BENZENA DAN TURUNANNYA

• Homolog Benzena

• Pembuatan Homolog Benzena, dan

• Reaksi-reaksi pada Homolog Benzena

Benzena dan Turunannya - Tujuan Pembelajaran

Mahasiswa mampu menjelaskan sifat kimia (reaksi-reaksi kimia) yang terjadi pada senyawa golongan

benzena dengan benar.

Benzena dan Turunannya - Homolog Benzena

Pada senyawa hidrokarbon aromatik juga terdapat homolog.

Suku-suku dalam deret homolog hidrokarbon aromatik adalah:

C6H6 – C7H8 – C8H10 - … dst.

Suku kedua dalam deret homolog di atas adalah toluena.

CH3 Rantai samping

Inti

Benzena dan Turunannya - Homolog Benzena

Suku ketiga dalam deret homolog merupakan benzena dengan 2

gugus metil.

Suku ketiga ini memiliki 4 isomer struktur yaitu alkilbenzena, orto-,

meta-, dan para-.

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

o-xilena m-xilena p-xilena

H 2C

C H 3

etilbenzena

Benzena dan Turunannya - Homolog Benzena

LATIHAN!

Tentukan isomer berseta namanya dari suku

keempat senyawa hidrokarbon aromatik!

Benzena dan Turunannya - Pembuatan Homolog Benzena

1. Alkilasi Fiedel-Craft

Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida dan katalis Al-halida,

sehingga dihasilkan senyawa alkil benzena.

+

etilbenzenabenzena

CH2CH3H

+ H ClCH3CH2Cl

AlCl3

etilklorida

Benzena dan Turunannya - Pembuatan Homolog Benzena

2. Reaksi Wurtz-Fittig

Pada reaksi ini, senyawa halobenzena direaksikan dengan alkil halida dan logam Na.

+

pentilbenzenabromobenzena

Br

+

pentil bromida(bromopentana)

C5H11

C5H11 Br 2 NaBr+ 2 Na

Benzena dan Turunannya - Pembuatan Homolog Benzena

3. Reaksi Grignard

Senyawa alkil benzena juga dapat dibuat melalui reaksi Grignard.

+

pentilbenzenafenilmagnesiumbromida

(reagen Grignard)

MgBr

+

propil bromida(bromopropana)

C3H7

C3H7 Br MgBr2

Benzena dan Turunannya - Pembuatan Homolog Benzena

4. Cara Khusus Pembuatan Mesitilena

Khusus untuk membuat mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena), dilakukan

dengan cara mendistilasi campuran aseton dan asam sulfat pekat.

H3C

C

O

CH3

H2SO4 pekat+ 3 H2O3

aseton(dimetil keton)

CH3

H3C CH3

mesitilena(1,3,5-trimetilbenzena)

Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena

1. Reaksi Oksidasi

Oksidasi sempurna terhadap senyawa alkilbenzena akan menghasil-

kan asam benzoat. Oksidasi terjadi pada gugus alkil rantai samping

menjadi gugus karboksil (-COOH).

asam benzoattoluena

CH3

+

COOH

H2Olarutan K2Cr2O7 + H2SO4

Catatan: Jika gugus alkil pada rantai samping lebih dari 1 atom C, maka dihasilkan

asam, benzoat, CO2, dan H2O.

Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena

2. Reaksi dengan Halogen

Dengan toluena yang mendidih, senyawa klor dapat membentuk

derivat yang merupakan hasil substitusi atom H pada rantai samping.

+

benzilkloridatoluena

CH3

+

H2C

Cl2 HClCl

UV / ∆

Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena

2. Reaksi dengan Halogen

Jika toluena direaksikan dengan klor menggunakan katalis Fe atau

FeCl3, maka reaksi subtitusi akan terjadi pada atom H cincin benzena.

+

o-klorotoluenatoluena

CH3

+

CH3

2 Cl2 2 HClFeCl3

ClH

+

CH3

Cl

2

p-klorotoluena

Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena

3. Reaksi Nitrasi

Jika alkilbenzena direaksikan dengan campuran HNO3 dan H2SO4

pekat, maka dihasilkan produk campuran.

+

o-nitrotoluena

toluena

CH3CH3

+

H2SO4 pekat

HO NO2

pekat

HO H

air

NO2

CH3

NO2

CH3

O2N

m-nitrotoluena

p-nitrotoluena

H

+

Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena

4. Reaksi Sulfonasi

Jika alkilbenzena direaksikan dengan H2SO4 yang mengandung SO3

terlarut, maka juga akan dihasilkan produk campuran.

+

asam 2-metilbenzenasulfonattoluena

CH3CH3

+

HO SO3H

pekat

HO H

air

SO3H

CH3

SO3H

CH3

HO3S

asam 4-metilbenzenasulfonat

H

+

asam 3-metilbenzenasulfonat