laporan asam sinamat finish

7/27/2019 Laporan Asam Sinamat Finish

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-asam-sinamat-finish 1/12

BAB I

PENDAHULUAN

A. DASAR TEORI

Asam sinamat

Asam sinamat adalah sinonim dari asam trans-3-

fenil-propenoat sebagai nama IUPAC dan asam trans-β-

fenilakrilat sebagai nama trivial dari asam sinamat.

Asam sinamat mempunyai rumus molekul C6!C"CC##$ bobot molekul %&'$%!

dan titik lebur %3(-%3&)C. kelarutan satu gram asam sinamatblarut dalam (*** m+

alkohol$ ! m+ methanol$ atau %! m+ kloroform$ sangat larut dalam ben,ene$ eter$ asam

asetat glasial$ aseton$ karbon disulfida$ dan minyak. aram alkalinya larut dalam air.

Asam sinamat berupa kristal monoklin$ tidak berarna$ sedikit berbau balsam dan rasa

pedas.

Asam sinamat adalah senyaa bahan alam yang terdapat dalam berbagai tanaman$

misalnya mesoyi /0essoia aromati1a 2e11 dan kemenyan /4tyra5 sp.. 4enyaa ini

memiliki berbagai aktivitas biologis$ antara lain antibakteri$ anestetik$ antiinflamasi$

antispasmodik$ antimutagenik$ fungisida$ herbisida serta penghambat en,im tirosinase.

alam bidang perdagangan$ asam sinamat diper7ual belikanse1ara umum sebagai

bahan baku kimia$ misalnya sebagai bahan baku untuk mensintesis asam hidrosinamat

melalui reaksi reduksi. alam industri parfum$ asam sinamat digunakan sebagai bahan

baku pembuatan ester metil$ etil$ ben,il. 0etil sinamat atau etil sinamat dapat disintesis

dengan reaksi esterifikasi dari asam sinamat. alam bidang pertanian$ asam sinamat

dapat digunakan sebagai herbisida dan peptisida. alam bidang pengobatan asam sinamat

dapat digunakan sebagai antibakteri$ anti7amur$ analgesi1$ antiinflamasi$ 1holereti1$

pen1ahar$ dan pen1egah kanker.

Asam sinamat yang diperoleh dari sintesis yang merupakan bentuk trans-isomer.

Isomer-1is dari asam sinamat adalah asam allosinamat. 2entuk 1is isomer dengan titik

lebur 6')C ini tidak stabil dan akan berubah men7adi bentuk trans yang stabil.

1



4intesis asam sinamat dapat melalui berbagai reaksi sintesis$ antara lain reaksi

Perkin dan 8noevenagel. 4intesis asam sinamat menurut reaksi Perkin menghasilkan

presntase lebih ke1il dari pada reaksi 8noevenagel.

Kondensasi Knoevenagel

9eaksi 8noenagel dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol silang antara aldehid

tanpa hidrogen : dan senyaa yang memiliki hidrogen : yang distabilkan oleh dua gugus

penstabil karbonion;gugus pengaktif /seperti C"# atau C"< dengan katalis basa.

Titik leb!

=itik lebur adalah suhu dimana fase padat dari suatu ,at berada dalam

kesetimbangan dengan fase 1airnya. =itik lebur digunakan dalam penetapan kriteria

kemurnian dari suatu senyaa organik. Umumnya senyaa organik murni mempunyai

titik lebur yang ta7am dengan 7arak lebur tidak lebih dari *$!)C. 4alah satu 1ara

menentukan titik lebur adalah mengambil sedikit kristal hasil sintesis digerus halus dan

diletakkan dalam adah sampel pada alat >isher-?ohns 0elting Point Apparatus$ diaati

suhu pada saat hasil sintesis tersebut mulai melebur dan suhu saat semua hasil sintesis

melebur.

Ben"alde#id

Nama IUPA$ @ 2en,aldehida

Nama lain @ >enilmetanal 2en,ena karboksaldehida

2en,oat aldehida

Si%at %isis

Penampilan @ 1airan tidak berarna

ensitas @ %$*&%! g;ml$ 1air

=itik leleh @ (6 BC=itik didih @ %'$% BC

8elarutan dalam air @ sedikit larut /*$6 t pada (* BC

Diskositas @ %$& 1P pada (! BC

2



2en,aldehid berupa 1airan 7ernih yang sangat membiaskan 1ahaya$ men7adi kuning

selama penyimpanan$ dengan bau yang khas dari buah badam pahit /almond dan rasa

pedas. 2en,aldehid dioksidasi oleh udara men7adi asam ben,oat.

Asam &alonat

Nama IUPA$ @ Asam propanadioat

Nama lain @ Asam metanadikarboksilat

Si%at 'isis

9umus molekul @

C3&#&

0assa molar @ %*&$*3 g;mol

ensitas @ %.6%E g;1m3$ padat

=itik leleh @ %3!-%36 BC /&*'-&*E 8

=itik didih @ =erurai

8elarutan dalam air @ +arut se1ara penuh

Asam malonat mempunyai hydrogen : yang distabilkan oleh dua gugus penstabil

karbanion. Asam malonat merupakan senyaa β di asam dari asam karboksilat. Asam β

keto dan asam β di asam akan mengalami dekarboksialasi /kehilangan gas

karbondioksida bila dipanaskan.

Pi!idin

Si%at 'isis(

9umus molekul @ C!! <

0assa molar @ E.%*% g;mol

Penampilan @ 1olourless

liFuid

ensitas @ *.E'%E g;1m3$ liFuid

=itik leleh @ &%.6 BC

=itik didih @ %%!.( BC

8elarutan dalam air @ 0is1ible

3

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Pyridine_chemical_structure.png



Diskositas @ *.E& 1P at (* BC

Piridin adalah sebuah senyaa organik heterosiklik yang berbentuk 1in1in aromatik

sederhana. 4enyaa ini dipakai sebagai bahan pemula di agrokimia dan farmasi$ dan

merupakan bahan pelarut dan reagent yang penting. 4trukturnya mirip dengan ben,ena$

dimana sebuah gugus C di dalam 1in1in aromatis yang terdiri dari enam atom diganti

dengan nitrogen.

Pi)e!idin

Piperidin mempuyai sinonim hesahidroporidinG rumus molekul C!%%<G bobot molekul

'!$%!G titik didih %*6)CG massa 7enis *$'6(( pada suhu (*)C$ dan indeks bias %$&3!& pada

sushu (!)C. Piperidin berupa 1airan dengan bau khas$ bersifat basa kuat$ p8b pada suhu

(!)C adalah ($'*.

Piperidin apat ber1ampur dengan airG larut dalam alkohol$ ben,ene$ dan kloroform.

4truktur molekul piperidin yaitu@

B. TU*UAN

%. 0emahami reaksi kondensasi 8noevenagel

(. 0emahami terbentuknya intermediate karbanion3. 0endapatkan kristal yang bagus

4



BAB II

&ETODE KER*A

$. PROSEDUR ASLI

Height the potassium 1arbonate into a %** ml erlemeyer flask and add (* ml ater and

ben,aldehyde. 4irl the mi5ture vigorpusly$ pour it into a test tube and aloe the to

phase to separate over 3* min hen the upper layer of ben,aldehyde should be 1lear.

0eanhile eight the propanaedioi1 a1id into a se1ond %** ml 1oni1al flask and dissolve

it in the pyridine ith gentle arming on a hot ater bath. >rom the test tube remove (

ml of the upper layer 1arefully using a graduated pipet and add it to the solution

propanadioi1 a1id in pyridine. eat the resultant mi5ture on the ater bath and add a

1atalyti1 Fuantity of piperidine /%* drops. 9ea1tion is indi1ated by evolution of bubbles

af 1arbon dio5ide as the de1arbo5ylation pro1ed. Continue heating until the rate of

appearan1e of bubbles be1ome very slo /1a. 3* min. 0ake the volume up to !* ml ith

( 0 hydro1hlori1 a1id and the filter of the resultant solid ith su1tion beteen ashing.

=ip the 1rystals into a preeighed %** ml. /harood

D. ALAT DAN BAHAN

a. Alat

%. +abu rlenmeyer

(. elas ukur

3. Corong pisah&. Corong 2u1hner

!. +abu hisap

6. Pipet tetes

. 8ertas perkamen

'. 8ertas saringE. Penangas air J2unsen

%*. elas 2eaker

b. 2ahan%. 2an,aldehid !ml

(. Asam malonat 3$% g /3* mmol

3. Piridin ! ml&. Piperidin %* tetes

!. 8 (C#3 '$* g

6. Air panas 3$! ml. C+ (<

E. SKE&A KER*A

5

=imbang 8 (C#3 sebanyak ' gram$ masukkan dalam rlenmeyer

%** ml. an tambahkan air (* ml K ! ml ben,aldehid



ipanaskan di aterbath$ /K %* tetes piperidin ad gelembung C#(

hilang L 3* menit

'. +A&BAR PE&ASAN+AN ALAT

6

Tambahakan 3 ml benzaldehid dari corong pisah ke

larutan malonat.

As. malonat 3$% g masukkan dalam erlenmeyer %** ml baru K ! ml

piridin sambil dihangatkan di ater bath

Dipanaskan di waterbath, !" 1# tetes piperidin ad

gelembung $%2 hilang & 3# menit

=ambahakan 3 ml ben,aldehid dari 1orong pisah ke larutan

malonat.

8o1ok 1ampuran konstan$ masukkan dalam 1orong pisah$ biarkan

memisah 7adi ( fase selama 3* menit /lapisan atas ben,aldehid

4aring dengan 1orong 2u1hner





asil kristal keringkan di oven suhu '*BC

=ambahkan Cl (< ad !* ml



8 g K2CO3

20 ml air

5 mlbenzaldehid

kocoksecarakonstan

erlenmeyer100 ml

biarkan selama30 menit agarterbentuk 2lapisan. lapisanatas adalah

benzaldehid

3 mlbenzaldehidyang sudahdimasukkantadi

31 gasammalonat

5ml piridin

erlenmeyer

100 ml

dihangatkan

campuran dipanaskan

! 10 tetes piperidins"d gelembung

CO2 hilang kurang

lebih 30 menit

! 10 tetespiperidin

#Cl 2$

#Clditambahkanad 50 ml

hasil dikeringkan

di o%en suhu 800C

+. &EKANIS&E REAKSI

'



CO

O#! C&C#

2&C

O

#O

O

O#

C# & C & C

O#

CO

O

O#

'enzaldehid (sam malonat

C# & C# & C

O#

CO#

O#O

O

C # & C #2

& C

O#

CO

O#

O

O#

& C O2

C # & C #2

& C

O #

OO#

)

)

& #2

0 C # * C # & CO

O#

(sam sinamat

(



BAB III

HASIL dan PE&BAHASAN

A. HASIL

asil berdasarkan ekivalen reaksi=itik +eleh @ %33oC

B. PE&BAHASAN

Pada per1obaan ini melalui reaksi kondensasi knoevenagel yang dilakukan dengan

1ara mereaksikan ben,aldehid yang merupakan aldehid aromatik tanpa hidrogen :$ asam

malonat /asam dikarboksilat yang memiliki hydrogen : sebagai pre1ursor

karbonion;pre1ursor enolat$ piridin sebagai pelarut dan katalis basa$ piperidin sebagai

katalis basa. 9eaksi kondensasi knoevenagel dapat berlangsung pada reaksi dengan bahan

yang reaktif atau peka$ karenanya ben,aldehid yang akan di proses haruslah murni.

=ahap aal yaitu 8 (C#3 dilarutkan di air lalu ditambahkan ben,aldehid yang

digunakan kemungkinan tidak atau kurang murni karena$ dapat berikatan dengan asam

ben,oat dalam larutan tersebut. ?adi$ ion 8 dalam 8 (C#3 berikatan dengan asam ben,oat

membentuk kalium ben,oate$ dimana kalium ben,oat ini larut dalam air. 8arena 7ika

terbentuk asam ben,oate maka reaksi men7adi tidak stabil dan mengakibatkan proses

tidak mampu ber7alan sempurna. 0aka dari itu tu7uan ditambahkannya 8(C#3 agar

didapatkan ben,aldehid yang murni atau bebas asam ben,oate. 8isaran aktu yang

digunakan pada per1obaan ini adalah 3* menit yang berarti menun7ukkan aktu yang paling tepat hingga dapat memisahkan se1ara sempurna ben,aldehid murni.

Pada tahap selan7utnya adalah penambahan asam malonat ke dalam labu

rlenmeyer yang kemudian dilarutkan dengan piridin sambal dipanaskan/dihangatkan

pada aterbath yang berfungsi untuk memper1epat reaksi. Piridin yang merupakan basa

lemah berfungsi sebagai katalis serta untuk mendapatkan suasana basa pada reaksi

bersama asam malonat sehingga terbentuk suatu karbanion. Piridin digunakan karena

piridin merupakan basa lemah$ apabila digunakan basa kuat maka tidak akan dihasilkan

produk yang diinginkan. ?ika digunakan basa kuat maka karbanion yang terbentuk bukan

pada posisi atom C :$ melainkan atom C pada posisi gugus karboksilat. ari hasil reaksi

tersebut akan membentuk suatu senyaa yang mudah mengalami dehidrasi dan

dekarboksilasi. 8emudian ben,aldehid yang telah dipisahkan dari 1orong pisah

dimasukkan kedalam 1ampuran dari asam malonat dan piridin

)



Pada tahap ini 1ampuran dari ben,aldehid dan asam malonat dan piridin di

panaskan kembali di aterbath dan ditambahkan piperidin sampai gelembung C#(

menghilan. i tahap ini merupakan reaksi pelepasan C#( ini ter7adi karena stabilisasi

resonansi antara gugus karboksilat pada produk antara. al itu karena adanya ikatan

rangkap pada senyaa antara asam β keto dan β diasam /reaksi dekarboksilasi.

4etelah itu ditambahkan Cl (<. Cl ditambahkan untuk melarutkan sisa

piperidin yang masih ada$ Cl akan membentuk garam darimpiperidin dengan menarik

piperidin men7adi piperidinium klorida yang dapat larut air. 4elain itu penambahan Cl

7uga dimaksudkan untuk menetralkan basa yang telah ada pada reaksi sebelumnya$ yaitu

piridin maupun piperidin serta agar mampu membentuk 8ristal asam sinamat. ?ika bahan

masih dalam suasana basa maka kristal asam sinamat akan larut karenanya penambahan

Cl perlu agar asam sinamat yang terbentuk tidak larut dan dapat mengendap sempurna.4ehingga mampu didapat hasil yang baik.

ndapan yang terbentuk setelah penambahan Cl (< ad !* m+ berupa garam

Cl dari piridin dan piperidin$ disaring dengan 1orong bu1hner$ labu hisap$ dan pompa

hisap. 8ristal atau hasil saringan dikeringkan dioven pada suhu '*)C.

2agaimana ker7a 8 (C#3 dalam proses pemurnian ben,aldehidM

?aab@8 (C#3 dilarutkan didalam air ditambahkan ben,aldehid$ dimana ben,aldehid yang

digunakan kemungkinan tidak atau kurang murni karena$ dapat berikatan dengan asam ben,oat dalam larutan tersebut. ?adi$ ion 8 dalam 8 (C#3 berikatan dengan asam ben,oat

membentuk 8-ben,oat sehingga dapat dihasilkan ben,aldehid yang murni atau bebas dari

asam ben,oat.

4ebutkan syarat-syarat reaksi kondensasi 8noevenagel

?aab@

4atu senyaa dengan suatu gugus karbonil ditambah satu senyaa yang memiliki suatu

hidrogen :G katalis ammonia;amina /piperidinG reaksi yang peka$ oleh karena itu

ben,aldehid harus bebas asam ben,oat.

?elaskan funsi piridin dan piperidin

?aab@

1#



Piridin berfungsi sebagai pelarut$ dan katalis basa. Piperidine berfungsi untuk

menghilangkan gas C#( /dekarboksilasi$ dan sebagai katalis basa. Apa guna C+

?aab@

C+ berfungsi untuk Untuk menarik piperidin men7adi piperidinium klorida yang larut

air. 4edangkan Asam sinamat larut dalam suasana basa$ 7adi penambahan Cl membuat

asam sinamat tidak larut$ dan menyebabkan terbentuk sempurna endapan;kristal asam

sinamat.

BAB I,

KESI&PULAN

Asam sinamat dapat diperoleh dari reaksi kondensasi knoevenagel dengan mereaksikan

ben,aldehid dan asam malonat dan hasil yang diperoleh adalah bentuk trans-isomer. Isomer 1is

dari asam sinamat adalah asam allosinamat.

4intesis asam sinamat dengan reaksi 8noevenagel dengan katalis 1ampuran piridina N

piperidina memberikan hasil yang lebih baik dibanding katalis tunggal dan 7uga menghasilkan

presentase yang lebih tinggi dibanding dengan reaksi Perkin. imana reaksi kondensasi

11



8noevenagel merupakan reaksi kondensasi aldol silang antara aldehid tanpa hidrogen : dan

senyaa yang memiliki hidrogen : yang distabilkan oleh dua gugus penstabil karbonion;gugus

pengaktif /seperti C"# atau C"< dengan katalis basa. 4elan7utnya$ untuk membentuk garam

Cl dari piridin dan piperidin ditambahkan Cl (<.

DA'TAR PUSTAKA

>essenden 9? J >essenden ?4$ %EE&$ #rgani1 Chemistry$ !th edition$ 2rooks;Cole Publishing

Company Pasifi1 rove$ California$ ((-(3

arood +0$ 0oody C7$ %E'E$ 5perimental #rgani1 Chemistry$ Prin1iples and Pra1ti1e$

2la1kell 41ientifi1 Publi1ation$ U4A$ !!'-!!E

01 0urry ?$ (***$ #rgani1 Chemistry$ !th edition$ 2rooks;Cole Publishing Company Pasifi1

rove$ U4A$ E3

#rgani1 Chemistry Portal$ (*%*. 8noevenagel Condensatin$ oebner modifi1ation

12

laporan asam sinamat finish

Documents