1 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

BENZENA Standar Kompetensi:

Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul.

Kompetensi Dasar:

Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya.

Tujuan Pembelajaran:

Setelah kegiatan pembelajaran dengan metode yang diterapkan, diharapkan siswa dapat:

1) Menuliskan struktur dan nama senyawa benzena dan turunannya.

2) Menjelaskan reaksi substitusi atom H pada cincin benzena

3) Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para.

4) Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena dan turunannya

5) Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari

seperti fenol, anilin, butil hidroksi toluen (BHT), butil hidroksi anisol (BHA), TNT, aspirin, dan zat

warna (azo) dan lain-lain

6) Teliti dan disiplin dalam menuliskan serta memberi nama struktur/ senyawa benzena

7) Belajar disiplin dan menghargai pendapat orang lain

2 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

atau

Struktur Kekule Benzena Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya,

keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan

dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua

dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti diperlihatkan gambar di atas.

Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul

benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika

dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak

melunturkan warna dari air bromin.

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak

terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini

disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena

menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

Struktur Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.

Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu

senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan

gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi

benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan

rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang

kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang

umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin

karbonnya.

3 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

SIFAT BENZENA

Sifat Fisik: Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,

tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,

seperti eter dan tetraklorometana

Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

Titik didih : 80,1derajat Celsius

Densitas : 0,88

Sifat Kimia: Bersifat kasinogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

REAKSI-REAKSI PADA BENZENA

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan

menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut

elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4

1. Halogenasi Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F,

Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan

katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.

Contoh:

2. Nitrasi

Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi

dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai

katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3. Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini

terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

4 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

4. Alkilasi–Friedel Craft Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis

alumunium klorida (AlCl3)

SENYAWA TURUNAN BENZENA Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki

banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan

sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum:

Struktur Nama Struktur Nama

Toluena

Fenol

p-xilena

Benzaldehida

Stirena

Asam Benzoat

Anilina

Benzil alkohol

TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai

terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai

cabang.

5 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin

Benzena 1) Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu

kemudian diikuti dengan benzena.

Beberapa senyawa turunan benzenamempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan:

2) Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk

posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4.

6 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

3) Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari

toluena disebut benzil.

4) Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi

substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut.

Contoh:

5) Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom

karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai

substituen.

2-fenil-1-etanol

7 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

Kegunaan benzena Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan

senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing

dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan

manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1. Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT

(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

2. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses

polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu

serta piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah

menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya

adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

8 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

Struktur Zat Pewarna Red No.2

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai

mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

4. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena

memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk

menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat

disenfektan.

6. Asam Benzoat dan Turunannya Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,

diantaranya adalah:

• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa

digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh

karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.

Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung

sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

9 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat

• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi

lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol.

Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya:

10 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

SOAL LATIHAN

1. Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini!

11 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

1. Rumus dari fenol adalah .....

A.

B.

C.

D.

E.

2. Di antara senyawa di bawah ini yang disebut Anilin adalah ......

A.

B.

C.

D.

E.

3. Rumus struktur dari para dibromabenzena adalah ........

A.

B.

C.

D.

E.

12 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

4. Rumus struktur asam benzoat adalah .......

A.

B.

C.

D.

E.

5. Turunan dari benzena yang bersifat asam adalah .....

A.

B.

C.

D.

E.

6. Manakah pasangan struktur benzena yang setara dari hasil substitusi benzena berikut ........

A.

B.

D.

E.

13 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

C.

7. Turunan benzena berikut ini yang disebut orto nitro toluena adalah .......

A.

B.

C.

D.

E.

8. Salah satu senyawa turunan benzena berikut yang merupakan bahan dasar pembuatan asam benzoat

adalah ........

A.

B.

C.

D.

E.

9. Senyawa turunan benzena yang berguna sebagai zat antiseptik adalah ......

A. anilin

B. fenol

C. toluena

D. nitro benzena

E. asam benzoat

10. Nama senyawa di bawah ini adalah ........

A. Meta bromo fenol

B. Orto bromo fenol

D. Orto bromo benzol

E. Orto bromo benzil alkohol

14 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

C. Para bromo fenol

11. Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus struktur di bawah ini adalah ........

A. 3,5 - dikloro fenol

B. 1,3 - dikloro fenol

C. 3,5 - dikloro toluena

D. 1,3 - dikloro benzena

E. 3,5 - dikloro benzoat

12. Tri nitro toluena adalah salah satu turunan benzena yang digunakan untuk ........

A. Bahan pembuatan detergen

B. Bahan antioksidan

C. Bahan penyedap

D. Bahan pengawet

E. Bahan peledak

13. Rumus struktur dari asam meta nitro benzoat adalah ........

A.

B.

C.

D.

E.

GLOSARIUM

ISTILAH PENGERTIAN

Benzena senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6, yang memiliki ikatan

rangkap selang – seling.

Resonansi adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2003. General Chemistry: The Essential Concepts. Third Edition.Boston: Mc Graw-

Hill.

Day, R.A dan A. L. Underwood, 1992, Analisis Kimia Kuantitatif, Terjemahan: A. Hadyana

Pudjaatmaka, Edisi kelima, Jakarta: Erlangga.

_______________. 2014. Benzena dan Turunannya. [online]: http://ebook.sman1-

slo.sch.id/Kimia/KIMIA%20XII%20PS/PDF/BAB%206%20BENZENA.pdf. Diakeses tanggal 28

Februari 2015