L/O/G/OL/O/G/O

TAUTOMERI

OLEH: MUH.AFDAL

NIM : F1C112064

PENGERTIAN TAUTOMER

Tautomer adalah isomer – isomer pada senyawa karbonil yang hanya di bedakan oleh kedudukan ikatan rangkap yang di sebabkan perpindahan letak atom hidrogen ke atom oksigen yang di ikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda yang ada di sebelahnya.

Reaksi Tautomer keto dan feno

C

H

C

O

C C

OH

Bentuk keto Bentuk enol

Dalam larutan dimana tautomerisasi dapat terjadi ,kesetimbangan kimia tautomer dapat di catat . Rasio tautomer ini bergantung pada beberapa faktor, meliputi:

temperatu

Ph

pelarut

TAUTOMER

TAUTOMER DI KATALIS OLEH :

1) Basa

Di protonasi Pembentukan anion yang

terdekolalisasi Protonasi pada posisi yang

berbeda pada anion

2) Asam

protonasi Pembentukan kation yang terdelokalisasi Di protonasi pada sebelah posisi yang

berbeda pada kation

PASANGAN TAUTEMER YANG UMUM DI GUNAKAN

Keton – enol , misalnya asetonAmida – asam imidat , misalnya reaksi hidrolisis nitrilLaktam – laktim , sebuah tautomerisme amida- asam

pada cincin heterosiklik .Enamina – imina Enamina – enamina, misalnya selama reaksi enzim

yang di kataliskan oleh pridoksalfosfate

PENYEIMBANGAN BENTUK – BENUK KETO DAN FENOL

Penyeimbangan tautemer – tautemer keto dan enol dapat di katalis basa atau asam basa mengambil ghidrogen menghasilkan anion enolat. Anion enolat kemudian di protonasi kembali pada karbon ( menjadi senyawa karbonil asal ) atau pada oksigen ( menghasilkan enol ).

MEKANISME REAKSI

C C

O

R

-H+

+H+C C

O

R

C C

R

O-

-

+H+

-H+C C

OH

R

Bentuk keto

Bentuk enol

Anion enolat

KONDENSASI ALDOL

Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbonyang sangat penting dalam kimia organik. Kondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul kecil bergabung membentuk suatu molekul besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil, misalnya air. Jika aldehida tidak memiliki Hα, maka dimerisasi dengan kondensasi aldol tidak dapat terjadi, kondensasi dapat terjadi jika pada aldehida tersebut ditambahkan aldehida atau keton yang mempunyai Hα. Kondensasi aldol melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton atau β hidroksi aldehida dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

MEKANISME REAKSI

CH3CH

O

CH3CH

O

OH- CH3CH

OH

CH2CH

O

Asetal dehida 3-hidroksilbutanal

L/O/G/OL/O/G/O

Thank You!www.themegallery.com