ACARA PRAKTIKUM I

IDENTIFIKASI I

A. TUJUAN

1. Mengetahui reaksi antara asam oksalat pekat dengan H2SO4 pekat dan

KMnO4 encer pada suhu tinggi.

2. Mengetahui reaksi yang terjadi antara anilin dengan kalium kromat dalam

suasana asam denagn pemanasan.

3. Mengetahui adanya air dalam alkohol dengan menggunakan CuSO4

anhidrat.

4. Mengetahui reaksi oksidasi etanol oleh HNO3 dalam suasan asam.

5. Megetahui mekanisme reaksi Alkohol dengan logam aktif.

B. TINJAUAN PUSTAKA

1. Tinjauan bahan

Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus

hidroksil (-OH) atau lebih sebagai ganti atom hidogen dikenal sebagai

alkohol. Alkohol tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung

hanya satu gugus hidroksil per molekul. Senyawaan ini mempunyai

rumus molekul umum ROH, dengan R ialah gugus alkil dengan susunan

CnH2n+1. Etanol ( etil alkohol, alkohol tapai) merupakan komponen yang

aktif faali dari bir, anggur dan wiski. Telah berabad-abad dihasilkan

dengan peragian karbohidrat. Dalam proses fermentasi, senyawaan

organik dipecah-pecah menjadi senyawaan sederhana dengan kerja enzim.

Produksi etanol dari pati (jagung, kentang, gandum, dan seterusnya)

pertama-tama melibatkan konversi enzimatik pati menjadi gula (glukosa).

Gula itu kemudian diubah menjadi etanol dan karbon dioksida oleh kerja

zimase, suatu enzim yang dihasilkan oleh sel-sel ragi yang hidup

(Keenan, 1990).

Amina aromatik induk dinamakan anilin. Anilin yang tersubstitusi

oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari

senyawa induk. Awalan N- menyatakan bahwa substituen berada pada

nitrogen amina, bukan pada cincin aromatik (Wilbraham, 1992).

Asam oksalat termasuk asam karboksilat bermartabat dua disebut

juga asam etanadionat atau asam dikarboksilat. Asam bila dipanaskan

dengan H2SO4 pekat akan terurai menjadi CO2, CO dan H2O. Asam

oksalat dengan KMnO4 dan H2SO4 encer pada suhu 60oC akan terurai

menjadi CO2, H2O, K2SO4 dan MnSO4. Rumus molekul asam oksalat

adalah HOOCCOOH.2H2O (Panjaitan, 2008).

2. Tinjauan teori

Alkohol, selain metanol, dapat dikelompokkan sebagai primer,

sekunder, dan tersier, bergantung pada banyaknya atom karbon yang

terikat pada atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Jika satu karbon

yang terikat pada atom ini, maka alkohol itu adalah primer, jika dua

karbon, alkohol sekunder dan jika terikat tiga karbon, alkohol itu tersier.

Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi dibandingkan

hidrokarbon oleh asosiasi molekul-molekul alkohol lewat ikatan hidrogen.

Alkohol mengalami sejumlah reaksi yang mencakup gugus hidroksil. Dua

reaksi ini adalah (1) dehidrasi untuk membentuk alkena dan eter, dan (2)

oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton

(Keenan, 1990).

Reaksi oksidasi merupakan salah satu cara untuk memperoleh

produk teroksidasi dari suatu senyawa yang sebelumnya tidak

mengandung oksigen dalam struktur molekulnya, reaksi ini dapat

dilakukan melalui berbagai cara dengan oksidator yang beragam. Salah

satu cara untuk menentukan mekanisme reaksi adalah dengan mengetahui

struktur produk reaksi dari suatu metode dan kondisi reaksi yang dipilih.

Kemudian dibuat perkiraan langkah atau jejak mekanisme reaksi yang

mungkin (Nohong, 2010).

Pada umumnya zat pengoksidasi laboratorium mengoksidasi

alkohol primer menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder menjadi

keton. Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini ialah:

1. Kalium permanganat basa: KMnO4 + -OH

2. HNO3 pekat dan panas

3. Asam kromat: H2CrO4 (dibuat insitu dari CrO3 atau Cr2O7 dengan

H2SO4 dalam air) (reagenesia jones)

4. Kromium trioksida (CrO3) yang dikomplekskan dengan piridina atau

piridina dengan HCl (Fessenden, 1982).

Amina merupakan anggota yang sangat penting dari kelompok

karena mereka digunakan sabagai bagian esensial dari banyak molekul

obat. Mempunyai keseimbangan yang tepat dari sifat-sifat hidrofilik dan

hidrofobik untuk membawa molekul obat ke dalam sel yang hidup. Suatu

seri anestetik mengandung bermacam isomer posisional dari Proparakaina

(Warren, 1994).

Amina dapat dikelompokkan sebagai primer, sekunder, atau tersier,

menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.

Klasifikasi ini berbeda dari alkil halida atau alkohol. Klasifikasi halida

dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang

memiliki halida atau gugus hidroksil itu. Suatu nitrogen amina dapat

memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal ini

nitrogen itu merupakan bagian dari suatu ion positif. Senyawa-senyawa

ionik terbagi dalam dua kategori. Jika salah atau lebih yang terikat ialah

H, maka senyawa itu disebut garam amina. Jika keempat gugus itu alkil

atau aril (tidak ada H pada N), maka senyawa itu disebut garam

ammonium kuartener (Fessenden, 1999).

Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat disebut

primer, sekunder, atau tersier, bergantung pada jumlah gugus R yang

melekat pada nitrogen. Amina aromatik induk dinamakan anilin. Anilin

yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai

turunan dari senyawa induk. Awalan N- menyatakan bahwa substituen

berada pada nitrogen amina, bukan pada cincin aromatik.

(Wilbraham, 1992).

Jalannya reaksi pada senyawa aromatik dapat diartikan dngan

peristiwa yang dikenal sebagai kearomatikan. Reaksi senyawa aromatik

merupakan hasil substitusi pada atom karbon tak jenuh. Adisi elektrofil

diikuti oleh kehilangan gugus lain (biasanya H+) dari molekul.

Mendapatkan kembali sistem aromatik dari segi energi menguntungkan

(Pine, 1988).

Senyawa aromatik amina banyak digunakan dalam jumlah besar

oleh industri sebagai senyawa antara dalam pembuatan zat warna,

pestisida, plastik, kosmetik dan obat-obatan. Selain itu pemakaian

senyawa amina aromatik ini juga dipakai sebagai antioksidan dan

antiozonan dalam industri karet. Pemakaian dalam jumlah besar ini sudah

barang tentu dampak akhirnya akan mencemari lingkungan kita terutama

perairan. Senyawa aromatik amina umumnya sangat polar sehingga

mudah larut dalam air. Jadi sudah barang tentu pencemarannya akan

tersebar luas (Sumartini, 2000).

Anilina dan senyawa turunannya yang digunakan dalam produksi

pewarna, pestisida, dan antioksidan, adalah komponen yang paling

beracun dari udara polutan industri. Zat ini menunjukkan sifat-sifat

mutagenik dan karsinogenik. Sensitif dan selektif metode untuk

menentukan mereka harus dikembangkan karena mereka mempunyai

toksisitas tinggi dan rendah konsentrasi diperkenankan dalam atmosfer

udara (Evgen’ev, 2003).

Reaksi alkohol dengan logam aktif, atom H dari gugus –OH dapat

disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk

alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium

dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini

menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah

daripada air).

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan

uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus

(spiritus). Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7

dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih

lanjut membentuk asam karboksilat.

Alkohol sekunder membentuk keton.

Alkohol tersier tidak teroksidasi (Anonim1, 2012).

C. METODOLOGI

1. Alat

a. Bunsen burner

b. Waterbath

c. Tabung reaksi

d. Gelas kimia

e. Pipet volumetrik

f. Pipet ukur

g. Pipet tetes

h. pHmeter

2. Bahan

a. Larutan H2SO4 pekat

b. Larutan asam oksalat

c. Larutan KMnO4

d. Anilin

e. Larutan H2SO4 encer

f. Larutan K2CrO7

g. Larutan alkohol 50 %

h. Padatan CuSO4

i. Larutan HNO3

j. Etanol

k. Logam Na

l. Aquades

3. Cara kerja

a. Asam-asam martabat dua

b. Amina Aromatis

4 tetes H2SO4 pekat dimasukkan kedalam larutan asam oksalat 6 ml

Dipanaskan kembali

Dipanaskan

Ditambahkan 3 tetes KMnO4

3 tetes anilin dilarutkan kedalam 5 ml H2SO4 encer

Ditambahkan 4 tetes larutan K2CrO7

Dipanaskan pelan-pelan

Diamati yang terjadi

Diamati yang terjadi

c. Air dalam alkohol

d. Reaksi Oksidasi

Alkohol 50% sebanyak 5 ml dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 1 gr CuSO4 anhidrat

1 tetes H2SO4 pekat ditambah dengan HNO3

Diapanaskan dalam waterbath

Dimasukkan ke dalam 5 ml larutan KMnO4 1%, diaduk

Ditambahkan 3 tetes etanol

Dibiarkan beberapa lama, dan diamati yang terjadi

Diamati yang terjadi

e. Reaksi alkohol dengan logam aktif

dengan logam Na

10 ml alkohol dimasukkan ke dalam gelas kimia

Logam Na dipotong, dimasukkan ke dalam gelas kimia yang telah diisi alkohol 10 ml

Setelah habis bereaksi, ditambahkan 10 ml aquades

Uji alkohol dengan pHmeter

Diuji dengan pHmeter

D. HASIL DAN PEMBAHASAN

Tabel 1.1 Hasil Percobaan Asam Bermartabat Dua

KelPerlakuan

Warna KeteranganPencampuran Panas

1 6 ml asam oksalat + 4 tetes

- Bening Tidak ada gelembung

H2SO4 Bening Ada gelembung

+ 3 tetes KMnO4 - Bening Ada gelembung

Bening Ada gelembung

7 6 ml asam oksalat + 4 tetes

- Bening Tidak ada gelembung

H2SO4 Bening Ada gelembung

+ 3 tetes KMnO4 - Kuning bening

Ada gelembung

Kuning bening

Ada gelembung

Sumber: Laporan Sementara

Pada percobaan ini digunakan larutan asam oksalat pekat. Asam

oksalat termasuk asam karbosilat bermartabat dua disebut juga asam

etanadioat atau asam dikarbosilat. Rumus molekul asam oksalat (COOH)2.

2H2O. Penambahan asam sulfat (H2SO4) berfungsi sebagai katalis untuk

menguraikan asam oksalat, mengkondisikan suasana asam, dan sebagai

pendehidrasi. Reaksi yang terjadi:

C2H2O4 + H2SO4 CO2 + CO + H2O

Kemudian setelah ditambahkan larutan KMnO4 sebanyak 3 tetes,

terjadi reaksi sebagai berikut:

5 C2H2O4 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 K2SO4 + 2 MnSO4 + 8 H2O + 10

CO2

Pada saat setelah direaksikan dengan KMnO4 hasil reaksi yang

terbentuk adalah pelepasan CO2. Penambahan KMnO4 ini menghasilkan

lebih banyak gelembung pada tabung reaksi.

Tabel 1.2 Hasil Percobaan Amina AromatisKel Perlakuan Warna Keterangan

Pencampuran Panas2 5 ml H2SO4 encer

+- Biru tua Ada endapan

3 tetes anilin - Coklat Ada endapan+ 4 tetes K2CrO7 Kuning bening Ada endapan

6 5 ml H2SO4 encer +

- Biru tua Ada endapan

3 tetes anilin - Coklat Ada endapan+ 4 tetes K2CrO7 Kuning bening Ada endapan

8 5 ml H2SO4 encer +

- Bening diatas biru tua

Ada endapan

3 tetes anilin - Bening diatas biru lebih pekat

Ada endapan

+ 4 tetes K2CrO7 Bening kecoklatan Ada endapanSumber: Laporan Sementara

Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat disebut

primer, sekunder, atau tersier, bergantung pada jumlah gugus R yang

melekat pada nitrogen. Istilah primer, sekunder, tau tersier disingkat 1o, 2o,

3o. Disini, primer, sekunder, dan tersier mempunyai arti yang sangat berbeda

dengan pada alkohol (Wilbraham, 1992).

Pada percobaan kali ini dilakukan untuk mengetahui adanya

senyawa amina aromatis dengan mereaksikan H2SO4 dengan anilin yang

kemudian ditambahkan K2Cr2O7.

Reaksi yang terjadi, yaitu:

C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3] + + [HSO4] –

6C6H5NH2 + 19H2SO4 + Cr2O7 6C6H4O2 + 4K2SO4 + 4Cr2(SO4)3 +

16H2O + 3(NH4)2SO4

Pada praktikum yang dilakukan, saat H2SO4 dicampur dengan

anilin, larutan berubah warna menjadi biru tua. Setelah ditambah K2Cr2

warna larutan pada saat percobaan berubah warna menjadi coklat, karena

dipengaruhi oleh ion Cr3+ yang berasal dari reduksi kalium dikromat. Sesuai

teori yang ada, seharusnya endapan yang timbul berwarna kuning. Ketika

larutan kemudian dipanaskan, reaksi anilin dengan dikromat dan larutan

asam sulfat pada pemanasan menghasilkan produk akhir endapan hitam

yang merupakan anilin black. Perbedaan warna yang ada bisa disebabkan

karena kurang telitinya praktikan saat melakukan pencampuran larutan

dengan senyawa-senyawa yang ada dan pembacaan perubahan warna yang

berbeda dari setiap praktikan.

Tabel 1.3 Hasil Percobaan Air dalam AlkoholKel Perlakuan Warna Keterangan

Pencampuran Panas3 5 ml alkohol 50% + 1

gr CuSO4- Bening

kebiruanTabung menjadi hangat, CuSO4 mengendap, dan ada gelembung

9 5 ml alkohol 50% + 1 gr CuSO4

- Putih kebiruan Ada endapan

Sumber: Laporan Sementara

Sebelum mendapatkan CuSO4 anhidrat hal yang harus dilakukan

adalah kristal CuSO4 harus dipanaskan untuk menghilangkan molekul H2O

yang terkandung didalamnya. Kristal CuSO4 hidrat berwarna biru setelah

dipanaskan menghasilkan kristal CuSO4 anhidrat berwarna putih.

Pada percobaan ini, saat alkohol dicampur dengan CuSO4 anhidrat, mula-

mula larutan berwarna bening. Setelah didiamkan beberapa saat warnanya

menjadi bening kebiruan karena peran air terhadap kation Cu2+ , tabung

menjadi hangat , CuSO4 mengendap dan timbul gelembung-gelembung udara

saat CuSO4 dimasukkan kedalam tabung. Gelembung udara ini menandakan

bahwa terdapat air dalam larutan tersebut. Ikatan yang terjadi pada Cu2+dan

H2O adalah kovalen koordinasi. Peralihan elektron yang terjadi pada

pengisian orbital d dari ion logam Cu2+ oleh pasangan elektron bebas H2O

menyebabkan penyerapan kuantum cahaya yang mempunyai energi sama

dengan perbedaan dua tingkat energi yang terlibat dalam peralihan.

[Cu(H2O)4]2+ menyerap cahaya kuning (580nm) dan melewatkan cahaya biru

(450nm). Hal ini mengakibatkan CuSO4 tampak berwarna biru pada alkohol

yang mengandung air.

Reaksi yang terjadi:

C2H5OH + CuSO4 C2H5OH-Cu + H2O + SO4

Tabel 1.4 Hasil Percobaan Reaksi OksidasiKel Perlakuan Warna Keterangan

Pencampuran Panas4 1 tetes H2SO4 pekat +

KMnO4 5ml- Ungu pekat Tidak ada

endapan+ 3 tetes etanol Ungu pekat Ada endapan

10 1 tetes H2SO4 pekat + KMnO4 5ml

- Ungu tua Tidak ada endapan

+ 3 tetes etanol Coklat Ada endapan12 1 tetes H2SO4 pekat +

KMnO4 5ml- Ungu tua Tidak ada

endapan+ 3 tetes etanol Coklat tua Ada endapan

Sumber: Laporan Sementara

Pada percobaan reaksi oksidasi ini yaitu pertama-tama

dilakukan penambahan H2SO4 pada KMnO4. Pada KMnO4 berwarna ungu

pekat, sedangkan H2SO4 berwarna jernih atau bening. Kemudian penambahan

H2SO4 pada KMnO4 tidak menyebabkan terjadi perubahan warna. Warnanya

masih tetap sama yaitu ungu (pekat). Tetapi penambahan ini

terjadi perubahan suhu menjadi panas. Hal ini disebabkan bahwa

KMnO4 mereduksi H2SO4. Reaksi yang terjadi yaitu :

20 KMnO4 + 30 H2SO4 10 K2SO4 + 20 MnSO4 + 3H2O + 80 O

Kemudian setelah itu ditambahkan etanol. Etanol disini berfungsi

yaitu agar KMnO4 mengoksidasi etanol menjadi asam etanoat. Reaksi yang

terjadi yaitu:

12 KMnO4+ 6H2SO4+ 5 C2H5OH 6 K2SO4+12 MnO+ 10 CO2

+ 21 H2O

Setelah itu bahan dipanaskan dengan menggunakan waterbath. Warna bahan

kemudian berubah menjadi coklat, dan terdapat endapan dari senyawa MnO4.

Tabel 1.5 Hasil Percobaan Alkohol dengan Logam AktifKel Perlakuan Indicator

pHmeterpH keterangan

5 1 10 ml alcohol 96% 6 --

2 15 ml alcohol 96% + logam Na

14 -

(habis bereaksi) + 15 ml

-

aquades -11 1 10 ml alcohol 96% 6 Bening

-2 15 ml alcohol 96% +

logam Na 13 -

(habis bereaksi) + 15 ml

Keruh

aquades -Sumber : Laporan sementara

Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus

hidroksil (-OH) atau lebih sebagai ganti atom hidogen dikenal sebagai

alkohol. Alkohol tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung

hanya satu gugus hidroksil per molekul. Senyawaan ini mempunyai rumus

molekul umum ROH, dengan R ialah gugus alkil dengan susunan CnH2n+1

(Keenan, 1990).

Natrium adalah logam reaktif yang lunak, keperakan, dan seperti

lilin, yang termasuk ke logam alkali yang banyak terdapat dalam senyawa

alam (terutama halite). Dia sangat reaktif, apinya berwarna kuning,

beroksidasi dalam udara, dan bereaksi kuat dengan air, sehingga harus

disimpan dalam minyak. Karena sangat reaktif, natrium hampir tidak pernah

ditemukan dalam bentuk unsur murni.

Reaksi yang terjadi :

2 C2H5-OH + 2 Na 2 C2H5-O-Na + H2

Alkohol direaksikan dengan logam aktif dalam hal ini Natrium,

menghasilkan suatu senyawa alkoksida dengan hasil sampingannya yaitu

gas hidrogen. Sebelum direaksikan dengan Natrium, terlebih dahulu alkohol

diukur pHnya yaitu 6. Sebelum ditambah dengan Natrium, alkohol bereaksi

dan pH setelahnya yaitu 14. Ini menunjukkan bahwa alkohol merupakan

asam, namun setelah direaksikan dengan logam aktif pH berubah menjadi

basa menandakan bahwa alkohol merupakan asam lemah. Penyebab

tingginya pH larutan yang terbentuk adalah karena ion-ion etoksida

melepaskan ion-ion hidrogen dari molekul-molekul air untuk menghasilkan

ion-ion hidroksida. Ion-ion inilah yang menyebabkan pH tinggi.

E. KESIMPULAN

Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1. Reaksi antara asam oksalat dengan H2SO4 pekat yang ditambahkan KMnO4

hasil reaksi yang terbentuk adalah pelepasan CO2, yang ditandai dengan

adanya gelembung.

2. Reaksi anilin dengan asam sulfat menimbulkan perubahan warna dari

bening menjadi agak kekuningan setelah ditambahkan K2CrO7 dan

terdapat endapan anilin hidrogen sulfat.

3. Reaksi antara alkohol dengan CuSO4 anhidrat mengakibatkan larutan

lebih pekat dikarenakan kandungan air pada alkohol terserap oleh kristal

CuSO4 anhidrat. Dari reaksi tersebut menghasilkan CuSO4, H2O, dan C2H4.

4. Perubahan warna pada kristal CuSO4 anhirat berubah menjadi berwarna

biru menunjukkan bahwa alkohol mengandung air.

5. Reaksi antara oksidasi antara KMnO4 dan H2SO4 dengan etanol terdapat

perubaan warna dan menghasilkan endapan MnO4.

6. Reaksi alkohol tanpa perlakuan (sebelum ditambahkan Na) tidak

menyebabkan perubahan warna dan pada kedua percobaan menunjukkan

angka pH yang sama pada pHmeter sebesar 6.

7. Setelah alkohol ditambahkan dengan Na sampai habis bereaksi, 2

percobaan yang dilakukan menghasilkan besar pH sebesar 13 dan 14.

LAMPIRAN

Gambar 1.2 Uji amina aromatis Gambar 1.3 Uji Air dalam Alkohol

Gambar 1.4 Uji Reaksi Oksidasi Gambar 1.5 Uji Alkohol dengan Logam aktif

Gambar 1.1 Uji Asam Martabat Dua

DAFTAR PUSTAKA

Anonim1.2012. http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkohol.html. Diakses pada hari Kamis, tangal 5 April 2012 pada pukul 07.53 WIB.

Evgen’ev, I dkk. 2003. Sorption-Chromatographic Determination of Aniline,4-Chloroaniline, and 2,5-Dichloroaniline in Air. Journal of Analytical Chemistry Vol.8 No. 6

Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. 1982. Erlangga. Jakarta.

Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. 1999. Erlangga. Jakarta.

Keenan. 1990. Ilmu Kimia untuk Universitas Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta.

Nohong. 2010. Kajian Reaksi Oksidasi Senyawa 2,6,6-trimetil Bisiklo[3.1.1]Hept-2-Ena Menggunakan Aliran Gas Oksigen dan Zeolit Nax. Staf Pengajar Pada Jurusan Kimia FMIPA Universitas Haluoleo Kendari.

Panjaitan, Rumintang Ruslinda. 2008. Pengembangan Pemanfaatan Sabut Pinang Untuk Pembuatan Asam Oksalat. Vol. XXXIX No.1.

Pine, Stanley H dkk. 1988. Kimia Organik 2 Terbitan Keempat. ITB Bandung. Bandung.

Sumartini, Sri dan Edi Iswanto Wiloso. 2000. Identifikasi Senyawa Amina Aromatik Lewat Iodonisasi Menggunakan Kromatografi Gas Spektroskopi Massa. Puslitbang Kimia Terapan-Lipi.

Warren, Stuart. 1994. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Gadjah Mada University Press. Yogyakarta.

Wilbraham, Anthony C dan Michael S. Matta. 1992. Pengantar kimia organik dan hayati. Penerbit ITB. Bandung.