Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).

. Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.

Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan citarasa dari pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan

jangka leleh yang lebar        (40-90 C). bila dicampur dengan pelarut organik tertentu,dapatlah mudah dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai

Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak berwarna,cairan mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak yang bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-buahan misalnya, asetat isopentyl hadir dalampisang, metil salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat dalam nanas. Ini dan lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum, dan kosmetik. Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers, cat, danpernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai panjang asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.

Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol. Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan

plastik. Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca, polietilen tereftalat digunakan sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene, Fortrel, dan Dacron. (Suparno, 2006 )

Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya. Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair – yakni minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan – yakni lemak.

B.    Sifat Fisika dan Kimia EsterEster pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester

yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen.Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:

1.      Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.2.      Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.3.      Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau

alcohol pembentuknya.4.      Ester  merupakan senyawa karbon yang netral.5.      Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

Contoh : R– COOR1 + H2O ------> R– COOH + R1 – OH                  (Ester)         (Air)           (As.Alkanoat) (Alkohol)

6.       Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol.Contoh : R –COOR1 + 2H2 → R– CH2 – OH + R1 – OH

Ester                            Alkohol           Alkohol7.      Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk

garam(sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.

C.   Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana

1.      Titik didih

Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama.

a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester) Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat

yang cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.

b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar

bersama alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik didih yang hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil asetat, etil propionat.

c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene

sehingga sisa asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh : etil pelargonat, n-Oktil asetat.   (Fessenden, 1982)

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya,

atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol tersier.2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang tinggi.4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk

A.    Etil AsetatEtil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus

molekul CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri

kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan sebagainya.

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.KatalisReaksinya :

  Etanol + Asam Asetat             Etil Asetat + Air

 C2H5OH + CH3COOH                  CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.

Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).3.Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8%

padasuhu kamar.4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan

hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.

5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

B.     Pembuatan Etil AsetatPembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu

1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana asam.

2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.

3.Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol. (aliprat, 2011 )

REAKSI ESTERIFIKASI

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan

caramerefluks sebuah asam karboksilat bersama

sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis

biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewisseperti skandium(III) triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap

alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi

dengananhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif

terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah

konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan

menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil

reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau

penggunaan saringan molekul.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah

1.      Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2.      Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang

bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3.      Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi

4.      Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan

molekul air menghasilkan ester.

Beberapa Reaksi Ester :

1.      Reduksi

2.      Hidrolisis

3.      Ammonolisis

Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut

Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

4.      Transesterifikasi

Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus

alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.

Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.

5.       Reaksi dengan Grignard

Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.

“ Khusus untuk esterformiat “ ® alkohol 2°

Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:

1.      Suhu

Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi

harga konstanta kecepatan reaksi

2.      Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat

berlebih agar optimal saat pembentukan ester

3.      Pencampuran

Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul

pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat

berjalan secara optimal

4.      Katalis

Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.

Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.

5.      Waktu reaksi

Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan

semakin sering

Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung

kepada volatilitas ester:

·               Golongan 1

   Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal

asetat,dan etil format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena

itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran reaksi.produk metal asetat

dengan metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini.

Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester

segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan methanol dari bagian atas

kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan

alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua.

·         Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal,

campuran terner dari alcohol, air, dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak

untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di

pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan

sisa air akan terakumulasi dalam system. Dengan butyl asetat, semua bagian air

di pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol,

sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system

·         Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan

timbul. Dalam hal butyl dan amil alcohol, air dipisahkan sebagaicampuran binet

dengan alcohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil

ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alcohol yang lebih pendek (metal,

etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene

untuk memperbesar air yang terdistilasi, dengan alcohol, bertitik didih tinggi

(benzyl,furfural, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk

menghilangkan kandungan air dari campuran

E.     PENGGUNAAN ESTER

Adapun penggunaan ester dalam kehidupan yaitu

Ø  Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

Ø  Sebagai zat wangi dan sari wangi.

Ø  Berperan pada saat pembuatan biodiesel

Ø  Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin

PEMBUATAN ESTER dan REAKSI-REAKSI ESTEREster dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam

karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikutRCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksiLaju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.

Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.Klorida asamRCOCl + R1OH → RCOOR1 + HClRCOCl + ArOH → RCOOAr + HClAnhidrida asam(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOHREAKSI-REAKSI ESTERa. Reaksi hidrolisisReaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

                                  b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OHc. Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat

berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

                                     d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

                                           Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

                                                  Ester tidak bereaksi dengan ion halida atau dengan ion karboksilat sebab

nukleofil ini merupakan basa lebih lemah daripada gugus pergi ester. Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan air yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.

        Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi sebab satu ester dirubah menjadi ester lain.

                                                                           Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat sebab air dan alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa. Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa konjugasi (RO¯) dari alkohol reaktan.Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen. ekuivalen.

                                                                   Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol, sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan  dengan asam atau HO¯ atau RO¯.