasil percobaan : 222-226° C

Bentuk : Kristal kuning

B. Uji KLT

Pada eluan etil asetat-metanol = 3:1

Jarak noda : 2,6 cm

Jarak pelarut : 3,8 cm

Pada eluan kloroform-metanol = 9:1 :

Jarak noda : 3,4 cm

Jarak pelarut : 3,8 cm

Setelah diteteskan pereaksi Dragendorff menghasilkan warna jingga

C. Uji Alkaloid

Ditetesi pereaksi Dragrendorff : endapan jingga

II. Pengolahan Data

A. Ekstraksi

Titik leleh kafein rata-rata menurut literature : (227+228° C) / 2 = 227,5 ° C

Trayek titik leleh rata-rata kafein hasil percobaan : (222+226° C) / 2 = 224

° C

Jarak pelarutJarak noda

Persen galat titik leleh Kristal % galat=|224−227,5224 |x 100 %=1,5625 %

B. Uji KLT

Rf pada eluan etil asetat-metanol = 3:1

R f=2,63,8

=0,684

Rf pada eluan kloroform:methanol = 9:1

R f=3,43,8

=0,895

III. Pembahasan

Pada percobaan kali ini, hal yang pertama dilakukan adalah

menyiapkan gelas kimia yang berisi air yang akan dipansakan. Sembari

memanaskan air, masukkan 10 kantong teh celup ke dalam gelas kima. Tujuan

dari pemanasan ini adalah agar kelarutan kafein di dalam semakin meningkat

seiring dengan kenaikan temperatur. Kelarutan kafein pada suhu 25° C, 80° C,

dan 100° C berturut-turut adalah 22 mg/ml, 180 mg/ml, dan 670 mg/ml.

Selanjutnya tambahkan juga Na2CO3 dengan tujuan untuk memisahkan senyawa

tanin dari kafein. Tanin merupakan senyawa fenolik yang bersifat cukup asam,

sehingga akan terbentuk garam yang larut dalam air tetapi tidak larut dalam

diklorometana sebagai hasil reaksi antara tannin dan Na2CO3. .

Ekstraksi kafein dilakukan dalam corong pisah dengan penambahan

pelarut organik yaitu diklorometana, karena kelarutan kafein dalam diklometana

lebih baik (140 mg/ml) dibandingkan dengan air (22 mg/ml), sehingga kafein

lebih mudah larut dalam diklorometana. Corong pisah dikocok selama 5 menit

sambil membuka kran corong pisah untuk mengeluarkan tekanan udara/gas dari

dalam corong pisah. Setelah proses pengocokan akan muncul dua lapisan, lapisan

yang bawah merupakan fasa organik dan tidak berwarna, sedangkan fasa atas

merupakan fasa air. Namun, di saat pengulangan kedua dan ketiga kali untuk

mendapatkan larutan fasa organik yang cukup banyak, kali ini terdapat emulsi

yang terbentuk antara diklorometan dengan air. Emulsi ini dapat terbentuk

dikarenakan pengguncangan corong pisah yang terlalu kencang.

Selanjutnya, hasil ekstrak digabung dan ditambahkan serbuk CaCl2.

Penambahan CaCl2 yang bersifat higroskopis dengan maksud untuk menyerap air

yang masih tersisa pada fasa organik. Fasa air bisa ikut serta karena dua hal.

Pertama adalah karena ketidaksengajaan memasukkan fasa air atau emulsi.

Kedua, adalah karena air sedikit larut dalam pelarut senyawa organik seperti

diklorometan yang digunakan dalam praktikum ini. Kalsium klorida lebih banyak

digunakan karena harganya lebih terjangkau. Namun, memiliki efek samping

berikatan dengan senyawa oraganik yang mengandung oksigen sehingga

terbentuk kompleks.

Kemudian, larutan fasa organik tadi dimasukkan ke dalam kolom

distilasi sederhana. Proses distilasi ini dilakukan untuk memisahkan senyawa

kafein dari dikloromethana. Prinsip distilasi dipilih untuk melakukan pemisahan

kedua senyawa tersebut, karena perbedaan titik didih antara keduanya yang

cukup besar dan dikloromethana memiliki ttik didih yang lebih rendah sehingga

lebih cepat menguap. Pada akhir proses distilasi didapatkan serbuk kristal kafein

yang berwarna kuning. Seharusnya serbuk tersebut berwarna putih, hal itu terjadi

karena kontaminasi dari alat-alat yang dipakai yang tidak dicuci bersih sehingga

masih terdapat sisa-sisa zat warna kuning dari percobaan fakultas sebelumnya.

Kristal kafein direkristalisasi dengan dilarutkan dalam aseton panas dan

ditambahkan ligroin (n-heksana) yang bersifat nonpolar untuk mengendapkan dan

menjenuhkan kafein sehingga diperoleh Kristal yang lebih murni.

Dari hasil ekstraksi 10 kantong teh, diperoleh kristal kafein seberat 0,9

gram. Selain itu, dilakukan juga uji trayek titik leleh kristal kafein, diperoleh hasil

222-226° C dengan galat 1,5625% jika dibandingkan dengan literatur. Perbedaan

titik leleh kristal hasil percobaan dengan data literatur dapat disebabkan oleh

adanya senyawa pengotor pada kristal kafein yang memiliki titik leleh lebih

rendah, sehingga titik leleh kristal kafein hasil percobaan lebih rendah daripada

literatur.

Pada uji KLT, digunakan pelat aluminium dengan bagian belakang

silika sehingga terdapat dua fasa, fasa diam (silika) dan fasa gerak (eluan). Pada

pengerjaan, gelas kimia ditutup agar kondisi di dalama gelas kimia terjenuhkan

oleh uap pelarut dan mencegah proses penguapan. Pelat disemprot dengan

pereaksi dragendorff dengan tujuan memberi warna pada sampel sehingga lebih

mudah untuk dideteksi. Pada uji ini juga digunakan eluan etil asetat-metanol dan

kloroform-metanol. Etil asetat dan kloroform digunakan sebagai medium fasa

gerak larutan organik, sedangkan metanol sebagai medium fasa gerak larutan

polar. Larutan organik akan terkapilerisasi bersama pelarut organik etil asetat dan

kloroform, sedangkan jika larutan bersifat polar akan terkapilerisasi oleh metanol.

Kafein yang merupakan senyawa organik terkapilerisasi oleh etil asetat dan

kloroform.

Selain berfungsi sebagai media analisis kualitatif, KLT juga

memberikan gambaran kuantitatif kromatografik yang disebut Rf atau retardation

factor atau ratio to front yang diekspresikan sebagai fraksi desimal. Secara

matematis, Rf merupakan nilai perbandingan antara jarak tempuh zat dan jarak

tempuh pelarut. Nilai Rf yang lebih kecil menunjukkan tingkat kepolaran eluan

lebih besar. Dari percobaan diperoleh Rf etil asetat-metanol adalah 0,684 dan Rf

kloroform-metanol adalah 0,895. Hal ini menandakan bahwa etil asetat bersifat

polar sedangkan kloroform bersifat nonpolar.

Pada uji alkaloid, terbentuk endapan jingga ketika ditetesi pereaksi

dragendorff. Endapan jingga itu terbentuk dari ion Bi yang terdapat pada pereaksi

dragendroff yang sebenarnya mengandung Na-Bi-Iodida sedangkan kristal kafein

mengandung gugus-N. Hal ini juga menandakan adanya senyawa alkaloid.

IV. Kesimpulan

1. Berat kafein yang didapatkan hasil percobaan adalah 0,09 gram dengan wujud

serbuk kristal berwarna kuning(seharusnya berwarna putih)

2. Pada uji trayek titik leleh, didapatkan trayek titik leleh kafein yaitu 222-226

° C

3. Pada uji KLT, terbentuk warna jingga pada noda yang ditotolkan di pelat dan

ditetesi pereaksi Dragendorff yang artinya positif mengandung alkaloid.

Didapatkan juga nilai RF pada eluan etil asetat-metanol = 3:1 yaitu 0,684 dan

pada eluan kloroform-metanol = 9:1 adalah 0,895.

4. Pada uji alkaloid dengan pereaksi dragendroff, terbentuk endapan jingga pada

dasar tabung reaksi, sehingga hal ini memunjukkan bahwa sampel positif

mengandung alkaloid

VII. Daftar Pustaka

www.polaris.nova.edu/~shanbhag/chemistry/oc1labs/ caffeine .pdf diakses pada 28

Februari 2013 pukul 23.40

http://repository.unand.ac.id/11723/ diakses pada 1 Maret 2013 pukul 00.05

Mayo, D.W, Pike, R.M., Forbes, D.C. (2011), Microscale Organic Laborartory : with

Multistep and Multiscale Synthesis, 5th editionn, John Wiley & Sons, New York,

p.229-236

Pasto, D., Johnson, C., Miller, M.(1992), Experiments and Techniques in Organic

Chemistry, Prentice Hall Inc. New Jersey, p.56-59, 399-404