Universitas Muhammadiyah Jakarta

Laporan Ptk 3

Pembuatan Acetanilide

Dimas Febrianto

NIM : 2009432007

Maksud dan tujuan dari pembuatan Acetanilide adalah untuk mengetahui sifat fisika dan kimia

acetanilide dan mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi dan mengetahui proses

pembuatannya

Ac

eta

nil

ide

2:PEMBUATAN ACETANILIDE

I. Prinsip Percobaan

Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan gugus asetil

yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.

Maksud dan Tujuan Percobaan

a. Mengetahui cara pembuatan Acetanilide dari anhidrida asam dan aniline

b. Mengetahui sifat fisika dan sifat kimia Acetanilide

c. Mempelajari proses kristalisasi dan herkristalisasi

d. Mengetahui kegunaan dari Acetanilide

II. TINJAUAN PUSTAKA

Bahan Baku

a. Aniline (C6H5NH2)

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun :

NH2

Pembuatan Anilin (C5H5NH2)

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan

HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

NH2

anilin

NO2

nitrobenzene

Ac

eta

nil

ide

NH2

SO3H

3:

Sifat Fisika Anilin

Berupa zat cair seperti minyak

Sukar larut dalam air

Beracun

Titik didih 184oC

Titik leleh -6oC

Berat molekul 93

Berat jenis 1.02 gr/ml

Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Aniline

Bersifat basa sangat lemah

Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya

Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin

monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat

+ 6H+ Fe + HCl

+ 2H2O

+ H2SO4

NH2SO3HNH2

+ H2O

Ac

eta

nil

ide

4:b. Asam Asetat Anhidrat

Sifat Fisika Asam Asetat

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6.,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Berat jenis : 1,051 gr/ml

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat Kimia Asam Asetat

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH → CH3COOR + H2O

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn2+ + H

Ac

eta

nil

ide

5: Konversi ke klorida – klorida asam

3 CH3COOH + PCl3 → 3CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH H+→ CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

c. BENZENE (C6H6)

Benzen merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umum benzene

adalah C6H6. Dengan rumus bangun:

H

C

HC CH

HC CH

C

H

Sifat Fisika Benzene (C6H6)

Titik didih 80C.

Titik leleh 5,53C.

Mudah terbakar.

Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik.

Ac

eta

nil

ide

6: Densitas 0,8737.

Cairan tidak berwarna.

Sifat Kimia Benzene (C6H6)

Sukar Mengalami Adisi

Benzen bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi

reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.

H2

C

H2 – C C –H2

+ 3 H2 Ni H2 – C C – H2

C

H2

Mudah Tersubtitusi

Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl

Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl

Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi :

SO3H 2t SO3H

H2SO4 SO3

+ SO3H

40OC lt

Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl

O 80C

Ac

eta

nil

ide

7: Kegunaan Benzene (C6H6)

Sebagai pembuatan senyawa aromatic lainnya.

sebagai bahan baku industri petrokimia seperti Nilon, Stiren, Deterjen, Insektisida.

Produk

Acetanilide

Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus

asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan

larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Acetanilide atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.

Acetanilide pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara

mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang

kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi Acetanilide. Pada tahun 1899

Beckmand menemukan Acetanilide dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis

HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan Acetanilide dari anilin dan asam asetat.

Proses Pembuatan Acetanilide

1. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat

anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket

sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Ac

eta

nil

ide

8:Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air

panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali.

Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena

lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam

sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk

dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan Acetanilide.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat

dengan anilin karena :

1. Reaksinya sederhana

2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk

regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan

untuk membeli katalis sehingga biaya sintesis lebih murah.

Ac

eta

nil

ide

9: Kegunaan Produk

Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

1. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium

3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide

Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.

Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan

padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.

Mekanisme Pembentukkan Kristal

Pembentukan Inti

Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk

secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan

menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.

Pertumbuhan Kristal

Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :

Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan)

dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin

cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar.

Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total

permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan

waktu.

Ac

eta

nil

ide

10: Syarat-syarat Kristalisasi

Larutan harus jenuh

Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,

sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut

atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah

maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat

terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh

Larutan harus homogen

Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan

dalam waktu lama.

Adanya perubahan suhu

Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari

bentuk kristal yang didinginkan.

Metode-metode Kristalisasi

Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya

temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu.

Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.

Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh

dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas

penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh.

Metode ini disebut kristalisasi vakum.

Ac

eta

nil

ide

11:Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam.

Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan

membuat baha padat menjadi terkristalisasi.

Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat)

Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah

bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup

untuk mudah bergerak.

Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit

bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai

membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.

Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin

banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk

inti baru.

Ukuran Kriistal

Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal

yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh)

dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

Herkristalisasi

Merupakan salah satu cara permurnian zat padat dengan cara melarutkan zat padat

tersebut dala suatu pelarut, kemudian dikristalkan kembali.

Langkah-langkah Kristalisasi

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.

Bubuhkan sedikit norit.

Larutan tersebut dijenuhkan kembali.

Saring kembali dengan pemanas air.

Ac

eta

nil

ide

12:Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.

Saring kristal tersebut.

Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:

Kemurnian hasil

Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal

dengan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan

mencucinya dengan pelarut encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada

ukuran dan keseragaman kristal.

Perolehan

Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu

yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh

pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari

konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi

penguapan yang cukp besar, kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan,

oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama

berlangsungnya kristalisasi.

Laju nukleasi

Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan

volume magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan menjadi

3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.

Laju pertumbuhan

Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada

tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut

mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.

DESKRIPSI PROSES

Alat dan bahan

Alat : Bahan :

- Beaker glass - Anilin

- Bunsen - Benzene

- Condensor - Anhidrida asam asetat

Ac

eta

nil

ide

13:- Corong kaca - Es

- Klem dan tutup gabus

- Labu didih

- Pemanas listrik

- Saringan pemanas

- Statif

- Thermometer

Prosedur praktikum

1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.

2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak.

3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai

mendidih.

4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang

mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.

5. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.

6. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat telah

dibubuhkan semua.

7. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu.

8. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.

9. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.

Ac

eta

nil

ide

MassaBerat molekul

5.1 93

MassaBerat molekul

6 102

14:DATA PRAKTIKUM

Data pengamatan

Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm.

Pada proses herkristalisasi, campuran sukar larut dalam air.

Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama

dengan corong pemanas.

Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke

dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas.

Data perhitungan

a. Anilin (C5H5NH2)

Volume : 5 ml

Massa jenis : 1.02 gr/ml

Berat molekul : 93 gr/mol

Massa : volume x massa jenis

: 5 x 1.02 = 5.1 gram

Mol :

: = 0.0548 mol

b. Benzene (C6H6)

Volume : 20 ml

c. Anhidrida asam asetat (CH3CO)2O

Volume : 6 ml

Massa jenis : 1.08 gr/ml

Berat molekul : 102 gr/mol

Massa : volume x massa jenis

: 6.3 x 1.08 = 6.8 gram

Mol :

: = 0.0538 mol

Ac

eta

nil

ide

anilin

NH C CH3

NH2

anilin

Bobot asetanilida teoritis Bobot asetanilida praktis

2.37 7.263

15:

Mula – mula : 0.0538 0.0667 - -

Bereaksi : 0.0538 0.0548 0.0538 0.0538 _

Sisa : - 0.0119 0.0538 0.0538

Bobot Acetanilide teoritis = Mol x MR

= 0.0538 x 135

= 7.263 gram

Bobot kertas saring +

Acetanilide

= 110.63 gram

Bobot kertas saring kosong = 108.26 gram

Bobot Acetanilide = 2.37 gram

Rendemen Acetanilide =

Rendemen Acetanilide = x 100%

Rendemen Acetanilide = 32.63 %

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

Ac

eta

nil

ide

16: Rangkaian Alat

Proses Pembuatan Asetanilid

Ac

eta

nil

ide

17:

Penyaringan Panas Asetanilid

Ac

eta

nil

ide

18:PEMBAHASAN

Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida, pencampuran

anilin, benzene dan anhidrida asam asetat dilakukan dilemari asam

karena pencampuran ini sangat berbahaya, karena reaksi bersifat

eksoterm. Oleh karrena itu pencampuran membutuhkan pendingin agar

reaksi optimal.

Secara teori, Acetanilide dapat terbentuk pada suhu kamar. Pada

praktikum ini, kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu,

sehingga kristal Acetanilide dapat terbentuk.

Karbon aktif atau norit berfungsi sebagai penyerap kotoran pada

proses herkristalisasi, untuk selanjutnya dipisahkan dengan cara disaring.

Sehingga kristal yang didapat diharapkan memiliki kemurnian yang tinggi

karena semua pengotor-pengotornya telah habis.

Penyaringan dilakukan dengan penyaring panas agar pada proses

penyaringan kristal asetanilid yang terbentuk larut kembali(asetanilid

larut dalam air panas). Sehingga tidak ada asetanilid yang terbawa di

dalam kertas saring.

Rendemen asetanilid yang dihasilkan tidak berwarna putih bersih,

hal ini kemungkinan disebabkan oleh ketidak murniannya bahan baku

yang digunakan, ataupun proses herkristalisasi yang tidak sempurna.

Ac

eta

nil

ide

19:III. KESIMPULAN

Acetanilide dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat anhidrat.

Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.

Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan

menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.

Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini

kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan

peralatan yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang

sempurna pada saat herkristalisasi.

Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 32.63%

Jawaban Pertanyaan

1. Analisa kesalahan:

Penggunaan peralatan yang kurang bersih

Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna

Bahan baku yang digunakan tidak murni (terkontaminasi)

Kesalahan praktikan

Alat bocor

Kondisi kertas sarinh yang kurang bagus, sehingga mempengaruhi bobot (hilang)

Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm

Kemurnian bahan baku, kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit

2. Kenapa terjadi gumpalan sebelum proses herkristalisasi?

Gumpalan terbentuk antara kristal dengan sisa benzene yang belum bereaksi,karena

benzene tidak larut air. Namun setelah proses pemanasan (herkristalisasi) benzene

akan habis menguap(titik didih benzene 80°C). Sehingga gumpalan akan hilang.

3. Mengapa warna kristal tidak putih bersih?

Ac

eta

nil

ide

20:Kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan

yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat

herkristalisasi.

4. Aplikasi asetanilid

Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

IV. DAFTAR PUSTAKA

Irdoni, Hs, Nirwana,Hz 2009.modul pratikum kimia organik.

Pekanbaru:Laboratorium Teknologi Bahan Alam &Mineral –fakultas Teknik

Universitas Riau.

http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/Acetanilide/

www.wikipedia.org/wiki/Acetanilide

www.wikipedia.org/wiki/parasetamol

Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito.

Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga.

Manjang, Yunazar. 1985. Kimia Analisis Organik. Padang; UNAND.