alkuna - billfath

ALKUNA Reaksi dan Pembuatan Alkuna

ALKUNA – Tujuan Pembelajaran

1. Menjelaskan sifat kimia (reaksi-reaksi) pada alkuna dengan benar.

2. Menjelaskan reaksi pembuatan alkuna dengan benar.

ALKUNA – Reaksi-reaksi

1. Reaksi Adisi

a. Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)

C C

alkuna

R R' + 2 H2

Pt / Pd / Ni

C C

alkana

H

H H

H

R'R

Jika alkuna direaksikan dengan hidrogen (H2) dalam pengaruh

katalis logam transisi (Pt, Pd, dan Ni) akan menghasilkan alkana.

Hidrogenasi alkuna berlangsung dua tahap, yaitu dengan melalui

pembentukan zat antara berupa alkena.


1. Reaksi Adisi


Reaksi hidrogenasi dapat dihentikan pada tahapan terbentuknya

alkena, jika digunakan katalis Lindlar atau logam Na dalam NH3 cair.

Serbuk BaSO4 + Pd + kuinolin


1. Reaksi Adisi


Reaksi hidrogenasi dapat dihentikan pada tahapan terbentuknya

alkena, jika digunakan katalis Lindlar atau logam Na dalam NH3 cair.


1. Reaksi Adisi


Adisi syn :

H H H

H

Adisi anti :


1. Reaksi Adisi

b. Adisi Halogen (Halogenasi)

Bromin (Br2) dan klorin (Cl2) dapat mengadisi alkuna, sehingga

menghasilkan haloalkana.

alkuna halogen

(Br2 / Cl2)

haloalkana


1. Reaksi Adisi

c. Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)

Jika hidrogen halida (HX) mengadisi pada alkuna terminal, akan

dihasilkan produk yang mengikuti kaidah Markovnikov.

Jika hidrogen halida (HX) mengadisi pada alkuna internal, akan

dihasilkan produk campuran.

alkuna alkenil halida dihalida

geminal


1. Reaksi Adisi

d. Adisi Air (Hidrasi)

Hidrasi alkuna biasanya dilakukan dengan menggunakan katalis

HgSO4 dalam larutan H2SO4, dan menghasilkan keton.

H2O

H2SO4

alkuna

terminal tautomeri keto-enol


2. Reaksi Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

Oksidasi alkuna dengan larutan KMnO4 (kondisi agak netral) akan menghasilkan senyawa α-diketon.

C CR R'KMnO4 , H2O

C C

HO

HO OH

OH

R'R- H2O

C C

O O

R'R

alkuna Atom C yang

mengikat

2 gugus –OH

tidak stabil

α-diketon


2. Reaksi Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

Oksidasi alkuna dengan larutan KMnO4 (kondisi agak basa) akan

menyebabkan pemaksapisahan senyawa diketon dan dihasilkan

garam-garam karboksilat.

C CR R'KMnO4 , KOH

C

O

RH2O , panas

O

+

O

C

O

R'

garam karboksilat


2. Reaksi Oksidasi

b. Oksidasi dengan Ozon (Ozonolisis)

Ozonolisis pada alkuna yang disertai dengan hidrolisis akan

menyebabkan pemaksapisahan ikatan ganda tiga dan dihasilkan

asam karboksilat.


3. Reaksi Pembentukan Asetilida

Alkuna terminal dapat bereaksi dengan basa kuat (NaNH2, pereaksi

Grignard, atau pereaksi organolitium) menghasilkan asetilida.

Asetilida : asetilena bermuatan negatif.

C CR HNaNH2

C CR Na + NH3

C CR H + R - MgX C CR +MgX R H

C CR H + CH3 - Li C CHR + CH4Li

ALKUNA – Pembuatan

1. Reaksi Dehidrohalogenasi Alkil Dihalida

Dehidrohalogenasi senyawa dihalida visinal atau dihalida geminal

oleh pengaruh basa kuat akan menghasilkan alkuna.

R C C R'

H

X

H

X

basa

- HXR C C R'

H

X

basa

- HXR C C R'

dihalida visinal vinil halida alkuna

R C C R'

H

H

X

X

basa

- HXR C C R'

H

X

basa

- HXR C C R'

dihalida geminal vinil halida alkuna


2. Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer

Dehidrohalogenasi senyawa dihalida visinal atau dihalida geminal

oleh pengaruh basa kuat akan menghasilkan alkuna.

C CR + NaX+ R' X C CR R'

Contoh :

ALKUNA – Diskusi

1. Lengkapilah bagan berikut ini!

H3C C C CH2

CH3

2-pentuna

+ 2 HBr + 2 HBr + peroksida

A B

Bandingan bagaimana hasil kedua reaksi di atas disertai alasannya !

ALKUNA – Diskusi

2. Jelaskan perbedaan antara tautomeri dengan isomeri dengan disertai

contohnya !

3. Perhatikan bagan berikut !

H3C C C CH3

2-butuna

HC C CH2

1-butuna

CH3

+ NaNH2

A

B

Bandingan bagaimana

hasil kedua reaksi di

samping disertai

alasannya !

4. Mengapa reaksi antara asetilida + alkil halida sekunder lebih sulit terjadi

jika dibandingkan dengan reaksi antara asetilida + alkil halida primer?

Jelaskan !

ALKUNA

KESIMPULAN ???

alkuna - billfath

Documents