BENZENA DAN TURUNANNYA

benzena (C6H6) adalah suatu alkena dengan rantai siklik.

Ini merupakan struktur benzena yang diusulkan oleh Kekule. Sekarang perhatikan semuanya! Ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah-pindah (berputar), dan gejala ini disebut resonansi sebab molekul benzena seolah-olah bergetar akibat ikatan rangkap tersebut.

Adanya resonansi pada molekul bensena membolehkan kita menuliskan rumus senyawa ini

sebagai berikut:

Gejala resonansi inilah yang menyebabkan benzena sukar sekali mengalami adisi. Keenam atom karbon yang melingkar itu membentuk suatu cincin yang kokoh terhadap serangan kimiawi dari luar. Reaksi-reaksi yang umum dialami benzena adalah substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya. Nah pada struktur Linus dari benzena ini apa yang dapat kalian simpulkan?

Benzena kurang reaktif, Dengan demikian struktur Linus dapat menjelaskan mengenai benzena sesuai dengan fakta yang ditemukan pada benzena itu sendiri. Sekarang kita telah tahu bahwa rumus molekul benzena yaitu C6H6

Tata namanya sedikit berbeda karena mesti memiliki nama IUPAC, tetapi turunan benzena

sering dikenal dengan nama TRIVIALnya. Perhatikan semuanya! Pertama, jika hanya satu

atom H saja yang diganti dengan atom atau gugus lain, maka disebutkan nama atom atau

gugus atom tersebut terlebih dahulu kemudian disusul dengan benzen. Perhatikan beberapa

contoh penamaan turunan benzena berikut ini:

dan struktur benzena merupakan rantai karbon yang tertutup atau siklik. Selanjutnya bagaimana dengan penamaan pada struktur benzena ini. Penggantian satu atom atau lebih atom H pada benzena dengan atom atau gugus lain akan menghasilkan senyawa yang disebut turunan benzena. Jumlah senyawa turunan benzena sangat banyak. Tentu saja masing-masing senyawa yang berbeda substituennya akan memiliki nama yang berbeda. Lantas bagaimana penamaan turunan benzena tersebut.

Trivial: Toluena

Iupac: Metil

benzena CH3

Trivial: Fenol

Iupac: Hidroksi

benzena OH

Trivial: Anilina

Iupac: Amino

benzena NH2

Benzaldehid O

Asam sulfonat

SO O

OH

Asam benzoat O OH

Stirena CH2

Trivial: Fenil

klorida

Iupac: Kloro

benzena Cl

F

Flouro benzena

dalam turunan benzena ini salah satu atom H digantikan oleh gugur flouro (F). Dengan

demikian dalam tata nama flouro diletakkan di awal dan dilanjutkan dengan benzena.

Sekarang yang kedua yaitu jika ada dua atom H yang diganti dengan atom atau gugus lain

penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) = 1,4.Perhatikan

contoh berikut:

o-diflourobenzena

1,2-diflourobenzena F

F

m-diflourobenzena

1,3-diflourobenzena F

F

p-diflourobenzena

1,4-diflourobenzena F

F

Jadi tuliskan terlebih dahulu posisi substituennya ada di nomor berapa. Untuk menyatakan substituen yang lebih dari satu dapat digunakan tanda koma. Selanjutnya substituennya, misal flouro. Nah diflouro, kata di- pada kata ini berarti flouro pada struktur ini ada 2. -di ini

menunjukkan substituen yang sejenis pada struktur induk ada dua. Untuk tiga dst. tri-, tetra-, penta-, dan heksa-.

Jika kedua substituennya berbeda maka salah satu dianggap sebagai induk. Contohnya:

p-flourotoluena 4-flourotoluena

CH3

F

asam 2-hidroksibenzoat asam salisilat O OH

OH

Kita lihat pada 4-flourotoluena. Dalam struktur ini substituennya ada dua jenis. Metil dan fluoro. salah satu harus dijadikan sebagai induk. Mana yang lebih berprioritas untuk dijadikan induk? Metil. Maka induknya yaitu toluena dan flouro menjadi substituennya. flouro berada di karbon nomor 4 maka 4-flouro-toluena atau dapat pula p-flouro-toluena karena berada pada posisi 1,4.

urutan prioritas dalam tata nama : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, OH, -NH2, -R, -NO2

jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi maka cincin

benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen. Contohnya:

, -X

CH3 O

OH

Asam 3-fenil-butanoat

Dalam senyawa ini benzene berperan sebagai substituen yang disebut sebagai fenil. Fenil merupakan rantai samping pada molekul lain. Fenil dapat dianggap sebagai benzene yang telah diambil satu atom H-nya. Induknya merupakan asam butanoat.

jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih. Benzena dianggap sebagai substituen.

CH3-CH-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH

3

Nama senyawa ini 2-fenil-nonana

fenil terikat pada atom karbon no 2 di gugus induk 10 karbon yaitu nonana.Dengan demikian

2-fenil-nonana. Nah kalian sudah paham mengenai tata nama benzene dan

turunannya.Selanjutnya,beberapa benzene dapat digabungkan menjadi suatu senyawa dan

memiliki nama khusus, seperti:

Naftalena

Antrasena

Fenantrena

Pinantrena

Kita telah mengetahui tentang struktur dan tata nama benzena dan turunannya. Namun

bagaimana dengan sifatnya, yakni aromatik? (kapur barus yang sering diletakkan dalam

lemari pakaian). Bagaimana baunya? Wangi kan? Kenapa? Karena Kapur barus digunakan

untuk membuat wangi pada pakaian dan mencegah pakaian dimakan ngengat. Nah,

sebenarnya kapur barus itu terdiri atas senyawa yang mengandung gugus benzena.Jadi benar

benzena itu merupakan senyawa aromatis. Ada yang tahu kenapa benzena dan turunannya

bersifat aromatis?

1. Satu elektron bebas pada orbital p merupakan awan elektron, sehingga posisi elektron

tidak menentu antara dua atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang

merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya.

2. Struktur benzena elektron-elektron yang terdelokalisasi memberikan kestabilan yang

tinggi. Hal ini pulalah yang menyebabkan benzena kerang reaktif. Jika terjadi

reaksi,maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan yang tinggi serta adanya

katalis. (Stabil dan kurang reaktif)

Sifat kimia dari turunan benzena

keberadaan substituen pada turunan benzena akan mempengaruhi kerapatan elektron dari

cincin benzena. Hal ini juga mempengaruhi laju reaksi yang terjadi. Perhatikan!”

Substituen seperti –OH, -NH2, dan –OCH3

Substituen seperti –COOH, -NO

menyumbang kerapatan elektronnya ke cincin

sehingga reaksi akan berlangsung lebih cepat.

2, -SO3

Sifat Fisik Benzena

H cenderung menarik kerapatan elektron dari

cincin,sehingga reaksi akan berlangsung lambat.

Pertama kita lihat bahwa titik leleh benzena cukup tinggi.Bahkan lebih tinggi dibanding heksana. Hal ini dikarenakan Sifat fisik dan kimia dari benzena dan turunannya berawal dari struktur benzena itu sendiri. Benzena memiliki struktur yang lebih simetris dibandingkan senyawa alifatik serupa, dengan susunan yang lebih rapat sebagai kristal. Hal inilah yang menyebabkan mengapa titik leleh benzena (6oC) lebih tinggi dibandingkan heksana (-95o

Jenis substituen juga menentukan kelarutan benzena dan turunannya karena kebanyakan turunan benzena tidak larut dalam air. Akan tetapi, sebagian turunan benzena dengan gugus yang sangat polar seperti –OH dan –COOH memiliki kelarutan yang cukup baik dalam air. Kita telah mengetahui banyak hal mengenai benzena dan turunannya.Sekarang bagaimana dengan reaksinya? Sebelumnya telah disebutkan bahwa reaksi yang terjadi ada tiga yaitu substitusi, adisi dan oksidasi.

C). Dengan titik leleh yang cukup tinggi ini maka titik didih pada benzena pun cukup tinggi. Untuk turunan benzena, sifat fisikanya tergantung dari jenis substituennya. Simak tabel sifat-sifat benzena dan turunannya. Bandingkan titik leleh,titik didih dan kerapatan dari beberapa turunan benzena.

benzena ini snagat erat kaitannya dalam kehidupan sehari-hari. Karena dengan sifat yang

dimiliki benzena dan turunannya benzena banyak dimanfaatkan dalam kehidupan, seperti

Kapur barus, pengawet, dan deterjen. benzena dan turunannya merupakan zat penting dalam

industri untuk berbagai macam proses seperti pembuatan deterjen, insektisida, serat sintesis,

obat-obatan, pengawet makanan, dan minyak wangi. Disamping itu sifatnya yang non polar

juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air.

Namun banyak juga benzena dan turunannya yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan

kanker.

Benzena: bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis (stirena), serat sintetis

(nilon 66)

Fenol: sifat asam lemah (Ka=10-10) zat antiseptik (karena bersifat racun maka telah

diganti zat lain)

Asam Salisilat: untuk membuat aspirin (obat sakit kepala)

Asam benzoat: sifat asam lemah (lebiah kuat dari asam asetat) untuk membuat Na-

benzoat (zat pengawet makanan)

Anilina: sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.