hidrokarbon-3-alkuna

8/19/2019 hidrokarbon-3-alkuna

1/23

1

ALKUN

A


2/23

Aturan Penamaan Alkuna

• Etuna C C

• Propuna C C C

• Butuna C C C C

• Pentuna C C C C C


3/23

Aturan Penamaan Alkuna RantaiCabang


4/23

Aturan Penamaan Alkuna yang ikatanrangkap 3nya lebih dari satu


5/23

Tata Nama Alkuna:

1.Rantai utama harus terpanang danmengandung ikatan rangkap 3.

!.Penomoran pada rantai C utama dimulai

dari uung yang terdekat dengan ikatanrangkap 3.

3.Rantai utama diberi nama sesuai nama

alkana tetapi berakhiran una.


6/23

"somer struktur #$ Perbedaan pada posisi ikatan rangkap%

posisi &abang atau karena perbedaan kerangka atom C

Contoh : 'enya(a dengan rumus C)*+

1,butuna

• "somer Alkuna "somer struktur

!,butuna

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

• C)

*+

!isomer

• C-* 3isomer


7/23

3-metil-1-butuna


8/23

5-etil-3-metil-1-heptuna

H3C

CH

CH2

CH

CH2

CH3

C

HC

H2C

CH3


9/23

H3C

H2C

C

C

CH2

CH

CH

CH3

CH3

CH

H3C CH3

6-isopropil-7-metil-3-oktuna


10/23

a. Isomer Posisi Butuna (C4H

6)


11/23

Pada pentuna C5H

8 memiliki 3 isomer


12/23

'i/at 0isika Alkena danAlkuna

• Alkena dan alkuna relati/ lebih reakti/daripada alkana% namun tidak luarbiasa polar

• g demikian si/at 2siknya hampirsama dg alkana

• epolaran alkuna $ alkena $ alkana

• Baik alkana% alkena% dan alkuna tidaklarut dlm air


13/23

'intesis Alkuna

RHC CHR

Br Br

OR dalam etanol

-HBr RHC CR

Br

RHC CR

Br

NaNH2, KOH pekat + Kalor

-HBr RC CR

lkuna !pt !isintesis !ari alkilhali!a !an basa kuat melalui2 reaksi eliminasi bimolekuler("2)


14/23

1)

H C C H

CH3 C C C C C C C

H

C

H

O

HO

H C C C

CH3

OH

CH2

CH3

HO

OH

C CH

Asetilen H2!"oal, CaC2!H2O#

i"$t$eot$ereol

%en&a'a o(at sintetis )

3-metil-*-pentun-3-ol

sedati, $ipnotis nonpres"rition#*-etunilestradiol

Pil kontrasepsi#


15/23

1-

Reaksi-reaksi Alkuna

A Hidro.enasi

* H2!katalis

2 H2!/indlar0s katalis

R C C R1 R CH2 CH2 R1H2

Pt, Pd or Ni

%ulit (er$enti

$in..a alkena

Pd!CaCO3, P(OA"#2, kuinolina # N

Katalis (era"un

R C C R1H2

/indlar1s"atal&st

H

C C

H

R R1

stereoselekti

syn adisi


16/23

1+


A Hidro.enasi

Pertan&aan Z #-4-trikosena adala$ penarik se dari lalat (etina 6un7ukkan (a.aimana sen&a'a ini dapat di(uat

H H

Check Answer

H2, /indlarsCH3CH2#2CH2 C C CH2CH2#**CH3 trikosene

a'a(an


17/23

14


B Reduksi lo.am-ammonia

R C C R1

R

C C

H

H R1

Na or K

NH3l #

stereoselekti

anti adisi

Check Answer


18/23

1


C Adisi $idro.en $alida

R C C HR

C CH

9 H

H9 H9R C

9

9

CH3

:arko;niko; .eminal di$alide

anti:arko;niko;

HBr peroide

R C C

H

H Br

HBr peroide

R CH2 CHBr

Br

2HCl

2HBr

peroide

CH3CH2C CH

Cl Cl

Br

Br


19/23

15

Hidrasi

R C C HH2%O?H.%O?

R C

O

CH3

R C

OH

CH2 R C

O

CH3

:arko;niko;

tautomers) isomer-isomer &an. (er(eda

dalam posisi ikatan .anda dan $idro.en

tautomerisasi


20/23

!6


> Hidrasi

R C

OH

CH2 R C

O

CH3

enol orm keto orm

H+ -H+

R C

OH

CH3 R C

OH

CH3

%truktur resonansi

le(i$ sta(il

6automerisasi keto-enol )


21/23

!1


> Hidrasi

CH3 C C H

CH3 C C CH3

CH3CH

2C C CH

3

H2%O?H.%O?

@@

@

@

Pertan&aan Berikan produk dari reaksi (erikut

Check Answer


22/23

!!


> Hidrasi

CH3 C C H

CH3 C C CH3

CH3CH

2C C CH

3

H2%O?H.%O?

@@

@

@

a'a(an Berikan produk dari reaksi (erikut

CH3CCH3

O

CH3CCH2CH3O

CH3CCH2CH2CH3

O

CH3CH2CCH2CH3

O

and

Reaksi terak$ir men.$asilkan "ampuran keton


23/23

!3


Adisi $alo.en

Oonolisis

R C C R192

R

C C

9

9 R1

anti addition

92R C

9

9

C

9

9

R1

R C C R1 *# O32# Dn, H2O R

C

O

OH R1C

O

HO

+

hidrokarbon-3-alkuna

Documents