staffnew.uny.ac.idstaffnew.uny.ac.id/.../131282343/pendidikan/a.1.+modul.docx · web viewelektron...

SENYAWA BENZENA DAN KETURUNANNYA

DAN MAKRO MOLEKUL

MODUL PENGAYAAN MATRIKULASI PPG BASIC SCIENCE

JUDIK KIMIA FMIPA UNY

Oleh :

Karim Th

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA November 2011

1

SENYAWA AROMATIS BENZENA

DAN KETURUNANNYA

A. Struktur dan Sifat Senyawa Benzena

Benzena memiliki rumus molekul C6H6 merupakan senyawa dengan rantai

karbon tertutup ( siklis ) . Disebut senyawa aromatis sebab benzena dan senyawa

keturunannya merupakan senyawa yang beraroma ( berbau ). Struktur melekulnya

memiliki tiga ikatan rangkap terkonjugasi, sehingga memiliki tiga pasang elektron .

Elektron dalam rantai siklis benzena dapat bergeak terus sehingga struktur benzena

digambarkan dengan cincin sbb : .

Karena elektron terkonjugasi maka bersifat terdelokal, yang bentuk orbitalnya adalah :

Benzena bersifat aromatis, senyawa bersifat aromais harus memenuhi persyaratan sbb :

a). memiliki ikatan rangkap terkonjugasi

b). ikatan terdelokalisasi

c). merupakan senyawa siklis

d). memiliki jumlah elektron menurut aturan Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, dengan

n = 1,2,3,4 ……. dst.

Contoh :

1. Untuk benzena ( homosiklis )

Jumlah elektron pada benzena = 6

2

Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n = 1 maka jumlah elektron = 4(1)

+ 2 = 6. Jadi benzena bersifat aromatis.

2. Untuk naftalena ( homosiklis polisiklis )

Jumlah elektron pada naftalena = 10


+ 2 = 10. Jadi naftalena bersifat aromatis.

3. Untuk antrasena ( homosiklis polisiklis )

Jumlah elektron pada antrasena = 14


+ 2 = 14. Jadi antrasena bersifat aromatis.

4. Unntuk furan ( heterosiklis )

O

Jumlah elektron pada furan = 6 yaitu terdiri dari 4 elektron + sepasang nbe atom

oksigen. Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n = 1 maka jumlah elektron

= 4(1) + 2 = 6. Jadi furan bersifat aromatis.

5. Untuk pirol ( heterosiklis )

N

H

Jumlah elektron pada pirol = 6 yaiitu terdiri dari 4 elektron + sepasang nbe atom

nitrogen . Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n = 1 maka jumlah

elektron = 4(1) + 2 = 6. Jadi pirol bersifat aromatis.

6. Untuk indol ( heterosiklis polisiklis )

3

N

H

Jumlah elektron pada indol = 10

Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n =2, maka jumlah elektron = 4(2)

+ 2 = 10, Jadi indol bersifat aromatis.

B. Penamaan Senyawa Keturunan Benzena

Senyawa aromatis digolongkan dalam senyawa aromatis monosiklis, dan

heterosiklis. Monosiklis jika atom penyusun cincin hanya terdiri dari satu atom dan

heterosiklis jika atom penyususn cincin terdiri dari dua atom atau lebih. Monosiklis

contohnya benzena dan heterosiklis contohnya furan, pirol dll. Monosiklis dan heterosiklis

terdiri dari monosiklis polisiklis dan heterosiklis polisiklis. Monosiklis polisiklis artinya

senyawa aromatis yang memiliki lebih dari satu cincin benzena dan polisiklis heterosiklis

jika senyawa aromatis yang memiliki lebih dari satu cincin benzena dan atom penyususn

cincin lebih dari satu jenis atom. Contoh monosiklis polisiklis adalah naftalena, antrasena

dan contoh polisiklis heterosiklis adalah indol.

Senyawa keturunan benzena terdiri dari monosubstitusi, disubstitusi ,

trisubstitusi dan subtitusi lebih dari tiga substituen. Monosubstitusi jika cincin benzena

mengikat satu substituen ( gugus ) R , disubstitusi jika cincin benzena mengikat dua

substituen ( gugus ) R , trisubstitusi jika cincin benzena mengikat tiga substituen ( gugus )

R dan seterusnya.

Benzena monosubstitusi

CH3 OH Br NH2

toluen phenol bromo brnzena anilin

NH CH3

N - metil anilin

4

C CH

O O

OH OCH3 NH2 O CH3

O

C

O

C

benzaldehid asam benzoat arilmetil eterbenzanamidametil benzoat

Benzena disubstitusi : untuk cincin benzena yang mengikat dua substituen , jika substituen

pada posisi 1,2 disebut orto, substituen pada posisi 1,3 disebut meta dan substituen pada

posisi 1,4 disebut para.

C H

O

OH

o-hidroksi benzaldehida m-nitro benzoat p-bromo toluen

C

O

OH

NO2

CH3

Br

Benzena tetrasubstituen, misalnya tri nitro toleun ( TNT ) dan tri nitro fenol ( TNP ) yang

digunakan sebagai bahan peledak.

CH3

NO2

NO2

NO2

NO2O2N

O2N

OH

2,4,6 - tri nitro toluen ( TNT ) 2,4,6- tri nitro fenol (TNP )

C. Reaksi Tehadap Senyawa Benzena

Reaksi terhadap benzena dan keturunanya adalah reaksi substitusi elektrofilik

( SE ) karena elektrofil berfungsi menggantikan atom H pada cincin benzena, dan

reaksinya adalah elektrofil itu akan diserang oleh elektron cincin benzena. Jenis atau tipe

reaksi terhadap benzena adalah reaksi halogenasi, reaksi sulfonasi, reaksi nitrasi, reaksi

alkilasi Fiedel Craft dan reaksi asilasi Fiedel Craft.

1. Reaksi halogenansi, mmenggunakan reagen halogen misalnya klorin

Reaksi molekulnya adalah :

5

+ Cl 2

Cl

+ HCl

Mekanisme reaksinya adalah sbb :

Cl2 Cl Cl Cl Cl+

ClHCl

komplek

HCl

ClCl

+ HCl

2. Reaksi sulfonasi , menggunakan reagen asam sulfat pekat


+ H 2SO 4p + H SO 4 + H 2O

SO 3H

Mekanisme reaksinya adalah sbb

+H2SO4 H HSO4

+ H S

O

O O

O

HH S

O

O O

O

HH

H

H2O SO3H+

6

komplek

H

+ H2SO4HSO4

SO3H

HSO3H

SO3H SO3H

benzena sulfonat

3. Reaksi nitrasi, digunakan reagen asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat, akan

menghasilkan elektrofil NO2+ dan nukleofil HSO4

–


+ HNO 3p/H 2SO 4p + H SO 4

NO 2

+ H 2O


+H2SO4 H

+ H

O

O

O

H H2O +

HSO4

N

O

O

O

H

H

N NO2

komplek

H

H

NO2+ NO2

NO2 HSO4NO2

+ H2SO4

nitro benzena

4. Reaksi Alkilasi Friedel Craft, digunakan reagen senyawa halogen misalnya metil

klorida, etil bromida dan katalis garam logam halogenida dari alumiium dan besi,

misalnya : AlCl3,AlBr3, FeCl3 dan FeBr3.. Misalnya reaksi antara benzena dengan

metil klorida menggunakan katalis AlBr3


7

+ CH 3 ClAlBr 3

CH 3

+ HCl + AlBr 3


CH3 Cl + AlBr3 CH3 +

komplek

H

H

CH3 CH3

AlBr 3 Cl

AlBr 3 ClCH3

+ AlBr3 + HCl

toluen

5. Reaksi Asilasi Friedel Craft, digunakan reagen senyawa asil misalnya etanoil

korida menggunakan katalis AlCl3 . Reagen asilasi merupakan senyawa asil atau

alkanoil klorida dengan rumus umum R- COX ( X = halogen ). Misalnya adalah :

H C

O

Cl

CH 3 C

O

Cl

metanoil klorida

etanoil klorida

C

O

Br benzoil bromida

Reaksi molekulnya adalah sbb :

AlCl 3 + HCl + AlCl 3Cl+ CH 3 C

O CH 3 C

O

8


+ AlCl3 + HCl

+ AlCl3CH3 ClC

O

+CH3 C

O

CH3 C

O

komplek

H

H

AlCl 4

AlCl4CH3C

O

CH3C

O

CH3C

O

asetofenon

D. Reaksi Terhadap Senyawa Keturunan Benzena

Senyawa keturunan benzena disubstitusi dapat disintesis melalui kelima tipe reaksi

di atas tergan tung senyawa keturunan benzena yang akan disentesis. Produk reaksi yang

terjadi tegantung gugus R ( monosubstitusi ) yang telah terikat pada cincin benzena.

Gugua R dibedkan menjadi gugus pengarah orto/para ( o/p ) dan gugus pengarah meta ( m

). Gugus pengarah o/p akan mengarahkan gugus yang masuk ( elektrofil ) ke posisi orto

dan para sehingga produk resksi yang dominan adalah orto dan para sedang gugus

pengarah meta akan mengarahkan elektrofil ke posisi meta sehingga produk resksi yang

dominan adalah meta. Tabel dibawah ini adalah gugus pengarah orto, para dan pengarah

meta .

Tabel 1. Gugus pengarah orto/para dan meta

No Pengarah orto-para No Pengarah meta 01. Halogen : -F,-Cl,-Br dan –I 01. Aldehid : - COOH 02. Alkil : -CH3 , -C2H5, dst 02. Keton : - COR 03. Hidroksil : - OH 03. Asam : - COOH 04. Eter : -O-R : -O-CH3, -O-C2H5 dst 04. Amida : - COONH2

05. Amina 1o : - NH2 misal - NHCH3 05. Ester : - COOR06. Amina 2o : - NHR :missal - N(CH3)2 06. Asil : - COX 06. Amina 3o : NR1R2 misal - N(CH3)3 06. Nitro : - NO2

07. Sulfonat : -SO3H08. Amina 4o : - +NR1R2R3

Contoh sintesis senyawa produk reaksi posisi o/p dan m adalah :

1. Misalnya reaksi antara toluen dengan klorin .

9

Reaksi molekulnya adalah sbb :

+ + HCl

CH 3

Cl

+ Cl 2

CH 3 CH 3

Cl

Mekanisme reaksinya adalah :

Cl2 Cl Cl +Cl Cl

Pemecahan ikatan pada Cl-Cl secara heterolisis menghasilkan elektrofil Cl + dan

nukleofil Cl –

Serangan orto

Serangan elektron cincin benzena pada posisi 1,2 sehingga elektrofil masuk ke atom

karbon no 2 atau posisi orto terhadap gugus metil, terjadi senyawa komplek atau ion

benzenonium.

+ Cl

CH3H

Cl

komplek ( ion benzenonium )

+

CH3

CH3CH3

H

Cl ClCl

+ HCl

Resonan serangan orto adalah :

10

CH3H

Cl

CH3H

Cl

I II III

CH3H

Cl

CH2 HH

Cl

3 struktur hiperkonjugasi

( IV, V, VI )

Jadi pada serangan orto ada 6 struktur resonan yaitu terdiri dari 3 struktur resonan dan 3

struktur hiperkonjugasi.

Serangan meta.

+ Cl

CH3 CH3

HCl

+ Cl

CH3

HCl

komplek

CH3

Cl+ HCl

m-kloro toluen

Resonan serangan meta adalah : CH3

HCl Cl

H

CH3

ClH

CH3

VII VIII IX

Jadi resonan pada seranganmeta ada 3 struktur

11

Serangan para

+ Cl

CH3

+

komplek

CH3

Cl

+ HCl

p-kloro toluen

CH3

HCl

Cl

CH3

HCl

Resonan serangan para adalah :

CH3

HCl

CH3

HCl

CH3

H

Cl

X XI XII

CH2 H

H

Cl

3 struktur hiperkonjugas

( XIII, XIV, XV ) Jadi pada serangan para ada 6 struktur resonan yaitu terdiri dari 3 struktur resonan dan

3 struktur hiperkonjugasi.

Untuk menentukan produk oorto, meta dan para yang dominant digunakan konsep

kesetabilan resonan . Yaitu ion benzenonium yang memiliki resonan lebih banyak akan

lebih stabil. Resonan orto ada 6 struktur, resonan meta ada 3 struktur dan resonan para

ada 6 struktur. Jadi menurut konsep kesetabilan resonan, resonan orto dan para lebih

12

stabil dari resonan meta. Oleh karena itu produk reaksi o-kloro toluen dan p-kloro

toluen terjadi dari ion benzenonium yang lebih stabil. Sehingga produk o-kloro toluen

dan p-kloro toluen merupakan produk dominan. Sedangkan m-kloro toluen terbentuk

sangat sedikit atau boleh diabaikan.

Diagram reaksinya :

G

kordinat reaksi

CH3

+ Cl2

o,p-kloro toluen m-kloro toluen ( diabaikan )

komplek

E*

Memperhatikan produk reaksi yang dominan yaitu o-kloro toluen dan p- kloro toluen,

maka gugus R = CH3 dapat dikategorikan gugus pengarah o,p artinya gugus R yang

mengarahkan subtituen ( elektrofil ) ke posisi orto dan para. Jika gugus pengarah m

maka akan mengarahkan substituen ke posisi meta.

Konsep resonan dapat digunakan untuk menentukan produk reaksi yang dominant jika

resonan orto, meta dan para junlahnya tidak sama. Untuk jumlah resonan yang sama

dari resonan orto, meta dan para harus digunakan konsep delokalisasi elektron , gugus

R yang dapat delokal dengan ion benzenonium disebut gugus penstabil/pengaktif .

Gugus penstabil/pengaktif adalah gugus R yang dapat mengadakan delokalisasi

elektron dengan ion benzenoniun sehingga ion benzenonium itu bersifat lebih

stabil/lebih aktif . Agar gugus R mampu mengadakan delokalisasi elektron maka

harus ada elektron atau nbe dari gugus R yang masuk kearah cincin benzena. Untuk

gugus alkil elektron C-H struktur hiperkonjugasi yang dapat masuk kearah cincin,

sedang untuk hidroksil, eter, amina, elektron nbe yang dapat masuk kearah cincin

benzena. Untuk halogen nbe tidak dapat masuk kearah cincin sebab bersifat lebih kuat

dari cincin benzena (ingat halogen memiliki elektronegativitas lebih tinggi ). Jadi gugus

alkil, hidroksil, eter, amina adalah gugus pengarah orto-para yang bersifat penstabil/

pengaktif.

13

Gugus pendestabil/penonaktif adalah gugus R yang tidak mampu mengadakan

delokalisasi elektron dengan cincin benzena sehingga gugus itu

mendestabilkan/menonaktifkan ion benzenonium, akibatnya ion benzenonium menjadi

tidak stabil. Gugus pengarah meta bersifat pendestabil karena elektron dari ikatan

gugus karbonil justru keluar cincin sehingga tidak terjadi delokalisasi elektron antara

gugus R itu dengan ion benzenonium. Gugus halogen merupajan gugus pengarah orto-

para bersifat pendestabil. Perhatikan tabel berikut :

Tabel 2.Gugus Penstabil dan Pendestabil.

No Pengarah orto-para , penstabil No Pengarah meta , pendestabil 01. Alkil : -CH3 , -C2H5, dst 01. Aldehid : - COOH 02. Hidroksil : - OH 02. Keton : - COR 03. Eter : -O-R : -O-CH3, -O-C2H5 dst 03. Asam : - COOH 04. Amina 1o : - NH2 misal - NHCH3 04. Amida : - COONH2

05. Amina 2o : - NHR :missal - N(CH3)2 05. Ester : - COOR06. Amina 3o : NR1R2 misal - N(CH3)3 06. Asil : - COX

06. Nitro : - NO2

07. Sulfonat : -SO3H08. Amina 4o : - +NR1R2R3

09/ Halogen : -F,-Cl,-Br dan –I

Jika pada reaksi antara toluena dengan Cl2 diandaikan untuk resonan serangan orto dan

para tidak dapat membentuk struktur hiperkonjugasi maka resonan orto ada 3 struktur

( I, II, III &, resonan meta ada 3 struktur ( IV,V,VI ) dan resonan para ada 3 struktur

( VII,VIII,IX ). Perhatikan kesembilan resonan itu maka ada dua resonan yang memiliki

C + mengikat gugus CH3 yaitu resonan I pada orto dan resonan VIII pada para, kedua

resonan ini mampu delokalisasi sbb :

CH2 HH

ClH

Cl

H2C HH

Cl

CH2

R I delokal

H

H Cl

H2C H

H Cl

CH2

delokal

HCH2 H

H Cl

R VIII

14

Resonan orto dan para dapat delokal maka menstabilkan ion benzenonium, sedangkan

untuk resonan meta ( IV,V,VI ) tidak memiliki stuktur seperti R I dan R VIII maka

resonan meta tidak dapat delokal akibatnya resonan meta tidak stabil. Dengan demikian

produk reaksi orto dan para yang dominan.

2. Sintesis senyawa m-etil benzoat maka reagen yang digunakan adalah asam benzoat

melalui reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Reagen alkilasi digunakan etil klorida dan

menggunakan katalis AlCl3 .


asam benzoat

ClAlCl 3

C

O

OHC

O

OH

CH 3 CH 2+ CH 3CH 2

m- et il benzoat

+ HCl + AlCl 3

Mekanisme reaksinya adalah sbb :

Cl FeCl3+CH3 CH2 CH3 CH2 + FeCl4

Serangan orto :

C

O

OH

CH3 CH2

komplek

C

O

OH

o-etil benzoat

FeCl4

C

O

OH

H

CH3CH2

C

O

OH

H

CH3CH2 CH2 CH3

Resonan serangan orto :

15

C

O

OH

HCH3CH2

C

O

OH

H

CH3CH2

C

O

OH

HCH3CH2

I II IIIJadi resonan orto ada 3 struktur

Serangan meta :

C

O

OH

CH3 CH2

C

O

OH

CH3CH2

H

komplek

CH2

C

O

OH

CH3CH2

H FeCl4

C

O

OH

CH3

m-etil benzoat Resonan serangan meta :

C

O

OH

CH3CH2

H

C

O

OH

CH3CH2

H

C

O

OH

CH3CH2

H

IV V VI

Jadi resonan meta ada 3 struktur

Serangan para :

16

C

O

OH

CH3 CH2

komplek

C

O

OH

H CH3CH2

C

O

OH

HCH3CH2

FeCl4

C

O

OH

p-etil benzoat

CH2 CH3

Resonan serangan para :

C

O

OH

H CH3CH2

C

O

OH

H CH3CH2

VII VIII IX

C

O

OH

H CH3CH2

Jadi resonan para ada 3 struktur.

Resonan orto ada 3 struktur, resonan meta ada 3 struktur dan resonan para ada 3

struktur., maka untuk menentukan produk resksi yang dominan digunakan konsep

delokalisasi elektron . Perhatikan kesembilan resonan di atas maka resonan I pada

orto dan resonan VIII pada para memiliki ion benzenonium yang C + mengikat gugus

– COOH. Gugus - COOH bersifat pendestabil dengan elektron C-O ditarik keluar

cincin oleh nbe atom oksigen sehingga tidak terjadi delokal.

17

I

C

O

OH

H

CH3CH2

C

O

OH

H

CH3CH2

tidak delokal

VIII

C

O

OH

H CH3CH2

C

O

OH

H CH3CH2

tidak delokal

Resonan orto dan para bersifat tidak stabil, untuk resonan meta ( IV,V,VI ) tidak

ada yang memiliki struktur seperti resonan I pada orto dan resonan VIII pada para,

maka resonan meta lebih stabil. Sehingga produk m-etil benzoate sebagi produk

dominant dan produk o/p-etil benzoate sebagai produk minor yang boleh diabaikan.

Diagram Reaksi :

G

kordinat reaksi

komplek

E*COOH

+ C2H5Cl

m-etil benzoat o/p-etil benzoat ( diabaikan )

18

\

MAKRO MOLEKUL

E. Makro molekul

Makromolekul atau molekul besar disebut juga sebagai polimer, polimer terjadi

dari gabungan molekul-molekul kecil ( monomer ) melalui satuan-satuan ( unit ) yang

jumlahnya cukup besar, bisa mencapai 10.000 unit atau lebih besar . Polimer dibedakan

menjadi dua golongan yaitu polimer alam dan polimer sintesis.

1. Polimer alam

Polimer alam merupakan bahan alam yang terdapat pada tanaman baik pada buah, akar

maupun daunnya. Misalnya protein, pati, selulosa dan asam nukleat.

a). Protein

Protein merupakan poliamida yang disusun oleh asam α – amino sebagai

monomernya. Jika protein tersusun oleh dua monomer asam amino disebut dimer,

jika tersusun oleh tiga monomer asam amino disebut trimer, jika disusun oleh empat

asam amino disebut tetramer. Jika protein disusun oleh lima monomer asam amnio

atau lebih disebut polimer.

Dimer : gly – ala

Trimer : phe – lys – met

Tetramer : glu- his – phe – arg

Polimer : glu- his – phe – arg – ser

Contoh Pembentukan dimer glisilalanin

+ H 3N CH C

O

OH 3N CH 2 C

O

O

CH 3glisin alanin

H 3N CH 2 C

O

NH CH C

O

O + H 2O

CH 3

glisialanin ( gly - ala )

ikatan pept ida

b). Pati

19

Pati atau strach merupakan polisakarida yang disusun oleh monomer glukosa, melalui

ikatan glkukosida 1 dan 4 pada posisi α dan β . Rumus molekul polimer pati adalah

(C5H10O5)n . Masa rumus relatif pati antara 10.000 – 50.000 yang disusun oleh 60

sampai dengan 300 unit glukosa. Secara umum polimer pati memiluki struktrur sbb :

O

H

OOH

H

HH

HHO

CH 2OH

n

Pati jika dihidrolisis pada suhu 60 o – 80 o C akan terjadi 20 % amilosa yang melarut

dalam air dan 80 % amilopektin yang tidak melarut dalam air. Jika amilosa

dihidroliisis menggunakan enzim maka akan terjadi disakarida maltosa. Maltosa

disusun oleh unit α- D glukosa dan unit β- D – glukosa

O

O

OH

HOOH

CH 2OH

H

H

HH

H H O

OH

OH

CH 2OH

H

H

H

H

OH

unit D - glukosa unit - D- glukosa

ikatan glukosida

1 4

c). Selulosa

Selulosa merupakan polimer linier yang disusun oleh monomer glukosa melalui

ikatan β– 1,4 glukosida . Rumus molekul polimer selulosa adalah (C5H10O5)n . Masa

rumus relatif selulosa mencapai 400.000 yang disusun oleh 2800 unit glukosa.

2. Polimer sintetis

Polimer sintesis cukup banyak jenisnya diantaranya adalah plastik, polieter,

polisulfida, poliester dan poliamida.

a). Plastik

Plastik dibuat dari monomer sterena melalui reaksi inisiasi, propagasi, terminasi. Jenis

– jenis plastik misalnya adalah PET — Polyethylene Terephthalate, HDPE — High

Density Polyethylene, V — Polyvinyl Chloride, LDPE — Low Density Polyethylene,

PP — Polypropylene, PS — Polystyrene.

20

Reaksi polimerasisasi polisterena secara garis besa r dapat digambarkan sbb ::

n

CH CH 2 CH CH 2

n

Plastik adalah salah satu bahan yang dapat kita temui di hampir setiap barang. Mulai

dari botol minum, TV, kulkas, pipa pralon, plastik laminating, gigi palsu, compact disk

(CD), kutex (pembersih kuku), mobil, mesin, alat-alat militer hingga pestisida. Oleh

karena itu, kita hampir dipastikan pernah menggunakan dan memiliki barang-barang

yang mengandung Bisphenol-A.

Bisphenol A adalah perusak hormon. Berbagai penelitian telah menghubungkan

Bisphenol-A dengan dosis rendah dengan beberapa dampak terhadap kesehatan, seperti

perubahan permanen pada organ kemaluan, meningkatkan kadar prostat, penurunan

kandungan hormon testoteron, memungkinkan terjadinya kanker payudara, sel prostat

menjadi lebih sensitif terhadap hormon dan kanker, dan membuat seseorang menjadi

hiperaktif.

Salah satu barang yang memakai plastik dan mengandung Bisphenol A adalah industri

makanan dan minuman sebagai tempat penyimpan makanan, plastik penutup makanan,

botol air mineral, dan botol bayi. University of Missouri telah melakukan tes

laboratorium mengenai penggunaan Bisphenol-A pada botol susu bayi dan menemukan

bahwa Bisphenol-A pada produk botol susu bayi plastik dari 5 merek terkemuka di

Amerika, sangat berpotensi untuk ikut larut dalam cairan. Menurut laporan ini, kelima

merk botol susu bayi yang masih dipersoalkan adalah Avent, Dr. Brown’s, Evenflo,

Gerber dan Playtex.

Plastik dipakai karena ringan, tidak mudah pecah, dan murah. Akan tetapi plastik juga

beresiko terhadap lingkungan dan kesehatan keluarga kita. Oleh karena itu kita harus

mengerti plastik-plastik yang aman untuk kita pakai. Plastik sendiri dikonsumsi sekitar

100 juta ton/tahun di seluruh dunia. Satu tes membuktikan 95% orang pernah memakai

barang mengandung Bisphenol-A.

Berdasarkan sifatnya bila dipanaskan plastik dibagi menjadi dua macam, yaitu :

1. Tipe thermoplastic atau disebut tipe cokelat adalah plastik yang bila dipanaskan

akan melunak

21

2. Tipe thermosetting atau biskuit adalah plastik yang apabila telah mengeras akan

tetap keras walaupun terus dipanaskan.

b). Poliester

Polimer poliesster dapat disintesis dari monomer alkohol dan monomer asam menurut

reaksi sbb :

( n + 1 ) R(OH) 2 + n R ( COOH ) 2 HO { ROOR 1COO}n ROH + 2n H 2O

c). Nilon

Polimer nilon dapat disintesis dalam skala laboratorium melalui reaksi sbb :

+ C

O

OH

( CH 2) 4 C

O

OH

NH 2 NH 2( CH 2 )6

C

O

( CH 2) 4 C

O

NH NH ( CH 2 )6

n

F. Soal Latihan

1. . Tentukan apakah senyawa berikut bersifat aromatis a

O

b.

H

N

c.

dCH3

e

O

f.

o

22

2. Tuliskan struktur molekul dari senyawa-senyawa berikut :

a. s-propil benzena f. o-nitro benzaldehid

b. toluen g. m- bromo fenol

c. kloro benzena h. p- etil benzil alkohol

d. asam benzoat i. N- etil- N-metil anilin

e. benzil alkohol j. 2 ,4,6 – tri nitro toluen

3. Tuliskan reaksi molekul dari :

a). benzena dengan bromin

b). benzena dengan s-propil klorida mengunakan katalis FeCl3

c). benzena dengan propanoil klorida

d). Benzena dengan asam sulfat pekat

e). Benzena dengan asam nitrat pekat dan asamsulfat pekat

4. Tuliskan reaksi molekul dari :

a). toluen dengan asam sulfat pekat

b). Anilin dengan asam nitrat pekat dan asamsulfat pekat

c). Asam benzoat dengan etil klorida mengunakan katalis FeCl3

d). Asetofenon dengan klorin

5. Tersedia reaksi berikut :

+ HNO3/H2SO4

CH2 CH3 CH2 CH3

NO2+

CH2 CH3

NO2

Tentukan :

a). Mekanisme reaksinya

b). Jelaskan mengapa produk yang dominant o/p-nitro etil benzoate

c). Gambar diagram reaksinya ?.


CH3NH

+ C2H5Cl AlCl3

NH CH3

+

NH CH3

C2H5

C2H5

Tentukan :

23


b). Jelaskan mengapa produk yang dominant o/p- etil –N-etil anilin



C

O

H C

O

H

+ H2SO4 pSO3H

Tentukan :


b). Jelaskan mengapa produk yang dominant m-benzaldehid sulfonat


8. Jelaskan melalui mekanisme reaksi dan struktur resonan yang terlibat mengapa pada

nitrasi terhadap naftalena, produk -notro naftalena lebih dominan dari pada produk -

notro naftalena.

9.. Bagaimana mekanisme reaksi dari reaksi bawah ini?

+

COOH

H2SO4

HNO3CH3 ClAlCl 3

CH3H2/Pd

NO2

CH3 CH3

Na2Cr2O7

H2SO4

NH2

NH2

10. Bagaimana mekanisme reaksi dari reaksi bawah ini?

CH3AlCl 3

+ C O C CH3

O OO

Cl2/AlCl 3

CCH3

O

Zn/HgHCl

CCH3

ClCl

CH2 CH3

24

11. Bagaimana mekanisme reaksi pembentukan sulfadiazina dari benzena menurut alur

reaksi dibawah dan tentukan strujtur senyawa A, B dan C.

HNO3

H2SO4senyawa A

Fe/HClsenyawa B

Ac2O

NHAc

ClSO3Hsenyawa C

2-aminopirimidin

SO2NHN

N

AcNH SO2NHN

N

OH / H2O

H2N

sulfadiazina

G. Daftar Pustaka

Allinger et al , (1980 ) , Organic Chemistry, New York : Worth Publisher Inc

Edwin S Could, (1964), Mechanism and Structure im Organic Chemistry, New York : Reinhart and Winston Inc.

Francois A Carey , ( 2000 ), Organic Chemistry, New York : Mc Graw Hill Inc

Jack Hine ( 1972), The Search for Organic Reaction Pathways, London : Laongman Ltd.

Jerry March ( 1977 ), Advanced Organic Chemistry , Reactions, Mechanism and Strcture, Tokyo : Mc Graw-Hill Kogakusha Ltd.

25

Michael P Doyle ( 1980 ), Exsperimental Organic Chemistry, New York : John and Willey and Sons.

Peter Sykes (1977 ), A Quidw Book to Mechanism in Organic Chemistry, London : Longman Group Ltd

__________ ( 1979), The Search for Organic Chemistry Payhways, London : Longman Group Ltd:

William H Brown ( 1992 ), Introductions in Organic Chemistry, Boston : Willard Grant Press

26

staffnew.uny.ac.idstaffnew.uny.ac.id/.../131282343/pendidikan/a.1.+modul.docx · web viewelektron...

Documents