BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Senyawa Hidrokarbon

Istilah hidrokarbon mengacu pada senyawa yang tersusun dari atom karbon dan

hidrogen. Hidrokarbon dan senyawa turunannya umumnya terbagi menjadi tiga

kelompok besar.

1. Hidrokarbon alifatik, terdiri atas rantai atom karbon yang tidak mencakup

bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka

atau hidrokarbon asiklik.

2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas karbon yang tersusun

dalam satu lingkar atau lebih.

Gambar 2.1 Contoh Hidrokarbon Alisiklik

(Pine, 1980)

3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang

biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan

rangka berselisih ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon

alisiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas.

Gambar 2.2 Contoh Hidrokarbon Aromatik

(Pine, 1980)

Siklopropana Siklopentana Sikloheksana

Benzena Naftalena

Satu golongan terakhir dari hidrokarbon dalam minyak bumi mentah ialah

hidrokarbon aromatik (aromatic hydrocarbon), dan benzena adalah contohnya yang

paling sederhana. Molekul benzena terdiri atas cincin berkarbon enam dengan

delokalisasi elektron π yang bisa meningkatkan kestabilannya. Selain benzena,

senyawa aromatik paling lazim di dalam minyak bumi ialah toluena, di mana satu

atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh gugus metil, dan xilena, di mana

dua atom hidrogen digantikan dua gugus metil (Oxtoby, et al, 2003).

2.2 Klasifikasi Hidrokarbon Alifatik Jenuh dan Tak Jenuh

2.2.1 Alkana

Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang

hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Molekul yang paling sederhana dari

alkana adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku,

merupakan komponen utama gas alam (Syabatini, 2008).

Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai

terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.

Rumus umum alkana yaitu CnH2n+2 (Rahmat, 2011).

Alkana biasanya tidak dianggap sebagai senyawa yang sangat reaktif. Tetapi,

pada kondisi yang sesuai alkana akan bereaksi. Misalnya, gas alam, bensin, dan

minyak tanah adalah alkana yang mengalami reaksi pembakaran yang sangat

eksotermik :

CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) ΔH° = -890,4 kJ

2C2H6 (g) + 7O2 (g) 4CO2 (g) + 6H2O (l) ΔH° = -3119 kJ

Gambar 2.3 Contoh Reaksi Pembakaran Alkana

(Chang, 2005)

Disamping pembakaran, alkana mengalami reaksi substitusi di mana satu

atau lebih atom H digantikan oleh atom lain, biasanya halogen. Sebagai contoh,

bila campuran metana dan klorin dipanaskan di atas 100°C atau diradiasi dengan

sinar pada panjang gelombang yang cocok, akan dihasilkan metil klorida :

Katalis

CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)

CH3 (g) + Cl2 (g) CH2Cl2 (l) + HCl (g)

CH2Cl2 (g) + Cl2 (g) CHCl3 (l) + HCl (g)

CHCl3 (l) + Cl2 (g) CCl4 (l) + HCl (g)

Gambar 2.4 Contoh Reaksi Substitusi Alkana

(Chang, 2005)

2.2.2 Alkena

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu

ikatan rangkap dua (–C=C–). Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 2

disebut alkadiena, yang mempunyai 3 ikatan rangkap 2 disebut alkatriena dan

seterusnya. Rumus umum alkena yaitu CnH2n (Rahmat, 2011).

Alkena yang paling sederhana adalah C2H4, etilena, di mana kedua atom

karbonnya terhibridisasi sp2 dan ikatan rangkap duanya terdiri dari suatu ikatan

sigma dan satu ikatan pi. Etilena dan alkena lainnya dibuat dalam industri melalui

proses pemecahan, yaitu dekomposisi termal hidrokarbon besar menjadi molekul-

molekul yang lebih kecilbils etana dipanaskan hingga sekitar 800oC dengan

kehadiran platina, senyawa itu mengalami reaksi berikut :

C2H6(g) CH2=CH2 (g) + H2 (g)

Gambar 2.5 Contoh Reaksi Pemecahan Alkena

(Chang, 2005)

Hidrokarbon tak jenuh umumnya mengalami reaksi adisi (addition reaction)

di mana satu molekul ditambahkan pada molekul yang lain untuk membentuk

produk tunggal. Salah satu contoh reaksi adisi adalah hidrogenasi

(hydrogenation), yaitu penambahan molekul hidrogen ke senyawa yang

mengandung ikatan C=C dan C≡C.

Pt

Gambar 2.6 Reaksi Adisi Hidrogenasi Alkena

(Chang, 2005)

2.2.3 Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan

satu ikatan rangkap tiga (-C≡C-). Senyawa yang mempunyai 2 ikatan

rangkap 3 disebut alkediuna, yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1

ikatan rangkap 3 disebut alkenuna. Rumus umum alkuna yaitu CnH2n-n

(Rahmat, 2011).

Alkuna yang paling sederhana adalah etuna, yang lebih dikenal sebagai

asetilena (C2H2). Asetilena berupa gas tak berwarna yang dibuat melalui

reaksi antara kalsium karbida dan air :

CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

Gambar 2.7 Reaksi Pembuatan Asetilena

(Chang, 2005)

Asetilena tidak stabil dan mempunyai kecendrungan untuk mengurai.

Dengan adanya katalis yang sesuai atau bila gas berada dibawah tekanan,

reaksi ini dapat terjadi dengan ledakan yang hebat. Agar pengangkutannya

aman, senyawa ini harus dilarutkan dalam pelarut organik inert seperti aseton

pada tekanan sedang. Pada keadaan cair, asetilena sangat peka terhadap

goncangan dan sangat mudah meledak. Karena termasuk hidrokarbon tidak

jenuh, asetilena dapat dihidrogenasi menghasilkan etilena :

C2H2 (g) + H2 (g) C2H4 (g)

Gambar 2.8 Reaksi Hidrogenasi Alkena

(Chang, 2005)

2.3 Sumber dan Kegunaan Senyawa Hidrokarbon

Minyak bumi serta gas bumi yang berkaitan dengannya kini merupakan sumber

utama hidrokarbon. Gas bumi pada dasarnya terdiri atas metana (CH4), etana (C2H6)

dan propana (C3H8) biasanya merupakan 5 sampai 10 persen dari keseluruhan,

berama dengan runut hidrokarbon C4 dan C5. Gas itu dibebaskan dari berbagai hal

yang tak dikehendaki dan zat berbobot molekul lebih tinggi dan kemudian digunakan

hampir semata-mata sebagai bahan bakar.

Banyaknya hasil dan mutu bensin diperbaiki dengan proses yang dikenal sebagai

pengisomeran, pengertakan, dan pengalkilan. Pengisomeran mengubah hidrokarbon

berantai lurus menjadi senyawa isomer bercabang yang merupakan bahan bakar yang

lebih baik. Pengertakan memecah molekul hidrokarbon yang lebih besar menjadi

kepingan yang lebih kecil. Dalam reaksi pengalkilan, hasil pengertakan yang terpilih

disatukan kembali untuk membentuk bahan bakar motor mutu-premium. Meskipun

hidrokarbon digunakan terutama sebagai bahan bakar, hasil sampingan yang

berharga yang didapat dari pengertakan minyak bumi merupakan bahan mentah bagi

industri petrokimia (Pine, 1980).