makalah benzena (acetanilide)

7/26/2019 Makalah benzena (acetanilide)

1/8

Benzena

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah

senyawa kimiaorganikyang merupakan cairan takberwarnadan mudah terbakar

serta mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena

adalah salah satu komponen dalambensindan merupakanpelarutyang penting

dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksiobat-

obatan,plastik, bensin, karetbuatan, danpewarna. elain itu, benzena adalah

kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa

lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.

Benzena ditemukan pada tahun !"#$oleh seorang ilmuwan%nggris,

&ichael 'araday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya

bikarburet dari hidrogen. Pada tahun !"((, kimiawan )erman, *ilhard

&itscherlichmenghasilkan benzena melalui distilasiasam benzoat +daribenzoin

karetgum benzoin dankapur. &itscherlich memberinya nama benzin. Pada

tahun !"$, kimiawan %nggris, Charles &ans/ield, yang sedang bekerja di bawah

0ugust 1ilhelm 2on Ho/mann, mengisolasikan benzena dari tir+coal tar. *mpat

tahun kemudian, &ans/ield memulai produksi benzena berskala besar pertama

menggunakan metode tir tersebut.

Benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik. %stilah senyawa

aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma

sedap. 3amun, dalam senyawa organik, istilah aromatik digunakan untuk

menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu. Pada umumnya, senyawa

aromatik merupakan senyawa siklik dengan rumus yang mengandung ikatan

tunggal dan rangkap. uatu senyawa harus mengandung atom hibrid sp# dalam

cincinnya agar bersi/at aromatik. Hibridisasi itu menyebabkan letak ikatan tunggal

dan rangkap selang-seling seperti yang terjadi pada benzen. 0kan tetapi, tidaksetiap senyawa siklik yang mengandung atom hibrid dalam sistem cincin bersi/at

aromatik.

Benzena berupa zat cair pada suhu kamar, mudah menguap, bersi/at

nonpolar sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar, dan

sangat beracun. ecara kimia, benzena tidak reakti/, tetapi mudah terbakar

menghasilkan banyak jelaga dan mudah mengalami reaksi substitusi. 4eaksi yang

dapat dialami oleh benzena antara lain halogenasi, nitrasi, sul/onasi, alkilasi, dan

asilasi. Banyak senyawa yang dijumpai dalam ter batu bara yang mengandung

!


2/8

empat cincin benzena terpadu atau lebih, bersi/at karsinogenik +menyebabkan

kanker. 3itrobenzen dan anilin merupakan golongan senyawa aromatik. 0nilin

bersi/at basa lemah dan merupakan bahan baku pembuatan zat warna.

ASAM ANHIDRIDA

0nhidrida merupakan salah satu turunan asam karboksilat, sehingga dapat disebut

juga dengan anhidrida asam karboksilat. uatu anhidrida mempunyai struktur dua

molekul asam karboksilat yang digabung menjadi satu dengan melepaskan air.

Pada pembentukan asam anhidirda ini tidak dapat dibentuk langsung dari asam

karboksilat induknya, melainkan harus dibuat dari deri2at asam karboksilat yang

lebih reakti/. alah satunya adalah dari klorida asam dan suatu karboksilat. )alan

lain untuk menjadi anhidrida adalah dengan mengolah asam karboksilat dan

anhidrida asam asetat.

0nhidrida lebih reakti/ daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk

mensintesis keton, ester atau amida. 0nhidrida asam bereaksi dengan nukleo/il

yang sama seperti yang bereaksi dengan, namun laju reaksinya lebih rendah.

0nhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam karboksilat. 5aju

reaksinya tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air.

Sifat-Sifat Fisik Anhidrida Asam

ntuk menjelaskan si/at-si/at anhidrida asam, maka diambil contoh etanoat

sebagai anhidrida asam sederhana.

#


3/8

Kenampakan

0nhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwana dengan bau yang sangat

mirip dengan asam cuka +asam etanoat

Bau ini timbul karena anhidrida etanoat beraksi dengan uap air diudara +dan

kelembapan dalam hidung menghasilkan asam etanoat kembali.

Kelarutan dalam Air

0nhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan

air menghasilkan asam etanoat. 7idak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang

terbentuk.

Titik Didih

0nhidrida etanoat mendidih pada suhu !8 derajat C. 7itik didih cukup tinggi

karena memiliki molekl polar cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi 9an

der 1aals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

0kan tetapi, anhidirda etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. ini berarti

bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat

yang berukuran sam. ebagai contoh, asam pentanoat +asam yang paling mirip

besarnya dengan anhidrida etanoat mendidih pada suhu !"6 derajat C.

Kereaktifan Anhidrida Asam

Perbandingan 0nhidrida 0sam dengan 0sil :lorida.

0nhidrida bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodi/ikasi. memahami

anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika mengaggapnya seolah-olah asil klorida

yang termasuk yang termasuk dibanding jika dipelajari seacara terpisah.

Bandingan dengan anhidirda asam dengan struktur asil klorida;

(


4/8


5/8

salisilat ini dapat mengalami dua jenis rekasi yang berbeda yaitu reaksi asam dan

basa. 4eaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

0nhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esteri/ikasi /enol ini akan

mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan deri2at asam karboksilat

yang lebih reakti/. 0nhidrida asam merupakan deri2at yang lebih reakti/ daripada

asam karboksilat yang dapat menghasilkan ester asetat.

4eaksi dengan 0monia dan 0mina Primer

0monia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan amhidirida

menghasilkan amida. 0monia dan anhidrida asetat menghailkan asetamida,

sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi.

atu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asetat yang terbentuk dalam reaksiitu.

0mida mengandung gugus ?C>3H#.


6/8

Persamaan ini lebih sering dan 5ebih mudah dituliskan sebagai berikut;

0sam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan

amonium etanoat.

dan bisa digabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap;

4eaksi dengan 0mina Primer

4eaksi dengan &etilamin

:ita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana

gugus @3H# terikat pada sebuah gugus alkil. Persamaan awaknya adalah sebagai

berikut;

Pada reaksi ini, produk utama disebut sebagai amida yang tersubtitusi-3.

)ika dibandingan strukturnya dengan amida yang dihsilkan pada reaksi dengan

amonia, yang membedakann adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah

di subtitusikan dengan sebuah gugus metil. senyawa ini adalah 3-metiletanamida

A3A menunjukkan bahwa subtitusi terjadi pada atom nitrogen, dan bukan pada

unsur lain dlaam molekul tersebut.

Persamaannya biasa dituliskan sebagai berkut;

6


7/8

%ni bisa dianggap amina primer sebagai amonia yang termodi/ikasi. )ika amonia

adalah basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin

yang berlebih juga akan mengalami hal yang sama. 4eaksinya sebagai berikut;

=aram yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. =aram ini persis sama

seperti amonium etanoat, kecuali bahwa ssalah satu hidrogen telah digantikan oleh

sebuah gugus metil.

:edua persamaan reaksi diatas digabungkan menjadi satu persamaan lengkap

yaitu;

4eaksi dengan /enilamin +anilin

'enilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -3H#terikat

secara langsung pada sebuah cincin benzen. 3ama lamanya adalah anilin.

Pada /enilamin, hanya gugus -3H#yang terikat pada cncin. 4umus struktur

/enilamin bisa dituliskan sebagai C6H$3H#.

7idak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin,

tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi-3 perlu dipahami.

Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut;

Produk yang terbentuk adalah 3-/eniletanamida dan /enilamonium etanoat.

4eaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika /enilamin digambarkan dengan

memperlihatkan cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut

pandang /enilamin.

ebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut;

)ika dicermati, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas,

hanya saja lebih menekankan bagian /enilamin dari molekul tersebut.

0mati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya,

perhatikan bahwa salah satu hidrogen dari gugus -3H#telah digantikan oleh

sebuah gugus asil +sebuah gugus alkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap


8/8

C>. Bisa dikatakan bahwa /enilamin telah terasilasiatau telah

mengalami asilasi. :arena si/at dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini

juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil,

CH(C>-.

DAFTAR PSTAKA

http;endahejp.blogspot.com#8!(8(asam-anhidrida.html

http;id.wikipedia.orgwiki0setat@anhidrida

http;tari/azira#$http;id.wikipedia.orgwikiBenzena

http;sta//.uny.ac.idsitesde/ault/ilestmp74:74D#8

makalah benzena (acetanilide)

Documents