Nama : Irvan KaramyNo.Induk Mahasiswa : 03101003116Jurusan : Teknik Kimia

FAKULTAS TEKNIKUNIVERSITAS SRIWIJAYA

TAHUN AJARAN 2010

KATA PENGANTAR

Assalamulaikum Warohmatullahi Waborakatuh

Segala puji dan syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT, karena berkat hidayah dan

izin-Nya jugalah makalah tentang kesehatan dan keselamatan kerja ini dapat tersusun dengan

baik dan tepat waktu. Dan tidak lupa, Shalawat serta salam juga kita haturkan kepada junjungan

kita Nabi Besar Muhammad SAW beserta sahabat, keluarganya dan pengikutnya hingga akhir

zaman kelak.

Benzena merupakan senyawa organik yang unik, karena merupakan golongan senyawa

aromatis dan mudah bereaksi dengan senyawa ataupun unsur-unsur lain. Di dalam makalah ini

akan dibahas mengenai benzena dan derivat nya atau hasil turunan atau hasil reaksi antara

benzena dengan senyawa atau unsur lain.

Oleh karena itu semoga makalah ini dapat memberikan manfaat yaitu wawasan yang

lebih luias lagi mengenai benzena dan kearomatisitas nya. Dan juga untuk membangun

penyempurnaan makalah ini, maka dengan senang hati segala wujud saran maupun kritik yang

membangun saya diterima sebagai wujud dukungan terhadap saya. Sekian, terima kasih.

Wabillahitaufik wal hidayah.

Wassalamualikum Warohmatullahi Waborakatuh

Penyusun

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR...........................................................................................................I

DAFTAR ISI..........................................................................................................................II

I. PENGERTIAN BENZENA .............................................................................................1-7

II. TATA NAMA SENYAWA BENZENA.........................................................................8-10

III. REAKSI-REAKSI PADA BENZENA DAN DERIVATNYA....................................11-12

IV. KEGUNAAN BENZENA ..............................................................................................13

DAFTAR PUSTAKA.............................................................................................................14

A. PENGERTIAN BENZENA

Benzena merupakan termasuk dari golongan senyawa aromatis yang paling sederhana. Benzena mempunyai rumus (C6H6) di mana merupakan dari hidrokarbon tidak jenuh sehingga mudah bereaksi dengan senyawa atau unsur lain membentuk senyawa baru.

Rumus molekul benzena telah ditemukan sejak tahun 1834 yaitu C6H6.

Rumus molekul ini memperlihatkan ketidakjenuhan karena tidak memenuhi

rumus CnH2n+2. Akan tetapi benzena tidak memperlihatkan ketidakjenuhan,

benzena tidak melunturkan warna air bromin (tidak diadisi oleh bromin). Hasil

percobaan menunjukkan bahwa monosubstitusi benzena, C6H5X, tidak

mempunyai isomer. Hal ini mengisyaratkan bahwa keenam atom H pada benzena

mempunyai kedudukan yang ekivalen.

Sementara itu, disubstitusi benzena, C6H4X2, mempunyai tiga isomer.

Rumus struktur benzena menjadi persoalan bertahun-tahun yang kemudian

terselesaikan atas usul Kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar enam atom

hidrogen yang terikat pada atom-atom karbon pada molekul C6H6 dibuat setara.

Menurut Kekule, struktur yang paling mungkin dari C6H6 adalah struktur cincin

yaitu struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi dan

berpindah-pindah ( beresonansi ) sebagai berikut:

Ikatan rangkap dalam benzena selalu berpindah-pindah, maka semua ikatan

karbon-karbonnya sama panjang, yaitu antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap.

Dari percobaan diketahui panjang ikatan C – C dalam benzena adalah 140 pm.

Dilihat dari struktur resonansi benzena, ikatan tunggal dan ikatan rangkap antara

dua atom C bergerak dinamis ( berputar ) berganti-ganti. Jadi, struktur molekul

benzena digambarkan sebagai berikut.

Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer benzena

disubstitusi, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan ortho ( o ), meta ( m ),

dan para ( p ).

Dari pembehasan tentang teori atom, telah kita ketahui bahwa elektron

dalam atom berada dalam orbital atom. Orbital tersebut ada yang berbentuk bola

(orbital s), balon terpilin (orbital p) atau bentk baling-baling (orbital d). dalam

molekul, elektron juga berada dalam orbital yaitu dalam orbital molekul (OM).

Menurut teori ikatan valensi, orbital molekul terbentuk dari pertumpangtindihan

orbital-orbital atom.

Pertumpangtindihan orbital-orbital atom dapat terjadi menurut dua cara,

yaitu:

1. Pertumpangtindihan ujung dengan ujung (head to head overlap). Ikatan

kovalen yang terbentuk dengan pertumpangtindihan jenis ini disebut

ikatan sigma (σ).

2. Pertumpangtindihan sisi dengan sisi (side to side overlap). Ikatan kovalen

yang terbentuk dengan pertumpangtindihan sisi dengan sisi disebut ikatan

phi (π).

Dalam pembentukan senyawa, atom karbon dapat mengalami tiga macam

hibridisasi, yaitu sp, sp2, dan sp3. Hibridisasi sp3 menghasilkan empat orbital

hibrida yang mempunyai susunan tetrahedral. Hibridisasi sp2 menghasilkan tiga

orbital hibrida yang mempunyai susunan segitiga sama sisi dan satu orbital p

yang tegak lurus pada bidang segitiga tersebut. Hibridisasi sp menghasilkan dua

orbital hibrida yang terbentuk linear dan dua orbital p yang tegak lurus satu sama

lain, juga tegak lurus terhadap orbital hibrida sp tersebut.

Tipe hibridisasi pada suatu atom pusat tergantung pada jumlah domain

elektron pada kulit luar atom pusat itu. Untuk senyawa karbon, jumlah domain

elektron sama dengan jumlah ikatan sigma yang dibentuk. Setiap ikatan sigma

memerlukan satu orbital hibrida. Sesuai dengan struktur kekule, setiap atom

karbon dalam benzene membentuk 3 ikatan sigma dan 1 ikatan phi. Jadi atom

karbon dalam benzene mengalami hibridisasi sp2.

Pembentukan cincin benzena dapat digambarkan sebagai berikut: setiap

atom karbon menggunakan dua orbital hibrida sp2 untuk membentuk ikatan

dengan sesama atom karbon, sedangkan satu orbital sp2 digunakan untuk

mengikat atom hidrogen. Keberadaan elektron-elektron yang terdelokalisasi

seputar lingkaran menjadi cirri dari senyawa aromatik. Hal itu pula yang

menyebabkan mengapa benzena sangat stabil dan sukar mengalami adisi. Untuk

mempermudah penulisan, rumus bangun benzene dapat digambarkan berupa

segienam beraturan dengan lingkaran di tengahnya. Lingkaran itu

menggambarkan elektron0elektron p yang mengalami delokalisasi.

B. STRUKTUR TATA NAMA BENZENA

Dalam sistem IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti

rantai terpanjang dalam alkana. Gugus alkil ( R ), halogen ( X ) atau nitro ( NO2 )

yang terikat pada cincin benzena dinamai dalam bentuk awalan pada benzena. Di

bawah ini merupakan contoh-contoh dasar dari turunan persenyawaan benzene,

yaitu :

Namun demikian, banyak turunan benzena yang mempunyai nama khusus

yang lebih lazim digunakan. Beberapa diantaranya yaitu :

Gugus bervalensi (bertangan) satu yang diturunkan dari benzena disebut

gugus fenil ( C6H5- ) sedangkan yang diturunkan dari toluena ( C6H5-CH3 )

disebut gugus benzil ( C6H5-CH2- ). Jadi, klorobenzena dapat disebut

fenilklorida. Bisa dilihat dari contoh di bawah ini :

Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan

awalan o (ortho), m ( meta ), p ( para ). Beberapa contoh benzena dua substituen

yaitu

Jika terdapat tiga substituent atau lebih pada sebuah cincin benzena, maka

sistem o, m, p tidak berlaku lagi. Dalam hal ini, posisi substituen dinyatakan

dengan angka. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum

adalah sebagai berikut:

Maka dari pada itu, harus diperhatikan dalam pemberian tata nama senyawa benzena, jika mempunyai tiga substituen nya. Contoh nya :

C. REAKSI-REAKSI

1. SUBTITUSI ELEKTROFILIK

A. HALOGENASI

Rumus : C6H6 + X2 C6H5X (HALOBENZENA)

C6H6 + I2 C6H5I (IODOBENZEN)

C6H6 + Cl2 C6H5Cl (FLOROBENZEN)

B. NITRASI

Rumus dan Contoh : C6H6 + HNO3 C6H5NO (NITROBENZEN)

B. ALKILASI

Rumus : C6H6 + RX C6H5R (ALKILBENZENA)

C6H6 + (CH3) 2CHCl C6H5CH(CH3) 2 (PROPILBENZEN)

C6H6 + CH3Br C6H5CH3 (TOLUENA)

Rumus : C6H6 + R2C=CHR C6H5CR2CH2R (ALKILBENZENA)

C6H6 + CH3C=CHCH3 C6H5CCH2CH2CH3 (ALKILBENZENA)

C6H6 + CH3C=CHCH2CH3 C6H5C(CH2CH3) 2CH2CH2CH3 (ALKILBENZENA)

C. ASILASI

Rumus : C6H6 + RCOX C6H5COR HX

C6H6 + CH3COCl C6H5COCH3 (ASETOFENON)

C6H6 + C2H5COCl C6H5COC2H5 (FENILETILKETON)

E. SULFONASI

Rumus dan Contoh : C6H6 + SO3 C6H5SO3H (BENZENASULFONAT)

F. LAIN-LAIN

Rumus : C6H5- + (PRODUK –O DAN –P)

dengan Y ialah OH, NH2, X, R dsb.

C6H6-NH2 + (PRODUK 0 & P)

C6H5-OH + (PRODUK 0 & P)

Rumus : C6H5- + (PRODUK M)

dengan Z ialah NO2, CO2H, dsb

C6H5CO2H + (PRODUK M)

C6H5 NO2 + (PRODUK M)

2. SUBTITUSI NUKLEOFILIK

Rumus : C6H5X + C6H5OH (FENOL) C6H5Br + OH- C6H5OH (FENOL)

C6H5Cl + OH- C6H5OH (FENOL)

Rumus : C6H5X + NH3 C6H2NH2 (ANILINA)

C6H5I + NH3 C6H2NH2 (ANILINA)

C6H5F + NH3 C6H5NH2 (ANILINA)

3. REAKSI SUBSTITUEN

Rumus : C6H5R + Mn C6H5COOH (A. KARBOKSILAT)

C6H5CH3 + Mn C6H5COOH (A. KARBOKSILAT)

C6H5C2H5 + Mn C6H5COOH (A. KARBOKSILAT)

Rumus : C6H5CH2R + Br2 C6H5CHBrR (BROMIDABENZILIK)

C6H5CH2CH3 + Br2 C6H5CHBrCH3 (BROMIDABENZILIK)

C6H5CH2C2H5 + Br2 C6H5CHBrC2H5 (BROMIDABENZILIK)

Rumus dan Contoh Fenoksida : C6H5OH + OH C6H5 (FENOKSIDA)

Rumus : C6H5OH + RCOOX C6H5OCOOR (ESTER)

C6H5OH + CH3COOBr C6H5OCOOCH3 (ESTER)

C6H5OH + C2H5COOCl C6H5OCOOC2H5 (ESTER)

CHOCHO

C6H5OH OH (HIDROKSILDEHIDA)2). H2O

HO- -OH + (O) O = =O (KUINON)

4. REAKSI GARAM ARILDIAZONIUM

C6H5 + C6H5Nu (TERSUBTITUSI / TANPA SUBTITUSI)

Rumus : C6H5 Cl- + C6H5Y C6H5N=NC6H4Y (SENYAWA AZO)

C6H5N2Cl- + C6H5OH C6H5N=N C6H4OH (SENYAWA AZO)

C6H5N2Cl- + C6H5NH2 C6H5N=N C6H4NH2 (SENYAWA AZO)

D. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNAN NYA

1. Benzena → digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu,

benzena merupakan bahan dasar untuk membuat stirena yaitu bahan untuk

membuat sejenis karet sintetis. Benzena juga merupakan bahan dasar untuk

membuat nilon 66.

2. Fenol → larutan fenol dalam air bersifat asam lemah (Ka = 1x10-10). Reaksi

fenol dengan basa membentuk garam fenolat, misalnya dengan NaOH. Sifat lain

dari fenol adalah seperti alkohol. Fenol lebih mudah dioksidasi daripada

benzene. Kristal fenol (tidak berwarna) lambat laun akan menjadi coklat gelap

karena teroksidasi oleh udara. Fenol digunakan sebagai antiseptic karena dapat

membunuh bakteri. Hal ini terkait dengan sifat fenol yang dapat menyebabkan

denaturasi protein. Akan tetapi, fenol juga bersifat racun bagi manusia sehingga

telah diganti dengan antiseptic lain.

3. Asam salisilat → asam salisilat adalah nama lazim dari asam o-

hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai

obat dengan nama aspirin atau asetosal.

4. Toluena → digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk

membuat trinitrotoluena, senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak

(dinamit).

5. Asam benzoat → suatu asam lemah yang sedikit kuat dari asam asetat. Asam

benzoat atau garam natriumnya digunakan sebagai pengawet pada berbagai

makanan olahan.

6. Anilina → bersifat basa lemah, merupakan bahan dasr untuk pembuatan zat-

zat warna diazo.

DAFTAR PUSTAKA

http://www.wikipedia.com/benzena diakses tanggal 4 november 2010http://www.chem-is-try.org diakses tanggal 4 November 2010http://www.wiki.org/turunanbenzena diakses tanggal 3 November 2010http://www.belajarkimia.com diakses tanggal 3 november 2010fessesnden, f.1986.Kimia Organik.Erlangga;Jakarta