Turunan Hidrokarbon

-Ester-

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa organik turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon . Asam karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada ester gugus OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus OR. Dalam ester, R da R dapat sama atau berbeda. Umumunya ester didapat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.

General formula of a carboxylate ester (Photo credit: Wikipedia)

Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:

1. Sifat FisisStruktur dari gugus ester [-COO-] menyebabkan senyawa ester bersifat lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol. Ester tidak mempunyai gugus OH, sehingga menyebabkan ester tidak membentuk ikatan hidrogen dan menyebabkan ester tidak memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah dibandingkan alkohol dan asam karboksilat. Ester dengan rantai utama yang pendek pada umumnya berwujud cair pada temperatur ruangan dan ester dengan rantai utama yang panjang akan berwujud padat (lilin) pada temperatur ruangan. Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air. Ester dengan 1-4 atom karbon pada rantai utama dapat larut dalam air, sedangkan yang memiliki lebih dari empat atom karbon pada rantai utama tidak larut dalam air. Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen. Ester Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama.Perhatikan sifat fisika ester pada Tabel 1. berikut.

Tabel 1. Sifat Fisika Ester

Rumus MolekulNamaMrTitik Didih (C)Titik Beku (C)

HCOOCH3Metil metanoat60-9932

HCOOCH2CH3Etil metanoat74-8054

CH3COOCH3Metil etanoat74-9857

CH3COOCH2CH3Etil etanoat88-8477

CH3CH2COOCH3Metil propanoat88-8880

CH3CH2COOCH2CH3Etil propanoat102-7499

2. Sifat Kimia

1)Mengalami reaksi hidrolisis

Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami reaksi kimia di gugus alkoksi ( OR') digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis dipercepat dengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam merupakan kebalikan dari esterifikasi. Ester direfluks dengan air berlebih yang mengandung katalis asam yang kuat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga reaksi tidak pernah berhenti.

Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untuk menghidrolisis ester maka reaksi tersebut sempurna. Asam karboksilat dilepaskan dari kesetimbangan dengan mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidak bereaksi dengan alkohol sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidak dapat balik.

Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak guna menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih dikenal dengan reaksi saponifikasi.

Contoh :

2)Mengalami reaksi reduksi

Reaksi reduksi suatu ester menghasilkan alkohol.

Aplikasi Ester

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:

1. Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:

Etil format beraroma rum

Isopentil asetat beraroma pisang

Etil butirat beraroma nanas

Metil salisilat beraroma sarsaparila

Propil asetat beraroma pir

n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

Metil butirat beraroma apel

2. Lilin

Lilin atauwaxadalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu , karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester. Lilin ester digunakan untuk pemoles mobil dan lantai.3. Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat temperatur tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan. Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat temperatur rendah atau tinggi (minyak dan lemak) digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).Tata Nama EsterAdapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:

1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.

2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)Berdasarkan IUPAC, ester memiliki rumus umum R-COO-R dimana R adalah gugus alkil. Berikut adalah langkah penamaan ester berdasarkan tatanama IUPAC1. Identifikasi rantai utama

Rantai utama adalah rantai terpanjang yang mengikat atom C pada gugus karboksil (-COO-)Rantai terpanjang yang mengikat atom C pada gugus karboksil jumlahnya 4 atom, sehingga rantai utamanya adalah butan.

2. Tentukan nama akhiran (suffix)Akhiran untuk ester adalah-oatKarena senyawa tersebut ester, maka suffiks yang digunakan adalah oat

3. Tentukan nama akhir (prefix)a. Tentukan gugus alkil yang mengikat atom O pada gugus karboksilb. Bila terdapat cabang pada rantai utama, berikan penomoran ada rantai berapa cabang itu berada.

c. Gabungkan kedua komponen prefiks tersebut. Letakkan nama gugus alkil yang mengikat atom O terlebih dahulu.Gugus alkil yang mengikat atom O pada gugus karboksilat adalah etil

Terdapat cabang metil pada rantai utama yang terletak pada atom C ke-3. Nama cabang tersebut adalah 3-metil.

Gabungan prefiksnya menjadi etil 3-metil

4. Tentukan nama senyawa

Gabungkan nama rantai utama, prefiks, dan suffiksNama senyawa yang tepat adalah

Etil-3-metilbutanoat