Oleh : Nisrina Rizkia 10510002Pembimbing : Dr. Veinardi Suendo

1

Agenda PresentasiLatar BelakangTujuan PenelitianTinjauan PustakaMetodologi PenelitianHasil Kesimpulan

2

Latar Belakang

Agen fotodinamik terapi untuk kanker

Pendeteksi gasFotosensitizer pada

sel surya

3

Perkembangan Metode Sintesis Porfirin

Paul Rothemund = pemanasan dengan suhu 150oC selama 24 jam. Piridin dan metanol sebagai pelarut.

Adler dan Longo = Refluks pada suhu 141oC selama 30 menit, digunakan katalis 3 liter asam propionat

Lindsey = menggunakan katalis asam lewis trifluoroacetic acid (TFA) dan BF3

Kelemahan 1.Waktu reaksi yang lama2.Pelarut yang banyak dan berbahaya

4

Microwave-Assisted Organic Synthesis

Metode sintesis tanpa menggunakan pelarutMempercepat waktu sintesisMeningkatkan hasil reaksi

5

Tujuan Penelitian

Mensintesis tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin

dengan mengetahui kondisi optimum

pembentukan cincin porfirin

6

Porfirinsenyawa siklik yang dibentuk dari gabungan empat cincin

pirol melalui jembatan methine (-CH=)Porfirin memiliki spektum UV yang khas yaitu terdapat

puncak Soret pada daerah 390-425 nm dan 4 puncak Q pada daerah 480-650 nm

7Sumber : Zabardasti, Abedien. Molecular Interaction of Some Free Base Porphyrin with sigma and phi -Acceptor Molecules . Lorestan University, Iran.

Tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin

Diprediksi mempunyai serapan pada panjang gelombang yang lebih besar dibandingkan dengan tetrafenilporfirin

HN

N

NH

N

tetrafenilporfirin

HN

N

NH

N

NN

N N

tetra(p-dimethylaminophenyl)porphyrin

8

HN

N

NH

N

NN

N N

tetra(p-dimethylaminophenyl)porphyrin

HN

N

NH

N

NN

N N

HO

OHOH

OH

HN

N

O

H +4 4

Retrosintesis senyawa Tetra(p-dimentilaminofenil)porfirin

9

Metode Microwave-Assisted Organic SynthesisMenggunakan gelombang 0,3-30 GHz untuk

menghasilkan panas dalam materiDua mekanisme pemanasan dengan

microwave yaitu polarisasi dipolar dan konduksi

10

Metodologi Penelitian 4,3 mmol p-dimetilaminobenzaldehida+ 4,3 mmol pirol

+ 2 tetes asam asetat glasial

-+0,63 g silika gel-dimasukkan ke dalam microwave dengan daya 100 % dan total waktu 10 menit

campuran

-didinginkan selama 1 jam-diekstraksi dengan 30 mL etil asetat-dievaporasi-dilarutkan dalam kloroform-dipisahkan dengan kolom kromatografi menggunakan eluen n-heksana : etil asetat = 7: 3

Setiap fraksi hasil kolom

-diidentifikasi dengan spektroskopi UV-sinar tampak dan fluoresensi

Spektrum11

Zn-tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin

1 mmol Zn(OAc)2 + 6 mmol pirol

-+0,63 g silika gel-dimasukkan ke dalam microwave dengan daya 100 % dan total waktu 10 menit

campuran

-didinginkan selama 1 jam-diekstraksi dengan 30 mL etil asetat-dievaporasi-dilarutkan dalam kloroform-dipisahkan dengan kolom kromatografi menggunakan eluen n-heksana : etil asetat = 7: 3Setiap fraksi hasil

kolom

-diidentifikasi dengan spektroskopi UV-sinar tampak

Spektrum

4 mmol p-dimetilaminobenzaldehida + 2

tetes asam asetat glasial

12

Hasil

Gambar 1. Spektrum emisi fraksi 4 hasil kolom sintesis tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin 13

500 600 700 800 900 1000 1100

0.0

0.2

0.4

0.6

0.8

1.0650.89

714.88

666.99

Inte

nsita

s

Panjang gelombang (nm)

TPP Fraksi 4 (TDMAPP)

Gambar 2. Spektrum UV fraksi 4 hasil kolom sintesis tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin 14

300 400 500 600 700 800

0.0

0.2

0.4

0.6

0.8

1.0

646590550515

417338

Ab

so

rba

nsi

Panjang gelombang (nm)

TPP Fraksi 4 (TDMAPP)

15

Gambar 3. Spektrum emisi fraksi 1 senyawa hasil kolom Zn-tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin, tetrafenilporfirin dan tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin

500 600 700 800 900 1000 1100

0.0

0.2

0.4

0.6

0.8

1.0650.89

714.88

666.99

423.3

650.1

Inte

nsita

s

Panjang gelombang (nm)

TPP Fraksi 4 (TDMAPP) Fraksi 1 (Zn-TDMAPP)

16

300 400 500 600 700 800

0.0

0.2

0.4

0.6

0.8

1.0 338339

Ab

so

rba

nsi

Panjang gelombang (nm)

Fraksi 4 (TDMAPP) Fraksi 1 (Zn-TDMAPP)

Gambar 5 Spektrum UV-sinar tampak fraksi 1 senyawa hasil kolom Zn-tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin dan tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin

Kesimpulan Kristal tetra(p-dimetilaminofenil)porfirin

belum berhasil didapatkan namun spektrum emisi dan UV menunjukkan pergeseran merah dibandingkan dengan tetrafenilporfirin.

17

Daftar Pustaka [1] Radu Socoteanum, Rica Boscencu, Veronica Nacea, Anabela Sousa

Oliveira, Luis Filipe Viera Ferreira. 2008. Microwave-assisted Synthess of Unsymetrical Tetrapyrrolic Compounds. Rev. Chim (Bucureti), p 969-972.

[2] Shanmungathasan, Sakthitharan. 2000. Advances in Modern Synthetic Porphyrin Chemistry. Tetrahedron 26. p.1025-1046.

[3] Warner, Marvin. 2002. Microwave Synthesis of Tetraphenylporphyrin. Greener Approach to Undergraduate Chemistry Experiment, American Chemical Society. p.27-31.

[4] Robinson, Trevor. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Penerbit ITB edisi 6, hal 299-301

[5] Zabardasti, Abedien. Molecular Interaction of Some Free Base Porphyrin with sigma and phi -Acceptor Molecules. Lorestan University, Iran.

[6] Rothmund, P. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 625.[7] Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour,

J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.[8] Calin, M.A., Parasca, S.V. 2006. Photodynamic Therapy in

Oncology. Journal of Optoelectronics and Advances Materials, 8, 1173-1179.

[9] C.H. Duan, H.M.Ma. 2007. Synthesis and Sepctroscopic Properties of tetra-(dimethylaminophenyl)porphyrin and its Metal Complexes. National Center of Biotechnology. p.2266-2269

18

Terima Kasih

19