MAKALAH KIMIA ORGANIK

T-8 ALKUNA

Disusun Oleh :

Sujani Cahyati (13334002)

Wike Marelita (13334003)

Indra Donna Sipahutar (13334005)

Dosen:

Dr. Tiah Rachmatiah, M.Si. Apt.

Dra. Herdini, M.Si, Apt.

FMIPA – Farmasi

Institut Sains dan Teknologi Nasional

i

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah

memberikan rahmat serta nikmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan

makalah yang berjudul “ALKUNA”. Makalah ini dibuat sebagai tugas kimia organik.

Penulis mengucapkan banyak terimakasih kepada pihak – pihak yang telah

membantu dalam penyusunan makalah ini. Tak lupa penulis mengucapkan banyak

terimakasih kepada dosen yang telah membantu dalam penulisan makalah ini.

Penulis menyadari dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kata

sempurna, karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran pembaca yang

sekiranya dapat membangun dan memotivasi penulis untuk berkarya lebih baik lagi

di masa mendatang.

Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada dosen mata kuliah kimia

organik yaitu Ibu Dr. Tiah Rachmatiah M.Si. Apt. dan Dra. Herdini, M.Si, Apt. yang

telah memberikan kesempatan kepada kami untuk menyusun makalah ini dengan

baik. Dan pada akhirnya kepada Allah jualah penyusun mohon taufik dan hidayah,

semoga usaha kami mendapat manfaat yang baik. Serta mendapat ridho Allah SWT.

Amin ya rabbal alamin.

Jakarta, Mei 2014

Penyusun

i

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR..................................................................................................... i

DAFTAR ISI................................................................................................................. ii

BAB I PENDAHULUAN...............................................................................................1

A.  Latar Belakang Masalah.....................................................................................1

B.   Rumusan Masalah.............................................................................................1

C.  Tujuan................................................................................................................1

BAB II PEMBAHASAN................................................................................................3

1. Pengertian Alkuna.............................................................................................3

2. Rumus Umum Alkuna.......................................................................................3

3. Tatanama Alkuna..............................................................................................4

4. Sifat Fisik Alkuna...............................................................................................6

5. Pembuatan Alkuna............................................................................................7

6. Reaksi Kimia Alkuna.......................................................................................10

BAB III PENUTUP.....................................................................................................19

DAFTAR PUSTAKA..................................................................................................20

ii

BAB I

PENDAHULUAN

A.  Latar Belakang Masalah

Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tidak dapat diabaikan begitu

saja, karena sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik,

hampir setiap studi yang berhubungan dengan tumbuhan, hewan, atau

mikroorganisme tergantung pada prinsip kimia organik. Bidang-bidang studi ini

mencakup obat-obatan ilmu kedokteran, biokimia, mikrobiologi dan banyak ilmu

pengetahuan yang lainnya.

Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan

kimia yang berbeda beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat

melakukan analisis terhadap senyawa-senyawa tersebut apabila. Analisis yang

dilakukan meliputi analisis secara kulitatif dan secara kuantatif.

Makalah ini akan membahas mengenai alkuna tentang pengertian, sifat

fisika, reaksi kimia, dan pembuatan alkuna.

B.   Rumusan Masalah1. Apakah pengertian, rumus umum dan sifat fisika alkuna itu?

2. Bagaimana reaksi kimia yang terdapat pada alkuna?

3. Bagaimana proses pembuatan alkuna?

C.  Tujuan Dalam makalah ini, kami membagi tujuan atas 2 macam :

1.    Tujuan Khusus

Tujuan khusus dari makalah ini tak lain adalah untuk memenuhi tugas

kelompok mata kuliah kimia organik berupa melakukan suatu diskusi dan

mempresentasikan hasil diskusi tersebut dengan materi “Alkuna” dengan

penugasan akhir yaitu penyerahan makalah dari hasil presentasi tersebut.

1

2.    Tujuan Umum

Tujuan umum dari pembuatan makalah ini, antara lain:

Memahami pengertian, rumus umum, dan sifat fisika dari alkuna

Memahami reaksi kimia yang terjadi pada alkuna

Memahami proses pembuatan alkuna

2

BAB II

PEMBAHASAN

1. Pengertian Alkuna

Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus

fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan

rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak

jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada

ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-

peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang

menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis

senyawa organik. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai

asetilena dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.

Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki sudut 1800 dan panjang ikatan

0,121nm. Contoh:

Ikatan tunggal karbon-karbon dalam alkuna kereaktifannya rendah,sedangkan

ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif.

2. Rumus Umum Alkuna

Rumus umum untuk alkuna adalah CnH2n– 2. Karena sebuah senyawa alkuna

memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil

adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH.

3

3. Tatanama AlkunaA. IUPAC

1. Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran –ana pada

alkana dengan –una. Contoh:

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang

yang terdapat ikatan rangkap tiga). Contoh:

3. Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh :

4. Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga

ikatan rangkap tiga mempunyai nomor atom karbon yang lebih rendah.

Contoh:

4

5. Jika terdapat 2 atau lebih substituen berbeda dalam penulisan harus

disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh:

6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan

urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda

hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan

abjad. Contoh :

B. Trivial (Nama Umum)

1. Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai turunan

asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil.

Contoh:

2. Nama sistem trivial biasanya untuk alkuna sederhana.

5

4. Sifat Fisik Alkuna

Alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna)

merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas

fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan

anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud

alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna

mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.

Alkuna memiliki polaritas yang rendah, pada dasarnya senyawa alkuna

memiliki sifat yang sama seperti alkana dan alkena. Alkuna tidak dapat larut

dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik dengan polaritas yang rendah

seperti : ligroin, ether, benzene, carbon tetrachloride. Titik didih alkuna

meningkat dengan bertambahnya atom C.

6

5. Pembuatan Alkuna

Karbon-karbon ikatan rangkap tiga, cara pembuatannya sama dengan

karbon-karbon ikatan rangkap dua: pelepasan dari sekelompok atom dari 2 atom

yang berdekatan.

Kelompok atom tersebut dilepaskan dan bahan-bahan reaksi yang

digunakan sama dengan bahan-bahan reaksi yang digunakan pada pembuatan

Alkena.

Ada berbagai cara pembuatan alkuna yaitu :

1. Dehidrohalogenasi dari alkil dihalida.

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida

visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena

dengan halogen.

Secara umum, dehidrohalogenasi dapat ditunjukkan pada 2 tahap

sebagai berikut ini:

Tahap pertama, metode pembuatan halida tak jenuh. Halida tersebut

diperoleh dengan halogen yang langsung dicampurkan dengan ikatan

rangkap karbon tidak reaktif, yang disebut vinil halida.

7

Pada kondisi ringan, dehidrohalogenasi berhenti pada fase vinil halida;

kondisi yang lebih kuat menggunakan dasar yang lebih kuat dibutuhkan

untuk formasi alkuna.

Contoh:

2. Hasil Reaksi Sodium Acetil dengan Alkil Halida Primer.

Reaksi Sodium Asetil dengan Alkil Halida membentuk konversi alkuna

dari yang lebih kecil menjadi yang lebih besar. Pada prakteknya, reaksi

tersebut dibatasi oleh penggunaan halida primer karena tendensi besar

secondari dan tersier halida menyebabkan efek samping reaksi.

Pada pembuatan alkuna dengan cara ini, alkuna terminal (alkuna pada

nomor satu) dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2, menghasilkan

natrium alkunida. Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida

primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.

8

Contoh:

3. Dehalogenasi Tetrahalida.

Pada proses pembuatan alkuna dengan cara ini, reaksi alkana yang

mengikat tetra (4) halida dengan logam zinc (Zn) maka akan terbentuk

alkuna.

Contoh:

9

6. Reaksi Kimia Alkuna

Sama seperti pada alkena yang terbentuk dari karbon rangkap dua, maka

alkuna terbentuk dari karbon rangkap tiga. Seperti alkena, alkuna mengalami

tambahan elektropilik dan juga pelepasan elektron . Untuk alasan yang

tidak dapat dijelaskan, ikatan rangkap tiga tersebut lebih sedikit reaktif

dibandingkan karbon rangkap dua pada saat reaksi elektropilik.

Ikatan rangkap tiga lebih reaktif dibandingkan dengan ikatan rangkap dua

pada reaksi yang kaya akan elektron. Alkuna akan mengalami reaksi,

nucleophilic addition, yang tidak dikenal pada alkuna sederhana.

Walaupun kita tidak membahas secara rinci mengenai reaksi tersebut, kita

perlu mempelajari nucleophilic addition ini karena ada hubungannya dengan

campuran lain. Selain mengalami adisi, alkuna juga bereaksi pada keasaman

atom hidrogen pada ikatan rangap tiga.

Reaksi Adisi

10

1. Adisi dengan hidrogen.

Dengan adanya katalis Pt, Pd, Ni senyawa alkuna dapat mengadisi

hidrogen menjadi senyawa alkana. Hidrogenasi berlangsung dua tahap

dengan intermediet berupa senyawa alkena. Dengan katalis yang efisien

Pt, Pd, Ni, reaksi tidak mungkin dihentikan hanya pada produk alkena.

Hidrogenasi alkuna dapat dihentikan pada tahap alkena dengan cara

menggunakan katalis yang sebagian telah di deaktivasi. Katalis Lindlar

adalah katalis yang terbuat dari Pd dan di “racuni” dengan quinoline. Nikel

Borida merupakan alternatif terbaru untuk katalis Lindlar yang lebih mudah

dibuat dan memberikan hasil yang lebih baik.

Contoh:

11

2. Adisi dengan halida

Halogen seperti Bromin dan Klorin dapat mengadisi alkuna seperti pada

alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi 1 mol alkuna maka akan dihasilkan

dihaloalkena. Jika 2 mol halogen mengadisi 1 mol alkuna maka akan

dihasilkan tetra halida.

Contoh:

12

3. Adisi oleh Hidrogen Halida

Adisi hidrogen halida (HX) pada senyawa alkuna berlangsung sama

dengan yang terjadi pada senyawa alkena. Jika ikatan rangkap tiga berada

pada ujung senyawa alkuna maka H+ akan terikat pada atom karbon sp yang

telah berikatan dengan hidrogen, menghasilkan kation vinil sekunder (sesuai

dengan aturan Markovnikov). Jika 2 mol HX mengadisi 1 mol alkuna, maka

mol yang kedua biasanya mengadisi dengan orientasi yang sama dengan

adisi yang pertama.

Contoh:

4. Adisi oleh air.

Dengan adanya asam senyawa alkuna mengalami reaksi adisi oleh air.

Dalam reaksi ini terminal alkuna lebih kurang reaktif dibandingkan internal

alkuna. Terminal alkuna akan mengadisi air jika ion Hg2+ ditambahkan

kedalam campuran reaksi yang bersifat asam.

13

Contoh:

Reaksi Sebagai Asam

5. Pembentukan logam asetilen.

Contoh:

14

6. Pembentukan logam asetilen dalam basa.

Contoh:

Reaksi Tambahan Alkuna

Adisi hidrogen, halogen dan hidrogen halida hampir sama dengan reaksi

adisi pada alkena, kecuali dua molekul bahan reaksi dapat dipakai untuk setiap

ikatan rangkap tiga. Seperti yang ditunjukkan diatas, pada kondisi awal

memungkinan untuk pembatasan reaksi pembentukan alkuna. Dalam beberapa

kasus, reaksi tambahan ini menjadi lebih sederhana ketika atom tambahan

dibatasi pada tahap awal akan berdampak pada tahap berikutnya.

Reduksi menjadi alkena.

Reduksi alkuna ikatan rangkap tiga untuk menjadi alkena ikatan rangkap

dua, yaitu ikatan rangkap tiga pada ujung rantai akan membentuk cis-alkena

atau trans-alkena. Trans-alkena diperoleh dengan reduksi alkuna oleh natrium

atau litium dalam ammonia cair. Hampir seluruh cis-alkena diperoleh dengan

adisi oleh hidrogen.

15

Keasaman Alkuna

Suatu senyawa dikatakan asam karena senyawa tersebut kehilangan ion

hidrogen. Tingkat keasaman ditunjukkan dengan atom hidrogen berikatan

dengan atom yang memiliki elektronegatif tinggi seperti atom N, O, S, dan

Halida ( F, Cl, Br, I ). Dalam senyawa tersebut hidrogen berikatan polar

sehingga hidrogen menjadi ion positif. Keelektronegatifan F> O > N > C

sehingga dapat diketahui bahwa Asam Flourida (HF) merupakan asam yang

cukup kuat, H2O relatif lemah, NH3 lemah dan CH4 sangat lemah sehingga tidak

disebut asam.

Dalam kimia organik senyawa asam sering dilihat dengan senyawa tersebut

tidak merubah lakmus merah dan berbau asam.

Sebuah karbon yang terikat rangkap tiga memiliki elektronegatif lebih tinggi

dibandingkan dengan alkana (ikatan tunggal) sehingga hidrogen yang terikat

pada rangkap tiga, seperti dalam asetilena atau alkuna dengan ikatan rangkap

tiga menunjukkan keasaman. Sebagai contoh, natrium bereaksi dengan

asetilena untuk membebaskan hidrogen membentuk senyawa natrium asetalida.

Berapa kuat suatu asam asetilena dibandingkan dengan senyawa ammonia

dan air. Logam sodium bereaksi dengan ammonia untuk membentuk sodamida,

NaNH2 yang meerupakan garam dari asam lemah.

Adisi dari asetilen dengan sodamida yang dilarutkan dalam eter menghasilkan ammonia dan sodium asetalida.

16

Asam kuat Basa kuat Asam lemah Basa lemah

Adisi dari air dengan sodium asetalida membentuk sodium hidroksida dan

regenerasi asetilena. Jadi asetilena adalah asam kuat dari ammonia tetapi

asam lemah daripada air.

Asam kuat Basa kuat Asam lemah Basa lemah

Asetilen adalah asam kuat dari ammonia tetapi asam lemah daripada air.

Alkuna lain yang memiliki hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap tiga

sebanding dengan keasaman. Penjelasan diatas tentang keasaman asetilena,

amonia, dan air adalah salah satu yang umum, dan telah digunakan untuk

menentukan relatif keasaman dari sejumlah asam sangat lemah. Salah satu

senyawa yang terbukti menjadi asam yang lebih kuat dari yang lain dengan

kemampuannya untuk menggantikan the second compoundfrom salts.

Asam kuat Asam lemah

Hal ini diperkuat dengan konfigurasi ionik dari anion. Jika asetilena adalah

asam kuat dari pada etana, maka ion asetalida harus lebih lemah daripada ion

etil. Dalam anion asetalida sepasang elektron menempati orbital sp sedangan

dalam anion etil memiliki orbital sp3. Keberadaan pasangan elektron untuk

berbagi dengan asam menentukan kebasaan anion.

17

Asam kuat Basa lemah

Asam lemah Basa kuat

18

BAB III

PENUTUP

Kesimpulan

Alkuna yaitu karbon yang memiliki ikatan rangkap tiga sehingga alkuna lebih

reaktif dibandingkan dengan alkana dan alkena. Alkuna memiliki polaritas yang lebih

rendah dibandingkan dengan alkana dan alkena. Alkuna memiliki rumus molekul

CnH2n-2.

Dalam pembuatan alkuna terdapat tiga cara yaitu dengan dehidrohalogenasi

dari alkil halida, reaksi sodium asetil dengan alkil halida primer dan dehalogenasi

tetra halida. Dalam reaksi kimia dari alkuna ada beberapa, yaitu reaksi adisi dengan

hidrogen, adisi dengan halida, adisi dengan hidrogen halida, dan adisi oleh air.

19

DAFTAR PUSTAKA

Morisson and Boyd. Kimia Organik edisi ke-7.

20