Alkana : sifat fisik dan sifat kimia

Tujuan Umum:memahami sifat fisik & kimia alkana

Tujuan khusus:• memahami interaksi van der Waals• mampu membedakan satu isomer dengan jenis isomer

lainnya• mampu menuliskan berbagai kemungkinan struktur

molekul dari satu rumus yang sama• mampu menuliskan reaksi yang dapat dijalani o/ alkana

serta cara sintesisnya

Hidrokarbon Hidrokarbon tanpatanpa

Rantai lurus:Rantai lurus: CCHH33CCHH22CCHH22CCHH33

AlkanaAlkana

Bercabang:Bercabang:

CCCCHH33 CCHH33

CCHH33

HH

CC44HH1010 2-Metilpropana2-Metilpropana

CC44HH1010 ButanaButana

CCHH33 CCHH33

Gugus fungsiGugus fungsi

Notasi garis lurus:Notasi garis lurus:

1 Å = 101 Å = 10-8-8 cm cm

Rumus molekulRumus molekul samasama, , konektivitasnyakonektivitasnya berbedaberbeda

Siklik:Siklik:

Bisiklik:Bisiklik:

Sikloheksana Sikloheksana CC66HH1212

Bisiklo[2,2,0]oktana Bisiklo[2,2,0]oktana CC88HH1414

dandan adl adl isomer isomer konstitusionalkonstitusional

Masukkan gugus Masukkan gugus -CH-CH22- - ke dlm ke dlm bondsbonds CC--CC..

Rantai Lurus: Rantai Lurus: CCHH33((CCHH22))xxCCHH33

Rumus molekul umumRumus molekul umumUntuk sistem asiklik.Untuk sistem asiklik.

Alkana siklik: Alkana siklik: CCnnHH22nn

Seri Homolog :Seri Homolog :

Penamaan Alkana berdasarkan aturan Penamaan Alkana berdasarkan aturan IUPACIUPAC

Ganti akhiran Ganti akhiran –ana–ana mjd mjd –il–il, contoh: , contoh:

metmetanaana / met / metilil, heks, heksanaana / heks / heksilil

notasi ringkas: Alkana notasi ringkas: Alkana R-HR-H / alkil / alkil R-R-““Lingo”: RCLingo”: RCHH22 ““primerprimer” ”

Penamaan Substituen AlkilPenamaan Substituen Alkil

CC

RR

RRRR

““tersiertersier””CC

HH

RRRR

““sekundersekunder””

Aturan IUPACAturan IUPAC1.1. Tentukan Tentukan rantai utama (panjang)rantai utama (panjang) & beri & beri

namanamaCCHH33CCHHCCHH22CCHH33

CCHH33 Suatu (terSuatu (tersubstitusisubstitusi metil) metil) butanabutana

OktanaOktana (tersubstitusi o/ etil, dua (tersubstitusi o/ etil, dua metil)metil)

Jika ada dua kemungkinan rantai Jika ada dua kemungkinan rantai terpanjang yg terpanjang yg samasama, pilih rantai karbon, pilih rantai karbon terpanjang yg terpanjang yg lbh lbh banyak substituennyabanyak substituennya

4 substituen4 substituen 3 substituen3 substituen

2. Beri nama substituennya (spt alkil atau 2. Beri nama substituennya (spt alkil atau halohalo))

a.a. Utk rantai Utk rantai R-R- lurus : Metil, etil, propil dst. lurus : Metil, etil, propil dst.

b.b. Utk rantai R- bercabang: Utk rantai R- bercabang:

αα. Tentukan rantai terpanjang (mulai . Tentukan rantai terpanjang (mulai dari C yg mengikat substituen) dari C yg mengikat substituen) ββ. . Namai Namai substituensubstituenContohContoh:: ((MetilpropilMetilpropil))

Halo: Bromo, fluoro, kloro, iodoHalo: Bromo, fluoro, kloro, iodo

Gugus Alkil yg BercabangGugus Alkil yg Bercabang

c.c. substituen yg sama dgn jmlh berlipat: substituen yg sama dgn jmlh berlipat:

Utk Utk R = lurusR = lurus, gunakan awalan di-, tri-, , gunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst.: tetra-, penta-, dst.:

DimetilDimetilheksanaheksana

Utk Utk R = bercabangR = bercabang,, gunakan: bis-, tris-, gunakan: bis-, tris-, tetrakis-, dst dan nama alkil sbg induknya: tetrakis-, dst dan nama alkil sbg induknya:

Bis(metilpropil)Bis(metilpropil)

dd.. Nama umum: menggunakan isopropil, Nama umum: menggunakan isopropil, tersiertersier-butil, neopentil-butil, neopentil

33. Nomori kerangka utama, mulai dari . Nomori kerangka utama, mulai dari ujung terdekat dgn substituen:ujung terdekat dgn substituen:

Substituen yg bercabang: penomoran Substituen yg bercabang: penomoran mulai dari karbon yg mmulai dari karbon yg meellaakkuukan kan pengikatanpengikatan (C (C11))

11 2233

4477

6655

33

22

11 88 9944

11 22

33Defined as 1Defined as 1

Jika kedua ujung terdpt substituen yg sama dgn Jika kedua ujung terdpt substituen yg sama dgn substituen pertama, cari&tentukan sampai menemukan substituen pertama, cari&tentukan sampai menemukan titik pertama ada perbedaan :titik pertama ada perbedaan :

7766

55

332211 88 9944

44. . NamaiNamai alkana berdsrkan alkana berdsrkan urutan substituen scr urutan substituen scr alfabetisalfabetis (bukan berdsrkan (bukan berdsrkan nomornomor), ), lokasi lokasi dberikan dberikan dgn nomor prefix.dgn nomor prefix.

66 1133

4455

2277

88

5-5-EEtil-2-til-2-mmetil-oktanaetil-oktana2-Metilbutana2-Metilbutana

Alphabet:Alphabet: D Di-, i-, ttri-, dst. ri-, dst. Tdk dihitungTdk dihitung u/ rangka u/ rangka utamautama RR

TapiTapi: : DihitungDihitung jika pada R yg bercabang jika pada R yg bercabang66 44 11

33

552277

8866 11

3344

552277

88

5-5-EEtil-2,2-di-til-2,2-di-

mmetiloktanaetiloktana5-(1,1-5-(1,1-DDimetiletil)-3-imetiletil)-3-eetiloktanatiloktana

Not Not countedcounted

{{

CountedCounted

Problem:Problem:

BrBr

ClCl

II

Rantai terpanjang?Rantai terpanjang?

33

55

88

66

44

77

2211

BrBr

ClCl

II

Substituen?Substituen?

IodoIodo

1-Kloroetil1-Kloroetil

DimetilDimetil

BromoBromo

33

55

88

66

44

77

2211

BrBr

ClCl

II

Nama ?Nama ?

IodoIodo

1-Kloroetil1-Kloroetil

DimetilDimetil

BromoBromo

33

55

88

66

44

77

2211

BrBr

ClCl

II

1-Bromo-7-iodo-5-(1-kloroetil)-2,2-dimetiloktana1-Bromo-7-iodo-5-(1-kloroetil)-2,2-dimetiloktana

Sifat Fisik dan Konformasi

Alkana linier: sifat fisik (titik didih, titik leleh, massa jenis)

SEMAKIN BESAR INTERAKSI VAN DER WALLS

SEMAKIN RAPAT JARAK ANTAR-MOLEKUL

Ikatan C-H relatif tidak polar (tidak ada dipol), tetapi jika jarak antar molekul sangat dekat menyebabkan induksi dipol, sehingga terjadi tarik-menarik

antar molekul

Alkana bercabang: sifat fisik (titik didih, titik leleh, energi)

Luas permukaan pada alkana yang bercabang LEBIH KECIL dibandingkan dengan alkana tidak bercabang pembentukan dipol pada alkana bercabang

lebih sedikit jumlahnya dari alkana linier

INTERAKSI VAN DER WAALStergantung kepada

luas permukaan interaksi

Konformasi alkana:

Konformasi alkana linier: digambarkan dengan proyeksi Newman (telah dibahas pada handout sebelumnya)

Konformasi alkana siklik:substituen aksial dan ekuatorial (telah dibahas pada handout sebelumnya)

Spektroskopi alkana

Spektroskopi UV/Vis dan IRSpektroskopi UV/Vis: tidak memberikan serapan di daerah > 200 nm

Spektroskopi IR: serapan gugus alkil serapan kuat pada 3000 – 2800 cm-1

Contoh: spektrum IR n-heksana

Ulur -C-H

tekuk -C-H

2966 2926

2862

1463H3C

CH3

Spektroskopi 1H NMR: spektrum n-heksanaSinyal gugus alkil pada alkana: 0,9 – 2,0 ppm

ppm (t1)0.901.001.101.201.301.401.50

200 MHz

800 MHz

H3CCH3

6H

4H

4H

8H6H

Spektroskopi 1H NMR: spektrum n-heksana

12 PPM

0.96

1.33

1.29

1.251.83 1.01

1.01

H3CCH3

CH3

6H

3H

6H

1H

Sumber alkana

Siklus senyawa organik

CO2 + H2OCO2 + H2O

Fotosintesis

KARBOHIDRAT

Metabolisme

berbagai senyawa organik

MATI

HIDUPMETABOLIT SEKUNDER(bahan alam)

Metabolit primer

GAS DAN MINYAK BUMI

Sumber Energi

proses kimia

(Industri Kimia) SENYAWA ORGANIKBAHAN BAKU

SENYAWAORGANIK(sintesis)

Bahan-bahan Senyawa Organik Berguna(masyarakat dan penelitian)

Bahan-bahan Senyawa Organik Berguna(masyarakat dan penelitian)

sintesis

Tumbuh-tumbuhan

Sumber alkana: gas dan minyak bumiSumber alkana terutama adalah minyak dan gas bumi

GAS (C1-C4) 20 oC

MINYAK PETROL (C5-C10) 20-175 oC

MINYAK TANAH (C11-C12) 175-250 oC

MINYAK OLI/DIESEL (C13-C25) 250-400 oC

LILIN (> C25) padat

ASPAL residu aromatik

Sumber alkana: reaksi-reaksi reduksiKarena alkana atau gugus alkil adalah hidrokarbon jenuh

pembentukan alkana atau gugus alkil dapat dilakukan dengan reaksi penambahan H2 atau H -

Sumber alkana: reaksi-reaksi reduksi

Sifat Kimia Alkana(Reaksi-reaksi Alkana)

Sifat kimia alkanaAlkana tergolong senyawa organik yang tidak mudah bereaksi:

tahan terhadap asam dan basa kuat tahan terhadap oksidator

tetapi …

mudah dibakar dengan adanya oksigen di udara dapat bereaksi dengan mekanisme radikal dapat melakukan reaksi penataan ulang dengan katalis zeolit

Sifat kimia alkana: reaksi pembakaran

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O H = - 530.6 kkal/mol

CH3CH2CH2CH3 + 6 1/2 O2 4 CO2 + 5 H2O H = - 687.4 kkal/mol

CH3CH2CH2CH2CH3 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O H = - 845.2 kkal/mol

Untuk penambahan –CH2– rata-rata kenaikan H = 157.4 kkal/mol

Entalpi pembakaran pada sikloalkana dapat memberikan informasi adanya tegangan pada sebagian sikloalkana akibat sudut C-C-C yang kurang dari sudut normal

H

HH

H

H

H

H H

HH

H

H

HH H H

H

HH

H

H

H

H

HH

HH

H

H

H

H H

HH

H

H

HH H H

H

HH

H

H

H

H

H

Sifat kimia alkana: entalpi pembakaran sikloalkana

H

HH

H

H

H

H H

HH

H

H

HH H H

H

HH

H

H

H

H

HH

HH

H

H

H

H H

HH

H

H

HH H H

H

HH

H

H

H

H

H

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebasRadikal bebas dapat terbentuk akibat pemutusan ikatan secara HOMOLITIK:

proses pirolisis (fasa gas, karena panas) penyerapan sinar ultra violet reaksi dengan peroksida

Perhatikan tanda panah “setengah” yang digunakan untuk menyatakan pemutusan homolitik.

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebasKekuatan ikatan pada pemutusan ikatan secara homolitik: lihat tabel berikut

• Pada suhu di atas 200 oC mampu memutuskan secara homolitik kebanyakan ikatan tunggal

• Energi cahaya:sinar merah = 167 kJ/molsinar biru = 293 kJ/molsinar UV (200 nm) = 586 kJ/mol

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebas (inisiasi)Reaksi pembentukan radikal bebas : reaksi inisiasi (pemula)

Sifat kimia alkana: sikloheksil kloridaAlkana + halida alkilhalida

Terdapat 12 pilihan pengambilan radikal-H dari sikloheksana (sikloheksana memiliki 12 H), tetapi semuanya ekivalen sehingga hanya dihasilkan SATU PRODUK sikloheksil klorida.