BAB I

PENDAHULUAN1.1 Latar Belakang

Obat adalah bahan atau paduan bahan, termasuk produk biologi yang digunakan untuk mempengaruhi atau menyelidiki fisiologi atau keadaan patologi dalam rangka penetapan diagnosis, pencegahan, penyembuhan, pemulihan, peningkatan kesehatan dan kontrasepsi untuk manusia.Berdasarkan penggunaannya, pemakaian obat terdiri dari obat luar dan obat dalam. Obat luar merupakan obat yang digunakan diluar tubuh. Obat luar bekerja secara lokal atau bekerja pada jaringan setempat. Misalnya pengobatan topikal, yaitu memberikan obat secara lokal pada kulit. Sedangkan obat dalam yaitu obat yang didistribusikan atau langsung dimasukkan ke dalam tubuh. Contohnya, tablet analgetik (Ansel, 2005).Metil salisilat merupakan cairan dengan bau khas yang diperoleh dari daun dan akar wangi (gaultheria procumbens). Berfungsi sebagai anti iritasi. Metil salisilat merupakan salah satu turunan dari asam salisilat. Senyawa ini dapat digunakan sebagai antiiritan. Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas.

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat.Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat.

Melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama pengaplikasiannya dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasis. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.

1.2 Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah pada percobaan ini adalah bagaimana cara mensintesis senyawa metil salisilat dengan metode esterifikasi dan melakukan uji organoleptik.

1.3 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi antara asam salisilat dan metanol pembuatan senyawa metil salisilat.1.4 Ruang Lingkup Percobaan

Percobaan ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa dengan menggunakan alat dan bahan yang sudah disediakan. Alat-alat yang digunakan yaitu kondensor spiral, labu destilasi, water bath, pipa along, erlenmeyer, kondensor lurus, corong pemisah, termometer, lampu spirtus, pendingin balik, labu alas bulat, dan batang pengaduk. Sedangkan bahan-bahan yang digunakan yaitu asam salisilat, metanol absolut, asam sulfat pekat, larutan NaHCO3 jenuh, MgSO4 anhidrat, dan batu didih.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang jugadigunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen (Clark, 2007).

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).

Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006)Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting secarakomersial, disamping asam asetil salisilat/aspirin. Metil salisilat merupakansenyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair (tidak berwarna),mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam alkohol namun sukarlarutdalam air. Metil salisilat sering dikenal dengan nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu. Kegunaannya yang luas dalam berbagai industri membuatpermintaanakankomoditastersebutmeningkattiaptahunnya.Padaindustrifarmasi, metil salisilat digunakan sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasiprodukuntuk mendapatkanefek analgesiknya. Aromadanrasanyayang khasjugamembuatnyabanyakdigunakandiindustrimakananatauminumandanindustri kosmetik. Metil salisilat dapat diekstraksi dari alam dalam bentukminyak atsiri dari tanaman Gandapura, namun sekarang lebih banyak dijumpaipabrik yang mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol.Secara umum reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilatdengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi esterifikasi menggunakan katalis asam disebut Fischer Esterification. Proses reaksi akan berlangsunglambat tanpa adanya katalis berupa asam kuat, tetapi reaksi akan mencapaikesetimbangan dalam waktu yang singkat ketika asam karboksilat dan alkoholdirefluks dengan asam sulfat pekat atau asam klorida dalam jumlah sedikit.Reaksi antara asam salisilat dan methanol menggunakan katalis berupa asamsulfat akan menghasilkan metil salisilat (Tantia dan Triska, 2013).

Golongan kimia utama senyawa salisilat yang dipakai dalampengobatan adalah asam salisilatbentuk ester, garam danamida yang diperolehdengan substitusi pada gugus karbonil dan ester salisilat dari asam-asamorganic yang diperoleh dengan substitusi pada gugus OH fenolat danmempunyai gugs karboksilat utuh (Foye dkk. 1995 dalam Daniel.2011)Metil salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat dengan metanol. Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu, iabiasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur Teaberry (Gaultheria procumbens). (Anonim b, 2010)Metil salisilat (minyak Wintergreen) adalah produk alami dari berbagai jenis tanaman. Beberapa tanaman yang menghasilkan itu disebut Wintergreen. Tanaman yang mengandung metil salisilat organik ini menghasilkan ester (kombinasi dari asam organik dengan alkohol ) kemungkinan besar sebagai anti- herbivora pertahanan. Jika tanaman ini penuh dengan serangga herbivora, pelepasan metil salisilat dapat berfungsi sebagai bantuan dalam rekrutmen serangga bermanfaat membunuh serangga herbivora. Selain dari toksisitasnya, metil salisilat juga dapat digunakan oleh tanaman sebagai feromon untuk memperingatkan tanaman lainnya patogen seperti virus mosaik tembakau. Banyak tanaman menghasilkan metil salisilat dalam jumlah yangsangat kecil. (Anonim b, Tanaman memproduksi dalam jumlah yang signifikan (mudah dideteksi oleh aroma). (Anonim b, 2010)Sebagian besar spesies dari keluarga Pyrolaceae, terutama yang dalam genus Pyrola, Beberapa spesies dari genus Gaultheria dalam keluarga famili Ericaceae, Beberapa spesies dari genus Betula dalam keluarga Betulaceae , khususnya di Subgenus Betulenta, Segala jenis dari keluarga Spiraea , juga disebut Meadowsweets. (Firdaus, 2009)

Pada percobaan ini menggunakan corong pisah. Corong pisah biasanya terbuat dari gelas tipis dan karenanya seharusnya di tangani secara hati-hati. Bagian terpenting daripada alat ini adalah kran yang terbuat dari gelas atau teplon. Kran gelas sebaiknya diolesi dengan vaselin sebelum corong digunakan. (Firdaus, 2009)BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Diagram Alir10 gr asam salisilat 2ml asam sulfat pekat

20 ml methanol batu didih

250 ml air, NaHCO3, 3.2 Alat dan Bahan

3.2.1 Alat

1. Kondensor spiral

2. Labu destilasi

3. Water Bath

4. Pipa along

5. Erlenmeyer6. Kondensor lurus7. Corong Pemisah

8. Thermometer

9. Lampu Spirtus

10. Pendingin balik

11. Labu alas bulat

12. Batang pengaduk

3.2.2 Bahan

1. Asam salisilat

2. Methanol absolut

3. Asam sulfat pekat

4. Larutan 5. MgSO4 anhidrat6. Batu didih3.3 Prosedur Percobaan

1. Memasukkan ke dalam labu alas bulat 10 gram asam salisilat, 20 ml metanol, 2 ml asam sulfat pekat dan batu didih, lalu menggojoknya.2. Melengkapi labu dengan pendingin balik, kemudian merefluk campuran selama 1 jam di atas water bath.

3. Kemudian memindahkan campuran ke dalam labu destilasi. Mendestilasi kelebihan metanol absolut pada 65C (menghitung volume metanol berlebih teoritis), lalu mendinginkannya.

4. Menuangkan residu (cairan dalam labu destilasi) ke dalam 250 ml air pada gelas beker, mengaduk, dan mendinginkan.

5. Setelah lapisan ester mengendap. Mencuci ester berturut-turut dengan 25 ml air. Menambahkan NaHCO3 sampai netral, lalu mengecek dengan kertas lakmus. Memisahkan esternya dengan mendekater atau dengan corong pemisah.

6. Mengeringkan dengan 5 gram MgSO4 anhidrat dalam erlenmeyer selama 30 menit.

7. Menyaring ester dengan kertas saring, menampung cairan ke dalam labu destilasi.

8. Melakukan destilasi dengan kondensor udara pada penangas pasir.

9. Mengumpulkan metil salisilat pada suhu 221-224C.10. Menghitung rendemennya.Uji mutu kadar metal salisilat

1. Menyiapkan alat dan bahan.2. Memasukkan sample kedalalm labu ukur alas datar menambahkan NaOH 0,1 N.3. Mendidihkan perlahan lahan dalam refluk selama 30-60 menit.

4. Setelah larutan didinginkan bilas kondensor dengan air.5. Menambahkan indicator PP 2 tetes.6. Mentirtasi kelebihan basa dengan asam sulfat 0,1 N, hingga warna merah muda hilang.7. Melakukan juga penetapan blangko dan menghitung normalitas.3.4 Gambar Alat

3.5 Variabel Percobaan

3.5.1 Variabel Tetap

Asam salisilat, methanol, Asam sulfat Pekat

3.5.1 Variabel TerikatLabu Alas Bulat

Refluk campuran 1 jam di water bath

Gelas beker

(Mendinginkan larutan)

Memindahkan campuran ke labu destilasi