iden 1 fix
Post on 02-Dec-2015
298 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
ACARA PRAKTIKUM I
IDENTIFIKASI I
A. TUJUAN
1. Mengetahui reaksi antara asam oksalat pekat dengan H2SO4 pekat dan
KMnO4 encer pada suhu tinggi.
2. Mengetahui reaksi yang terjadi antara anilin dengan kalium kromat dalam
suasana asam denagn pemanasan.
3. Mengetahui adanya air dalam alkohol dengan menggunakan CuSO4
anhidrat.
4. Mengetahui reaksi oksidasi etanol oleh HNO3 dalam suasan asam.
5. Megetahui mekanisme reaksi Alkohol dengan logam aktif.
B. TINJAUAN PUSTAKA
1. Tinjauan bahan
Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus
hidroksil (-OH) atau lebih sebagai ganti atom hidogen dikenal sebagai
alkohol. Alkohol tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung
hanya satu gugus hidroksil per molekul. Senyawaan ini mempunyai
rumus molekul umum ROH, dengan R ialah gugus alkil dengan susunan
CnH2n+1. Etanol ( etil alkohol, alkohol tapai) merupakan komponen yang
aktif faali dari bir, anggur dan wiski. Telah berabad-abad dihasilkan
dengan peragian karbohidrat. Dalam proses fermentasi, senyawaan
organik dipecah-pecah menjadi senyawaan sederhana dengan kerja enzim.
Produksi etanol dari pati (jagung, kentang, gandum, dan seterusnya)
pertama-tama melibatkan konversi enzimatik pati menjadi gula (glukosa).
Gula itu kemudian diubah menjadi etanol dan karbon dioksida oleh kerja
zimase, suatu enzim yang dihasilkan oleh sel-sel ragi yang hidup
(Keenan, 1990).
Amina aromatik induk dinamakan anilin. Anilin yang tersubstitusi
oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari
senyawa induk. Awalan N- menyatakan bahwa substituen berada pada
nitrogen amina, bukan pada cincin aromatik (Wilbraham, 1992).
Asam oksalat termasuk asam karboksilat bermartabat dua disebut
juga asam etanadionat atau asam dikarboksilat. Asam bila dipanaskan
dengan H2SO4 pekat akan terurai menjadi CO2, CO dan H2O. Asam
oksalat dengan KMnO4 dan H2SO4 encer pada suhu 60oC akan terurai
menjadi CO2, H2O, K2SO4 dan MnSO4. Rumus molekul asam oksalat
adalah HOOCCOOH.2H2O (Panjaitan, 2008).
2. Tinjauan teori
Alkohol, selain metanol, dapat dikelompokkan sebagai primer,
sekunder, dan tersier, bergantung pada banyaknya atom karbon yang
terikat pada atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Jika satu karbon
yang terikat pada atom ini, maka alkohol itu adalah primer, jika dua
karbon, alkohol sekunder dan jika terikat tiga karbon, alkohol itu tersier.
Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi dibandingkan
hidrokarbon oleh asosiasi molekul-molekul alkohol lewat ikatan hidrogen.
Alkohol mengalami sejumlah reaksi yang mencakup gugus hidroksil. Dua
reaksi ini adalah (1) dehidrasi untuk membentuk alkena dan eter, dan (2)
oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton
(Keenan, 1990).
Reaksi oksidasi merupakan salah satu cara untuk memperoleh
produk teroksidasi dari suatu senyawa yang sebelumnya tidak
mengandung oksigen dalam struktur molekulnya, reaksi ini dapat
dilakukan melalui berbagai cara dengan oksidator yang beragam. Salah
satu cara untuk menentukan mekanisme reaksi adalah dengan mengetahui
struktur produk reaksi dari suatu metode dan kondisi reaksi yang dipilih.
Kemudian dibuat perkiraan langkah atau jejak mekanisme reaksi yang
mungkin (Nohong, 2010).
Pada umumnya zat pengoksidasi laboratorium mengoksidasi
alkohol primer menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder menjadi
keton. Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini ialah:
1. Kalium permanganat basa: KMnO4 + -OH
2. HNO3 pekat dan panas
3. Asam kromat: H2CrO4 (dibuat insitu dari CrO3 atau Cr2O7 dengan
H2SO4 dalam air) (reagenesia jones)
4. Kromium trioksida (CrO3) yang dikomplekskan dengan piridina atau
piridina dengan HCl (Fessenden, 1982).
Amina merupakan anggota yang sangat penting dari kelompok
karena mereka digunakan sabagai bagian esensial dari banyak molekul
obat. Mempunyai keseimbangan yang tepat dari sifat-sifat hidrofilik dan
hidrofobik untuk membawa molekul obat ke dalam sel yang hidup. Suatu
seri anestetik mengandung bermacam isomer posisional dari Proparakaina
(Warren, 1994).
Amina dapat dikelompokkan sebagai primer, sekunder, atau tersier,
menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.
Klasifikasi ini berbeda dari alkil halida atau alkohol. Klasifikasi halida
dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang
memiliki halida atau gugus hidroksil itu. Suatu nitrogen amina dapat
memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal ini
nitrogen itu merupakan bagian dari suatu ion positif. Senyawa-senyawa
ionik terbagi dalam dua kategori. Jika salah atau lebih yang terikat ialah
H, maka senyawa itu disebut garam amina. Jika keempat gugus itu alkil
atau aril (tidak ada H pada N), maka senyawa itu disebut garam
ammonium kuartener (Fessenden, 1999).
Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat disebut
primer, sekunder, atau tersier, bergantung pada jumlah gugus R yang
melekat pada nitrogen. Amina aromatik induk dinamakan anilin. Anilin
yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai
turunan dari senyawa induk. Awalan N- menyatakan bahwa substituen
berada pada nitrogen amina, bukan pada cincin aromatik.
(Wilbraham, 1992).
Jalannya reaksi pada senyawa aromatik dapat diartikan dngan
peristiwa yang dikenal sebagai kearomatikan. Reaksi senyawa aromatik
merupakan hasil substitusi pada atom karbon tak jenuh. Adisi elektrofil
diikuti oleh kehilangan gugus lain (biasanya H+) dari molekul.
Mendapatkan kembali sistem aromatik dari segi energi menguntungkan
(Pine, 1988).
Senyawa aromatik amina banyak digunakan dalam jumlah besar
oleh industri sebagai senyawa antara dalam pembuatan zat warna,
pestisida, plastik, kosmetik dan obat-obatan. Selain itu pemakaian
senyawa amina aromatik ini juga dipakai sebagai antioksidan dan
antiozonan dalam industri karet. Pemakaian dalam jumlah besar ini sudah
barang tentu dampak akhirnya akan mencemari lingkungan kita terutama
perairan. Senyawa aromatik amina umumnya sangat polar sehingga
mudah larut dalam air. Jadi sudah barang tentu pencemarannya akan
tersebar luas (Sumartini, 2000).
Anilina dan senyawa turunannya yang digunakan dalam produksi
pewarna, pestisida, dan antioksidan, adalah komponen yang paling
beracun dari udara polutan industri. Zat ini menunjukkan sifat-sifat
mutagenik dan karsinogenik. Sensitif dan selektif metode untuk
menentukan mereka harus dikembangkan karena mereka mempunyai
toksisitas tinggi dan rendah konsentrasi diperkenankan dalam atmosfer
udara (Evgen’ev, 2003).
Reaksi alkohol dengan logam aktif, atom H dari gugus –OH dapat
disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk
alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium
dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini
menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah
daripada air).
Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan
uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus
(spiritus). Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7
dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:
Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih
lanjut membentuk asam karboksilat.
Alkohol sekunder membentuk keton.
Alkohol tersier tidak teroksidasi (Anonim1, 2012).
C. METODOLOGI
1. Alat
a. Bunsen burner
b. Waterbath
c. Tabung reaksi
d. Gelas kimia
e. Pipet volumetrik
f. Pipet ukur
g. Pipet tetes
h. pHmeter
2. Bahan
a. Larutan H2SO4 pekat
b. Larutan asam oksalat
c. Larutan KMnO4
d. Anilin
e. Larutan H2SO4 encer
f. Larutan K2CrO7
g. Larutan alkohol 50 %
h. Padatan CuSO4
i. Larutan HNO3
j. Etanol
k. Logam Na
l. Aquades
3. Cara kerja
a. Asam-asam martabat dua
b. Amina Aromatis
4 tetes H2SO4 pekat dimasukkan kedalam larutan asam oksalat 6 ml
Dipanaskan kembali
Dipanaskan
Ditambahkan 3 tetes KMnO4
3 tetes anilin dilarutkan kedalam 5 ml H2SO4 encer
Ditambahkan 4 tetes larutan K2CrO7
Dipanaskan pelan-pelan
Diamati yang terjadi
Diamati yang terjadi
c. Air dalam alkohol
d. Reaksi Oksidasi
Alkohol 50% sebanyak 5 ml dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Ditambahkan 1 gr CuSO4 anhidrat
1 tetes H2SO4 pekat ditambah dengan HNO3
Diapanaskan dalam waterbath
Dimasukkan ke dalam 5 ml larutan KMnO4 1%, diaduk
Ditambahkan 3 tetes etanol
Dibiarkan beberapa lama, dan diamati yang terjadi
Diamati yang terjadi
e. Reaksi alkohol dengan logam aktif
dengan logam Na
10 ml alkohol dimasukkan ke dalam gelas kimia
Logam Na dipotong, dimasukkan ke dalam gelas kimia yang telah diisi alkohol 10 ml
Setelah habis bereaksi, ditambahkan 10 ml aquades
Uji alkohol dengan pHmeter
Diuji dengan pHmeter
D. HASIL DAN PEMBAHASAN
Tabel 1.1 Hasil Percobaan Asam Bermartabat Dua
KelPerlakuan
Warna KeteranganPencampuran Panas
1 6 ml asam oksalat + 4 tetes
- Bening Tidak ada gelembung
H2SO4 Bening Ada gelembung
+ 3 tetes KMnO4 - Bening Ada gelembung
Bening Ada gelembung
7 6 ml asam oksalat + 4 tetes
- Bening Tidak ada gelembung
H2SO4 Bening Ada gelembung
+ 3 tetes KMnO4 - Kuning bening
Ada gelembung
Kuning bening
Ada gelembung
Sumber: Laporan Sementara
Pada percobaan ini digunakan larutan asam oksalat pekat. Asam
oksalat termasuk asam karbosilat bermartabat dua disebut juga asam
etanadioat atau asam dikarbosilat. Rumus molekul asam oksalat (COOH)2.
2H2O. Penambahan asam sulfat (H2SO4) berfungsi sebagai katalis untuk
menguraikan asam oksalat, mengkondisikan suasana asam, dan sebagai
pendehidrasi. Reaksi yang terjadi:
C2H2O4 + H2SO4 CO2 + CO + H2O
Kemudian setelah ditambahkan larutan KMnO4 sebanyak 3 tetes,
terjadi reaksi sebagai berikut:
5 C2H2O4 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 K2SO4 + 2 MnSO4 + 8 H2O + 10
CO2
Pada saat setelah direaksikan dengan KMnO4 hasil reaksi yang
terbentuk adalah pelepasan CO2. Penambahan KMnO4 ini menghasilkan
lebih banyak gelembung pada tabung reaksi.
Tabel 1.2 Hasil Percobaan Amina AromatisKel Perlakuan Warna Keterangan
Pencampuran Panas2 5 ml H2SO4 encer
+- Biru tua Ada endapan
3 tetes anilin - Coklat Ada endapan+ 4 tetes K2CrO7 Kuning bening Ada endapan
6 5 ml H2SO4 encer +
- Biru tua Ada endapan
3 tetes anilin - Coklat Ada endapan+ 4 tetes K2CrO7 Kuning bening Ada endapan
8 5 ml H2SO4 encer +
- Bening diatas biru tua
Ada endapan
3 tetes anilin - Bening diatas biru lebih pekat
Ada endapan
+ 4 tetes K2CrO7 Bening kecoklatan Ada endapanSumber: Laporan Sementara
Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat disebut
primer, sekunder, atau tersier, bergantung pada jumlah gugus R yang
melekat pada nitrogen. Istilah primer, sekunder, tau tersier disingkat 1o, 2o,
3o. Disini, primer, sekunder, dan tersier mempunyai arti yang sangat berbeda
dengan pada alkohol (Wilbraham, 1992).
Pada percobaan kali ini dilakukan untuk mengetahui adanya
senyawa amina aromatis dengan mereaksikan H2SO4 dengan anilin yang
kemudian ditambahkan K2Cr2O7.
Reaksi yang terjadi, yaitu:
C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3] + + [HSO4] –
6C6H5NH2 + 19H2SO4 + Cr2O7 6C6H4O2 + 4K2SO4 + 4Cr2(SO4)3 +
16H2O + 3(NH4)2SO4
Pada praktikum yang dilakukan, saat H2SO4 dicampur dengan
anilin, larutan berubah warna menjadi biru tua. Setelah ditambah K2Cr2
warna larutan pada saat percobaan berubah warna menjadi coklat, karena
dipengaruhi oleh ion Cr3+ yang berasal dari reduksi kalium dikromat. Sesuai
teori yang ada, seharusnya endapan yang timbul berwarna kuning. Ketika
larutan kemudian dipanaskan, reaksi anilin dengan dikromat dan larutan
asam sulfat pada pemanasan menghasilkan produk akhir endapan hitam
yang merupakan anilin black. Perbedaan warna yang ada bisa disebabkan
karena kurang telitinya praktikan saat melakukan pencampuran larutan
dengan senyawa-senyawa yang ada dan pembacaan perubahan warna yang
berbeda dari setiap praktikan.
Tabel 1.3 Hasil Percobaan Air dalam AlkoholKel Perlakuan Warna Keterangan
Pencampuran Panas3 5 ml alkohol 50% + 1
gr CuSO4- Bening
kebiruanTabung menjadi hangat, CuSO4 mengendap, dan ada gelembung
9 5 ml alkohol 50% + 1 gr CuSO4
- Putih kebiruan Ada endapan
Sumber: Laporan Sementara
Sebelum mendapatkan CuSO4 anhidrat hal yang harus dilakukan
adalah kristal CuSO4 harus dipanaskan untuk menghilangkan molekul H2O
yang terkandung didalamnya. Kristal CuSO4 hidrat berwarna biru setelah
dipanaskan menghasilkan kristal CuSO4 anhidrat berwarna putih.
Pada percobaan ini, saat alkohol dicampur dengan CuSO4 anhidrat, mula-
mula larutan berwarna bening. Setelah didiamkan beberapa saat warnanya
menjadi bening kebiruan karena peran air terhadap kation Cu2+ , tabung
menjadi hangat , CuSO4 mengendap dan timbul gelembung-gelembung udara
saat CuSO4 dimasukkan kedalam tabung. Gelembung udara ini menandakan
bahwa terdapat air dalam larutan tersebut. Ikatan yang terjadi pada Cu2+dan
H2O adalah kovalen koordinasi. Peralihan elektron yang terjadi pada
pengisian orbital d dari ion logam Cu2+ oleh pasangan elektron bebas H2O
menyebabkan penyerapan kuantum cahaya yang mempunyai energi sama
dengan perbedaan dua tingkat energi yang terlibat dalam peralihan.
[Cu(H2O)4]2+ menyerap cahaya kuning (580nm) dan melewatkan cahaya biru
(450nm). Hal ini mengakibatkan CuSO4 tampak berwarna biru pada alkohol
yang mengandung air.
Reaksi yang terjadi:
C2H5OH + CuSO4 C2H5OH-Cu + H2O + SO4
Tabel 1.4 Hasil Percobaan Reaksi OksidasiKel Perlakuan Warna Keterangan
Pencampuran Panas4 1 tetes H2SO4 pekat +
KMnO4 5ml- Ungu pekat Tidak ada
endapan+ 3 tetes etanol Ungu pekat Ada endapan
10 1 tetes H2SO4 pekat + KMnO4 5ml
- Ungu tua Tidak ada endapan
+ 3 tetes etanol Coklat Ada endapan12 1 tetes H2SO4 pekat +
KMnO4 5ml- Ungu tua Tidak ada
endapan+ 3 tetes etanol Coklat tua Ada endapan
Sumber: Laporan Sementara
Pada percobaan reaksi oksidasi ini yaitu pertama-tama
dilakukan penambahan H2SO4 pada KMnO4. Pada KMnO4 berwarna ungu
pekat, sedangkan H2SO4 berwarna jernih atau bening. Kemudian penambahan
H2SO4 pada KMnO4 tidak menyebabkan terjadi perubahan warna. Warnanya
masih tetap sama yaitu ungu (pekat). Tetapi penambahan ini
terjadi perubahan suhu menjadi panas. Hal ini disebabkan bahwa
KMnO4 mereduksi H2SO4. Reaksi yang terjadi yaitu :
20 KMnO4 + 30 H2SO4 10 K2SO4 + 20 MnSO4 + 3H2O + 80 O
Kemudian setelah itu ditambahkan etanol. Etanol disini berfungsi
yaitu agar KMnO4 mengoksidasi etanol menjadi asam etanoat. Reaksi yang
terjadi yaitu:
12 KMnO4+ 6H2SO4+ 5 C2H5OH 6 K2SO4+12 MnO+ 10 CO2
+ 21 H2O
Setelah itu bahan dipanaskan dengan menggunakan waterbath. Warna bahan
kemudian berubah menjadi coklat, dan terdapat endapan dari senyawa MnO4.
Tabel 1.5 Hasil Percobaan Alkohol dengan Logam AktifKel Perlakuan Indicator
pHmeterpH keterangan
5 1 10 ml alcohol 96% 6 --
2 15 ml alcohol 96% + logam Na
14 -
(habis bereaksi) + 15 ml
-
aquades -11 1 10 ml alcohol 96% 6 Bening
-2 15 ml alcohol 96% +
logam Na 13 -
(habis bereaksi) + 15 ml
Keruh
aquades -Sumber : Laporan sementara
Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus
hidroksil (-OH) atau lebih sebagai ganti atom hidogen dikenal sebagai
alkohol. Alkohol tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung
hanya satu gugus hidroksil per molekul. Senyawaan ini mempunyai rumus
molekul umum ROH, dengan R ialah gugus alkil dengan susunan CnH2n+1
(Keenan, 1990).
Natrium adalah logam reaktif yang lunak, keperakan, dan seperti
lilin, yang termasuk ke logam alkali yang banyak terdapat dalam senyawa
alam (terutama halite). Dia sangat reaktif, apinya berwarna kuning,
beroksidasi dalam udara, dan bereaksi kuat dengan air, sehingga harus
disimpan dalam minyak. Karena sangat reaktif, natrium hampir tidak pernah
ditemukan dalam bentuk unsur murni.
Reaksi yang terjadi :
2 C2H5-OH + 2 Na 2 C2H5-O-Na + H2
Alkohol direaksikan dengan logam aktif dalam hal ini Natrium,
menghasilkan suatu senyawa alkoksida dengan hasil sampingannya yaitu
gas hidrogen. Sebelum direaksikan dengan Natrium, terlebih dahulu alkohol
diukur pHnya yaitu 6. Sebelum ditambah dengan Natrium, alkohol bereaksi
dan pH setelahnya yaitu 14. Ini menunjukkan bahwa alkohol merupakan
asam, namun setelah direaksikan dengan logam aktif pH berubah menjadi
basa menandakan bahwa alkohol merupakan asam lemah. Penyebab
tingginya pH larutan yang terbentuk adalah karena ion-ion etoksida
melepaskan ion-ion hidrogen dari molekul-molekul air untuk menghasilkan
ion-ion hidroksida. Ion-ion inilah yang menyebabkan pH tinggi.
E. KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1. Reaksi antara asam oksalat dengan H2SO4 pekat yang ditambahkan KMnO4
hasil reaksi yang terbentuk adalah pelepasan CO2, yang ditandai dengan
adanya gelembung.
2. Reaksi anilin dengan asam sulfat menimbulkan perubahan warna dari
bening menjadi agak kekuningan setelah ditambahkan K2CrO7 dan
terdapat endapan anilin hidrogen sulfat.
3. Reaksi antara alkohol dengan CuSO4 anhidrat mengakibatkan larutan
lebih pekat dikarenakan kandungan air pada alkohol terserap oleh kristal
CuSO4 anhidrat. Dari reaksi tersebut menghasilkan CuSO4, H2O, dan C2H4.
4. Perubahan warna pada kristal CuSO4 anhirat berubah menjadi berwarna
biru menunjukkan bahwa alkohol mengandung air.
5. Reaksi antara oksidasi antara KMnO4 dan H2SO4 dengan etanol terdapat
perubaan warna dan menghasilkan endapan MnO4.
6. Reaksi alkohol tanpa perlakuan (sebelum ditambahkan Na) tidak
menyebabkan perubahan warna dan pada kedua percobaan menunjukkan
angka pH yang sama pada pHmeter sebesar 6.
7. Setelah alkohol ditambahkan dengan Na sampai habis bereaksi, 2
percobaan yang dilakukan menghasilkan besar pH sebesar 13 dan 14.
LAMPIRAN
Gambar 1.2 Uji amina aromatis Gambar 1.3 Uji Air dalam Alkohol
Gambar 1.4 Uji Reaksi Oksidasi Gambar 1.5 Uji Alkohol dengan Logam aktif
Gambar 1.1 Uji Asam Martabat Dua
DAFTAR PUSTAKA
Anonim1.2012. http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkohol.html. Diakses pada hari Kamis, tangal 5 April 2012 pada pukul 07.53 WIB.
Evgen’ev, I dkk. 2003. Sorption-Chromatographic Determination of Aniline,4-Chloroaniline, and 2,5-Dichloroaniline in Air. Journal of Analytical Chemistry Vol.8 No. 6
Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. 1982. Erlangga. Jakarta.
Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. 1999. Erlangga. Jakarta.
Keenan. 1990. Ilmu Kimia untuk Universitas Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta.
Nohong. 2010. Kajian Reaksi Oksidasi Senyawa 2,6,6-trimetil Bisiklo[3.1.1]Hept-2-Ena Menggunakan Aliran Gas Oksigen dan Zeolit Nax. Staf Pengajar Pada Jurusan Kimia FMIPA Universitas Haluoleo Kendari.
Panjaitan, Rumintang Ruslinda. 2008. Pengembangan Pemanfaatan Sabut Pinang Untuk Pembuatan Asam Oksalat. Vol. XXXIX No.1.
Pine, Stanley H dkk. 1988. Kimia Organik 2 Terbitan Keempat. ITB Bandung. Bandung.
Sumartini, Sri dan Edi Iswanto Wiloso. 2000. Identifikasi Senyawa Amina Aromatik Lewat Iodonisasi Menggunakan Kromatografi Gas Spektroskopi Massa. Puslitbang Kimia Terapan-Lipi.
Warren, Stuart. 1994. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Gadjah Mada University Press. Yogyakarta.
Wilbraham, Anthony C dan Michael S. Matta. 1992. Pengantar kimia organik dan hayati. Penerbit ITB. Bandung.
top related