FARMAKOGNOSI

FARMAKOGNOSI2013

DAFTAR ISI

DAFTAR ISI1BAB I. PENDAHULUAN2BAB II PEMBAHASAN4II.1. GLIKOSIDA ANTRAKINON / GLIKOSIDA ANTRASEN4II.2. GLIKOSIDA FENOL6II.3. GLIKOSIDA FLAVONOID7II.4. GLIKOSIDA SIANOGENIK9II.5.GLIKOSIDA KUMARIN DAN FURANOKUMARIN10II.6.THIOGLIKOSIDA12II.7.GLIKOSIDA SAPONIN13II.8.GLIKOSIDA ALDEHID16II.9.GLIKOSIDA BITTER17II.10.GLIKOSIDA MISCELLANEOUS18DAFTAR PUSTAKA21

BAB I. PENDAHULUANGlikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya. udara panas dan teroksidasi)Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. senyawa, Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O glikosida, dioscin ), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine ), jembatan sulfur (S-,adenosine), jembatan belerang(S - glikosida, sinigrin ), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin ). glikosida, sinigrin), Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebutsebagai aglikon atau genin. sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal , yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta ggs hidroksil sekunder di dalam molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara sederhana glikosida merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta () yang ada.Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam fungsi pengaturan-pengaturan, perlindungan, dan kesehatan, sedangkan untuk manusia ada yang digunakan dalam pengobatan. Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat jantung (kardiotonika) contohnya: glikosida digitalis, strophantus, squiII, convallaria, apocynum, dll.; sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll.; sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat; sebagai analgesika, misalnya gaulterin dan gondopuro menghasilkan metilsalisilat.Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum adalah beta glukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai berikut: U T P + Gula-l-fosfat UDP gula + PP1 UDP Gula + akseptor Akseptor gula + UDP (glikosida) Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan. Fungsi glikosida : 1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer 2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi 3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor 4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu 5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik

BAB II PEMBAHASAN

Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya akan dijumpai gula yang strukturnya belum jelas; sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya akan dijumpai hampir semua golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol, terpenoid, antosian, flavonoid dsb. Bila ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting dalam farmakognosi.Dalam tumbuhan sering dijumpai gula lebih dari satu, misalnya di- dan trisakanida. Gula yang umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. Gula yang tidak umum misalnya digitoksosa, digitalosa, simanosa dsb.Berikut penggolongan glikosida yang akan dibahas dalam makalah ini berdasarkan bahan kimia alami dari kelompok aglycone.II.1. GLIKOSIDA ANTRAKINON / GLIKOSIDA ANTRASENGlikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.

Gambar 2.1. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C14H8O2 (BM: 208,22 g/mol)Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).

Gambar 2.2. Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi Borntraegerjika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat.Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-.Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

II.2. GLIKOSIDA FENOL

Gambar 2.3. Struktur kimia fenolBeberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus OH yang terikat pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus OH yang bereaksi disebut gugus OH glikosidik. Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbent uk dari reaksi ini, yaitu metilDglukosida atau metil--D-glukopiranosida dan metil--D-glukosida atau metil--D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan -glukosida--fruktosida.Fungsi glikosida fenol yang lainnya :a. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporerb. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasic. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgord. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yangmengganggue. Glikosida sebagai petunjuk sistematik

II.3. GLIKOSIDA FLAVONOIDGlikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal. Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway. Pola biosintesis pertama kali disarankan oleh Birch, yaitu : pada tahap tahap pertama biosintesa flavonoida suatu unit C6-C3 berkombinasi dengan tiga unit C2 menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2).kerangka C15 yang dihasilkan dari kombinasi ini telah mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi-posisi yang diperlukan.Cincin A dari struktur flavonoida berasal dari jalur poliketida, yaitu kondensasidari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropanoida (jalur shikimat). Sehingga kerangka dasar karbon dari flavonoida dihasilkan dari kombinasi antara dua jenis biosintes utamadari cincin aromatik yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-malonat. Sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propana dapat menghasilkan berbagai gugus fungsi seperti pada ikatan rangkap, gugus hidroksi, gugus karbonil, dan sebagainya.

Gambar 2.4. Biosintesis glikosida flavonoidKegunaan dari glikosida flavonoid diantaranya sebaga antioksidan alami yang terdapat dalam bagian daun, buah, akar, batang dan biji dari tumbuh-tumbuhan obat. Bagian tersebut umumnya mengandung senyawa fenol dan polifenol. Polifenol dan turunannya telah lama dikenal memiliki aktivitas antibakteri, antimelanogenesis, antioksidan dan antimutagen. Sebagai antioksidan polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas penyebab peroksidasi lipid yang dapat menimbulkan kerusakan pada bahan makanan, selain itu senyawa antioksidan berfungsi mencegah kerusakan sel dan DNA akibat adanya senyawa radikal bebas.Senyawa flavonoid yang merupakan salah satu golongan dari polifenol sampai saat ini belum dimanfaatkan secara optimal dan masih digunakan secara terbatas. Hal ini dikarenakan senyawa flavonoid tidak stabil terhadap perubahan pengaruh oksidasi, cahaya, dan perubahan kimia, sehingga apabila teroksidasi strukturnya akan berubah dan fungsinya sebagai bahan aktif akan menurun bahkan hilang dan kelarutannya rendah. Kestabilan dan kelarutan dapat ditingkatkan dengan cara mengubah senyawa flavonoid menjadi bentuk glikosida melalui reaksi kimia maupun enzimatik dengan bantuan enzim transferase.Senyawa-senyawa flavanoid yang umumnya bersifat antioksidan dan banyak yang telah digunakan sebagai salah satu komponen bahan baku obat-obatan.

II.4. GLIKOSIDA SIANOGENIKGlikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .

Gambar 2.5. Struktur umum glikosida sianogenikKadar glikosida sianogenik dalam tanaman berbeda-beda. Kandungan total glikosida sianogenik pada tanaman ditentukan oleh umur dan varietas tanaman.

Gambar 2.6. Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenikGlikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN), atau asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini dilakukan oleh enzim Beta glikosidase, menghasilkan gula dan sianohidrin. Tahap berikutnya adalah degradasi sianohidrin menjadi HCN dan senyawa keton atau aldehid.Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogenik adalah melalui enzim Hidroksinitril Liase yang tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada tanaman utuh, keberadaan enzim hidroksinitrilliase dengan Glikosida sianogen terpisah. Namun, pada saat terjadi kerusakan jaringan tertentu pada bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan langsung bertemu dengan senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi. Reaksi peruraian glikosida sianogenik hingga dihasilkan asam sianida dapat dilihat pada gambar 3.

Glikosida sianogenik Sianohidrin Keton/aldehid + Asam sianidaGambar 2.7. Peruraian glikosida sianogenik hingga dihasilkan HCN yang toksik.Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.II.5.GLIKOSIDA KUMARIN DAN FURANOKUMARINKumarin adalah senyawa fenol yang pada umumnya berasal dari tumbuhan tinggi dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. Kumarin ditemukan hampir di setiap bagian tumbuh-tumbuhan mulai dari akar, batang, daun sampai bunga dan juga buah. Kumarin banyak terdapat dalam bentuk glikosida dimana bau yang didapat dari pengeringan seperti bau jerami mencirikan terjadinya hidrolisis glikosida senyawa tersebut. Kumarin dapat dianggap suatu lakton dari suatu senyawa fenolik yaitu ortokumarik (asam orto hidroksi sinamat), apabila gugus fenoliknya terikat dengan molekul glukosa maka terbentuk glikosidayang merupakan kumarin terikat (Bul. Penelit. Kesehat, Vol. 38, No. 1, 2010: 17 - 2818).Kumarin sederhana merupakan fenilpropanoid yang mengandung cincin benzen C6 dengan rantai samping rantai alifatik C3.Senyawa kumarin dan turunannya banyak memiliki aktifitas biologis diantaranya sebagai antikoagulan darah, antibiotik dan ada juga yang menunjukkan aktifitas menghambat efek karsinogenik, selain itu kumarin juga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan parfum dan sebagai bahan fluorisensi pada industri tekstil dan kertas. Biosintesis kumarin (bentuk lakton) terutama konfigurasi sisinya (asam kumarinat) karena bentuk trans (asam kumarat) lebih stabil. Bentuk glikosida dapat terjadi dari trans ke cis karena adanya penyinaran matahari. Kumarin dan turunannya banyak memliki aktifitas biologis diantaranya dapat menstimulasi pembentukan pigmen kulit, mempengaruhi kerja enzim, antikoagulasi darah, antimikroba dan menunjukkan aktifitas menghambat efek karsinogen. Polisiklik sebagai senyawa turunan kumarin aktif sebagai antikarsinogen yang disebabkan hidrokarbon aromatik polisiklik karsinogen seperti 6-metil() piran. Kumarin dan turunannya seperti metilcoumarin dan etilcoumarin dapat digunakan dalam pengobatan dan parfum. Kumarin terdapat dalam beberapa tanaman dengan nama yang berbeda tetapi mempunyai dasar sama (berbeda dalam gugus pengganti pada inti kumarin). Kumarin berbentuk kristal keping (plat) runcing. berbau harum, dapat mencair pada suhu 68 70o C dan mendidih pada 297oCsampai 299o C. Kelarutan kumarin dalam 1 gram larut dalam 50 cc air mendidih, dapat juga larut dalam alkohol, kloroform, eter, larutan alkali hidroksida. Dengan banyaknya manfaat dan kegunaan yang dimiliki kumarin beserta turunannya, maka dilakukan ekstraksi untuk mengidentifikasi dan mengukur kadar dari kumarin tersebut di dalam herba artemisia annua L. yang mana nantinya dapat digunakan sebagai anti koagulasi darah, menghambat efek karsinogen dll.

Gambar 2.8. Struktur kimia glikosida kumarinSenyawa kumarin dibagi empat kelompok : Kumarin sederhana dan turunannya yang berupa hasil hidroksidasi alkoksida, glikosida. Contohnya : suberosin. Furano kumarin jenis linear dan anguler, dimana terdapat subtitusi pada posisi benzoid. Contohnya : angelicin. Pyranokumarin analog dengan furano kumarin tapi memiliki cincin enzim pada subtituennya. Contohnya : xantyletin. Kumarin yang tersubtitusi pada cincin purin. Seperti 4-hidroksi kumarin.

II.6.THIOGLIKOSIDAGlikosida ini mengandung sulfur biasanya sulfur terdapat sebagai pengganti jembatan Oksigen. Salah satu contoh dari glikosida ini adalah sinalbin, glikosida ini ditemui pada biji kol putih Glikosida ini terbentuk dari aglikon berupa steroid yang terdiri dari 27 karbon atau triterpen 30 karbon. Glikosida ini banyak terdapat pada pada tumbuhan baik pada akar, daun, batang amaupun buah. Saponin akan dibahas lebih rinci pada bab yang lain. Hidrolisis glikosida dapat dilakukan dengan menggunakan dua cara yaitu dengan bantuan asam dan dengan menggunakan enzime. Enzime yang digunakan disesuaikan dengan ikatan pada karbohidratnya. Hidrolisis ini biasanya digunakan untuk memperoleh senyawa organik sebagai aglikonya. Aglikon yang terlepas biasanya akan membentuk gugus OH pada bagian bekas ikatanya.

Secara mekanismenya hidrolisis mengunakan enzim yang terjadi pertama adalah pembentukan intermediet glikon dengan enzime. Kemudian reaksi di lanjutkan dengan reaksi menggunakan air sehingga akan membentuk glikon dan aglikon (Anonim, 2009) II.7.GLIKOSIDA SAPONINGlikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Pola glikosida saponin yang mempunyai satuan gula sampai lima dan komponenyang umum ialah asam glukuronat.Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin. Sifat-sifat Saponin :a. Mempunyai rasa pahitb. Dalam larutan air membentuk busa stabilc. Menghemolisa eritrositd. Merupakan racun kuat untuk ikan dan amfibie. Membentuk persenyawaan dengan kolesterol dan hidroksiteroid lainyaf. Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasig. Berat molekul relative tinggi dan analisi hanya menghasilkan formula empiris yang mendekati Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

Gambar 2.9. Struktur dasar tipe steroid

Gambar 2.10. Struktur dasar tipe TriterpenBiosintesis pada kedua jenis senyawa ini hampir sama baik saponin denga steroid maupun triterpen. Semua senyawa ini melalui jalur asam mevalonat yang diperoleh dari asetil CoA. Sebelum membentuk steroid biosintesis ini membentuk senyawa squalen yang merupakan jenis triterpen yang merupakan gabungan Dari dua farnesil piroposfat. Setelah membentuk squalen, maka terjadi reaksi oksidasi pada atom C nomor 3 sehingga terbentuk OH, setelah itu terjadi pembentukan epoksidasqualen. Senyawa ini akan terjadi siklisasai menjadi lanosterol yang merupakan bentuk dasar dari senyawa steroid (Arifin, 1986). Sedangkan perbedaannya dengan triterpen adalah pada jumlah cincin dan bnetuk cincin keempat dan kelima, pada triterpen masing-masing cincin tersebut memiliki 5 atom karbon

Gambar 2.11. Biosintesis Saponin Steroid - Triterpen

Saponin dalam bentuk gugus triterpenoid dan glikosida adalah steroid umum dalam produk tumbuh-tumbuhan. Berupa efek biologi telah dianggap dari saponin. Penelitian yang efektif telah dilakukan pada membrane permeable, sebagai pertanahan tubuh (sistim imun), antikangker, sifat antikolesterol dari saponin. Saponin juga telah terbukti secara signifikan mempengaruhi pertumbuhan, konsumsi makanan dan reproduksi pada hewan percobaan. Beragam senyawa struktur saponin juga telah diamati untuk membunuh protozoa, moluska, antioksidan, merusak pencernaan protein dan penyerapan vitamin dan mineral dalam usus. Menyebabkan hipoglikemia dan bertindak sebagai anti jamur dan anti virus (Yoshiki et al,1998). Peran Fisiologi saponin pada tananman belum sepenuhnya di pahami meskipun ada sejumlah publikasi menggambarkan identifikasi saponin dan beberapa efek pada sel hewan, jamur dan bakteri. Hanya sedikit yang diketahui fungsi saponin untuk tumbuhan itu sendiri. Banyak saponin diketahui antimikroba untuk menghambat jamur dan untuk melindungi tanaman dari serangga. Saponin dianggap sebagai dari sistim pertahanan tanaman dan dengan demikiandimasukan dalam kelompok besar mol pelindung pada sel tumbuhan (Morrisey & Osboun,1999).

II.8.GLIKOSIDA ALDEHIDGlikosida aldehid merupakan glikosida yang jika dihidrolisis menghasilkan aglikon glikosida. Sebagai contoh adalah salinigrin, yang dihasilkan dari Salix discolor. Salinigrin terdiri atas glukosa yang berikatan dengan m-hidroksibenzaldehid. Saliningrin merupakan isomer dari helicin (O-hidroksibenzaldehid dan glukosa) yang dapat juga diperoleh dari oksidasi lemah suatu salisin. Begitu juga amigdalin, dapat digolongkan dalam golongan glikosida aldehid karena menghasilkan benzaldehid pada hasil hidrolisisnya. Vanilin merupakan aglikon yang diperoleh selama pengolahan buah panili. Struktur vanilin adalah metil-protokatekik aldehid.Vanillin mempunyai kerangka 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehid. Sumber vanillin selain dari hasil sintetik juga berasal dari buah panili (vanila). Vanillin berupa kristal jarum halus berwarna putih sampai sedikit kuning dengan bau dan rasa khas buah panili. Kelarutan vanillin, sedikit larut air dan gliserin, tetapi mudah larut dalam alkohol, kloform, dan eter.

Gambar 2.12. Struktur dasar Glikosida Aldehid

Vanili yang hijau mengandung 2 jenis glikosida, yaitu glukovanlilin (avenein) dan glukovanilik alkohol. Glukovanilin jika dihidrolisis dengan enzim akan menghasilkan glukosa dan vanilin. Glukovanilik alkohol jika dihidrolisis menghasilkan glukosa dan vanilik alkohol yang pada oksidasi diubah menjadi vanilik aldehid atau vanillin. Vanili banyak digunakan sebagai essens dan digunakan dalam konfeksi. Vanillin yang dihasilkan oleh panili telah banyak digantikan oleh vanillin sintetik. Satu bagian panili equivalen dengan 0,07 bagian vanilin. Namun demikian, vanilin sintetik tidak dapat menyamai bau dan rasa buah panili.

II.9.GLIKOSIDA BITTERSecara umum, pahit adalah produk alami dimakan sebagian besar dikonsumsi sebelum makan yang normal untuk merangsang serta meningkatkan nafsu makan. Namun, glikosida pahit sebagai kelas yang memiliki aktivitas yang hampir sama seperti pahit seperti: pencernaan, perut dan obat penurun panas.Terapi, yang pahit telah ditemukan untuk memberi efek stimulan mereka pada gustatory (yaitu; berkaitan dengan indera perasa) saraf yang terletak di mulut dan akhirnya menimbulkan sekresi asam lambung meningkat dalam perut.Glikosida pahit telah ditemukan tidak terbatas pada kelas bahan kimia yang sama, tetapi yang paling yang penting di antara mereka pada dasarnya memiliki pyran cyclopentane ring.Sejumlah glikosida pahit diisolasi dari tumbuhan alami telah dimasukkan ke dalam praktek terapi yang sebenarnya, yaitu: Picrorhiza, gentian, dan Chirata, yang akan dibahas dalam bagian berikutnya.Konstituen terapi ampuh obat pada dasarnya terdiri dari tiga glikosida pahit penting, yaitu: Picroside I, Picroside II dan Kutkoside sebagai diberikan di bawah:

Bahkan, kimia baik Picroside dan Kutkoside adalah C-9 monoterpen glikosida iridoid memiliki gugus epoksi hadir dalam cincin siklopentana.Selain itu juga mengandung asam organik, resin, gula dan tanin.Kegunaan dari glikosida bitter diantaranya:a. Hal ini sebagian besar digunakan sebagai tonik pahit pentingb. Hal ini juga digunakan sebagai obat penurun panas dan obat perut.c. Dalam dosis besar itu diberikannya aksinya sebagai pencahard. Hal ini juga menemukan kegunaannya dalam pengobatan penyakit kuning.e. Ekstrak alcohlic Its menunjukkan efek antibakteri yang luar biasa.

II.10.GLIKOSIDA MISCELLANEOUSSejumlah glikosida yang tidak masuk ke dalam berbagai klasifikasi, akan dikelompokkan bersama pada 'Glikosida Miscellaneous' diantaranya yaitu ;a. Glikosida Alkaloidal steroidMereka secara spesifik terdapat banyak melimpah di dua family, yaitu: Liliaceae dan Solanaceae. Sama seperti saponin, glikosida alkaloid steroid yang memiliki aktivitas hemolitik yang signifikan, seperti:

Komponen gula biasanya dipasang pada C-3 di solanidine dan rubijervine yang mungkin galaktosa, glukosa, rhamnose atau xilosa dan kuantitas mereka dapat bervariasi dari satu sampai empat.

b. Glikosida AntibiotikStreptomisin adalah contoh nyata dari suatu glikosida antibiotik yang dihasilkan oleh actinomycete tanah, Streptomyces griseus (Krainsky) Waksman et Henrici milik family Actinomycetaceae. Hal ini biasanya dibentuk oleh kombinasi dari genin Streptidine, nitrogen yang mengandung sikloheksana derivatif dan Stretobiosamine, disakarida yang mewakili dua pertiga dari molekul streptomisin, melalui linkage glikosidik seperti yang ditunjukkan di bawah ini:

DAFTAR PUSTAKAAnonim, 2013, http://www.hoirulblog.co.cc, Kimia-Bahan-Alam-Glikosida-Antrakinon, diakses pada tanggal 26 Juni 2013Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1 . Penebar Swadaya. Jakarta.Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.Anonim, 2013, http/www. Google.co.id/ glycoside, diakses tanggal 24 Juni 2013Anonim, 2013, http://lansida.blogspot.com/2012/01/ekstraksi-flavonoid.html, diakses tanggal 24 Juni 2013Harborne, J.B. 1987. Metode Fitokimia : Penuntun cara modern menganalisis tumbuhan. Bandung : Penerbit ITB (halaman 245-248)Anonim, 2013, www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v30je18.htm, diakses tanggal 17 Juni 2013Anonim, 2013, http://www.pom.go.id/public/siker/desc/produk/racunalamitanaman.pdf., diakses tanggal 20 Juni 2013S. Brotosisworo , Buku Obat Hayati Golongan Glikosida, Fakultas Farmasi UGMDr. Ashutosh Kar, 2007, Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology, NEW AGE INTERNATIONAL (P) LIMITED, PUBLISHERS

1