BENZENASenyawa aromatik paling sederhanaRumus molekul C6H6Benzena menghasilkan 1 produk monosubstitusi : C6H5Y.Benzena menghasilkan 3 isomer produk disubstitusi: C6H4Y2 atau C6H4YZ.Benzena cenderung mengalami reaksi substitusi dibandingkan reaksi adisi.

Senyawa AROMATIKMolekul harus siklik dan planarMasing-masing atom dari cincin harus mempunyai sebuah orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin.Memenuhi Teori HCKEL : harus mempunyai (4n+2) elektron pi. n = integer.Semua elektron pi berpasangan dan semua orbital bonding terisi.

STRUKTUR BENZENA

TATA NAMA BENZENA TERSUBSTITUSI

Reaksi Substitusi Elektrofilik pada BenzenaNITRASISULFONASIHALOGENASIALKILASI FRIEDEL-CRAFTSACILASI FRIEDEL-CRAFTS

NitrasiBenzena akan mengalami nitrasi dengan Asam Nitrat , HNO3 dengan katalis Asam Sulfat, H2SO4 menghasilkan NITROBENZENA. HNO3 + 2 H2SO4 NO2 + + H3O+ + 2 HSO4-

Reaksi HALOGENASIReaksi halogenasi adalah reaksi dengan halogen (Cl2, Br2, I2, F2).Reaksi halogenasi langsung melalui mekanisme pembentukan radikal bebas.Radikal bebas adalah atom atau group yang mempunyai satu atau lebiih elektron tak berpasangan.

Halogenasi pada BenzenaHalogenasi pada benzena dapat terjadi dengan adanya katalis. Katalis yang digunakan bisa berupa aluminium bromida (jika bereaksi dengan Br2), aluminium khlorida (jika bereaksi dengan Cl2) atau besi. Sebenarnya besi bukan katalis, tetapi besi sangat mudah bereaksi dengan Cl2 dan Br2 membentuk FeCl3 atau FeBr3 yang berfungsi sebagai katalis.

Reaksi benzena dengan khlorin dengan adanya aluminium khlorida atau besi menghasilkan khlorobenzena.

FeFe

Reaksi benzena dengan bromin dengan adanya aluminium bromida atau Fe menghasilkan bromobenzena.

Mekanisme halogenasi pada benzena adalah mekanisme substitusi aromatik elektrofilik.

FeFe

Halogenasi pada alkilbenzenaHalogenasi alkil benzena dapat terjadi pada cincin benzena maupun pada rantai sampingnya.Jika bereaksi dengan halogen pada kondisi panas atau dengan adanya ultraviolet maka substitusi (atom) terjadi pada rantai samping.Jika bereaksidengan halogen dengan adanya FeCl3, maka substitusi (ion) akan terjadi pada cincin benzena.

Seperti pada alkana, halogenasi rantai samping juga bisa menghasilkan produk polihalogenasi. Khlorinasi rantai samping toluena dapat menghasilkan komponen mono-, di- dan trikhloro; benzil khlorida, benzal khlorida dan benzotrikhlorida.Atom : menyerang rantai sampingIon: menyerang cincin benzena

Halogenasi cincin akan menghasilkan isomer orto (o-) dan para (p-).

Reaksi SULFONASIBenzena direaksikan dengan Asam Sulfat dan SO3

Dalam reaksi sulfonasi tersebut, sulfur trioksida (SO3) adalah elektrofil yang dihasilkan dari asam sulfat pekat yang dipanaskan. Produk yang dihasilkan adalah asam benzene sulfonat.

ALKILASI Friedel-CraftsReaksi antara Benzene dengan Alkil Halida menggunakan katalis AlCl3.

ASILASI Friedel-CraftsGugus Acyl/ Asil :R-C=O atau Ar-C=OAsilasi Friedel-Crafts: Substitusi suatu gugus asil pada cincin aromatik melalui reaksi dengan suatu halida asam.

REAKSI MONOSUBSTITUSI BENZENAAlCl3

*