BAB III

ALKENA DAN ALKUNA

Definisi :

Alkena : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 2

Alkuna : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 3

Contoh :

Alkena C3H6 : CH3-CH=CH2 ( CnH2n )

Alkuna C3H4 : CH3-CCH ( CnH2n-2 )

Alkena ada yang mempunyai ikatan ganda lebih dari satu yaitu

alkadiena atau diena, triena, poliena

Kedudukan ikatan ganda sebagai berikut :

1. Terkumulasi jika ikatan ganda dua bersebelahan -C=C=C-

2. Terkonjugasi jika ikatan ganda berseling dengan ikatan tunggal

-C=C-C=C-

3. Terisolasi jika diantara ikatan ganda terdapat ikatan tunggal

lebih dari satu. -C=C-C-C=C- atau CC-C-CC-

Tata Nama :

1. Cari rantai terpanjang yang melalui gugus fungsi -ena/ -una .

Rantai ini disebut rantai utama/ rantai induk

2. Yang tidak terletak pada rantai utama disebut gugus alkil (R)

3. Penomoran dimulai dari C yang dekat dengan gugus fungsi.

Contoh Penamaan :

1

Penamaan secara trivial

CH2=CH2 etilena

HC CH asetilena

Gugus yang penting :

CH2=CH- gugus vinil

CH2=CH-CH2- gugus allil

HCC-CH2- gugus propagil

A. ALKENA

Isomer cis-trans pada alkena

Isomer Cis :

Isomer Trans :

Contoh : Gambarkan struktur 1. Cis-3-heksena 2. Trans-3-heksena

Engegen dan ZusammenJika ada prioritas yang lebih besar dari gugus yang diikat C alkena,

maka dikenal istilah Engegen (E) dan Zusammen (Z). Apabila

prioritas X > Y dan A > B , maka E dan Z dapat dilihat sbb:

Contoh : Gambarkan struktur

2

1. (E) 3-hidroksi-4-kloro-3-heptena 2. (Z) 3-hidroksi-4-kloro-3-heptena

Sifat-sifat fisika alkena

1. Merupakan senyawa relatif non polar, sehingga kelarutan

dalam air kecil

2. Berat jenisnya kurang dari air ( < 1 gram/mL )

3. Senyawa rendah (C1-C4) pada suhu kamar berupa gas tak

berwarna.

4. Senyawa-senyawa C5 dan deret homolog yang tinggi

merupakan cairan mudah menguap.

5. Titik didih rendah dibanding senyawa yang lain dengan berat

molekul yang sama.

Reaksi pada Alkena

Reaksi adisi ( Addition )

Merupakan reaksi penambahan suatu pereaksi pada senyawa

yang mempunyai ikatan rangkap.

Pada reaksi-adisi ada 2 ikatan yang terlibat yaitu 1 ikatan

dan ikatan diperoleh 2 ikatan .

1. Adisi Halogen

C = C + A-B - C - C -

A B

.

3

2. Adisi Hidrogen

3. Adisi Air

4. Adisi Asam

5. Adisi Pereaksi Tidak Simetris pada Alkena Tidak Simetris

Manakah hasil yang memungkinkan???

Perhatikan contoh berikut:

1. Vladimir Markovnikov

“ Jika pereaksi tidak simetris beradisi pada alkena tidak

simetris, bagian elektropositif dari pereaksi akan

4

beradisi pada karbon dari ikatan ganda dua yang

mempunyai atom hidrogen terbanyak”.

Reaksi adisi akan mengarah ke pembentukan karbokation yang

lebih stabil. Kestabilan karbokation ditentukan oleh adanya

hiperkonjugasi.

Urutan kestabilan karbokation :

2. Postulat Hammond

“ Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktif (ion

karbonium) selalu mengarah pada zat antara reaktif

yang paling mantap”.

Adisi 1,4 pada diena terkonjugasi

Perhatikan reaksi berikut :

Penjelasan :

5

Sebagai Nu adalah Br:- menyerang C2 dan C4.

Hidroborasi Alkena

Reaksi antara alkena dengan borana (BH3). Adisi ini merupakan

adisi anti Markovnikov. Misalnya :

B(CH2CH2CH3)3 + 3 H2O2 + 3 NaOH 3 CH3CH2CH2OH + Na3BO3 + 3 H2O

Oksidasi Alkena dengan Permanganat

C = C3 + 2 K+MnO4- + 2 H2O - C - C -

HO OH

+ 2 MnO2 + KOH

glikol

.

KMnO4 berwarna unguMnO2 merupakan endapan berwarna coklat

Ozonolisis Alkena

Ozonida : hasil reaksi antara alkena dengan ozon (O3).

B. ALKUNA

Reaksi pada Alkuna

6

Adisi pada alkuna sama seperti adisi pada alkena, misalnya :

H-C C-H C = CH Br

Br H

Br2 Br2H - C - C - H

Br Br

Br Brtrans

.

H

asilnya berupa senyawa bersifat trans.

Bila dipakai katalis paladium, adisi hidrogen (katalis Lindlar) dihasilkan alkena cis.

Kedua hidrogen bereaksi di permukaan saja.

Hukum Markovnikov berlaku juga untuk ikatan ganda tiga tak

simetris dengan pereaksi tak simetris.

Keasaman Alkuna

Menurut Bronsted :

Asam : Kemudahan suatu molekul untuk melepas proton (H+)

Semakin tinggi elektronegatifitas atom yang mengikat H akan

semakin tinggi pula sifat keasaman.

Orbital s lebih dekat ke inti dari pada orbital p, maka

elektronegatifitas s > p, sehingga karena karakter orbital s, maka

keasaman sp3 sp2 sp

C-H C = C

H H

.CH3C

H-H

Pd katLindlar

H3C CH3

2-butunat.d 27oC cis-2-butena

t.d 3,7oC

7

C

sp3 sp2

C C-H

sp

peningkatan keasaman

.

8