nitrasi pembuatan nitrobenzene
TRANSCRIPT
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
1/11
NITRASI PEMBUATAN NITROBENZENE
I. TUJUAN PERCOBAANSetelah melakukan percobaan ini, maha i !a "iharapkan#$. %embuat Nitroben&ene eba'ai contoh "an pro e reak i nitra i.(. %en'hitun' per en )iel" pro"uk
II. *ASAR TEORIBen&ena merupakan en)a!a aromatic ter e"erhana "an en)a!a )an' telah
ter erin' kali "i+umpai. Untuk pertama kalin)a ben&ena "ii ola i "alam tahun
$ (- oleh %ichael ara"a) "ari re i"u bermin)ak )an' tertimbun "alam pipa
in"uk 'a "i /on"on. *e!a a ini umber utama ben&ena, ben&ena ter ub titu i
"an en)a!a aromatik lain a"alah petroleum. Sampai tahun $012, ter batubara
merupakan umber utama. %acam3macam en)a!a aromatik )an' "iperoleh ialah
hi"rokarbon, 4enol, "an en)a!a hetero iklik aromatik 5 e en"en "an e en"en,
$0 6 # 1-$7.Setelah "iketahui bah!a ben&ena mempun)ai rumu molekul C 68 6 maka "apat
"i impulkan bah!a ben&ena terma uk en)a!a hi"rokarbon. Bila "iban"in'kan
"en'an en)a!a hi"rokarbon lain )an' men'an"un' 6 buah atom karbon.
%i aln)a 8ek ana 5C 68 $17 "an iklohek ena 5C 68 $( 7 "apat "i"u'a bah!a ben&ena
mempun)ai "era+at keti"ak+enuhan )an' tin''i. Si4at3 i4at kimia )an'
"iperlihatkan oleh ben&ena memberikan petun+uk bah!a en)a!a ter ebut
meman' ti"ak e'olon'an "en'an alkana ataupun ikloalkena. Reak i3eak i )an'
umum ter+a"i pa"a ben&ena "an turunann)a a"alah reak i ub titu i elektro4ilik.
8al ini karena cincin ben&ena memiliki a!an elektron 9 5Pi7 )an' merupakan
umber elektron ba'i pereak i elektro4il. Reak i ub titu i elektro4ilik pa"a
ben&ena berlan' un' pa"a ti'a tahap, )aitu #$7 pembuatan elektro4il,(7 eran'an elektro4il pa"a inti ben&ena membentuk &at antara kation ben&enonium, "an:7 pelepa an proton men'ha ilkan pro"uk.Sub titu i aromatic elektro4ilik a"alah reak i or'anik "imana ebuah atom,
bia an)a hi"ro'en, )an' terikat pa"a i tem aromati "i'anti "en'an elektro4il.
Reak i terpentin' "i kela ini a"alah nitra i aromatik, halo'ena i aromatik,
ul4ona i aromatik, a ila i, "an alkila i reak i rie"el3Cra4t 5Anonim $, (2$$7.
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
2/11
Sub titu i elektro4ilik ter+a"i pa"a ban)ak reak i )an' men'an"un' cincin
ben&ena 5arena7. Ben&ena 5C68 67 a"alah molekul planar )an' berupa cincin "ari 6
buah karbon )an' ma in'3ma in' terikat pa"a hi"ro'en. Ter+a"i "elokali a i pa"a
ba'ian ata "an ba!ah "ari bi"an' planar cincin. ;ebera"aan "ari elektron )an'
ter"elokali a i membuat ben&ena tabil. Ben&ena menolak reak i a"i i ebab aka
men'hilan'kan hilan'n)a "elokali a i )a' membuat hilan'n)a tabilita . ;arena
elektron )an' ter"elokali a i ter3e
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
3/11
a ap "apat men)ebabkan akit kepala, mual, kelelahan, pu in', c)ano i ,
kelemahan pa"a len'an "an kaki, "an "alam ka u )an' +aran' mun'kin berakibat
4atal. %in)ak ini mu"ah "i erap melalui kulit "an "apat menin'katkan "en)ut
+antun', ke+an' atau +aran' men)ebabkan kematian. ;on um i +u'a "apat
men)ebabkan akit kepala, pu in', mual, muntah "an irita i 'a trointe tinal,
kehilan'an an''ota tubuh "an +u'a men)ebabkan per"arahan internal.%an4aat Nitroben&en "alam in"u tri #@ Pembuatan aniline@ Bahan pokok in"u tri celup@ Seba'ai !an'i3!an'ian abun )an' cukup murah har'an)a
III. A/AT *AN BA8AN- Alat )an' "i'unakan
$. ela kimia(. Erlenme)er :. ela ukur 1. Coron' kaca-. ;erta arin'6. ;aca arlo+i
. Penan'a air
. /abu bun"ar0. ;on"en or, klem, tati4 $2. Thermometer $$. Batu "i"ih$(. Spatula$:. Pen'a"uk $1. Pipet ukur, pipet tete
- Bahan )an' "i'unakan$. A am nitrat pekat(. A am ul4at pekat
:. Ben&ene1. ;al ium "iklori"a-. A ua"e t6. E
I?. /AN ;A8 ;ERJA$. %enambahkan - ml a am nitrat pekat ke "alam 2 ml a am ul4at pekat
"ilabu bun"ar -22 ml )an' "iletakkan "i!a"ah beri i e ecara perlahan "i
lemari a am. Suhu "i+a'a D1- C.
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
4/11
(. %enambahkan 2 ml ben&ene men''unakan pipet tete ambil "ia"uk, uhu
"i+a'a F:2 2C.:. %ema ukkan batu "i"ih "an melakukan re4luk "en'an pemana min)ak pa"a
uhu -2 2C elama 12 menit ambil berkali3kali labu "i'uncan'.
1. %ema ukkan campuran )an' telah "i re4luk ke "alam 'ela kimia )an' beri i-22 ml air "in'in ambil "ia"uk, "in'inkan hin''a uhu ruan'. Campuran "i
te "en'an kerta lakmu "an "i i ihkan.-. %emin"ahkan campuran ke "alam coron' pi ah, "an memi ahkan ba'ian
a amn)a.6. %enambahkan -2 ml air ke "alam Nitroben&ene, melakukan ek trak i
eban)ak : kali.. %ema ukkan larutan Nitroben&ene ke "alam $2 'r CaCl ( .(8 ( O. %en'ocok
"en'an baik, memi ahkan "an memana kan hin''a terlihat benin'.%enuan'kan ke 'ela kimia "an men"in'inkan "en'an bantuan e G'aram.
. %elakukan pen)arin'an "en'an coron' kaca, men'erin'kan pa"a uhu ruan'
"i ata lembaran kerta arin', menimban' ha il.
?. *ATA PEN A%ATAN
No.
Pro e Pen'amatan
$ - ml 8NO : G 2 ml 8 ( SO 1 ke "alam labu bun"ar -22 ml, uhu "i+a'a F1- 2C
/arutan keruh, berbau a am "anmen'ha ilkan pana 5ek oterm7
( - ml 8NO : G 12 ml 8 ( SO 1 G 62 ml C 68 6uhu "i+a'a F :2 2C
/arutan ber!arna kunin' epertimin)ak "an berbau men)en'at.
: Campuran "ire4luk /arutan terpi ah men+a"i "ua lapi an #lapi an ata ber!arna kunin' keruh5ek trak7 "an lapi an ba!ah ber!arnakunin' benin' 5ra4inat7.
1 Pemi ahan nitroben&ene "en'an coron' pi ah
/api an terlihat +ela perbe"aann)alapi an ata 5nitroben&ene7 ber!arnakunin' "an lapi an ba!ah 5ra4inat7
ber!arna benin'.- Nitroben&ene G $2 'r CaCl ( .(8 ( O lalu
"i arin' "an "itimban'.Terbentuk en"apan "an "iperoleh;ri tal Nitroben&ene ber!arna putihkekunin'an. )an' "i"apatkan eban)ak $1,( 'r.
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
5/11
?I. PER8ITUN AN
- mol C686 H . V BM
H0,88 gr
ml .60 ml
78,18 gr / ml H 2,:: mol
- mol 8NO: H . V BM
H1,4 gr
ml . 75 ml
63 gr / ml H $,66 mol
Secara teoriReak i #
C686 G 8NO: C68-NO( G 8(Om # 2,6 - $,66 3 3
b # 2,6 - 2,6 - 2,6 - 2,6 -
# 3 2,00( 2,6 - 2,6 -
ma a output #
m 8NO: H 2,00( mol < 6: 'r=mol H 6(,106 'r
m C68-NO( H 2,6 - mol < $(: 'r=mol H :,2(- 'r
m 8(O H 2,6 - mol < $ 'r=mol H $(,$- 'r
Neraca ma a
No
.
;omponen Input 5'r7 Output 5'r7
$ C686 -(, 3
( 8NO: $2- 6(,106: C68-NO( 3 :,2(-1 8(O 3 $(,$-- Total $- , $- ,6 $
- )iel" Hmassa produk massareaktan
< $22
H83,025
157,671 < $22
H -(,6-
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
6/11
- kon>er i H mol reaksi
molawal < $22
H0,6750,675
< $22
H $22
Secara praktek
%ol C68-NO( H mBM
= 14,2 gr123 gr / mol
H 2,$$- mol
Reak i #C686 G 8NO: C68-NO( G 8(O
m # 2,6 - $,66 3 3
b # 2,$$- 2,$$- 2,$$- 2,$$-
# 2,-6 $,--( 2.$$- 2,$$-
ma a output #
m C686 H 2,-6 mol < ,$ 'r=mol H 1:, 2 'r
m C68-NO( H 2,$$- mol < $(: 'r=mol H $1,$1- 'r
m 8(O H 2,$$- mol < $ 'r=mol H (,2 'r
m 8NO: H $,--( mol < 6: 'r=mol H 0 , 6 'r
Neraca ma a No
.
;omponen Input 5'r7 Output 5'r7
$ C686 -(, 1:, 2( 8NO: $2- 0 , 6: C68-NO( 3 $1,$1-1 8(O 3 (,2- Total $- , $- ,
- )iel" H massa produk massareaktan < $22
H14,145157,77
< $22
H 0
- kon>er i H mol reaksi
molawal < $22
H0,1150,675
< $22
H $
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
7/11
+
+
- ke alahan Hteori praktek
teori < $22
H83,025 14,145
83,025 < $22
H (,0
TU AS
$. Tuli kan mekani me reak i )an' ter+a"i Ja!ab # mekani me reak i )an' ter+a"i a"alah eba'ai berikut #
3 Tahap pertama H NO 2+ NO 2
3 Tahap kedua H NO 2 NO 2
SO 4 2 H 2SO 4
Secara umum, reaksi dituliskan sebagai berikut
Ar H+ HNO 3 H2SO 4 Ar NO 2 + H 2O
(. Ba'aimana )an' berupa ek trak "en'an ra4inat
Ja!ab #Ek trak merupakan &at pro"uk 5Nitroben&ene7 )an' "iperoleh. Se"an'kan
ra4inat berupa air lapi an ba!ah )an' ber!arna kunin', i a ek trak i )an' ti"ak
"iambil.:. Apa ke'unaan CaCl(.(8(O
Ja!ab #CaCl(.(8(O "i'unakan eba'ai bahan pen)erap air )an' "i'unakan untuk
member ihkan i a a am "an ben&ene "ari ha il ek trak i.
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
8/11
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
9/11
-. ke alahan )an' "iperoleh (,0 .IK. *A TAR PUSTA;A
LLLLLLLLL, J bsheet!2"##! Praktikum Satuan Proses -1. $alembang %
$O&S'(!!!.'oo'le.com http#==chemi t3tr).blo' pot.com=(2$(=$2=pembuatan3nitroben&ena.html
K. A%BAR A/AT
)rlenme*er $ipet ukur la karet
http://www.google.com/http://www.google.com/ -
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
10/11
aca arl i .elas kimia atangpengaduk
Therm meter $eralatan re/uks 0 r ng pisah
-
8/9/2019 Nitrasi Pembuatan Nitrobenzene
11/11
*ata Pen'amatan
Campuran 8NO : G 8 ( SO 1 /arutan etelah "itambahkan ben&ene
Penambahan CaCl(.(8(O $2 'r ;ri tal Nitroben&ene )an' "i"apatkan
eban)ak $1,( 'r