STEROID

Dr. Yoppi Iskandar, M.Si., Apt.

Pengertian Steroid

Steroid dapat diartikan molekul kompleks yang larut di dalam lemak dengan empat cincin yang saling bergabung.

Steroid yang paling banyak adalah sterol, yang merupakan steroid alcohol.

Kolesterol adalah sterol utama pada jaringan hewan.

STEROL

Kata ”Sterol” berasal dari Yunani, yaitu stereos yang berarti kuat.

Sterol banyak tersebar dalam bentuk alcohol. Sterol ini pertama kali diisolasi pada batu

empedu manusia. Sterol merupakan penyusun dari membran sel hewan.Sterol ditemukan pada semua jaringan hewan.

Struktur Molekul Steroid

Tata Nama pada steroid

a. Penomoran atom pada inti steroid didasarkan pada kolesterol

b. Macam-macam inti steroid : Pregnan, estran, kolan, androstan, ergostan, kolestan, stigmastan, kardanolid, bufanolid.

Penggolongan Steroid

STEROID

Steroid Hewan

Steroid Tumbuhan

SteroidJamur

Steroid Serangga

Steroid Vertebrata

Androgen Progestagen

Estrogen Glukokortikoid

Steroid anabolik

PhytosterolsBrassino-

sterolsErgosterol

Steroid Hewan

A. Steroid Serangga Ecdysteroids seperti ecdysterone Struktur ecdysterone

Ecdysterone terdapat pada hormon ecdysteroid yang dihasilkan dari berbagai macam tanaman termasuk Cyanotis vaga.

Dapat juga berasal dari serangga yang makan tanaman tersebut

Berperan penting pada proliferasi sel, pertumbuhan dan apoptosis dengan mengendalikan ekspresi gen yang melibatkan ecydisis dan metamorfosis.

B. Steroid Vertebrata

1. Androgen Steroid yang merangsang atau mengatur karakteristik

maskulin pada vertebrata dengan terikat pada reseptor androgen. Mencakup aktivitas dari organ pelengkap dari organ kelamin lelaki dan perkembangan karakteristik sekunder kelamin lelaki.

Jenis yang paling utama dan paling dikenal adalah testosteron.

testosteron

Tipe –tipe dari androgen : DHEA (Dehydroepiandrosterone) : dihasilkan dari

kolesterol dari korteks adrenal Androstenedione : merupakan steroid androgen yang

dihasilkan pada testis, korteks adrenal dan ovarium Androsterone, senyawa kimia yang dihasilkan dari

pemecahan androgen, atau derivat dari progesteron. Androstenediol, merupakan metabolit steroid yang

berfungsi sebagai pusat regulator dari sekresi gonadotropin.

Dihydrotestosterone (DHT), merupakan metabolit testoteron yang memiliki ikatan yang kuat terhadap reseptor androgen.

2. Estrogen Estrogen terdapat pada hormon lelaki

dan wanita, hormon ini biasanya ada pada wanita yang berada pada usia reproduktif.

Hormon ini menyebabkan perkembangan karakteristik kelamin sekunder pada wanita seperti buah dada dan juga berperan pada pematangan endometrium dan aspek lain yang mengatur siklus menstruasi.

Estriol

Estradiol

Estrone

Fungsi estrogen : Stimulasi pertumbuhan endometrial.Mempengaruhi karakteristik kelamin

sekunder pada wanita.Meningkatkan pertumbuhan uterus.Merawat kulit dan jaringan. Menurunkan resorpsi tulang.Meningkat produksi hati terhadap

peningkatan ikatan protein. Meningkatkan adhesivitas platelet

3. Progestagen Hormon yang menghasilkan efek yang

sama seperti progesteron, satu-satunya progestagen alami.

Kegunaan : sebagai antiestrogen pada

kontrasepsi oral untuk mencegah stimulasi yang berlebihan dari endometrium yang menyebabkan endrometrosis dan kanker.

sebagai antiandrogen, contohnya cyproterone.

4. Kortikosteroida. Glukortikoid Kelas dari hormon steroid yang diidentifikasi

dengan kemampuan dalam mengikat reseptor kortisol.

Reseptor glukokortikoid dapat ditemukan pada hampir semua jaringan vertebrata.

Kortisol adalah glukokortikoid pada manusia yang terpenting. Steroid ini penting untuk kehidupan dan pengaturan dan mendukung berbagai jenis dari kardiovaskuler, metabolisme, imunologi, dan fungsi homeostatis. Kortisol

b. Mineralkortikoidmineralkortikoid membantu menjaga

keseimbangan volume darah dan mengatur ekskresi dari elektrolit.

5. Steroid anabolic

Hormon yang meningkatkan pertumbuhan sel dan pembelahan sel, dihasilkan dalam pertumbuhan dari beberapa tipe jaringan terurtama otot dan tulang.

Steroid anabolik dapat menghasilkan banyak efek fisiologi termasuk meningkatkan sintesis protein, kekuatan, pertumbuhan tulang.

Steroid anabolik juga dapat dihubungkan dengan berbagai efek samping ketika digunakan secara berlebihan dan pengaturan kolesterol (peningkatan LDL, penurunan HDL), pengaturan tekanan darah.

Steroid Tumbuhan

a. Phytosterolsmerupakan kelompok steroid alkohol, Sifat fisikanya berupa serbuk halus putih,

memiliki bau khas, tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol.

Fitosterol digunakan sebagai zat tambahan pada makanan, dan pada obat-obatan serta pada kosmetik.

b. Brassinosterol pertama kali ditemukan serbuk sari Brassica napus. Contoh yang

paling dikenal pada brassinosteroid . Brassinosteroid ini dilepaskan pada sel yang telah matang ( dan

sedikit pada sel yang kurang matang ).

Efek: metabolisme sel pada akar dan pertumbuhan akar. meningkatkan kecepatan elongasi dari batang. meningkatkan produksi dari etilen secara tidak langsung, bersamaan

dengan peningkatan respon auksin. Meningkatkan Diferensiasi xylem.

STEROID JAMUR

Ergosterol merupakan steroid alkoholSteroid ini diubah menjadi viosterol oleh sinar UV, dan diubah

menjadi ergokalsiferol, yang merupakan bentuk dari vitamin D. Ergosterol merupakan komponen dari membran sel jamur

memberikan fungsi yang sama pada sel hewan. Ergosterol juga digunakan sebagai pelarut dalam membran sel

dari beberapa jenis protista seperti Trypanosoma. Ini menjelaskan kegunaan dari beberapa antifungi dalam melawan penyakit tidur yang mewabah pada daerah Afrika barat.

Biosintesis Steroid

PENGGUNAAN Dalam bidang farmasi

- sebagai Kardiotonik ( digitoksin )

- prazat vit. D ( ergosterol).

- kontrasepsi oral ( estrogen semisintetik, progestin).

- antiinflamasi ( corticosteroid) dan anabolic agent ( androgen )

Asam empeduasam empedu primer: asam kolat, asam

kenodesoksikolatasam empedu sekunder: asam

desoksikolat,asam litokolat

GLIKOSIDA JANTUNG

Mempunyai efek yang kuat pada otot jantung. Molekul gula terletak pada posisi 3 dari inti steroid,maka disebut Glikosida golongan steroid.

digitalis: D. purpurea: digitoksin,gitoksin,gitaloksin; D. lanata: lanatoksid,deslanosid,digoksin

strophanthus: S. kombe: k-stophanthin, S. hispidus: h-sterophanthin, S. gratus: g-strophanthin (quabain)

squil: urgeniamaritina: scilaren A,scilarenB