STEROID

Struktur senyawa steroid

Steroid merupakan senyawa yang tergabung dalam kelas lipid. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung.

Gonane

Steroid dikelompokkan berdasarkan pada efek fisiologis. Kelompok-kelompok itu adalah • sterol, • asam- asam empedu, • hormon seks, • hormon adrenokortikoid, • aglikon kardiak • sapogenin.

Perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen yang terikatpada kerangka dasar karbon. jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.

• Turunan senyawa lipid• Tidak larut dalam air • Fat-soluble• Sangat larut dalam pelarut organik non-polar

SIFAT FISIK STEROID

CORTISOL

Kortisol termasuk dalam kelompok kortikosteroid yang merupakan hormonal steroid.

Kortisol merupakan kortikosteroid yang banyak dijumpai pada vertebrata.

Senyawa kortikosteroid memiliki 21 atom karbon dengan jumlah tiga atau lebih atom O

STRUKTUR SENYAWA CORTISOL

Senyawa cortisol adalah senyawa yang tergabung dalam kelompok senyawa steroid. Senyawa ini merupakan senyawa organic lipid yang tidak larut dalam air. Ditemukan dalam bentuk hormone, memberikan efek pengatur metabolism tubuh dalam saraf pusat, sistem kardiovaskular, sistem fetus dan sistem renal

SIFAT CORTISOL

Pada sistem saraf pusat, kortisol dapat mengubah eksitasi neuron dan menginduksi apoptosis khususnya pada sel jaringan hipokampus.

Hal ini dapat mempengaruhi perilaku dan aspek psikologis individunya, depresi merupakan hal yang sering dijumpai pada terapi hormon glukokortikoid. Dan penderita depresi tanpa terapi hormon glukokortikoid, juga sering menunjukkan peningkatan dan perubahan pola waktu sekresi kortisol yang diikutian dengan perubahan jam biologis.

Efek metabolism sistem saraf pusat

BIOSINTESISDefinisi

suatu proses yang dikatalisis oleh enzim yang terjadi dalam organisme hidup, dimana substrat diubah menjadi senyawa lain yang biasanya memiliki struktur lebih kompleks

Proses

Proses biosintesis biasanya terdiri dari beberapa tahap, dimana produk dari satu tahap akan menjadi substrat bagi tahap berikutnya

Co

ntoh

sintesis asam-asam amino, protein, asam ke mak, serta produk metabolit primer maupun sekunder lainnya (vitamin, antibiotic)

RETRO BIOSINTESIS

Definisi

Suatu metoda desain jalur sintesis suatu senyawa untuk mensintesis struktur senyawa alam, dengan mempertimbangkan jalur biosintesis yang ada.

Proses

Dengan metoda ini, beberapa jalur sintesis baru telah berhasil di desain dalam laboratorium, untuk mensintesis senyawa-senyawa kompleks yang secara alamiah dibuat dalam sel/organisme hidup.

Contoh

sintesis Orsinol yang merupakan senyawa fenolik alam yang banyak dijumpai dalam banyak spesies, diantaranya adalah Lecanora.

Cortisol disintesis dari KolesterolSintesis dilakukan di zona fasciculata dari adrenal

cortex. Dari Kolesterol kemudian dibah menjadi

prognenolone, dengan bantuan 17-hydrolase, 3ß-dehydrogenasi, 21-hydrolase, dan 11ß-hydrolase diubah menjadi cortisol dengan reaksi sebagai berikut :

BIOSINTESIS CORTISOL

Sintesis steroid adrenal bermula dari asetat atau kolesterol dan bergerak melalui beragam langkah langkah enzimik ke pembentukan glukokortikoid. Jalan reaksi menyangkut sintesis permulaan kolesterol yang setelah terjadi pembelahan dan oksidasi serangkaian rantai samping, diubah menjadiA5-pregnenolon.

Kortek adrenal mengandung relatif banyak kolesterol, sebagian besar sebagai esterkolesteril yang berasal dari sintesis de novo dan sumber-sumber ekstraadrenal. Perubahan esterkolesteril menjadi kolesterol merupakan langkah yang perlu dalam sintesis steroid dan diatur oleh ACTH, dalam hal ini ACTH melakukannya dengan meningkatkan cAMP, yang mengaktifkan protein kinase, selanjutnya mengaktifkan protein-protein melalui fosforilasi untuk mengkatalisis hidrolisis kolesteril ester

  ACTH diatur secara umpan balik oleh steroid yang beredar. Pada manusia kortisol adalah regulator yang paling penting. Kortisol bebas di dalam darah memiliki umpan balik negatif terhadap pelepasan hormon pelepas kortikotropin ( corticotropin releasing hormone atau CRH) dari hipotalamus dan terhadap kortikotrof hipofisis.

REAKSI CORTISOL

 

Sintesis turunan kortisol oksim kortisol oksim dapat didapatkan dengan cara mensintesis

kortisol dengan senyawa turunan hidroksiamin

Reaksi dengan Bi3+

Dengan menggunakan Bi2O3 dan direfluks pada keadaan asam dengan reagen asam asetat akan mengoksidasi α-hidroksi keton menjadi ketonnya. Sedangkan Bi(III) akan tereduksi menjadi Bi.