Download - acetanilide dimas ptk 3
Universitas Muhammadiyah Jakarta
Laporan Ptk 3
Pembuatan Acetanilide
Dimas Febrianto
NIM : 2009432007
Maksud dan tujuan dari pembuatan Acetanilide adalah untuk mengetahui sifat fisika dan kimia
acetanilide dan mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi dan mengetahui proses
pembuatannya
Ac
eta
nil
ide
2:PEMBUATAN ACETANILIDE
I. Prinsip Percobaan
Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan gugus asetil
yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.
Maksud dan Tujuan Percobaan
a. Mengetahui cara pembuatan Acetanilide dari anhidrida asam dan aniline
b. Mengetahui sifat fisika dan sifat kimia Acetanilide
c. Mempelajari proses kristalisasi dan herkristalisasi
d. Mengetahui kegunaan dari Acetanilide
II. TINJAUAN PUSTAKA
Bahan Baku
a. Aniline (C6H5NH2)
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi
nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun :
NH2
Pembuatan Anilin (C5H5NH2)
Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan
HCl, menurut reaksi sebagai berikut :
NH2
anilin
NO2
nitrobenzene
Ac
eta
nil
ide
NH2
SO3H
3:
Sifat Fisika Anilin
Berupa zat cair seperti minyak
Sukar larut dalam air
Beracun
Titik didih 184oC
Titik leleh -6oC
Berat molekul 93
Berat jenis 1.02 gr/ml
Indeks bias 1.58
Sifat Kimia Aniline
Bersifat basa sangat lemah
Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya
Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin
monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat
+ 6H+ Fe + HCl
+ 2H2O
+ H2SO4
NH2SO3HNH2
+ H2O
Ac
eta
nil
ide
4:b. Asam Asetat Anhidrat
Sifat Fisika Asam Asetat
Rumus molekul : CH3COOH
Berat molekul : 6.,053 g/gmol
Titik didih normal : 117,9 oC
Titik leleh : 16,7 oC
Berat jenis : 1,051 gr/ml
Suhu kritis : 321,6 oC
Tekanan kritis : 57,2 atm
Wujud : cair
Warna : jernih
Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat Kimia Asam Asetat
Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH → CH3COOR + H2O
Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn2+ + H
Ac
eta
nil
ide
5: Konversi ke klorida – klorida asam
3 CH3COOH + PCl3 → 3CH3COOCl + H3PO3
Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+→ CH3COOC2H5 + H2O
Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH
c. BENZENE (C6H6)
Benzen merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umum benzene
adalah C6H6. Dengan rumus bangun:
H
C
HC CH
HC CH
C
H
Sifat Fisika Benzene (C6H6)
Titik didih 80C.
Titik leleh 5,53C.
Mudah terbakar.
Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik.
Ac
eta
nil
ide
6: Densitas 0,8737.
Cairan tidak berwarna.
Sifat Kimia Benzene (C6H6)
Sukar Mengalami Adisi
Benzen bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi
reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.
H2
C
H2 – C C –H2
+ 3 H2 Ni H2 – C C – H2
C
H2
Mudah Tersubtitusi
Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl
Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl
Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
Sulfonasi :
SO3H 2t SO3H
H2SO4 SO3
+ SO3H
40OC lt
Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl
O 80C
Ac
eta
nil
ide
7: Kegunaan Benzene (C6H6)
Sebagai pembuatan senyawa aromatic lainnya.
sebagai bahan baku industri petrokimia seperti Nilon, Stiren, Deterjen, Insektisida.
Produk
Acetanilide
Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Acetanilide atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Acetanilide pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi Acetanilide. Pada tahun 1899
Beckmand menemukan Acetanilide dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis
HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan Acetanilide dari anilin dan asam asetat.
Proses Pembuatan Acetanilide
1. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket
sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Ac
eta
nil
ide
8:Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air
panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena
lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk
dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan Acetanilide.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat
dengan anilin karena :
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan
untuk membeli katalis sehingga biaya sintesis lebih murah.
Ac
eta
nil
ide
9: Kegunaan Produk
Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
1. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide
Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.
Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan
padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.
Mekanisme Pembentukkan Kristal
Pembentukan Inti
Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk
secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan
menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.
Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :
Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan)
dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin
cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar.
Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total
permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan
waktu.
Ac
eta
nil
ide
10: Syarat-syarat Kristalisasi
Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,
sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut
atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah
maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat
terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh
Larutan harus homogen
Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan
dalam waktu lama.
Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari
bentuk kristal yang didinginkan.
Metode-metode Kristalisasi
Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya
temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.
Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu.
Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.
Pemanasan dan Pendinginan
Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh
dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas
penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh.
Metode ini disebut kristalisasi vakum.
Ac
eta
nil
ide
11:Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam.
Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan
membuat baha padat menjadi terkristalisasi.
Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat)
Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah
bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup
untuk mudah bergerak.
Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit
bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai
membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.
Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin
banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk
inti baru.
Ukuran Kriistal
Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal
yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh)
dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.
Herkristalisasi
Merupakan salah satu cara permurnian zat padat dengan cara melarutkan zat padat
tersebut dala suatu pelarut, kemudian dikristalkan kembali.
Langkah-langkah Kristalisasi
Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.
Bubuhkan sedikit norit.
Larutan tersebut dijenuhkan kembali.
Saring kembali dengan pemanas air.
Ac
eta
nil
ide
12:Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.
Saring kristal tersebut.
Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:
Kemurnian hasil
Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal
dengan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan
mencucinya dengan pelarut encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada
ukuran dan keseragaman kristal.
Perolehan
Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu
yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh
pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari
konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi
penguapan yang cukp besar, kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan,
oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama
berlangsungnya kristalisasi.
Laju nukleasi
Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan
volume magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan menjadi
3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.
Laju pertumbuhan
Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada
tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut
mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.
DESKRIPSI PROSES
Alat dan bahan
Alat : Bahan :
- Beaker glass - Anilin
- Bunsen - Benzene
- Condensor - Anhidrida asam asetat
Ac
eta
nil
ide
13:- Corong kaca - Es
- Klem dan tutup gabus
- Labu didih
- Pemanas listrik
- Saringan pemanas
- Statif
- Thermometer
Prosedur praktikum
1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.
2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak.
3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai
mendidih.
4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang
mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.
5. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.
6. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat telah
dibubuhkan semua.
7. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu.
8. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.
9. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.
Ac
eta
nil
ide
MassaBerat molekul
5.1 93
MassaBerat molekul
6 102
14:DATA PRAKTIKUM
Data pengamatan
Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm.
Pada proses herkristalisasi, campuran sukar larut dalam air.
Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama
dengan corong pemanas.
Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke
dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas.
Data perhitungan
a. Anilin (C5H5NH2)
Volume : 5 ml
Massa jenis : 1.02 gr/ml
Berat molekul : 93 gr/mol
Massa : volume x massa jenis
: 5 x 1.02 = 5.1 gram
Mol :
: = 0.0548 mol
b. Benzene (C6H6)
Volume : 20 ml
c. Anhidrida asam asetat (CH3CO)2O
Volume : 6 ml
Massa jenis : 1.08 gr/ml
Berat molekul : 102 gr/mol
Massa : volume x massa jenis
: 6.3 x 1.08 = 6.8 gram
Mol :
: = 0.0538 mol
Ac
eta
nil
ide
anilin
NH C CH3
NH2
anilin
Bobot asetanilida teoritis Bobot asetanilida praktis
2.37 7.263
15:
Mula – mula : 0.0538 0.0667 - -
Bereaksi : 0.0538 0.0548 0.0538 0.0538 _
Sisa : - 0.0119 0.0538 0.0538
Bobot Acetanilide teoritis = Mol x MR
= 0.0538 x 135
= 7.263 gram
Bobot kertas saring +
Acetanilide
= 110.63 gram
Bobot kertas saring kosong = 108.26 gram
Bobot Acetanilide = 2.37 gram
Rendemen Acetanilide =
Rendemen Acetanilide = x 100%
Rendemen Acetanilide = 32.63 %
+ (CH3CO)2O + CH3COOH
Ac
eta
nil
ide
16: Rangkaian Alat
Proses Pembuatan Asetanilid
Ac
eta
nil
ide
17:
Penyaringan Panas Asetanilid
Ac
eta
nil
ide
18:PEMBAHASAN
Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida, pencampuran
anilin, benzene dan anhidrida asam asetat dilakukan dilemari asam
karena pencampuran ini sangat berbahaya, karena reaksi bersifat
eksoterm. Oleh karrena itu pencampuran membutuhkan pendingin agar
reaksi optimal.
Secara teori, Acetanilide dapat terbentuk pada suhu kamar. Pada
praktikum ini, kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu,
sehingga kristal Acetanilide dapat terbentuk.
Karbon aktif atau norit berfungsi sebagai penyerap kotoran pada
proses herkristalisasi, untuk selanjutnya dipisahkan dengan cara disaring.
Sehingga kristal yang didapat diharapkan memiliki kemurnian yang tinggi
karena semua pengotor-pengotornya telah habis.
Penyaringan dilakukan dengan penyaring panas agar pada proses
penyaringan kristal asetanilid yang terbentuk larut kembali(asetanilid
larut dalam air panas). Sehingga tidak ada asetanilid yang terbawa di
dalam kertas saring.
Rendemen asetanilid yang dihasilkan tidak berwarna putih bersih,
hal ini kemungkinan disebabkan oleh ketidak murniannya bahan baku
yang digunakan, ataupun proses herkristalisasi yang tidak sempurna.
Ac
eta
nil
ide
19:III. KESIMPULAN
Acetanilide dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat anhidrat.
Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.
Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan
menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.
Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan
peralatan yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang
sempurna pada saat herkristalisasi.
Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 32.63%
Jawaban Pertanyaan
1. Analisa kesalahan:
Penggunaan peralatan yang kurang bersih
Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna
Bahan baku yang digunakan tidak murni (terkontaminasi)
Kesalahan praktikan
Alat bocor
Kondisi kertas sarinh yang kurang bagus, sehingga mempengaruhi bobot (hilang)
Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm
Kemurnian bahan baku, kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit
2. Kenapa terjadi gumpalan sebelum proses herkristalisasi?
Gumpalan terbentuk antara kristal dengan sisa benzene yang belum bereaksi,karena
benzene tidak larut air. Namun setelah proses pemanasan (herkristalisasi) benzene
akan habis menguap(titik didih benzene 80°C). Sehingga gumpalan akan hilang.
3. Mengapa warna kristal tidak putih bersih?
Ac
eta
nil
ide
20:Kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan
yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat
herkristalisasi.
4. Aplikasi asetanilid
Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
Sebagai zat awal penbuatan penicilium
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
IV. DAFTAR PUSTAKA
Irdoni, Hs, Nirwana,Hz 2009.modul pratikum kimia organik.
Pekanbaru:Laboratorium Teknologi Bahan Alam &Mineral –fakultas Teknik
Universitas Riau.
http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/Acetanilide/
www.wikipedia.org/wiki/Acetanilide
www.wikipedia.org/wiki/parasetamol
Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito.
Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga.
Manjang, Yunazar. 1985. Kimia Analisis Organik. Padang; UNAND.